JPS6159623B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6159623B2 JPS6159623B2 JP53153762A JP15376278A JPS6159623B2 JP S6159623 B2 JPS6159623 B2 JP S6159623B2 JP 53153762 A JP53153762 A JP 53153762A JP 15376278 A JP15376278 A JP 15376278A JP S6159623 B2 JPS6159623 B2 JP S6159623B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- glycine
- acetamidocinnamic
- acid
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−アセトアミド桂皮酸及び置換２−
アセトアミド桂皮酸の製法に関する。この化合物
はフエニルアラニン及びその誘導体の製造の際の
中間体である。
アセトアミド桂皮酸の製法に関する。この化合物
はフエニルアラニン及びその誘導体の製造の際の
中間体である。
無水酢酸の存在で、無水の酢酸ナトリウムの添
加下にグリシンをベンズアルデと反応させ、次い
で水で処理することによる２−アセトアミド桂皮
酸の製造は公知である。この際収率は約50％にす
ぎない。三段階で、先ずグリシンを酢酸でアセチ
ルグリシンにし、更にこれを無水の酢酸ナトリウ
ムの添加下にベンズアルデヒドで、２−メチル−
４−ベンジリデン−５−オキサゾリノンにし、次
にこれを水を用いて、場合によりアセトン又は水
酸化ナトリウムの添加下に、２−アセトアミド桂
皮酸に変じることも公知である。この際、約60％
の収率が得られるが、この方法は費用がかかる。
類似の方法で、置換芳香族アルデヒドを使用する
場合には、相応する置換２−アセトアミド桂皮酸
が生ずる〔ジヤーナル・オブ・バイオロジカル・
ケミストリー（J.Biol.Chem）第82巻（1929
年）、第439〜446頁、オルガニツク・シンテシス
（Org.Synth）、総集版、第２巻、1963年、第１〜
３頁参照〕。
加下にグリシンをベンズアルデと反応させ、次い
で水で処理することによる２−アセトアミド桂皮
酸の製造は公知である。この際収率は約50％にす
ぎない。三段階で、先ずグリシンを酢酸でアセチ
ルグリシンにし、更にこれを無水の酢酸ナトリウ
ムの添加下にベンズアルデヒドで、２−メチル−
４−ベンジリデン−５−オキサゾリノンにし、次
にこれを水を用いて、場合によりアセトン又は水
酸化ナトリウムの添加下に、２−アセトアミド桂
皮酸に変じることも公知である。この際、約60％
の収率が得られるが、この方法は費用がかかる。
類似の方法で、置換芳香族アルデヒドを使用する
場合には、相応する置換２−アセトアミド桂皮酸
が生ずる〔ジヤーナル・オブ・バイオロジカル・
ケミストリー（J.Biol.Chem）第82巻（1929
年）、第439〜446頁、オルガニツク・シンテシス
（Org.Synth）、総集版、第２巻、1963年、第１〜
３頁参照〕。
ところで、３級アミンの存在下に実施すること
を特徴とする、無水酢酸の存在下にグリシンを芳
香族アルデヒドと反応させ、次に水で処理するこ
とによる２−アセトアミド桂皮酸及び置換２−ア
セトアミド桂皮酸の製造法が見い出された。この
方法では、公知法とは異なり、酢酸ナトリウムの
使用を必要としなかつた。３級アミンの存在によ
り、グリシンをアルデヒドと簡単な方法で、２−
アセトアミド桂皮酸又は置換２−アセトアミド桂
皮酸に変換し、かつこの際、公知法の場合よりも
良好な収率を達成することが可能である。
を特徴とする、無水酢酸の存在下にグリシンを芳
香族アルデヒドと反応させ、次に水で処理するこ
とによる２−アセトアミド桂皮酸及び置換２−ア
セトアミド桂皮酸の製造法が見い出された。この
方法では、公知法とは異なり、酢酸ナトリウムの
使用を必要としなかつた。３級アミンの存在によ
り、グリシンをアルデヒドと簡単な方法で、２−
アセトアミド桂皮酸又は置換２−アセトアミド桂
皮酸に変換し、かつこの際、公知法の場合よりも
良好な収率を達成することが可能である。
本発明方法は、一般式
〔式中、R1，R2及びR3は同一又は異なるもの
で非分枝又は分枝状のアルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基又はシクロアルケニル基
（この際、有利に炭素原子数１〜６個、特に１〜
３個のアルキル基、有利に炭素原子数２〜６個、
特に２〜３個のアルケニル基、有利に環中の炭素
原子数３〜８個、特に３〜６個のシクロアルキル
基又はシクロアルケニル基であり、かつこの際１
個以上のCH2がＯ，Ｓ又はNHに、もしくはCHが
Ｎで代えられていてよい）、アリール基、アルキ
ル残基中に炭素原子数それぞれ１〜６個、特に１
〜３個を有するアルアルキル基又はアルカリール
基、有利に炭素原子数１〜６個、特に１〜３個を
有するアルコキシ、アシロキシ又はアシルチオ
基、水素、ハロゲン、ニトロ基又はアミノ基を表
わし、場合によりR1とR2、R2とR3かつ／もしく
