JPS6353190B2 - - Google Patents
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は医薬品として有用な生理作用を持つ新
規なフエニルアセトアミド誘導体およびそれらの
薬理学的に許容できる酸付加塩に関するものであ
る。 さらに詳しくいえば、本発明は一般式 （式中のR1は炭素数１〜３のアルキル基であ
り、Ｘは炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙ
は水素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基で
あり、ｎは０〜２の整数である）で表わされるフ
エニルアセトアミド誘導体およびそれらの薬理学
的に許容できる酸付加塩に関するものである。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は新規化合物であり、マウ
スの酢酸投与によつて生ずるライジング
（Writhing）反応を顕著に抑制する。このことは
本発明の前記一般式（）で表わされるフエニル
アセトアミド誘導体が強い中枢抑制作用、鎮痛作
用を有し、医薬品として有用であることを示すも
のである。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は、一般式 （式中のＹおよびR1は前記と同じ意味をもつ）
で表わされる化合物と、一般式 （式中のＸおよびｎは前記と同じ意味をもつ）
で表わされるフエニル酢酸またはその誘導体とを
縮合剤の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。本製造方法はそれ自体公知のアミ
ド化反応であり容易に行うことができる。すなわ
ち、前記一般式（）で表わされるフエニル酢酸
またはその誘導体を不活性有機溶媒、例えばベン
ゼン、ジオキサン、トルエン、テトラハイドロフ
ラン、クロロホルム、塩化メチレンなどに溶解
し、次いで一般式（）の化合物と等モル量ない
しやゝ過剰の縮合剤、例えばオキシ塩化リンを氷
冷または室温撹拌下に加え、次いで室温中で30分
〜１時間反応させたのち、一般式（）の化合物
と等モルないし0.6モル量の一般式（）で表わ
される化合物を氷冷または室温中で加える。室温
中で30分〜１時間反応させ、さらに１時間〜８時
間50℃〜100℃に加熱し、反応液をアルカリ水溶
液で洗い、有機層を減圧下に濃縮する。残留物を
減圧蒸留、活性アルミナカラムクロマトグラフイ
で精製することにより目的物を得ることができ
る。また本発明の前記一般式（）で表わされる
フエニルアセトアミド誘導体は前記一般式（）
で表わされるフエニル酢酸またはその誘導体の代
りにそれらの反応性官能的誘導体を用いても製造
することができる。例えば前記一般式（）で表
わされる化合物とこれと等モルないし５モル量の
塩基、例えばピリジン、トリエチルアミンなど
と、触媒として適量の４―（Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ）ピリジンまたは４―ピロリジノピリジンを
不活性有機溶媒、例えばベンゼン、ジオキサン、
トルエン、キシレン、テトラハイドロフラン、ク
ロロホルム、塩化メチレンなどに加え、次いで一
般式（）の化合物と等モルないし３モル量の前
記一般式（）で表わされるフエニル酢酸または
その誘導体の反応性官能的誘導体を氷冷ないし室
温中撹拌下に加えたのち、室温中で30分〜５時間
反応させ、反応液を減圧下に濃縮し残留物にアル
カリ水溶液を加えエーテル抽出をし、エーテル層
を減圧下に濃縮し、残留物を減圧蒸留、活性アル
ミナカラムクロマトグラフイで精製することによ
り目的物を得ることができる。この場合、前記一
般式（）で表わされるフエニル酢酸またはその
誘導体の反応性官能的誘導体としては酸塩化物、
酸無水物、混合酸無水物、エステルなどを用いる
ことができ、これらは常法に従つて容易に製造す
ることができる。例えば酸クロリドは一般式
（）の化合物と塩化チオニルとを反応させるこ
とにより製造することができる。 本製造方法において、原料として用いる前記一
般式（）で表わされる化合物は新規化合物であ
り、 一般式 （式中のＹは前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れるフエニルエチルアミンまたはその誘導体を水
―ジオキサン中で炭酸水素ナトリウムの存在下に
クロル酢酸クロライドと反応させ、次いで得られ
たアミドをアルコール―水中で炭酸カリウムの存
在下に、式 で表わされるアミンとを反応させ、一般式 （式中のＹは前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れる化合物を得たのち、このものをギ酸―ホルマ
リンまたは炭素数２〜３のハロゲン化アルキルと
反応させ、生成物をエーテル中で水素化リチウム
アルミニウムを用いて還元することにより製造す
ることができる。本発明においてこれらの化合物
としては、Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチ
ル―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジ
アミン、Ｎ―２―フエニルエチル―N′―エチル
―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジア
ミン、Ｎ―２―フエニルエチル―N′―プロピル
―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジア
ミン、Ｎ―２―（４―メトキシフエニル）エチル
―N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル
エチレンジアミン、Ｎ―２―（４―メトキシフエ
ニル）エチル―N′―エチル―N′―テトラハイド
ロフルフリルエチレンジアミン、Ｎ―２―（４―
メトキシフエニル）エチル―N′―プロピル―
N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジアミ
ン、Ｎ―２―（４―エトキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン、Ｎ―２―（４―エトキシフエニ
ル）エチル―N′―エチル―N′―テトラハイドロ
フルフリルエチレンジアミン、Ｎ―２―（４―エ
トキシフエニル）エチル―N′―プロピル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン、Ｎ
―２―（４―プロポキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン、Ｎ―２―（４―プロポキシフエ
ニル）エチル―N′―エチル―N′―テトラハイド
ロフルフリルエチレンジアミン、Ｎ―２―（４―
プロポキシフエニル）エチル―N′―プロピル―
N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジアミ
ンなどを用いることができる。また前記一般式
（）で表わされるフエニル酢酸またはフエニル
酢酸誘導体は公知化合物であり文献記載の方法に
より容易に製造することができ、それらの例とし
てはフエニル酢酸、２―，３―または４―メトキ
シフエニル酢酸、２―，３―または４―エトキシ
フエニル酢酸、２―、３―または４―プロポキシ
フエニル酢酸、２，３―，２，４―，２，５―，
２，６―，３，４―または３，５―ジメトキシフ
エニル酢酸、２，３―，２，４―，２，５―，
２，６―，３，４―または３，５―ジエトキシフ
エニル酢酸、２，３―，２，４―，２，５―，
２，６―，３，４―または３，５―ジプロポキシ
