JPS6157611A - コンタクトレンズ材料の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ材料に係）、特に酸素透過性
及び親水性に優れ、長時間の連続装用が可能で、しかも
機械的強度に優れて耐久性に富むコンタクトレンズに関
するものでちる。

〔従来技術とその問題点〕

従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成分とする
コンタクトレンズが実用化されて用いられている。この
コンタクトレンズの主成分であるポリメチルメタクリレ
ートは光学性や耐久性に優れているといった大きなメリ
ットがあるものの、酸素透過性が悪い為に角膜生理上連
続して長時間装着するといったことができないという大
きな欠点がある。

そこで、上記のようなハードタイプのコンタクトレンズ
の欠点を解決するものとして、例えばポリ２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートを主成分とする含水性のコンタ
クトレンズが実用化されておシ、このようなノットタイ
プのコンタクトレンズは親水性が良いことよシ装用感は
ある程度満足できるものの、酸素透過性は充分なもので
なく、従って長時間の連続装用はできないといった欠点
がある。

そこで、最近に至シ、Ｎ−ピニルラクタムとメタクリル
酸のアルキルエステルとを用いて共重合した高含水性の
コンタクトレンズが提案されておリ（ｐ４公昭５７−４
２８５０号公報、特公昭５７−４２８５１号公報）、こ
の提案のコンタクトレンズは親水性及び酸素透過性に優
れ、長時間の連続装用が可能であるといった大きな特長
がおるものの、コンタクトレンズを煮沸消毒等している
と変形あるいは変色することもあり、耐久性に乏しいと
いった欠点のあることがわかってきた。

〔発明の開示〕

本発明者は、Ｎ−ピニルラクタムとメタクリル酸アルキ
ルエステル及び／又はアクリル酸アルキルエステルとを
構成材料として重合したコンタクトレンズ材料より作っ
たコイタクトレンズが何故耐久性に乏しいか啼研究した
結果、Ｎ−ピニルラクタムと上記エステルとの組み合わ
せは共重合性に乏しく、これらの混合物を重合した場合
、エステルを主にそして少量のＮ−ピニルラクタムｅ含
ｔｒ共重合体と、Ｎ−ピニルラクタムを主にそして少量
のエステルを含魁共重合体とに分離して重合体が生成す
る傾向が強いことを付き止め、このような均一でない重
合体よシ構成したコンタクトレンズを滅菌に必要な煮沸
消毒すると、溶出、変形、変色が起きることを見い出し
たのである。

その為、Ｎ−ピニルラクタムとエステルとの間に適度な
架橋構造を有するようにしておけば上記のような欠点は
起きなくなるであろうと考え、通常用いられるアルキレ
／グリコールジメタクリレート又はジカルボン酸ジビニ
ルエステルのような架橋剤を用いて共重合させてみたの
であるが、これらの架橋剤はどちらかの成分にかたよシ
、均衡のとれた架橋構造のものは出来なかった。っま９
、単に架橋剤を用いたのみでは均衡のとれた架橋構造の
ものは得られず、コンタクトレンズ材料は出来なかった
のである。

しかし、Ｎ−ピニルラクタムとメタクリル酸アルギルエ
ステル及び／又はアクリル酸アルキルエステルとの組み
合わせの重合体はコンタクトレンズ材料として極めて望
ましいものであることから、さらに研究を続けた結果、
アリロキシエチルメタクリレート、アリロキシエチルア
クリレート、ジアリロキ７エチルイタコネート、モノア
リロキシエチルイタコネートの群から選ばれた少なくと
も一種のものを架橋剤として、Ｎ−ピニルラクタムとメ
タクリル酸アルキルエステル又はアクリル酸アルキルエ
ステルの群から選ばれた少なくとも一種のエステルとを
共重合して得た重合体は、均衡のとれた架橋構造のもの
であって、コンタクトレンズ材料として優れたものであ
ることを見い出した。つまり、このようにして出来たコ
ンタクトレンズ材料は、煮沸に対する寸法安定性がよく
、溶出分がほとんどなく、機械的特性に優れ、しかも含
水率が約５０〜８５チといった高含水性であり、かつ高
い酸素透過性を有し、長時間の連続装用が可能なもので
あるといつｆｃ％長を有している。

そして、本発明に用いられるＮ−ピニルラクタムとして
は、例えばＮ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−
２−ヒペリトン、Ｎ−ｔ’ニル−ε−カグロラクタム等
が１、又、本発明に用いられるメタクリル酸アルキルエ
ステル又はアクリル酸アルキルエステルとしてはＣＩ’
−ｍｃｌ＠の１価又は多価アルコールとのエステルが望
ましく、例えばメチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート９、
ｎ　−１０ピルメタクリ”　　）％（１−プロピルアク
リレート、１ｓｏ−プロピルメタクリレート、１ｓｏ−
プロピルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ
−ブチルアクリレート、１ｓｏ−ブチルメタクリレート
、　　１ｓｏ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル
メタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ペン
チルメタクリノート、ペンチルアクリレート、ネオペン
チルメタクリレート、ネオペンチルアクリレート、ヘキ
シルメタクリノート、ヘキシルアクリレート、シクロヘ
キシルメ゛タクリレート、シクロヘキシルアクリレート
、２−エチルへキシルメタクリレート、２−エチルへキ
シルアクリレート、エチレンクリコールモノメタクリレ
ート、エチレングリコールモノアクリレート、ジエチレ
ングリコールモノメタクリレート、ジエチレングリコー
ルモノアクリＶ−ト、トリエテノ／グリコールモノメタ
クリレート、トリエチレングリコールモノアクリレート
、２−ヒドロキシプ口ピルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプチルアクリレート、２−
ヒドロキシスチレンメタクリレート、２−ヒドロキシス
テノンアクリレート等がある。