はR1とR3とは一緒に結合して、飽和又は不飽和
環となつている〕の２−アセトアミド桂皮酸の製
造に特に適している。
で非分枝又は分枝状のアルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基又はシクロアルケニル基
（この際、有利に炭素原子数１〜６個、特に１〜
３個のアルキル基、有利に炭素原子数２〜６個、
特に２〜３個のアルケニル基、有利に環中の炭素
原子数３〜８個、特に３〜６個のシクロアルキル
基又はシクロアルケニル基であり、かつこの際１
個以上のCH2がＯ，Ｓ又はNHに、もしくはCHが
Ｎで代えられていてよい）、アリール基、アルキ
ル残基中に炭素原子数それぞれ１〜６個、特に１
〜３個を有するアルアルキル基又はアルカリール
基、有利に炭素原子数１〜６個、特に１〜３個を
有するアルコキシ、アシロキシ又はアシルチオ
基、水素、ハロゲン、ニトロ基又はアミノ基を表
わし、場合によりR1とR2、R2とR3かつ／もしく
はR1とR3とは一緒に結合して、飽和又は不飽和
環となつている〕の２−アセトアミド桂皮酸の製
造に特に適している。
この方法の実施のために、グリシンを特に一般
式 〔式中、R1，R2及びR3は前記のものを表わ
す〕のアルデヒドと反応させる。好適なアルデヒ
ドは、例えば、次のものである：ベンズアルデヒ
ド、トリルアルデヒド、４−イソプロピルベンズ
アルデヒド、３，４−メチレンジオキシベンズア
ルデヒド、３，４，５−トリメトキシベンズアル
デヒド、４，５−ジメトキシ．２−ニトロベンズ
アルデヒド、４−フエニルベンズアルデヒド、４
−クロルベンズアルデヒド、２−ブロムベンズア
ルデヒド、４−フルオルベンズアルデヒド、４−
クロル−３−ニトロベンズアルデヒド、４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド、２−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、バニリン、４−メトキシベンズアル
デヒド、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、
４−ニトロベンズアルデヒド、４−アセトキシベ
ンズアルデヒド、４−アセチルアミノベンズアル
デヒド及びサリチルアルデヒド。
式 〔式中、R1，R2及びR3は前記のものを表わ
す〕のアルデヒドと反応させる。好適なアルデヒ
ドは、例えば、次のものである：ベンズアルデヒ
ド、トリルアルデヒド、４−イソプロピルベンズ
アルデヒド、３，４−メチレンジオキシベンズア
ルデヒド、３，４，５−トリメトキシベンズアル
デヒド、４，５−ジメトキシ．２−ニトロベンズ
アルデヒド、４−フエニルベンズアルデヒド、４
−クロルベンズアルデヒド、２−ブロムベンズア
ルデヒド、４−フルオルベンズアルデヒド、４−
クロル−３−ニトロベンズアルデヒド、４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド、２−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、バニリン、４−メトキシベンズアル
デヒド、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、
４−ニトロベンズアルデヒド、４−アセトキシベ
ンズアルデヒド、４−アセチルアミノベンズアル
デヒド及びサリチルアルデヒド。
この反応は無水酢酸及び３級アミンの存在下に
実施される。アミンとしては、例えば、トリメチ
ルアミン、１−メチルピペリジン、１−メチルピ
ロリジン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ベンジル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、トリエタノールアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−シクロヘキシルジエ
チルアミン、１−メチルモルホリン、１−メチル
チオモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールメチルア
ミン及び４−ジメチルアミンピリジンがこれに該
当する。トリエチルアミンを使用するのが有利で
ある。
実施される。アミンとしては、例えば、トリメチ
ルアミン、１−メチルピペリジン、１−メチルピ
ロリジン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ベンジル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、トリエタノールアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−シクロヘキシルジエ
チルアミン、１−メチルモルホリン、１−メチル
チオモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールメチルア
ミン及び４−ジメチルアミンピリジンがこれに該
当する。トリエチルアミンを使用するのが有利で
ある。
反応条件、例えば温度及び圧力及び反応物質の
量比は、場合により、互いに関係があり、場合に
