JPS6156228B2 - - Google Patents
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- JPS6156228B2 JPS6156228B2 JP54014111A JP1411179A JPS6156228B2 JP S6156228 B2 JPS6156228 B2 JP S6156228B2 JP 54014111 A JP54014111 A JP 54014111A JP 1411179 A JP1411179 A JP 1411179A JP S6156228 B2 JPS6156228 B2 JP S6156228B2
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- Japan
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- tetra
- benzyl
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は次の一般式（）で表わされる新規な
ピペリジン誘導体に関するものである。但し式中
R1はベンジル基又はベンゾイル基を表わし、R2
は炭素数１〜３の低級アルキル基を表わす。 本発明者らは先に下に示す（）式で表わされる
物質を天然界より初めて発見単離し、モラノリン
と命名し、報告した。（八木ら、日本農芸化学会
誌、50巻、571頁（1976年））。 その後、本発明者らはモラノリンが医薬品とし
て極めて有用な物質である事を発見し、モラノリ
ンを主成分とする医薬品を発明し、特許出願し
た。 更に本発明者らはモラノリンのＮ−低級アルキ
ル置換体がモラノリンを凌駕する有用な生理作用
を有している事も発見し、特許出願した。 本発明者らは引続いてモラノリン、Ｎ−アルキ
ルモラノリン類の合成研究に従事し、その結果、
逐に、工業的に安価なグルコース又はグルコン酸
誘導体を出発原料としてモラノリンおよびＮ−ア
ルキルモラノリンおよびそれらの立体異性体を合
成する事に成功した。本発明に含まれる物質はこ
の合成の重要な中間体である。 例えば本発明に含まれる物質中R1がベンジル
基のものは接触還元に付すか又は臭化水素酸等の
酸処理を行なう事によつて容易にモラノリン、Ｎ
−アルキルモラノリン類へ誘導する事ができる。
又R1がベンゾイル基のものは水素化アルミニウ
ムリチウム等の還元剤で還元するか、あるいはア
ンモニア等のアミンで加アミノ分解するか又はア
ルカリで加水分解する事によつて容易にモラノリ
ン、Ｎ−アルキルモラノリン類へ誘導する事がで
きる。 本発明に含まれる物質群は何れも文献未載の新
規物質であるが次に述べる２つの方法により合成
する事ができる。 第１法：２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル
（又はベンゾイル）−γ−グルコノラクトンを加
アミノ分解して２・３・４・６−テトラ−Ｏ−
ベンジル（又はベンゾイル）−グルコン酸アミ
ドとし、これをDMSO−無水酢酸で酸化して得
られる２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル
（又はベンゾイル）−５−ケトグルコン酸アミド
を酸触媒により閉環して（）式の物質とす
る。（）物質を水素化リチウムアルミニウム
又は水素化アルミニウム又はジボランで還元す
れば本発明物質が得られる。 第２法：２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル
−γ−グルコノラクトンを酸触媒下加メタノー
ル分解して２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベン
ジルグルコン酸メチルエステルとし、これを
DMSO−無水酢酸で酸化して得られる２・３・
４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−５−ケトグル
コン酸メチルをヒドロキシルアミンと反応して
オキシムとする。このオキシムをラネーニツケ
ル触媒で還元すれば還元と同時に閉環して
（）式中R2＝Ｈの物質が得られる。又２・
３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−５−ケト
