JPS6160626A - ４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ル - Google Patents
４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ルInfo
- Publication number
- JPS6160626A JPS6160626A JP18269584A JP18269584A JPS6160626A JP S6160626 A JPS6160626 A JP S6160626A JP 18269584 A JP18269584 A JP 18269584A JP 18269584 A JP18269584 A JP 18269584A JP S6160626 A JPS6160626 A JP S6160626A
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- JP
- Japan
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- tert
- butylphenol
- bromo
- boric acid
- water
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は４−ブロモー５ ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ルおよびその製造法に関する。
ルおよびその製造法に関する。
本発明の４−ブロモー５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
は医薬あるいは農薬などに用いることのできる物質への
中間体として有用である。
は医薬あるいは農薬などに用いることのできる物質への
中間体として有用である。
本発明の４−ブロモー３−ｔ・ｒｔ−ブチルフェノール
は文献未記載の新規化合物である。
は文献未記載の新規化合物である。
本発明の目的は新規化合物である４−ブロモー５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノールを収率よく得ることにある。
ｒｔ−ブチルフェノールを収率よく得ることにある。
本発明の要旨は３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールのホウ
酸エステルを臭素により臭素化して目的物である４−ブ
ロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを製造する二＝
にある。
酸エステルを臭素により臭素化して目的物である４−ブ
ロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを製造する二＝
にある。
すなわち、本発明は、
（１）４−ブロモー５・−ｔｅｒｔ−ブチル７エ／−ル
ＶＩ Ｓ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノールをホウ酸ト
反応させて得られるホウ酸エステルを臭素によりｆＡ素
化し、ついで加水分解することを特徴とする４−ブロモ
ー３−ｔｅｒｔ−プチルフエノールの製造法 を提供するものである。
反応させて得られるホウ酸エステルを臭素によりｆＡ素
化し、ついで加水分解することを特徴とする４−ブロモ
ー３−ｔｅｒｔ−プチルフエノールの製造法 を提供するものである。
本発明の４−ブロモー３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
は、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールをホウ酸と反応さ
せて得られるホウ酸エステルを臭素により喫緊化し、次
いで加水分解することにより製造することができる。
は、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールをホウ酸と反応さ
せて得られるホウ酸エステルを臭素により喫緊化し、次
いで加水分解することにより製造することができる。
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールのホウ酸エステルを得
る反応は、５−ｔｅｒｔ−ブチル、フェノールとホウ酸
をベンゼン、トルエン、キシレン等の水と共沸混合物を
形成し、かつ水と混合しない溶媒に添加し、加熱還流し
て脱水処理することにより行なわれ、オルトボレート、
環状ボレートなどの単品または各種割合の混合物として
ホウ酸エステルが得られる。
る反応は、５−ｔｅｒｔ−ブチル、フェノールとホウ酸
をベンゼン、トルエン、キシレン等の水と共沸混合物を
形成し、かつ水と混合しない溶媒に添加し、加熱還流し
て脱水処理することにより行なわれ、オルトボレート、
環状ボレートなどの単品または各種割合の混合物として
ホウ酸エステルが得られる。
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールのホウ酸エステルの、
臭素による臭素化反応は反応を円滑に進めるために溶媒
を用いることができる。溶媒としては、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素。
臭素による臭素化反応は反応を円滑に進めるために溶媒
を用いることができる。溶媒としては、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素。
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が適当であ
る。反応温度は好ましくは一１０°Ｃから８０℃程度が
適当であり、反応時間は数分ないし２４時間程度が適当
である。
る。反応温度は好ましくは一１０°Ｃから８０℃程度が
適当であり、反応時間は数分ないし２４時間程度が適当
である。
臭素化反応終了後、適量の水を加えて加水分解を行い、
反応生成物を得る。
反応生成物を得る。
次に、本発明の４−ブロモー３−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノールの製造法を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
ノールの製造法を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール＆２５ｇおよびホウ酸
１．５９をトルエン５（ｌｔＪに添加し、水分定量受器
を取りつけ、攪拌しながら加熱還流して、もはや水が生
成しなくなるまで脱水処理を行った。
１．５９をトルエン５（ｌｔＪに添加し、水分定量受器
を取りつけ、攪拌しながら加熱還流して、もはや水が生
成しなくなるまで脱水処理を行った。
次いでトルエンを減圧下に留去し、残留物として５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノールのホウ碌エステルを得た。引
き続きこのホウ酸エステルに溶媒としてクロロホルム５
０ａｌｊを添加し、水冷下撹拌しながら、臭素９９をク
ロロホルム２０ＩＩＬｔに溶解した溶液を滴下した。滴