より反応物質の種類に依り決まる。
量比は、場合により、互いに関係があり、場合に
より反応物質の種類に依り決まる。
一般に、この反応も、かつそれに続く水での処
理も、少なくとも50℃の温度で実施する。約80〜
200℃の間の温度、特に100℃〜混合物の沸点の間
の温度を使用するのが有利である。任意の圧力を
選択することができるとしても、すなわち、常圧
でも、又より低めた又は高めた圧力で実施するこ
とができるとしても、一般に、常圧からあまり偏
らないのが有利である。しかしながら、多くの場
合、物質の揮発性のために、当該温度では、高め
た圧力で実施することが必要である。
理も、少なくとも50℃の温度で実施する。約80〜
200℃の間の温度、特に100℃〜混合物の沸点の間
の温度を使用するのが有利である。任意の圧力を
選択することができるとしても、すなわち、常圧
でも、又より低めた又は高めた圧力で実施するこ
とができるとしても、一般に、常圧からあまり偏
らないのが有利である。しかしながら、多くの場
合、物質の揮発性のために、当該温度では、高め
た圧力で実施することが必要である。
グリシン対アルデヒドの量比は広く任意に、化
学量論的にも、かつそれ以上又はそれ以下にも選
択できる。一般には、グリシン１モル当り、アル
デヒド約１〜２モル、特に1.2〜1.5モルを使用す
るのが有利である。
学量論的にも、かつそれ以上又はそれ以下にも選
択できる。一般には、グリシン１モル当り、アル
デヒド約１〜２モル、特に1.2〜1.5モルを使用す
るのが有利である。
無水酢酸に関しては、グリシン１モル当り１モ
ル以上を使用するのが有利である。グリシン１モ
ル当り、無水酢酸少なくとも約２モル、特に３〜
５モルを使用するのが有利である。
ル以上を使用するのが有利である。グリシン１モ
ル当り、無水酢酸少なくとも約２モル、特に３〜
５モルを使用するのが有利である。
グリシン１モル当り、３級アミン少なくとも約
0.3モル、有利に0.5〜2.0モル、特に0.8〜1.2モル
を使用するのが有利である。
0.3モル、有利に0.5〜2.0モル、特に0.8〜1.2モル
を使用するのが有利である。
多くの場合、水での処理の際に、有機溶剤、例
えばアセトンが存在することが有利である。所望
の場合には、水での処理に、アルカリ、例えば、
水酸化ナトリウムを添加することができる。
えばアセトンが存在することが有利である。所望
の場合には、水での処理に、アルカリ、例えば、
水酸化ナトリウムを添加することができる。
例 １
グリシン75ｇ（1.0モル）、無水酢酸388ｇ（3.8
モル）、ベンズアルデヒド149ｇ（1.4モル）及び
トリエチルアミン101ｇ（1.0モル）からなる混合
物を加熱し、先ず２時間、そして水1800mlの添加
後に更に1.5時間還流温度に保持した。次いで、
この混合物をすぐに活性炭で処理し、透明とし
た。室温まで冷却する際に、２−アセトアミド桂
皮酸が析出した。収量は133ｇであり、使用グリ
シンに対して65％に相当した。２−アセトアミド
桂皮酸は188〜190℃の融点を有した。これは、薄
層クロマトグラフイーにより確かめたところ、単
一であつた。
モル）、ベンズアルデヒド149ｇ（1.4モル）及び
トリエチルアミン101ｇ（1.0モル）からなる混合
物を加熱し、先ず２時間、そして水1800mlの添加
後に更に1.5時間還流温度に保持した。次いで、
この混合物をすぐに活性炭で処理し、透明とし
た。室温まで冷却する際に、２−アセトアミド桂
皮酸が析出した。収量は133ｇであり、使用グリ
シンに対して65％に相当した。２−アセトアミド
桂皮酸は188〜190℃の融点を有した。これは、薄
層クロマトグラフイーにより確かめたところ、単
一であつた。
例 ２
トリエチルアミンの代わりにトリメチルアミン
59ｇ（1.0モル）を使用した他は、例１と同様に
実施した。２−アセトアミド桂皮酸の収量は140
ｇであり、68％に相応した。
59ｇ（1.0モル）を使用した他は、例１と同様に
実施した。２−アセトアミド桂皮酸の収量は140
ｇであり、68％に相応した。
例 ３
トリエチルアミンの代わりに１−メチルピペリ
ジン74ｇ（0.75モル）を使用した他は、例１と同
様に実施した。２−アセトアミド桂皮酸の収量は
125ｇであり、61％に相当した。
ジン74ｇ（0.75モル）を使用した他は、例１と同
様に実施した。２−アセトアミド桂皮酸の収量は
125ｇであり、61％に相当した。
例 ４
グリシン75ｇ（1.0モル）、無水酢酸408ｇ（4.0
モル）、サリチルアルデヒド146ｇ（1.2モル）及
びトリエチルアミン101ｇ（1.0モル）から成る混
合物を加熱し、先ず2.5時間、水1500mlの添加後
更に２時間、還流温度に保持した。反応混合物を
室温まで冷却する際に、ｏ−アセトキシ−２−ア
セトアミド桂皮酸180ｇが析出した。これは使用
グリシンに対し66％の収率に相当した。ｏ−アセ
トキシ−２−アセトアミド桂皮酸は融点202〜203
℃を有した。
モル）、サリチルアルデヒド146ｇ（1.2モル）及
びトリエチルアミン101ｇ（1.0モル）から成る混
合物を加熱し、先ず2.5時間、水1500mlの添加後
更に２時間、還流温度に保持した。反応混合物を
室温まで冷却する際に、ｏ−アセトキシ−２−ア