グルコン酸メチルを低級アルキルアミン存在下
直接ラネーニツケル触媒で還元すれば（）物
質（R2＝アルキル基）が得られる。（）物質
を水素化リチウムアルミニウム又は水素化アル
ミニウム又はジボランで還元する事により本発
明物質を得る事ができる。 以下に本発明に含まれる物質の例をあげ、それ
らの物理定数を記す。式中Bnはベンジル基、Bz
はベンゾイル基を表わす。
ピペリジン誘導体に関するものである。但し式中
R1はベンジル基又はベンゾイル基を表わし、R2
は炭素数１〜３の低級アルキル基を表わす。 本発明者らは先に下に示す（）式で表わされる
物質を天然界より初めて発見単離し、モラノリン
と命名し、報告した。（八木ら、日本農芸化学会
誌、50巻、571頁（1976年））。 その後、本発明者らはモラノリンが医薬品とし
て極めて有用な物質である事を発見し、モラノリ
ンを主成分とする医薬品を発明し、特許出願し
た。 更に本発明者らはモラノリンのＮ−低級アルキ
ル置換体がモラノリンを凌駕する有用な生理作用
を有している事も発見し、特許出願した。 本発明者らは引続いてモラノリン、Ｎ−アルキ
ルモラノリン類の合成研究に従事し、その結果、
逐に、工業的に安価なグルコース又はグルコン酸
誘導体を出発原料としてモラノリンおよびＮ−ア
ルキルモラノリンおよびそれらの立体異性体を合
成する事に成功した。本発明に含まれる物質はこ
の合成の重要な中間体である。 例えば本発明に含まれる物質中R1がベンジル
基のものは接触還元に付すか又は臭化水素酸等の
酸処理を行なう事によつて容易にモラノリン、Ｎ
−アルキルモラノリン類へ誘導する事ができる。
又R1がベンゾイル基のものは水素化アルミニウ
ムリチウム等の還元剤で還元するか、あるいはア
ンモニア等のアミンで加アミノ分解するか又はア
ルカリで加水分解する事によつて容易にモラノリ
ン、Ｎ−アルキルモラノリン類へ誘導する事がで
きる。 本発明に含まれる物質群は何れも文献未載の新
規物質であるが次に述べる２つの方法により合成
する事ができる。 第１法：２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル
（又はベンゾイル）−γ−グルコノラクトンを加
アミノ分解して２・３・４・６−テトラ−Ｏ−
ベンジル（又はベンゾイル）−グルコン酸アミ
ドとし、これをDMSO−無水酢酸で酸化して得
られる２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル
（又はベンゾイル）−５−ケトグルコン酸アミド
を酸触媒により閉環して（）式の物質とす
る。（）物質を水素化リチウムアルミニウム
又は水素化アルミニウム又はジボランで還元す
れば本発明物質が得られる。 第２法：２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル
−γ−グルコノラクトンを酸触媒下加メタノー
ル分解して２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベン
ジルグルコン酸メチルエステルとし、これを
DMSO−無水酢酸で酸化して得られる２・３・
４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−５−ケトグル
コン酸メチルをヒドロキシルアミンと反応して
オキシムとする。このオキシムをラネーニツケ
ル触媒で還元すれば還元と同時に閉環して
（）式中R2＝Ｈの物質が得られる。又２・
３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−５−ケト
グルコン酸メチルを低級アルキルアミン存在下
直接ラネーニツケル触媒で還元すれば（）物
質（R2＝アルキル基）が得られる。（）物質
を水素化リチウムアルミニウム又は水素化アル
ミニウム又はジボランで還元する事により本発
明物質を得る事ができる。 以下に本発明に含まれる物質の例をあげ、それ
らの物理定数を記す。式中Bnはベンジル基、Bz
はベンゾイル基を表わす。
【表】
【表】
以下実施例により本発明に含まれる代表的化合
物につき、その合成法を詳細に説明する。 実施例 １ 化合物（）（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−γ−
グルコノラクトンをエーテル中アンモニアガスと
