JPS6159A - ４、４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）の精製法 - Google Patents
４、４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）の精製法Info
- Publication number
- JPS6159A JPS6159A JP7838584A JP7838584A JPS6159A JP S6159 A JPS6159 A JP S6159A JP 7838584 A JP7838584 A JP 7838584A JP 7838584 A JP7838584 A JP 7838584A JP S6159 A JPS6159 A JP S6159A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acva
- water
- acetone
- azobis
- content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、４．４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）
の精製法に関する。
の精製法に関する。
従来４．４′〜アゾビス（４−シアノ古草！Ｉｌり（以
下、単にＡＣＶＡと略記することもある。）は、香料の
中間体や１．３−ブタジェンの単独、あるいは１．３−
ブタジェンとアクリロニトリルとの（共）重合開始剤と
して使用されている。
下、単にＡＣＶＡと略記することもある。）は、香料の
中間体や１．３−ブタジェンの単独、あるいは１．３−
ブタジェンとアクリロニトリルとの（共）重合開始剤と
して使用されている。
前記のＡＣＶＡの精１法としては、Ｎａを含むＡＣＶＡ
を水中で攪拌後、瀘果し水洗浄してＮａ含有量を低下す
る方法が一般的である。
を水中で攪拌後、瀘果し水洗浄してＮａ含有量を低下す
る方法が一般的である。
しかし前記の方法は、下記の欠点を有している。
イ）使用する水の最の割には、Ｎａ含有間の低下が少な
い。
い。
口）Ｎａ含有量を１０ｐｔｉｗ＋以下にすることは回能
であり、このＡＣＶＡを、（共）重合開始剤として使用
した１、３−ブタジェンの単独、あるいは１．３−ブタ
ジェンとアクリロニトリルとの几重体であるカルボキシ
ル末端液状ボリン−は小間のナトリウムおよび塩素を含
むため高腹に防食性の要求される分野の用途や、高度に
電気特性の要求される分野の用途に使用することは好ま
しくない。
であり、このＡＣＶＡを、（共）重合開始剤として使用
した１、３−ブタジェンの単独、あるいは１．３−ブタ
ジェンとアクリロニトリルとの几重体であるカルボキシ
ル末端液状ボリン−は小間のナトリウムおよび塩素を含
むため高腹に防食性の要求される分野の用途や、高度に
電気特性の要求される分野の用途に使用することは好ま
しくない。
この発明者らは前述の欠点を有さないＡＣＶＡの精製法
を提供することを目的として、税意研究した結果この発
明を完成した。
を提供することを目的として、税意研究した結果この発
明を完成した。
すなわち、この発明は、レブリン酸またはそのナトリウ
ム塩とシアン化ナトリウムやシアン化水素などのシアン
化合物とヒドラジン類とを反応させて得られるヒドラゾ
化合物を塩素により酸化し、反応混合物から分離して得
られるＮａ含有量８０００ ｐｐｎ＋以下、好ましくは
３０００１）１１ｍ以下の４．４′−アゾビス（４−シ
アノ吉草酸）を、アセトンと水との割合を容易化で７５
： ２５〜９５：５に調節した混合溶液に溶解し、得
られた溶液からアセトンを蒸発させ、残部を水洗浄して
Ｎａ含有ｆｆｌ ５１）ＤＩＲ以下の４．４′−アゾビ
ス〈４−シアノ吉草酸）を取得することを特徴とする４
、４′−アゾビス（４−シアノ古草ＷＩ）の精製法に関
する。