セトアミド桂皮酸180ｇが析出した。これは使用
グリシンに対し66％の収率に相当した。ｏ−アセ
トキシ−２−アセトアミド桂皮酸は融点202〜203
℃を有した。
例 ５
グリシン75ｇ（1.0モル）、４−ニトロベンズア
ルデヒド196ｇ（1.3モル）、無水酢酸357ｇ（3.5
モル）及びトリ−ｎ−プロピルアミン115ｇ（0.8
モル）から成る混合物を、先ず、３時間、そして
水2000mlの添加後、更に、1.5時間、還流温度に
保持した。２−アセトアミド−ｐ−ニトロ桂皮酸
170ｇが得られ、これは使用グリシンに対し、68
％の収率に相応した。２−アセトアミド−ｐ−ニ
トロ桂皮酸は融点233〜234℃を有した。
ルデヒド196ｇ（1.3モル）、無水酢酸357ｇ（3.5
モル）及びトリ−ｎ−プロピルアミン115ｇ（0.8
モル）から成る混合物を、先ず、３時間、そして
水2000mlの添加後、更に、1.5時間、還流温度に
保持した。２−アセトアミド−ｐ−ニトロ桂皮酸
170ｇが得られ、これは使用グリシンに対し、68
％の収率に相応した。２−アセトアミド−ｐ−ニ
トロ桂皮酸は融点233〜234℃を有した。
例 ６
３，４−メチレンジオキソベンズアルデヒド
225ｇ（1.5モル）、グリシン75ｇ（1.0モル）、無
水酢酸357ｇ（3.5モル）及びＮ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン135ｇ（1.0モル）から成る混合物
を、先ず３時間、そして水1800mlの添加後、更
に、1.5時間還流温度に保持した。２−アセトア
ミド−３，４−メチレン−ジオキソ桂皮酸162ｇ
が得られ、これは使用グリシンに対し、65％の収
率に相当した。この物質は融点220〜221℃を有し
た。
225ｇ（1.5モル）、グリシン75ｇ（1.0モル）、無
水酢酸357ｇ（3.5モル）及びＮ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン135ｇ（1.0モル）から成る混合物
を、先ず３時間、そして水1800mlの添加後、更
に、1.5時間還流温度に保持した。２−アセトア
ミド−３，４−メチレン−ジオキソ桂皮酸162ｇ
が得られ、これは使用グリシンに対し、65％の収
率に相当した。この物質は融点220〜221℃を有し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 無水酢酸の存在下にグリシンを芳香族アルデ
ヒドと反応させ、次に水で処理することにより２
−アセトアミド桂皮酸及び置換２−アセトアミド
桂皮酸を製造する場合に、３級アミンの存在下に
この反応を実施することを特徴とする、２−アセ
トアミド桂皮酸の製法。 ２ グリシン１モルにつき３級アミン0.5〜2.0モ
ルを使用する、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ 100℃〜反応混合物の沸点の間の温度で実施
する、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772756129 DE2756129A1 (de) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Verfahren zur herstellung von 2-acetamidozimtsaeure |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5488237A JPS5488237A (en) | 1979-07-13 |
| JPS6159623B2 true JPS6159623B2 (ja) | 1986-12-17 |
Family
ID=6026311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15376278A Granted JPS5488237A (en) | 1977-12-16 | 1978-12-14 | Manufacture of 22acetoamido cinnamic acid |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4254035A (ja) |
| JP (1) | JPS5488237A (ja) |
| AT (1) | AT362771B (ja) |
| BE (1) | BE872825A (ja) |
| CA (1) | CA1124734A (ja) |
| CH (1) | CH639642A5 (ja) |
| DE (1) | DE2756129A1 (ja) |
| DK (1) | DK149042C (ja) |
| FR (1) | FR2411826A1 (ja) |
| GB (1) | GB2010255B (ja) |
| HU (1) | HU179446B (ja) |
| IT (1) | IT1157741B (ja) |
| NL (1) | NL7811104A (ja) |
| SE (1) | SE443780B (ja) |