フエニル酢酸などをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体において、遊離形の化合物
は油状物質であり、通常の有機溶媒、例えばメタ
ノール、エタノール、クロロホルム、塩化メチレ
ン、エーテル、酢酸エチル、ベンゼンなどに可溶
である。これらの遊離形の化合物は常法に従い酸
付加塩とすることができる。例えば、一般式
（）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体
の遊離形の化合物をエーテルに溶し、次いでこの
溶液に適量の塩酸ガスを加えることにより塩酸塩
とすることができる。酸付加塩としては塩酸塩、
硫酸塩、スルホン酸塩、安息香酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩、コハク酸塩などをあげることがで
き、これらの酸付加塩は無色の結晶性物質もしく
はガラス状物質であり、相当する遊離形の化合物
と同様に強い中枢抑制作用、鎮痛作用を有する。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、強い中枢抑制作用、鎮痛作用を有し医薬
品として有用である。 本発明をさらに詳述するために以下に参考例お
よび実施例を示す。なお参考例および実施例中の
化合物の沸点は未補正である。 参考例 １ ２―（４―メトキシフエニル）エチルアミン塩
酸塩59.5ｇ、炭酸水素ナトリウム120ｇをジオキ
サン800ml、水1000mlの混合溶媒に溶解し氷冷下
にクロル酢酸クロリド60ｇを滴下し室温で２時間
撹拌する。減圧下に反応液を濃縮し残留物に水を
加えて結晶をろ取する。結晶をクロロホルム―ｎ
―ヘキサンで再結晶してＮ―〔２―（４―メトキ
シフエニル）エチル〕クロルアセトアミド50.5ｇ
を得る。このもの20.6ｇ、テトラハイドロフルフ
リルアミン10.2ｇ、炭酸カリウム13.8ｇをエタノ
ール100ml、水50mlの混合溶媒に溶解し６時間加
熱還流する。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10
％水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテルで抽出
する。エーテル層を水洗乾燥後溶媒を留去してＮ
―２―（４―メトキシフエニル）エチル―α―
（テトラハイドロフルフリルアミノ）アセトアミ
ド25.6ｇを得る。これにギ酸20ml、35％ホルマリ
ン水溶液30mlを加え、100℃〜110℃で５時間加熱
する。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸
化ナトリウム水溶液を加えエーテルで抽出する。
エーテル層を水洗乾燥後減圧下に溶媒を留去しＮ
―２―（４―メトキシフエニル）エチル―α―
〔（N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）
アミノ〕アセトアミド21.3ｇを得る。 水素化リチウムアルミニウム10ｇをエーテル
300mlにけんだくし氷冷撹拌下にＮ―２―（４―
メトキシフエニル）エチル―α―〔（N′―メチル
―N′―テトラハイドロフルフリル）アミノ〕ア
セトアミド21.3ｇのエーテル溶液を滴下し、室温
で１時間撹拌し次いで一夜加熱還流する。反応液
を冷却し適量の10％水酸化ナトリウム水溶液を加
えエーテル層を分取し乾燥後濃縮する。残留物を
減圧蒸留（204〜207℃／３mmHg）し、Ｎ―２―
（４―メトキシフエニル）エチル―N′―メチル―
N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジアミ
ン14.7ｇを得る。（無色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νNH：3300cm-1 元素分析値 C17H28N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 69.82 9.65 9.58 実測値 70.01 9.66 9.54 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.3〜2.1（ｍ，4H），2.23〜3.0（ｍ，17H），
3.77（ｓ，3H），6.8（ｄ，2H），7.1（ｄ，
2H） 以下同様な操作により下記の化合物を製造する
ことができる。
規なフエニルアセトアミド誘導体およびそれらの
薬理学的に許容できる酸付加塩に関するものであ
る。 さらに詳しくいえば、本発明は一般式 （式中のR1は炭素数１〜３のアルキル基であ
り、Ｘは炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙ
は水素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基で
あり、ｎは０〜２の整数である）で表わされるフ
エニルアセトアミド誘導体およびそれらの薬理学
的に許容できる酸付加塩に関するものである。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は新規化合物であり、マウ
スの酢酸投与によつて生ずるライジング
（Writhing）反応を顕著に抑制する。このことは
本発明の前記一般式（）で表わされるフエニル
アセトアミド誘導体が強い中枢抑制作用、鎮痛作
用を有し、医薬品として有用であることを示すも
のである。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は、一般式 （式中のＹおよびR1は前記と同じ意味をもつ）
で表わされる化合物と、一般式 （式中のＸおよびｎは前記と同じ意味をもつ）
で表わされるフエニル酢酸またはその誘導体とを
縮合剤の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。本製造方法はそれ自体公知のアミ
ド化反応であり容易に行うことができる。すなわ
ち、前記一般式（）で表わされるフエニル酢酸
またはその誘導体を不活性有機溶媒、例えばベン
ゼン、ジオキサン、トルエン、テトラハイドロフ
ラン、クロロホルム、塩化メチレンなどに溶解
し、次いで一般式（）の化合物と等モル量ない
しやゝ過剰の縮合剤、例えばオキシ塩化リンを氷
冷または室温撹拌下に加え、次いで室温中で30分
〜１時間反応させたのち、一般式（）の化合物
と等モルないし0.6モル量の一般式（）で表わ
される化合物を氷冷または室温中で加える。室温
中で30分〜１時間反応させ、さらに１時間〜８時
間50℃〜100℃に加熱し、反応液をアルカリ水溶
液で洗い、有機層を減圧下に濃縮する。残留物を
減圧蒸留、活性アルミナカラムクロマトグラフイ
で精製することにより目的物を得ることができ
る。また本発明の前記一般式（）で表わされる
フエニルアセトアミド誘導体は前記一般式（）
で表わされるフエニル酢酸またはその誘導体の代
りにそれらの反応性官能的誘導体を用いても製造
することができる。例えば前記一般式（）で表
わされる化合物とこれと等モルないし５モル量の
塩基、例えばピリジン、トリエチルアミンなど
と、触媒として適量の４―（Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ）ピリジンまたは４―ピロリジノピリジンを
不活性有機溶媒、例えばベンゼン、ジオキサン、
トルエン、キシレン、テトラハイドロフラン、ク
ロロホルム、塩化メチレンなどに加え、次いで一
般式（）の化合物と等モルないし３モル量の前
記一般式（）で表わされるフエニル酢酸または
その誘導体の反応性官能的誘導体を氷冷ないし室
温中撹拌下に加えたのち、室温中で30分〜５時間