尚、約５０〜９０重量部のＮ−ピニルラクタムと約５〜
５０重量部のメタクリル酸アルキルエステル又はアクリ
ル酸アルキルエステルの群から還ばれた少なくとも一種
のエステルとの混合物を、約０．０５〜５Ｍ′￥Ｊ：部
のアリロキシエチルメタクリレート、アリロキシエチル
アクリレート、ジアリロキシエチルイタコネート、モノ
アリロキシエチルイタコネートからなる詳から選ばれた
少なくとも一種の架橋剤の存在下に重合させたものが望
ましい。

同、上記のものに、親水性補助成分として約４０重量部
以下の多価アルコールのモノエステルを加えておいても
好ましいものが得られる。

そして、上記のようなモノマーに対して、例えばジメチ
ル−２，２′−アゾビスイノブチレート、２．２′−ア
ゾビス（４−メトキシ−２，４′−ジメチルバレロニト
リル）、２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２．２’−アゾビスインブチルニトリル、
ベンゾイルパーオキサイド、ジーｔｅｒｔ−ブチルパー
オキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、イン
ブチルパーオキサイド、合法によって重合すれば透明で
含水率５０％以上の重合体が得られる。

〔実施例１〜４〕 Ｎ−ビニルピロリドン７５重量部、メチルメタクリレー
ト２５重量部、及び表１記載の架橋剤０．５重量部の混
合物にＶ−６５（商品名であって２，２′−アゾビス（
２，４−ジメチルバレロニトリル））の重合開始剤０．
０１重量部を加え、これを直径１６Ｆ！、高さ１０１Ｉ
ＩＩＬの円筒状のテフロン製重合凰に流し込み、上部空
間を窒素で置換した後、あらかじめ窒素置換された電気
オーブン中で２０時間４０　Ｃに保ち、　　　□その後
７０℃、９０℃でそれぞれ１０時間保ち、その後１００
℃で１０時間保って重合を終了し、無色透明で硬質な棒
状ブロックを得、これを通常の加工手段で加工してコン
タクトレンズを得る。

このようにして得られたコンタクトレンズの含水率、破
断強度、破断伸度、透明性、過マンガン酸カリクム還元
性物質滴定値の差（厚生省告示第３０２号）、及び２０
時間の煮沸による寸法変化といつ、た特性を調べると表
１に示す通シである。

−表１ 〔比較例１〜３〕 実施例１における架橋剤の代シに表２記載の架橋剤を用
いて同様にしてコンタクトレンズを得、これらのコンタ
クトレンズの諸特性を調べると表２に示す通りである。

表２ 〔実施例５〜１３〕 実施例１におけるメチルメタクリレートの代りに表３記
載のエステルを用いて同様にしてコンタクトレンズを得
、これらのコンタクトレンズの諸特性を調べると表３に
示す通りである。

表　　３ 〔実施例１４〜１８　） 実施例１におけるアリロキシエチルメタクリレートを０
．０５〜５．０重量部として同様にしてコンタクトレン
ズヲ得、これらのコンタクトレンズの諸特性を調べると
表４に示す通りである。

表　　４ 〔実施例１９〜２１　］ Ｎ−ビニルピロリドン６０〜８０″Ｍｔ部、メチルメタ
クリレート４Ｇ〜２０重量部、アリロキシエチルメタク
リレート０．５重量部の混合物にＶ−６５０，１重量部
を加え、これを直径１６ｍ、高さ１０ｍの円筒状のポリ
プロピレン製重合型に流し込み、上部空間を窒素で置換
した後、１０℃で紫外線照射を１０時間行ない、その後
あらかじめ窒素で置換した電気・オープン中で７０℃、
９０℃、１００℃それぞれの温度で１０時間重合反応を
行なわせて無色透明で硬質な棒状ブロックを得、これを
通常の加工手段で加工してコンタクトレンズを得、これ
らのコンタクトレンズの諸特性を調べると表５に示す通
シである。

表　　５ 〔実施例２２〜２５〕 Ｎ−ビニルピロリドン５０重量部、メチルメタクリレー
ト２０重量部、アリロキシエチルメタクリレ−）　０．
５重量部、表６記載の親水性補助成分３０重量部、Ｖ−
６ｓ　Ｏ，２重量部を用いて、実施例１と同様にしてコ
ンタクトレンズを得、これらのコンタクトレンズの諸特
性を調べると表６に示す通シである。

表６

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｎ−ピニルラクタムと、メタクリル酸アルキルエステル
   又はアクリル酸アルキルエステルの群から選ばれた少な
   くとも一種のエステルと、アリロキシエチルメタクリレ
   ート、アリロキシエチルアクリレート、ジアリロキシエ
   チルイタコネート、モノアリロキシエチルイタコネート
   の群から選ばれた少なくとも一種の架橋剤とを少なくと
   も用いて重合させたことを特徴とするコンタクトレンズ
   材料。