ム塩とシアン化ナトリウムやシアン化水素などのシアン
化合物とヒドラジン類とを反応させて得られるヒドラゾ
化合物を塩素により酸化し、反応混合物から分離して得
られるＮａ含有量８０００ ｐｐｎ＋以下、好ましくは
３０００１）１１ｍ以下の４．４′−アゾビス（４−シ
アノ吉草酸）を、アセトンと水との割合を容易化で７５
： ２５〜９５：５に調節した混合溶液に溶解し、得
られた溶液からアセトンを蒸発させ、残部を水洗浄して
Ｎａ含有ｆｆｌ ５１）ＤＩＲ以下の４．４′−アゾビ
ス〈４−シアノ吉草酸）を取得することを特徴とする４
、４′−アゾビス（４−シアノ古草ＷＩ）の精製法に関
する。
この発明の方法によれば、Ｎａ含量の少ないＡＣＶＡを
高い回収率で得ることができる。
高い回収率で得ることができる。
この発明の方法においては、Ｎａを含むＡＣＶＡを、ア
セトンと水との容量比が７５ ： ２５〜９５：５特に
７５ ： ２５〜９０：１０である混合溶液に溶解する
必要がある。
セトンと水との容量比が７５ ： ２５〜９５：５特に
７５ ： ２５〜９０：１０である混合溶液に溶解する
必要がある。
また、この発明の方法においては、Ｎａ含有聞がｅ Ｏ
’ｏ ｏ ｐｐｍ以下好ましくは３０００ ＤＩ）ＩＩ
Ｉ以下であるＡＣＶＡを、前記アセトン−水溶液に溶解
することが必要である。
’ｏ ｏ ｐｐｍ以下好ましくは３０００ ＤＩ）ＩＩ
Ｉ以下であるＡＣＶＡを、前記アセトン−水溶液に溶解
することが必要である。
前記壷のＮａを含有するＡ ＣＶ Ａは、それ自体公知
の方法によって得られる。例えば、レブリン酸またはそ
のナトリウム塩とシアン化ナトリウムやシアン化水素な
どのシアン化合物ととドラジン類とを反応させて得られ
るヒドラゾ化合物を塩素により酸化し、析出した粗ＡＣ
ＶＡを濾果し、好ましくは水洗することによって得られ
る。
の方法によって得られる。例えば、レブリン酸またはそ
のナトリウム塩とシアン化ナトリウムやシアン化水素な
どのシアン化合物ととドラジン類とを反応させて得られ
るヒドラゾ化合物を塩素により酸化し、析出した粗ＡＣ
ＶＡを濾果し、好ましくは水洗することによって得られ
る。
前記の方法において、アセトン−水溶液の１００＋ｎ６
に一対してＡＣＶＡの量が１〜４００、特に５〜３０（
］であることが好ましい。ＡＣＶＡをアセトン−水溶液
に溶解するとぎは５０℃以下、特に４０℃以下で行なう
のが好ましい。
に一対してＡＣＶＡの量が１〜４００、特に５〜３０（
］であることが好ましい。ＡＣＶＡをアセトン−水溶液
に溶解するとぎは５０℃以下、特に４０℃以下で行なう
のが好ましい。
この発明の方法においては、前記のＡＣＶＡを含むアセ
トン−水溶液からアセトンを蒸発除去（このさいアセト
ンは完全には除去する必要はない）して、ＡＣＶＡを水
溶液中に析出させ残部を分離取得して水洗しても良く、
好ましくは水溶液中に析出した残部に水を加えて水洗し
てＡＣＶＡを源泉する。
トン−水溶液からアセトンを蒸発除去（このさいアセト
ンは完全には除去する必要はない）して、ＡＣＶＡを水
溶液中に析出させ残部を分離取得して水洗しても良く、
好ましくは水溶液中に析出した残部に水を加えて水洗し
てＡＣＶＡを源泉する。
前記の方法においてＡＣＶＡを含むアセトン−水溶液か
らアセトンを蒸発除去する際５０’Ｃ以下特に４０℃以
下で行なうのが好ましい。アセトンと水との容量比が２
５ ： ７５〜Ｏ：１００特に１０：９０〜Ｏ：１００
．になるまでアセトンを蒸発してＡＣＶＡを析出させる
ことが好ましく好適にはアセトンをすべて蒸発除去する
。
らアセトンを蒸発除去する際５０’Ｃ以下特に４０℃以
下で行なうのが好ましい。アセトンと水との容量比が２
５ ： ７５〜Ｏ：１００特に１０：９０〜Ｏ：１００
．になるまでアセトンを蒸発してＡＣＶＡを析出させる
ことが好ましく好適にはアセトンをすべて蒸発除去する
。
この発明の方法においては、前記の方法においてアセト