反応させ、反応液を減圧下に濃縮し残留物にアル
カリ水溶液を加えエーテル抽出をし、エーテル層
を減圧下に濃縮し、残留物を減圧蒸留、活性アル
ミナカラムクロマトグラフイで精製することによ
り目的物を得ることができる。この場合、前記一
般式（）で表わされるフエニル酢酸またはその
誘導体の反応性官能的誘導体としては酸塩化物、
酸無水物、混合酸無水物、エステルなどを用いる
ことができ、これらは常法に従つて容易に製造す
ることができる。例えば酸クロリドは一般式
（）の化合物と塩化チオニルとを反応させるこ
とにより製造することができる。 本製造方法において、原料として用いる前記一
般式（）で表わされる化合物は新規化合物であ
り、 一般式 （式中のＹは前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れるフエニルエチルアミンまたはその誘導体を水
―ジオキサン中で炭酸水素ナトリウムの存在下に
クロル酢酸クロライドと反応させ、次いで得られ
たアミドをアルコール―水中で炭酸カリウムの存
在下に、式 で表わされるアミンとを反応させ、一般式 （式中のＹは前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れる化合物を得たのち、このものをギ酸―ホルマ
リンまたは炭素数２〜３のハロゲン化アルキルと
反応させ、生成物をエーテル中で水素化リチウム
アルミニウムを用いて還元することにより製造す
ることができる。本発明においてこれらの化合物
としては、Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチ
ル―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジ
アミン、Ｎ―２―フエニルエチル―N′―エチル
―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジア
ミン、Ｎ―２―フエニルエチル―N′―プロピル
―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジア
ミン、Ｎ―２―（４―メトキシフエニル）エチル
―N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル
エチレンジアミン、Ｎ―２―（４―メトキシフエ
ニル）エチル―N′―エチル―N′―テトラハイド
ロフルフリルエチレンジアミン、Ｎ―２―（４―
メトキシフエニル）エチル―N′―プロピル―
N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジアミ
ン、Ｎ―２―（４―エトキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン、Ｎ―２―（４―エトキシフエニ
ル）エチル―N′―エチル―N′―テトラハイドロ
フルフリルエチレンジアミン、Ｎ―２―（４―エ
トキシフエニル）エチル―N′―プロピル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン、Ｎ
―２―（４―プロポキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン、Ｎ―２―（４―プロポキシフエ
ニル）エチル―N′―エチル―N′―テトラハイド
ロフルフリルエチレンジアミン、Ｎ―２―（４―
プロポキシフエニル）エチル―N′―プロピル―
N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジアミ
ンなどを用いることができる。また前記一般式
（）で表わされるフエニル酢酸またはフエニル
酢酸誘導体は公知化合物であり文献記載の方法に
より容易に製造することができ、それらの例とし
てはフエニル酢酸、２―，３―または４―メトキ
シフエニル酢酸、２―，３―または４―エトキシ
フエニル酢酸、２―、３―または４―プロポキシ
フエニル酢酸、２，３―，２，４―，２，５―，
２，６―，３，４―または３，５―ジメトキシフ
エニル酢酸、２，３―，２，４―，２，５―，
２，６―，３，４―または３，５―ジエトキシフ
エニル酢酸、２，３―，２，４―，２，５―，
２，６―，３，４―または３，５―ジプロポキシ
フエニル酢酸などをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体において、遊離形の化合物
は油状物質であり、通常の有機溶媒、例えばメタ
ノール、エタノール、クロロホルム、塩化メチレ
ン、エーテル、酢酸エチル、ベンゼンなどに可溶
である。これらの遊離形の化合物は常法に従い酸
付加塩とすることができる。例えば、一般式
（）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体
の遊離形の化合物をエーテルに溶し、次いでこの
溶液に適量の塩酸ガスを加えることにより塩酸塩
とすることができる。酸付加塩としては塩酸塩、
硫酸塩、スルホン酸塩、安息香酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩、コハク酸塩などをあげることがで
き、これらの酸付加塩は無色の結晶性物質もしく
はガラス状物質であり、相当する遊離形の化合物
と同様に強い中枢抑制作用、鎮痛作用を有する。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、強い中枢抑制作用、鎮痛作用を有し医薬
品として有用である。 本発明をさらに詳述するために以下に参考例お
よび実施例を示す。なお参考例および実施例中の
化合物の沸点は未補正である。 参考例 １ ２―（４―メトキシフエニル）エチルアミン塩
酸塩59.5ｇ、炭酸水素ナトリウム120ｇをジオキ
サン800ml、水1000mlの混合溶媒に溶解し氷冷下
にクロル酢酸クロリド60ｇを滴下し室温で２時間
撹拌する。減圧下に反応液を濃縮し残留物に水を
加えて結晶をろ取する。結晶をクロロホルム―ｎ
―ヘキサンで再結晶してＮ―〔２―（４―メトキ
シフエニル）エチル〕クロルアセトアミド50.5ｇ
を得る。このもの20.6ｇ、テトラハイドロフルフ
リルアミン10.2ｇ、炭酸カリウム13.8ｇをエタノ
ール100ml、水50mlの混合溶媒に溶解し６時間加
熱還流する。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10
％水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテルで抽出
する。エーテル層を水洗乾燥後溶媒を留去してＮ
―２―（４―メトキシフエニル）エチル―α―
（テトラハイドロフルフリルアミノ）アセトアミ
ド25.6ｇを得る。これにギ酸20ml、35％ホルマリ
ン水溶液30mlを加え、100℃〜110℃で５時間加熱
する。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸
化ナトリウム水溶液を加えエーテルで抽出する。
エーテル層を水洗乾燥後減圧下に溶媒を留去しＮ
―２―（４―メトキシフエニル）エチル―α―
〔（N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）
アミノ〕アセトアミド21.3ｇを得る。 水素化リチウムアルミニウム10ｇをエーテル
300mlにけんだくし氷冷撹拌下にＮ―２―（４―
メトキシフエニル）エチル―α―〔（N′―メチル
―N′―テトラハイドロフルフリル）アミノ〕ア
セトアミド21.3ｇのエーテル溶液を滴下し、室温
で１時間撹拌し次いで一夜加熱還流する。反応液
を冷却し適量の10％水酸化ナトリウム水溶液を加
えエーテル層を分取し乾燥後濃縮する。残留物を