| SU (1) | SU990081A3 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0218728A1 (en) * | 1985-04-03 | 1987-04-22 | Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. | Phenylene derivatives |
| CN104311446A (zh) * | 2014-09-23 | 2015-01-28 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | Dcc/dmap催化合成(z)-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3347928A (en) * | 1963-02-01 | 1967-10-17 | Merck & Co Inc | Process of oxidizing hydroxy phenyl alanines to hydroxy benzyl alkyl ketones |
| US4124533A (en) * | 1971-03-08 | 1978-11-07 | Monsanto Company | Metal coordination complexes containing optically active phosphine or arsine ligands |
| US3878043A (en) * | 1973-01-02 | 1975-04-15 | Univ Southern Illinois | Method for preparing L-dopa and novels compounds useful therein |
-
1977
- 1977-12-16 DE DE19772756129 patent/DE2756129A1/de active Granted
-
1978
- 1978-11-08 NL NL7811104A patent/NL7811104A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-11-10 SU SU782684453A patent/SU990081A3/ru active
- 1978-12-07 FR FR7834533A patent/FR2411826A1/fr active Granted
- 1978-12-12 DK DK557678A patent/DK149042C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-12-13 US US05/968,923 patent/US4254035A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-14 IT IT52294/78A patent/IT1157741B/it active
- 1978-12-14 GB GB7848524A patent/GB2010255B/en not_active Expired
- 1978-12-14 JP JP15376278A patent/JPS5488237A/ja active Granted
- 1978-12-15 CH CH1280878A patent/CH639642A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-15 AT AT0897178A patent/AT362771B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-15 CA CA318,018A patent/CA1124734A/en not_active Expired
- 1978-12-15 HU HU78DE986A patent/HU179446B/hu unknown
- 1978-12-15 BE BE6046698A patent/BE872825A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-12-15 SE SE7812936A patent/SE443780B/sv not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ORGANIC SYNTHESES * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7812936L (sv) | 1979-06-17 |
| DK149042C (da) | 1986-05-26 |
| IT1157741B (it) | 1987-02-18 |
| IT7852294A0 (it) | 1978-12-14 |
| FR2411826A1 (fr) | 1979-07-13 |
| DE2756129A1 (de) | 1979-06-21 |
| CH639642A5 (de) | 1983-11-30 |
| US4254035A (en) | 1981-03-03 |
| BE872825A (fr) | 1979-06-15 |
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