ンを蒸発させた残部にＡＣＶＡ１００重量部に対して、
１００〜１５００重量部、特に１００〜１０００重量部
の水を加えて、好ましくは混合した後、１０℃以下の濃
度好ましくは３℃以下の温度で、固形物であるＡＣＶＡ
を分離取得することが好ましい。ＡＣＶＡを分離数Ｗ＃
ツるにはそれ自体公知の方法が採用される。
ンを蒸発させた残部にＡＣＶＡ１００重量部に対して、
１００〜１５００重量部、特に１００〜１０００重量部
の水を加えて、好ましくは混合した後、１０℃以下の濃
度好ましくは３℃以下の温度で、固形物であるＡＣＶＡ
を分離取得することが好ましい。ＡＣＶＡを分離数Ｗ＃
ツるにはそれ自体公知の方法が採用される。
前記の方法で、分離取得したＡＣＶＡ１００重量部に対
して５０〜４００重量部特に１ｏｏ〜２５０重量部の水
で３０℃以下の温度、特に好ましくは３℃以下の温度で
ＡＣＶＡを洗浄することが好ましい。必要であれば減圧
乾燥して、ＡＣＶＡ中に小量含有される水分を除去して
よい。
して５０〜４００重量部特に１ｏｏ〜２５０重量部の水
で３０℃以下の温度、特に好ましくは３℃以下の温度で
ＡＣＶＡを洗浄することが好ましい。必要であれば減圧
乾燥して、ＡＣＶＡ中に小量含有される水分を除去して
よい。
この発明の方法によれば、Ｎａ含量が５ ＤＩ）Ｉ１１
以下のＡＣＶＡを９０％以上の回収率で精製することが
でき、さらにＮａ含量の少ないＡＣＶＡは前記の方法を
くり返すことにより、精製することができる。
以下のＡＣＶＡを９０％以上の回収率で精製することが
でき、さらにＮａ含量の少ないＡＣＶＡは前記の方法を
くり返すことにより、精製することができる。
以下に実施例および比較例を示す。
実施例１
１ｇの平底フラスコに６０（］の乾燥ＡＣＶＡ（Ｎａ含
量６０２ｐＤｍ ） を取り７ｔｌ−ンー水ＩＡ溶媒４
００１１１−（Ａ／Ｗ−７５／２５）を加え、４０℃以
下で溶解した。次に減圧下アｌ？ｌ〜ンを４０℃以下で
留去すると徐々にＡＣＶＡが水中に析出した。アセトン
を完全留去後ＡＣＶＡ析出溶液に４００−の蒸留水を加
え、１〜３℃で３０分間攪拌冷却して、Ｇ４ガラスフィ
ルターで吸引ろ別し、１００ｍ１２の蒸留水（１〜３℃
）で２回に分けて洗浄した。次にＲｏｔ下減圧乾燥する
と回収ＡＣＶＡは５６．２７１１１ ＜９４％）で、
Ｎａ含有量は原子吸光測定から１．２１１１）Ｉｌｌだ
った。
量６０２ｐＤｍ ） を取り７ｔｌ−ンー水ＩＡ溶媒４
００１１１−（Ａ／Ｗ−７５／２５）を加え、４０℃以
下で溶解した。次に減圧下アｌ？ｌ〜ンを４０℃以下で
留去すると徐々にＡＣＶＡが水中に析出した。アセトン
を完全留去後ＡＣＶＡ析出溶液に４００−の蒸留水を加
え、１〜３℃で３０分間攪拌冷却して、Ｇ４ガラスフィ
ルターで吸引ろ別し、１００ｍ１２の蒸留水（１〜３℃
）で２回に分けて洗浄した。次にＲｏｔ下減圧乾燥する
と回収ＡＣＶＡは５６．２７１１１ ＜９４％）で、
Ｎａ含有量は原子吸光測定から１．２１１１）Ｉｌｌだ
った。
次にこの資料５０．Ｏｐを５００ ｍの平底フラスコに
取り、アセトン−水混合溶ｆ１３３３ｍ１２（Ａ／Ｗ＝
７５／２５）を加え、４０℃以下で溶解した。次に減圧
下アセトンを留去すると徐々にＡＣＶＡが水中に析出し
た。アセトンを完全留去後ＡＣＶＡ析出溶液に１００＋
１２の蒸留水を加え１〜３℃で３０分間攪拌冷却してＧ
４ガラスフィルターで吸引ろ別し、１００−の蒸留水（
１〜３℃）で２回に分けて洗浄した。次に１０５下減圧
乾燥すると、回収ＡＣＶＡは４６．０００ （９２％
）ＦＮａ含量は原子吸光測定から０．４ｐｐｍ＋だった
。
取り、アセトン−水混合溶ｆ１３３３ｍ１２（Ａ／Ｗ＝
７５／２５）を加え、４０℃以下で溶解した。次に減圧
下アセトンを留去すると徐々にＡＣＶＡが水中に析出し
た。アセトンを完全留去後ＡＣＶＡ析出溶液に１００＋
１２の蒸留水を加え１〜３℃で３０分間攪拌冷却してＧ
４ガラスフィルターで吸引ろ別し、１００−の蒸留水（