減圧蒸留（204〜207℃／３mmHg）し、Ｎ―２―
（４―メトキシフエニル）エチル―N′―メチル―
N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジアミ
ン14.7ｇを得る。（無色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νNH：3300cm-1 元素分析値 C17H28N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 69.82 9.65 9.58 実測値 70.01 9.66 9.54 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.3〜2.1（ｍ，4H），2.23〜3.0（ｍ，17H），
3.77（ｓ，3H），6.8（ｄ，2H），7.1（ｄ，
2H） 以下同様な操作により下記の化合物を製造する
ことができる。
【表】
実施例 １
Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン7.9
ｇ、トリエチルアミン10ml、４―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）ピリジン190mgを塩化メチレン100ml
に溶解し氷冷下撹拌する。４―メトキシフエニル
酢酸クロリド6.5ｇの塩化メチレン20ml溶液を滴
下し室温で１時間撹拌する。反応液に10％水酸化
ナトリウム水溶液を加え塩化メチレン層を分取す
る。水洗後乾燥し減圧下に濃縮し残留物を減圧蒸
留（243〜245℃／0.2mmHg）し、Ｎ―２―フエニ
ルエチル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―テト
ラハイドロフルフリル）アミノエチル〕―４―メ
トキシフエニルアセトアミド９ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C25H34N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.09 8.15 6.89 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.2〜4.15（ｍ，22H），3.77（ｓ，3H），6.7
〜7.4）（ｍ，9H） 実施例 ２ ３，４―ジメトキシフエニル酢酸５ｇをベンゼ
ン20mlに溶解しオキシ塩化リン４ｇを滴下し室温
で30分間撹拌する。氷冷下でＮ―２―フエニルエ
チル―N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフ
リルエチレンジアミン4.6ｇのベンゼン20ml溶液
を滴下し室温で30分間撹拌しさらに３時間加熱還
流する。冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加
えベンゼン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下に
溶媒を留去し残留物を活性アルミナ・カラムクロ
マトグラフイ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製
し、淡黄色油状物質としてＮ―２―フエニルエチ
ル―Ｎ―〔２―N′―メチル―N′―テトラハイド
ロフルフリル）アミノエチル〕―３，４―ジメト
キシフエニルアセトアミド5.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H36N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 70.88 8.24 6.36 実測値 70.97 8.22 6.21 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.30〜4.0（ｍ，22H），3.85（ｓ，3H），3.88
（ｓ，3H），6.6〜7.4（ｍ，8H） 実施例 ３ Ｎ―２―（４―メトキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン2.9ｇ、トリエチルアミン５ml、
４―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリジン50mgを
塩化メチレン50mlに溶解し氷冷撹拌し、この溶液
にフエニル酢酸クロリド２ｇの塩化メチレン10ml
溶液を滴下し氷冷下に１時間次いで室温で２時間
撹拌する。反応液を減圧下に溶媒を留去し残留物
に10％水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテルで
抽出し水洗し乾燥したのち、減圧下に溶媒を留去
し残留物を活性アルミナ・カラムクロマトグラフ
イ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２―
（４―メトキシフエニル）エチル―Ｎ―〔２―
（N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）
アミノエチル〕フエニルアセトアミド2.8ｇを得
る（淡黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H34N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.22 8.31 6.91 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.1〜4.3（ｍ，22H），3.87（ｓ，3H），6.65
〜7.65（ｍ，9H） 実施例 ４ Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン4.5
ｇ、トリエチルアミン５ml、４―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに
溶解し氷冷撹拌し、この溶液に2.5―ジメトキシ
フエニル酢酸クロリド4.3ｇの塩化メチレン10ml
溶液を滴下し氷冷下に１時間さらに室温で１時間
撹拌する。反応液を減圧下に溶媒を留去し残留物
に10％水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテル抽
出する。エーテル層を水洗し乾燥したのち減圧下
に溶媒を留去し残留物を活性アルミナ・カラムク
ロマトグラフイ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製
し、Ｎ―２―フエニルエチル―Ｎ―〔２―
（N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）
アミノエチル〕―２，５―ジメトキシフエニルア
セトアミド4.3ｇを得る。（淡黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H36N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 70.88 8.24 6.36 実測値 70.69 8.33 6.32 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.2〜4.3（ｍ，22H），3.75（ｓ，ｓ，3H，
3H），6.6〜7.45（ｍ，8H） 実施例 ５ Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン５
ｇ、トリエチルアミン５ml、４―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに
溶かし、氷冷下撹拌し、この溶液に３―メトキシ