反応して２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル
グルコンアミド（融点86.5〜87.5℃）とし、次い
でDMSO−無水酢酸で酸化して２・３・４・６−
テトラ−Ｏ−ベンジル−５−ケトグルコンアミド
（融点113〜114.5℃）を得る。これをクロロホル
ム中酢酸触媒で閉環し、（）式中R1＝ベンジ
ル、R2＝Ｈの２種類の立体異性体を約１対１で
得る。５位の水酸基がα配位であるものは融点
108.5〜109℃、〔α〕２４ Ｄ＝＋75.6゜（エタノール）
、
β配位であるものは〔α〕２４ Ｄ＝＋13.8°（エタノ
ール）を示す油状物である。 α配位のもの0.5ｇを47％BF3エーテル溶液1.08
ｇおよびNaBH40.227ｇを含むテトラヒドロフラ
ン15ml中、室温５時間撹拌して還元し、以後常法
により処理し、得られる反応成積体を塩酸塩とし
エタノールより再結晶する。 （）物質0.35ｇが得られる。再結晶母液は遊
離塩基に戻し、シリカゲルカラムクロマトに付し
分離すれば（）物質の立体異性体（）物質
0.06ｇを得られる。 β配位のもの0.5ｇを上の例と同様に反応し、
反応成積体をシリカゲルカラムクロマトにて分離
精製し、（）物質（塩酸塩）0.37ｇ、（）物質
0.15ｇを得た。 実施例 ２ 化合物（）、（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−γ−
グルコノラクトンをメタノール中触媒量の塩酸存
在下加メタノール分解して２・３・４・６−テト
ラ−Ｏ−ベンジルグルコン酸メチルとし、次いで
DMSO−無水酢酸で酸化して２・３・４・６−テ
トラ−Ｏ−ベンジル−５−ケトグルコン酸メチル
を得る。これを酢酸ソーダ存在下塩酸ヒドロキシ
ルアミンと反応して得られるオキシムを苛性アル
カリ存在下ラネーニツケル触媒により還元する。
得られる還元成積体をボラシルを充填剤とする分
取用高速液体クロマトにて分離精製し、（）式
中R1＝ベンジル基、R2＝Ｈの２種の立体異性体
を得る。５位の水素がα配位のものは融点100.5
〜102℃、〔α〕２４ Ｄ＝＋90.7゜（クロロホルム）、
β
配位のものは〔α〕２４ Ｄ＝＋22.5゜（クロロホル
ム）の油状物である。 〔α〕配位のもの3.0ｇをテトラヒドロフラン
60ml中、水素化リチウムアルミニウム0.6ｇと５
時間撹拌、還流し、以後常法により処理して
（）物質塩酸塩2.71ｇを得た。 又、β配位のもの0.85ｇをテトラヒドロフラン
25ml中水素化リチウムアルミニウム0.25ｇと５時
間撹拌還流し、（）物質0.60ｇを得た。 実施例 ３ 化合物（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−γ−
グルコノラクトンをエーテル中メチルアミンと反
応して２・３・４・６−Ｏ−ベンジルグルコン酸
Ｎ−メチルアミド（油状物、νｆｉｌｍ ｎａｘcm-1：16
60）
とし、次いでDMSO−無水酢酸で酸化して２・
３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−５−ケトグ
ルコン酸Ｎ−メチルアミド（融点62〜67℃）を得
る。これを酢酸５％を含むクロロホルム中６時間
加熱還流して閉環し、（）式中R2＝ベンジル
基、R2＝メチル基の物質を得る。これは５位の
立体配位に関する２種類の立体異性体の混合物で
ある。 上に得られた物質1.5ｇをそのまま無水塩化ア
ルミニウム0.87ｇ、水素化リチウムアルミニウム
0.75ｇを含むテトラヒドロフラン45ml中０℃で６
時間撹拌、以後常法により処理し、得られる反応
成績体をエタノールより再結晶し、（）物質
0.95ｇを得る。 同様の方法により、エチルアミンを使用して
（）物質を合成した。 実施例 ４ 化合物（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−５−
ケトグルコン酸メチル10ｇをエタノール200mlに
溶解し、ｎ−プロピルアミン10mlを加え、ラネー
ニツケル触媒約５mlを加えて常圧60℃で８時間還
元。以後常法により処理し、反応成績体をシリカ
ゲルカラムクロマトにより精製し、（）式中R1
＝ベンジル基、R2＝プロピル基の物質3.8ｇを得
た。（油状物、立体異性体の混合物である。νｆｉｌｍ
ｎａｘ