１〜３℃）で２回に分けて洗浄した。次に１０５下減圧
乾燥すると、回収ＡＣＶＡは４６．０００ （９２％
）ＦＮａ含量は原子吸光測定から０．４ｐｐｍ＋だった
。
実施例２
１０Ｑの容器にｏ、６ｋｏの乾燥ＡＣＶＡ（２０００１
１１）Ｉｔ Ｎａ ）を取すアセト＞ −水混合ｍ媒６
．７ｆｆ （Ａ／Ｗ−８５／１５）を加え、４０℃以下
で溶解した。次に減圧下アセトンを４０℃以下で留去す
ると徐々にＡＣＶＡが水中に析出した。アセトンを完全
留去後、ＡＣＶＡ析出溶液に４、ＯＱの蒸留水を加え１
〜３℃で３０分間攪拌冷却して、Ｇ４−ガラスフィルタ
ーで吸引ろ別し、１’ＯＯ＋ｌｌの蒸留水（１〜３℃）
で２回に分けて洗浄した。次にＲＯ６下減圧乾燥すると
、回収ＡＣＶＡは、０．５７ｋａ（９５”％）で、Ｎａ
含馨は、原子吸光測定から１．１１）ｌ）ＩＩＩだった
。
１１）Ｉｔ Ｎａ ）を取すアセト＞ −水混合ｍ媒６
．７ｆｆ （Ａ／Ｗ−８５／１５）を加え、４０℃以下
で溶解した。次に減圧下アセトンを４０℃以下で留去す
ると徐々にＡＣＶＡが水中に析出した。アセトンを完全
留去後、ＡＣＶＡ析出溶液に４、ＯＱの蒸留水を加え１
〜３℃で３０分間攪拌冷却して、Ｇ４−ガラスフィルタ
ーで吸引ろ別し、１’ＯＯ＋ｌｌの蒸留水（１〜３℃）
で２回に分けて洗浄した。次にＲＯ６下減圧乾燥すると
、回収ＡＣＶＡは、０．５７ｋａ（９５”％）で、Ｎａ
含馨は、原子吸光測定から１．１１）ｌ）ＩＩＩだった
。
次にこの資料ｏ、５ｔｔｏを５．ＯＱの容器に取りアセ
トン−水混合溶１ｉ１５５５ ｍＱ （Ａ ／ Ｗ −
８５／１５）を加え、４０℃以下で溶解した。次に減圧
下アセトンを留去すると、徐々にＡＣＶＡが水中に析出
した。アセトンを完全画人後ＡＣＶＡ析出溶液に１．Ｏ
Ｑの蒸留水を加え１へ一３℃で３０分間攪拌冷却して、
Ｇ４ガラスフィルターで吸引ろ別し、１．００の蒸留水
（１〜３℃）で２回に分けて洗浄した。次にａ〜下減圧
乾燥１−ると、回収Ａ ＣＶ Ａ ４；ｔ、０．４７ｋ
ａ（９４％）でＮａ含１１ ｔ、を原子吸光測定から０
．５＋）ｐＨだった。
トン−水混合溶１ｉ１５５５ ｍＱ （Ａ ／ Ｗ −
８５／１５）を加え、４０℃以下で溶解した。次に減圧
下アセトンを留去すると、徐々にＡＣＶＡが水中に析出
した。アセトンを完全画人後ＡＣＶＡ析出溶液に１．Ｏ
Ｑの蒸留水を加え１へ一３℃で３０分間攪拌冷却して、
Ｇ４ガラスフィルターで吸引ろ別し、１．００の蒸留水
（１〜３℃）で２回に分けて洗浄した。次にａ〜下減圧
乾燥１−ると、回収Ａ ＣＶ Ａ ４；ｔ、０．４７ｋ
ａ（９４％）でＮａ含１１ ｔ、を原子吸光測定から０
．５＋）ｐＨだった。
比較例１
２００ ｍＱの平底フラスコに７ｇの乾燥ΔＣＶＡ（Ｎ
ａ含１５５０ｐＩｌｌ）を取り７０ ｙｒＱの蒸留水を
加えて、室温下１時間攪拌した。次にこれを１〜３℃で
３０分間攪拌後、Ｇ４−ガラスフィルターで、吸引ろ別
して、７０■Ｑの蒸留水（１〜３℃）で、３回に分けて
洗浄した。次に１４０１下減圧乾燥すると回収ＡＣＶＡ
は６．５１ｏ （９３％）でＮａ含量は原子吸光から
２９ Ｅｌｆ）ＩＩだった。
ａ含１５５０ｐＩｌｌ）を取り７０ ｙｒＱの蒸留水を
加えて、室温下１時間攪拌した。次にこれを１〜３℃で
３０分間攪拌後、Ｇ４−ガラスフィルターで、吸引ろ別
して、７０■Ｑの蒸留水（１〜３℃）で、３回に分けて
洗浄した。次に１４０１下減圧乾燥すると回収ＡＣＶＡ
は６．５１ｏ （９３％）でＮａ含量は原子吸光から
２９ Ｅｌｆ）ＩＩだった。
次にこの資１１”Ｊ６．１８ｏを２００■Ｑの平底フラ
スコに取り、７０ＩＩ２の蒸留水を加えて、３５℃で１
時間、次に１〜３℃で３０分間攪拌後、Ｇ４−ガラスフ
ィルターで吸引ろ別して、５０−の蒸留水（１〜３℃）
で、２回に分けて洗浄した。次にＰｘＯｇＴ減圧乾燥ス
ルト、回収ＡＣＶＡは５．６（＋（９２％）で、Ｎａ含
量は２１ ｇｉｒｌ−だった。
スコに取り、７０ＩＩ２の蒸留水を加えて、３５℃で１