フエニル酢酸クロリド4.2ｇの塩化メチレン20ml
溶液を滴下し氷冷下１時間、室温で２時間撹拌す
る。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化
ナトリウム水溶液を加えてエーテル抽出し水洗し
乾燥する。減圧下にエーテルを留去し残留物を活
性アルミナ・カラムクロマトグラフイ（ベンゼン
―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２―フエニルエチ
ル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―テトラハイ
ドロフルフリル）アミノエチル〕―３―メトキシ
フエニルアセトアミド5.3ｇを得る。（淡黄色油状
物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C25H34N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.22 8.29 6.81 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.1〜4.2（ｍ，22H），3.77（ｓ，3H），6.45
〜7.45（ｍ，9H） 実施例 ６ Ｎ―２―（４―メトキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン５ｇ、トリエチルアミン５ml、４
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリジン50mgを塩
化メチレン50mlに溶かし、この溶液に２―メトキ
シフエニル酢酸クロリド5.5ｇの塩化メチレン10
ml溶液を滴下し氷冷下１時間さらに室温で１時間
撹拌する。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテルで抽出し
エーテル層を水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を留
去し残留物を活性アルミナ・カラムクロマトグラ
フイ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２
―（４―メトキシフエニル）エチル―Ｎ―〔２―
（N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）
アミノエチル〕―２―メトキシフエニルアセトア
ミド5.1ｇを得る。（淡黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C26H36N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 70.88 8.24 6.36 実測値 70.89 8.27 6.38 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0〜4.2（ｍ，22H），3.77（ｓ，ｓ，3H，
3H），6.6〜7.4（ｍ，8H） 実施例 ７ Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン５
ｇ、トリエチルアミン５ml、４―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）ピリジン30mgを塩化メチレン50mlに
溶解し氷冷下撹拌し、この溶液にフエニル酢酸ク
ロリド５ｇの塩化メチレン10ml溶液を滴下し氷冷
下１時間さらに室温で２時間撹拌する。塩化メチ
レンを減圧下に留去し、残留物に10％水酸化ナト
リウム水溶液を加えエーテルで抽出する。エーテ
ル層を水洗し乾燥したのちエーテルを留去する。
残留物を活性アルミナ・カラムクロマトグラフイ
（ベンゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２―フ
エニルエチル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリル）アミノエチル〕フエ
ニルアセトアミド3.7ｇを得る（黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C24H32N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.82 8.52 7.41 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.1〜4.15（ｍ，22H），6.6〜7.7（ｍ，10H） 実施例 ８ Ｎ―２―（４―メトキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン５ｇ、トリエチルアミン５ml、４
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリジン30mgを塩
化メチレン50mlに溶解し氷冷下撹拌し、この溶液
に４―ｎ―プロポキシフエニル酢酸クロリド7.8
ｇの塩化メチレン20ml溶液を滴下し、氷冷下１時
間さらに室温で３時間撹拌する。反応液を減圧下
に濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水溶液を
加えエーテルで抽出する。エーテル層を水洗し乾
燥したのち、エーテルを留去し残留物を活性アル
ミナ・カラムクロマトグラフイ（ベンゼン―酢酸
エチル）で精製し、Ｎ―２―（４―メトキシフエ
ニル）エチル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリル）アミノエチル〕―４
―ｎ―プロポキシフエニルアセトアミド5.8ｇを
得る。（黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C26H40N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 71.76 8.60 5.98 実測値 71.82 8.80 5.77 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0（ｔ，3H），1.2〜4.3（ｍ，26H），3.73
（ｓ，3H）、6.55〜7.25（ｍ，8H） 実施例 ９ Ｎ―２―フエニルエチル―N′―ｎ―プロピル
―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジア
ミン５ｇ、トリエチルアミン５ml、４―（Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン
50mlに溶解し氷冷下撹拌し、この溶液にフエニル
酢酸クロリド８ｇの塩化メチレン20ml溶液を滴下
し、氷冷下30分間さらに室温で1.5時間撹拌する。
反応液を減圧下に濃縮し、残留物に10％水酸化ナ
トリウム水溶液を加えエーテル抽出し、エーテル
層を水洗し乾燥したのち、減圧下にエーテルを留
去する。残留物を活性アルミナ・カラムクロマト
グラフイ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ
―２―フエニルエチル―Ｎ―〔２―（N′―ｎ―
プロピル―N′―テトラハイドロフルフリル）ア
ミノエチル〕フエニルアセトアミド5.5ｇを得る。
（黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H36N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.43 8.88 6.86 実測値 76.61 9.03 6.90 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.85（ｔ，3H），1.1〜4.2（ｍ，23H），6.7〜