cm-1：1680）。 上に得られた反応成績体3.0ｇをそのままテト
ラヒドロフラン25ml中水素化リチウムアルミニウ
ム1.0ｇと５時間撹拌、還流し、以後常法により
処理し、得られる反応成績体をシリカゲルカラム
クロマトにより分離精製し、ｐ−トシル酸塩とし
エタノールより再結晶して（）物質1.88ｇを得
た。 実施例 ５ 化合物（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンゾイル−γ
−グルコノラクトンをクロロホルム中アンモニア
ガスと反応して得られる２・３・４・６−テトラ
−Ｏ−ベンゾイルグルコンアミド（融点151〜153
℃）をDMSO−無水酢酸で酸化して２・３・４・
６−テトラ−Ｏ−ベンゾイル−５−ケトグルコン
アミドを得る。これをクロロホルム中酢酸触媒で
閉環し（）式中R1＝ベンゾイル、R2＝Ｈの物
質を得る。融点110〜122℃、５位の立体配置に関
する２種類の立体異性体の混合物である。 ここに得られた（）物質5.5ｇをBF3エーテ
ル錯体11.5ｇおよびNaBH42.27ｇを含むテトラヒ
ドロフラン50ml中に氷冷撹拌下滴下し、滴下後０
〜５℃で８時間撹拌、以後常法により処理し、得
られる反応成績体をシリカゲルを充填剤とする分
取用高速液体クロマトグラフで分離精製し、臭化
水素酸塩としメタノールで洗滌して（）物質臭
化水素酸塩2.31ｇを得た。 実施例 ６ 化合物（XI）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンゾイル−γ
−グルコノラクトンをクロロホルム中メチルアミ
ンと短時間反応して得られる２・３・４・６−テ
トラ−Ｏ−ベンゾイルグルコン酸Ｎ−メチルアミ
ド（融点120〜123℃）をDMSO−無水酢酸で酸化
して２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンゾイル−
５−ケトグルコン酸Ｎ−メチルアミドとし、これ
を酢酸10％を含むクロロホルム中８時間加熱還流
して閉環し、（）式中R1＝ベンゾイル基、R2＝
メチル基の物質を得る。（軟化点95〜105℃の無色
無晶形粉末。２種類の立体異性体の約１対１の混
合物である。） ここに得られた物質3.0ｇをBF3−エーテル錯
体7.7ｇおよびNaBH41.50ｇを含むテトラヒドロ
フラン30ml中０〜５℃で８時間撹拌、以後常法に
より処理し、得られる反応成績体をシリカゲルカ
ラムクロマトにて精製しジイソプロピルエーテル
より再結晶して（XI）物質1.27ｇを得た。 上と同様の反応により、エチルアミン、プロピ
ルアミンを使用して（XII）物質、（）物質を
合成した。
物につき、その合成法を詳細に説明する。 実施例 １ 化合物（）（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−γ−
グルコノラクトンをエーテル中アンモニアガスと
反応して２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル
グルコンアミド（融点86.5〜87.5℃）とし、次い
でDMSO−無水酢酸で酸化して２・３・４・６−
テトラ−Ｏ−ベンジル−５−ケトグルコンアミド
（融点113〜114.5℃）を得る。これをクロロホル
ム中酢酸触媒で閉環し、（）式中R1＝ベンジ
ル、R2＝Ｈの２種類の立体異性体を約１対１で
得る。５位の水酸基がα配位であるものは融点
108.5〜109℃、〔α〕２４ Ｄ＝＋75.6゜（エタノール）
、
β配位であるものは〔α〕２４ Ｄ＝＋13.8°（エタノ
ール）を示す油状物である。 α配位のもの0.5ｇを47％BF3エーテル溶液1.08
ｇおよびNaBH40.227ｇを含むテトラヒドロフラ
ン15ml中、室温５時間撹拌して還元し、以後常法
により処理し、得られる反応成積体を塩酸塩とし
エタノールより再結晶する。 （）物質0.35ｇが得られる。再結晶母液は遊
離塩基に戻し、シリカゲルカラムクロマトに付し
分離すれば（）物質の立体異性体（）物質
0.06ｇを得られる。 β配位のもの0.5ｇを上の例と同様に反応し、
反応成積体をシリカゲルカラムクロマトにて分離
精製し、（）物質（塩酸塩）0.37ｇ、（）物質
0.15ｇを得た。 実施例 ２ 化合物（）、（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−γ−