時間、次に１〜３℃で３０分間攪拌後、Ｇ４−ガラスフ
ィルターで吸引ろ別して、５０−の蒸留水（１〜３℃）
で、２回に分けて洗浄した。次にＰｘＯｇＴ減圧乾燥ス
ルト、回収ＡＣＶＡは５．６（＋（９２％）で、Ｎａ含
量は２１ ｇｉｒｌ−だった。
特許出願人 宇部興産株式会社
手続補正書（自発）
昭和６０年７り／Δ日
Claims (1)
- （１）レブリン酸またはそのナトリウム塩とシアン化ナ
トリウムやシアン化水素などのシアン化合物とヒドラジ
ン類とを反応させて得られるヒドラゾ化合物を塩素によ
り酸化し、反応混合物から分離して得られるＮａ含有量
８０００ｐｐｍ以下、好ましくは３０００ｐｐｍ以下の
４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）を、アセトン
と水との割合を容量比で７５：２５〜９５：５に調節し
た混合溶液に溶解し、 得られた溶液からアセトンを蒸発させ、残部を水洗浄し
てＮａ含有量５ｐｐｍ以下の４，４′−アゾビス（４−
シアノ吉草酸）を取得することを特徴とする４，４′ア
ゾビス（４−シアノ吉草酸）の精製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7838584A JPS6159A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | ４、４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）の精製法 |
| US06/676,264 US4684717A (en) | 1983-12-08 | 1984-11-29 | Preparation of azo compounds having carboxyl and cyano groups |
| US06/676,265 US4684718A (en) | 1983-12-08 | 1984-11-29 | Process for the preparation of diazocyano acids by reacting keto-acids with cyanogen compounds |
| DE19843444874 DE3444874A1 (de) | 1983-12-08 | 1984-12-08 | Verfahren zur herstellung von diazocyanosaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7838584A JPS6159A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | ４、４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6159A true JPS6159A (ja) | 1986-01-06 |
| JPH0146501B2 JPH0146501B2 (ja) | 1989-10-09 |
Family
ID=13660543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7838584A Granted JPS6159A (ja) | 1983-12-08 | 1984-04-20 | ４、４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6159A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05328941A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-14 | Masataro Nakagawa | 魚の熱処理装置 |
-
1984