7.7（ｍ，10H） 実施例 10 Ｎ―２―フエニルエチル―N′―ｎ―プロピル
―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジア
ミン５ｇ、４―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリ
ジン50mgを塩化メチレン50mlに溶解し氷冷下撹拌
し、この溶液に４―メトキシフエニル酢酸クロリ
ド9.7ｇの塩化メチレン15ml溶液を滴下し、氷冷
下に１時間さらに室温で２時間撹拌する。反応液
を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム
水溶液を加えてエーテル抽出する。エーテル層を
水洗し乾燥したのちエーテルを留去する。残留物
を活性アルミナ・カラムクロマトグラフイ（ベン
ゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２―フエニル
エチル―Ｎ―〔２―（N′―ｎ―プロピル―N′―
テトラハイドロフルフリル）アミノエチル〕―４
―メトキシフエニルアセトアミド4.5ｇを得る。
（黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C27H38N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.94 8.73 6.39 実測値 74.03 8.81 6.33 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.85（ｔ，3H），1.1〜4.2（ｍ，23H），3.75
（ｓ，3H），6.5〜7.5（ｍ，9H） 実施例 11 Ｎ―２―フエニルエチル―Ｎ―〔２―（N′―
メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）アミ
ノエチル〕―４―メトキシフエニルアセトアミド
１ｇを20mlのエーテルに溶かし、この溶液に適量
の塩酸ガスを吹き込む。反応液を減圧下に濃縮
し、無色透明のガラス状物質のＮ―２―フエニル
エチル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―テトラ
ハイドロフルフリル）アミノエチル〕―４―メト
キシフエニルアセトアミド塩酸塩１ｇを得る。
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン7.9
ｇ、トリエチルアミン10ml、４―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）ピリジン190mgを塩化メチレン100ml
に溶解し氷冷下撹拌する。４―メトキシフエニル
酢酸クロリド6.5ｇの塩化メチレン20ml溶液を滴
下し室温で１時間撹拌する。反応液に10％水酸化
ナトリウム水溶液を加え塩化メチレン層を分取す
る。水洗後乾燥し減圧下に濃縮し残留物を減圧蒸
留（243〜245℃／0.2mmHg）し、Ｎ―２―フエニ
ルエチル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―テト
ラハイドロフルフリル）アミノエチル〕―４―メ
トキシフエニルアセトアミド９ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C25H34N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.09 8.15 6.89 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.2〜4.15（ｍ，22H），3.77（ｓ，3H），6.7
〜7.4）（ｍ，9H） 実施例 ２ ３，４―ジメトキシフエニル酢酸５ｇをベンゼ
ン20mlに溶解しオキシ塩化リン４ｇを滴下し室温
で30分間撹拌する。氷冷下でＮ―２―フエニルエ
チル―N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフ
リルエチレンジアミン4.6ｇのベンゼン20ml溶液
を滴下し室温で30分間撹拌しさらに３時間加熱還
流する。冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加
えベンゼン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下に
溶媒を留去し残留物を活性アルミナ・カラムクロ
マトグラフイ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製
し、淡黄色油状物質としてＮ―２―フエニルエチ
ル―Ｎ―〔２―N′―メチル―N′―テトラハイド
ロフルフリル）アミノエチル〕―３，４―ジメト
キシフエニルアセトアミド5.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H36N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 70.88 8.24 6.36 実測値 70.97 8.22 6.21 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.30〜4.0（ｍ，22H），3.85（ｓ，3H），3.88
（ｓ，3H），6.6〜7.4（ｍ，8H） 実施例 ３ Ｎ―２―（４―メトキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン2.9ｇ、トリエチルアミン５ml、
４―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリジン50mgを
塩化メチレン50mlに溶解し氷冷撹拌し、この溶液
にフエニル酢酸クロリド２ｇの塩化メチレン10ml
溶液を滴下し氷冷下に１時間次いで室温で２時間
撹拌する。反応液を減圧下に溶媒を留去し残留物
に10％水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテルで
抽出し水洗し乾燥したのち、減圧下に溶媒を留去
し残留物を活性アルミナ・カラムクロマトグラフ
イ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２―
（４―メトキシフエニル）エチル―Ｎ―〔２―
（N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）
アミノエチル〕フエニルアセトアミド2.8ｇを得
る（淡黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H34N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.22 8.31 6.91 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.1〜4.3（ｍ，22H），3.87（ｓ，3H），6.65
〜7.65（ｍ，9H） 実施例 ４ Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン4.5
ｇ、トリエチルアミン５ml、４―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに
溶解し氷冷撹拌し、この溶液に2.5―ジメトキシ
フエニル酢酸クロリド4.3ｇの塩化メチレン10ml
溶液を滴下し氷冷下に１時間さらに室温で１時間
撹拌する。反応液を減圧下に溶媒を留去し残留物