グルコノラクトンをメタノール中触媒量の塩酸存
在下加メタノール分解して２・３・４・６−テト
ラ−Ｏ−ベンジルグルコン酸メチルとし、次いで
DMSO−無水酢酸で酸化して２・３・４・６−テ
トラ−Ｏ−ベンジル−５−ケトグルコン酸メチル
を得る。これを酢酸ソーダ存在下塩酸ヒドロキシ
ルアミンと反応して得られるオキシムを苛性アル
カリ存在下ラネーニツケル触媒により還元する。
得られる還元成積体をボラシルを充填剤とする分
取用高速液体クロマトにて分離精製し、（）式
中R1＝ベンジル基、R2＝Ｈの２種の立体異性体
を得る。５位の水素がα配位のものは融点100.5
〜102℃、〔α〕２４ Ｄ＝＋90.7゜（クロロホルム）、
β
配位のものは〔α〕２４ Ｄ＝＋22.5゜（クロロホル
ム）の油状物である。 〔α〕配位のもの3.0ｇをテトラヒドロフラン
60ml中、水素化リチウムアルミニウム0.6ｇと５
時間撹拌、還流し、以後常法により処理して
（）物質塩酸塩2.71ｇを得た。 又、β配位のもの0.85ｇをテトラヒドロフラン
25ml中水素化リチウムアルミニウム0.25ｇと５時
間撹拌還流し、（）物質0.60ｇを得た。 実施例 ３ 化合物（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−γ−
グルコノラクトンをエーテル中メチルアミンと反
応して２・３・４・６−Ｏ−ベンジルグルコン酸
Ｎ−メチルアミド（油状物、νｆｉｌｍ ｎａｘcm-1：16
60）
とし、次いでDMSO−無水酢酸で酸化して２・
３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−５−ケトグ
ルコン酸Ｎ−メチルアミド（融点62〜67℃）を得
る。これを酢酸５％を含むクロロホルム中６時間
加熱還流して閉環し、（）式中R2＝ベンジル
基、R2＝メチル基の物質を得る。これは５位の
立体配位に関する２種類の立体異性体の混合物で
ある。 上に得られた物質1.5ｇをそのまま無水塩化ア
ルミニウム0.87ｇ、水素化リチウムアルミニウム
0.75ｇを含むテトラヒドロフラン45ml中０℃で６
時間撹拌、以後常法により処理し、得られる反応
成績体をエタノールより再結晶し、（）物質
0.95ｇを得る。 同様の方法により、エチルアミンを使用して
（）物質を合成した。 実施例 ４ 化合物（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンジル−５−
ケトグルコン酸メチル10ｇをエタノール200mlに
溶解し、ｎ−プロピルアミン10mlを加え、ラネー
ニツケル触媒約５mlを加えて常圧60℃で８時間還
元。以後常法により処理し、反応成績体をシリカ
ゲルカラムクロマトにより精製し、（）式中R1
＝ベンジル基、R2＝プロピル基の物質3.8ｇを得
た。（油状物、立体異性体の混合物である。νｆｉｌｍ
ｎａｘ
cm-1：1680）。 上に得られた反応成績体3.0ｇをそのままテト
ラヒドロフラン25ml中水素化リチウムアルミニウ
ム1.0ｇと５時間撹拌、還流し、以後常法により
処理し、得られる反応成績体をシリカゲルカラム
クロマトにより分離精製し、ｐ−トシル酸塩とし
エタノールより再結晶して（）物質1.88ｇを得
た。 実施例 ５ 化合物（）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンゾイル−γ
−グルコノラクトンをクロロホルム中アンモニア
ガスと反応して得られる２・３・４・６−テトラ
−Ｏ−ベンゾイルグルコンアミド（融点151〜153
℃）をDMSO−無水酢酸で酸化して２・３・４・
６−テトラ−Ｏ−ベンゾイル−５−ケトグルコン
アミドを得る。これをクロロホルム中酢酸触媒で
閉環し（）式中R1＝ベンゾイル、R2＝Ｈの物
質を得る。融点110〜122℃、５位の立体配置に関
する２種類の立体異性体の混合物である。 ここに得られた（）物質5.5ｇをBF3エーテ
ル錯体11.5ｇおよびNaBH42.27ｇを含むテトラヒ
ドロフラン50ml中に氷冷撹拌下滴下し、滴下後０
〜５℃で８時間撹拌、以後常法により処理し、得
られる反応成績体をシリカゲルを充填剤とする分
取用高速液体クロマトグラフで分離精製し、臭化
水素酸塩としメタノールで洗滌して（）物質臭