- 1984-04-20 JP JP7838584A patent/JPS6159A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05328941A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-14 | Masataro Nakagawa | 魚の熱処理装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0146501B2 (ja) | 1989-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0046437A1 (fr) | Procédé d'extraction sélective du germanium | |
| JPS62223231A (ja) | ポリフエニレンサルフアイドの精製法 | |
| WO2012131017A1 (en) | Process for the production of deferasirox | |
| JPH10505084A (ja) | 臭化メチルの生成を減少させてテトラブロモビスフエノール−ａの製造をする方法 | |
| JPH06157008A (ja) | 沃素及び／又は無機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 | |
| JP4690388B2 (ja) | メソトリオンの精製法 | |
| JPS6159A (ja) | ４、４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）の精製法 | |
| CN115716857A (zh) | 一种石胆酸的精制方法 | |
| JPH0482142B2 (ja) | ||
| EP0775182A1 (en) | A method for the extraction of low molecular weight mercaptans from petroleum and gas condensates | |
| CN110590675B (zh) | 新型离子液体单体及其聚合物的制备并应用于分离茶多酚 | |
| JPH09249657A (ja) | （メタ）アクリル酸グリシジルの精製方法 | |
| CN1063739C (zh) | 纯化氟锁草醚的方法 | |
| JP2002030044A (ja) | テトラアルキルアンモニウムハライドの製造方法 | |
| EP1086953B1 (fr) | Procédé de purification de la diosmine | |
| JP2002105089A (ja) | アミノホスホン酸の精製方法 | |
| JP2001192744A (ja) | ルテニウムの精製法 | |
| FR2760016A1 (fr) | Procede de fabrication industrielle de diosmine a partir de l'hesperidine | |
| JP3125358B2 (ja) | ナフタレンテトラカルボン酸類の精製方法 | |
| JPH01287056A (ja) | ４，４’‐（１，６‐ヘキサメチレンジオキシ）‐ビス‐安息香酸の精製方法 | |
| JPH0551362A (ja) | 自己重合性モノマーの精製法 | |
| CN104926727B (zh) | 吡唑草胺的制备方法 | |
| JP2005060328A (ja) | ビスフェノールａ型酸二無水物の精製方法 | |
| JPH01190661A (ja) | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法 | |
| JP2503153B2 (ja) | ナフタリンスルホン酸ホルマリン共縮合体中性塩の製造方法 |