に10％水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテル抽
出する。エーテル層を水洗し乾燥したのち減圧下
に溶媒を留去し残留物を活性アルミナ・カラムク
ロマトグラフイ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製
し、Ｎ―２―フエニルエチル―Ｎ―〔２―
（N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）
アミノエチル〕―２，５―ジメトキシフエニルア
セトアミド4.3ｇを得る。（淡黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H36N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 70.88 8.24 6.36 実測値 70.69 8.33 6.32 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.2〜4.3（ｍ，22H），3.75（ｓ，ｓ，3H，
3H），6.6〜7.45（ｍ，8H） 実施例 ５ Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン５
ｇ、トリエチルアミン５ml、４―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに
溶かし、氷冷下撹拌し、この溶液に３―メトキシ
フエニル酢酸クロリド4.2ｇの塩化メチレン20ml
溶液を滴下し氷冷下１時間、室温で２時間撹拌す
る。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化
ナトリウム水溶液を加えてエーテル抽出し水洗し
乾燥する。減圧下にエーテルを留去し残留物を活
性アルミナ・カラムクロマトグラフイ（ベンゼン
―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２―フエニルエチ
ル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―テトラハイ
ドロフルフリル）アミノエチル〕―３―メトキシ
フエニルアセトアミド5.3ｇを得る。（淡黄色油状
物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C25H34N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.14 8.35 6.82 実測値 73.22 8.29 6.81 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.1〜4.2（ｍ，22H），3.77（ｓ，3H），6.45
〜7.45（ｍ，9H） 実施例 ６ Ｎ―２―（４―メトキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン５ｇ、トリエチルアミン５ml、４
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリジン50mgを塩
化メチレン50mlに溶かし、この溶液に２―メトキ
シフエニル酢酸クロリド5.5ｇの塩化メチレン10
ml溶液を滴下し氷冷下１時間さらに室温で１時間
撹拌する。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテルで抽出し
エーテル層を水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を留
去し残留物を活性アルミナ・カラムクロマトグラ
フイ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２
―（４―メトキシフエニル）エチル―Ｎ―〔２―
（N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）
アミノエチル〕―２―メトキシフエニルアセトア
ミド5.1ｇを得る。（淡黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C26H36N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 70.88 8.24 6.36 実測値 70.89 8.27 6.38 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0〜4.2（ｍ，22H），3.77（ｓ，ｓ，3H，
3H），6.6〜7.4（ｍ，8H） 実施例 ７ Ｎ―２―フエニルエチル―N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリルエチレンジアミン５
ｇ、トリエチルアミン５ml、４―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）ピリジン30mgを塩化メチレン50mlに
溶解し氷冷下撹拌し、この溶液にフエニル酢酸ク
ロリド５ｇの塩化メチレン10ml溶液を滴下し氷冷
下１時間さらに室温で２時間撹拌する。塩化メチ
レンを減圧下に留去し、残留物に10％水酸化ナト
リウム水溶液を加えエーテルで抽出する。エーテ
ル層を水洗し乾燥したのちエーテルを留去する。
残留物を活性アルミナ・カラムクロマトグラフイ
（ベンゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２―フ
エニルエチル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリル）アミノエチル〕フエ
ニルアセトアミド3.7ｇを得る（黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C24H32N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.82 8.52 7.41 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.1〜4.15（ｍ，22H），6.6〜7.7（ｍ，10H） 実施例 ８ Ｎ―２―（４―メトキシフエニル）エチル―
N′―メチル―N′―テトラハイドロフルフリルエ
チレンジアミン５ｇ、トリエチルアミン５ml、４
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリジン30mgを塩
化メチレン50mlに溶解し氷冷下撹拌し、この溶液
に４―ｎ―プロポキシフエニル酢酸クロリド7.8
ｇの塩化メチレン20ml溶液を滴下し、氷冷下１時
間さらに室温で３時間撹拌する。反応液を減圧下
に濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水溶液を
加えエーテルで抽出する。エーテル層を水洗し乾
燥したのち、エーテルを留去し残留物を活性アル
ミナ・カラムクロマトグラフイ（ベンゼン―酢酸
エチル）で精製し、Ｎ―２―（４―メトキシフエ
ニル）エチル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―
テトラハイドロフルフリル）アミノエチル〕―４
―ｎ―プロポキシフエニルアセトアミド5.8ｇを
得る。（黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C26H40N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 71.76 8.60 5.98 実測値 71.82 8.80 5.77 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0（ｔ，3H），1.2〜4.3（ｍ，26H），3.73