化水素酸塩2.31ｇを得た。 実施例 ６ 化合物（XI）の合成 ２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンゾイル−γ
−グルコノラクトンをクロロホルム中メチルアミ
ンと短時間反応して得られる２・３・４・６−テ
トラ−Ｏ−ベンゾイルグルコン酸Ｎ−メチルアミ
ド（融点120〜123℃）をDMSO−無水酢酸で酸化
して２・３・４・６−テトラ−Ｏ−ベンゾイル−
５−ケトグルコン酸Ｎ−メチルアミドとし、これ
を酢酸10％を含むクロロホルム中８時間加熱還流
して閉環し、（）式中R1＝ベンゾイル基、R2＝
メチル基の物質を得る。（軟化点95〜105℃の無色
無晶形粉末。２種類の立体異性体の約１対１の混
合物である。） ここに得られた物質3.0ｇをBF3−エーテル錯
体7.7ｇおよびNaBH41.50ｇを含むテトラヒドロ
フラン30ml中０〜５℃で８時間撹拌、以後常法に
より処理し、得られる反応成績体をシリカゲルカ
ラムクロマトにて精製しジイソプロピルエーテル
より再結晶して（XI）物質1.27ｇを得た。 上と同様の反応により、エチルアミン、プロピ
ルアミンを使用して（XII）物質、（）物質を
合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔〕 （式中、R1はベンジル基又はベンゾイル基、R2は
水素又は炭素数１〜３の低級アルキル基、Ｘは水
素又は水酸基を表わす。）で表わされるグルコノ
ラクタム誘導体を還元することを特徴とする、次
の一般式〔〕 （式中、R1、R2は前記と同じ）で表わされるピペ
リジン誘導体及びそれらの酸付加塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1411179A JPS55105666A (en) | 1979-02-08 | 1979-02-08 | Piperidine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1411179A JPS55105666A (en) | 1979-02-08 | 1979-02-08 | Piperidine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55105666A JPS55105666A (en) | 1980-08-13 |
| JPS6156228B2 true JPS6156228B2 (ja) | 1986-12-01 |
Family
ID=11851996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1411179A Granted JPS55105666A (en) | 1979-02-08 | 1979-02-08 | Piperidine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55105666A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5252587A (en) * | 1990-04-27 | 1993-10-12 | Merrell Dow Pharmaceuticals, Inc. | N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin |
| US5536732A (en) * | 1990-04-27 | 1996-07-16 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin |
| JP4060079B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2008-03-12 | ミシガン ステイト ユニバーシティー | オキシム又はイミンからの１，５―ジデオキシ―１，５−イミノヘキシトールの製法 |
-
1979
- 1979-02-08 JP JP1411179A patent/JPS55105666A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55105666A (en) | 1980-08-13 |
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