（ｓ，3H）、6.55〜7.25（ｍ，8H） 実施例 ９ Ｎ―２―フエニルエチル―N′―ｎ―プロピル
―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジア
ミン５ｇ、トリエチルアミン５ml、４―（Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン
50mlに溶解し氷冷下撹拌し、この溶液にフエニル
酢酸クロリド８ｇの塩化メチレン20ml溶液を滴下
し、氷冷下30分間さらに室温で1.5時間撹拌する。
反応液を減圧下に濃縮し、残留物に10％水酸化ナ
トリウム水溶液を加えエーテル抽出し、エーテル
層を水洗し乾燥したのち、減圧下にエーテルを留
去する。残留物を活性アルミナ・カラムクロマト
グラフイ（ベンゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ
―２―フエニルエチル―Ｎ―〔２―（N′―ｎ―
プロピル―N′―テトラハイドロフルフリル）ア
ミノエチル〕フエニルアセトアミド5.5ｇを得る。
（黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H36N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.43 8.88 6.86 実測値 76.61 9.03 6.90 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.85（ｔ，3H），1.1〜4.2（ｍ，23H），6.7〜
7.7（ｍ，10H） 実施例 10 Ｎ―２―フエニルエチル―N′―ｎ―プロピル
―N′―テトラハイドロフルフリルエチレンジア
ミン５ｇ、４―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリ
ジン50mgを塩化メチレン50mlに溶解し氷冷下撹拌
し、この溶液に４―メトキシフエニル酢酸クロリ
ド9.7ｇの塩化メチレン15ml溶液を滴下し、氷冷
下に１時間さらに室温で２時間撹拌する。反応液
を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム
水溶液を加えてエーテル抽出する。エーテル層を
水洗し乾燥したのちエーテルを留去する。残留物
を活性アルミナ・カラムクロマトグラフイ（ベン
ゼン―酢酸エチル）で精製し、Ｎ―２―フエニル
エチル―Ｎ―〔２―（N′―ｎ―プロピル―N′―
テトラハイドロフルフリル）アミノエチル〕―４
―メトキシフエニルアセトアミド4.5ｇを得る。
（黄色油状物質） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C27H38N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.94 8.73 6.39 実測値 74.03 8.81 6.33 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.85（ｔ，3H），1.1〜4.2（ｍ，23H），3.75
（ｓ，3H），6.5〜7.5（ｍ，9H） 実施例 11 Ｎ―２―フエニルエチル―Ｎ―〔２―（N′―
メチル―N′―テトラハイドロフルフリル）アミ
ノエチル〕―４―メトキシフエニルアセトアミド
１ｇを20mlのエーテルに溶かし、この溶液に適量
の塩酸ガスを吹き込む。反応液を減圧下に濃縮
し、無色透明のガラス状物質のＮ―２―フエニル
エチル―Ｎ―〔２―（N′―メチル―N′―テトラ
ハイドロフルフリル）アミノエチル〕―４―メト
キシフエニルアセトアミド塩酸塩１ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のR1は炭素数１〜３のアルキル基であ
り、Ｘは炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙ
は水素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基で
あり、ｎは０〜２の整数である）で表わされるフ
エニルアセトアミド誘導体およびそれらの薬理学
的に許容できる塩。 ２ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ３ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ４ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ５ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ６ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ７ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ８ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ９ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １０ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １１ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3404180A JPS56131576A (en) | 1980-03-19 | 1980-03-19 | Novel phenylacetamide derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3404180A JPS56131576A (en) | 1980-03-19 | 1980-03-19 | Novel phenylacetamide derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56131576A JPS56131576A (en) | 1981-10-15 |
| JPS6353190B2 true JPS6353190B2 (ja) | 1988-10-21 |
Family
ID=12403228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3404180A Granted JPS56131576A (en) | 1980-03-19 | 1980-03-19 | Novel phenylacetamide derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56131576A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3119034C1 (de) * | 1981-05-13 | 1983-03-10 | Kraftwerk Union AG, 4330 Mülheim | Elektromagnetfilter |
-
1980
- 1980-03-19 JP JP3404180A patent/JPS56131576A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56131576A (en) | 1981-10-15 |
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