下終了後、室温にて１６時間攪拌を続けた。反応混合物
に水１００ｉｄを添加し、ざらに室温で４時間攪拌を続
けた。クロ四ホルム層を分離し、水、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液の順で洗い、無水塩化カルシウムで乾燥した後
、減圧下で溶媒を留去した。残留物をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精製すること
により、４−ブロモー３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
２．５９９を得た。−１，５６０１工Ｒスペクトラム特
性吸収（ＮＩＬＯＩ ｚ−’）ＮＭＲスペクトラム（ｏ
ｐａｌ、δ＝ｐｐｍ）１．４０ （９Ｈ，Ｓ） ５．
５１ （ＩＨ，Ｓ） ＆４５ （ＩＨ，ｄａ）＆８８
（ＩＨ，ａ） ７．３３（１１（、ｔｌ）元素分析値
（支）） 実測値 ０：５２．５５ Ｈ：５．８２計算値 ０：
５２．４２ Ｈ：５．７１実施例２ ３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１５９およびホウ酸４
７９をトルエン１００ｔｎｌに添加し、実施例１と同様
の反応操作により、５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールの
ホウ酸エステルを得た。このホウ酸エステルに四塩化炭
素１００−を添加し、室温にて攪拌しながら、臭素１７
ｇを四塩化炭素５０Ｌｎｌに溶解した溶液を滴下した。
ｅｒｔ−ブチルフェノールのホウ碌エステルを得た。引
き続きこのホウ酸エステルに溶媒としてクロロホルム５
０ａｌｊを添加し、水冷下撹拌しながら、臭素９９をク
ロロホルム２０ＩＩＬｔに溶解した溶液を滴下した。滴
下終了後、室温にて１６時間攪拌を続けた。反応混合物
に水１００ｉｄを添加し、ざらに室温で４時間攪拌を続
けた。クロ四ホルム層を分離し、水、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液の順で洗い、無水塩化カルシウムで乾燥した後
、減圧下で溶媒を留去した。残留物をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精製すること
により、４−ブロモー３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
２．５９９を得た。−１，５６０１工Ｒスペクトラム特
性吸収（ＮＩＬＯＩ ｚ−’）ＮＭＲスペクトラム（ｏ
ｐａｌ、δ＝ｐｐｍ）１．４０ （９Ｈ，Ｓ） ５．
５１ （ＩＨ，Ｓ） ＆４５ （ＩＨ，ｄａ）＆８８
（ＩＨ，ａ） ７．３３（１１（、ｔｌ）元素分析値
（支）） 実測値 ０：５２．５５ Ｈ：５．８２計算値 ０：
５２．４２ Ｈ：５．７１実施例２ ３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１５９およびホウ酸４
７９をトルエン１００ｔｎｌに添加し、実施例１と同様
の反応操作により、５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールの
ホウ酸エステルを得た。このホウ酸エステルに四塩化炭
素１００−を添加し、室温にて攪拌しながら、臭素１７
ｇを四塩化炭素５０Ｌｎｌに溶解した溶液を滴下した。
滴下終了後、６０℃にて１時間攪拌した。以下、実施例
１と同様の反応操作を行い、４−プ四モー５−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール５．６９を得た。
１と同様の反応操作を行い、４−プ四モー５−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール５．６９を得た。
次に本発明の４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
ールを用いた特定のカーバメート誘導体の参考例と応用
例を示す。
ールを用いた特定のカーバメート誘導体の参考例と応用
例を示す。
参考例１
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロライド１．
７９．４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール’
１．２９９および無水炭酸カリウム１．４２をア七トン
５０ｍ１に添加し、４８時間加熱還流した。反応混合物
を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウム
水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精製して
４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ −７ｘ、ニルカーバメート五〇４９を得た。油
状 参考例２ ４−プルモー３−ｔｅｒｔ−ブチルフエノール１１、５
９およびチオホスゲン＆５９をクロロホルム５０−に溶
解し、室温にて攪拌しながら、１Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液６０ｍ１を滴下した。滴下終了後、室温にて５時
間攪拌を続けた。反応液よりクロロホルム層を分離し、
無水塩化カルシウムで乾燥の後、クロロホルムを減圧留
去した。残留物をカラムクロマトグラフ（−（シリカゲ
ル。
７９．４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール’
１．２９９および無水炭酸カリウム１．４２をア七トン
５０ｍ１に添加し、４８時間加熱還流した。反応混合物
を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウム
水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精製して
４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ −７ｘ、ニルカーバメート五〇４９を得た。油
状 参考例２ ４−プルモー３−ｔｅｒｔ−ブチルフエノール１１、５
９およびチオホスゲン＆５９をクロロホルム５０−に溶
解し、室温にて攪拌しながら、１Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液６０ｍ１を滴下した。滴下終了後、室温にて５時
間攪拌を続けた。反応液よりクロロホルム層を分離し、
無水塩化カルシウムで乾燥の後、クロロホルムを減圧留
去した。残留物をカラムクロマトグラフ（−（シリカゲ
ル。
ヘキサン展開）で精製して０−４−ブロモ−３−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル クロロチオホルメートＩＣＬ！５
９を得た。ｓＤｌ、５８２５元朱分桁値（＄） 実測値 ０：４２．５９ Ｈ：五８９計算値 Ｑ：４
２．９４ Ｈ：五９３５−メトキシーＮ−メチルアニ
リン１．５７９および無水炭酸カリウム１．３８９をア
七トン２０ｄに添加し、室温で攪拌しながら、０−４−
ブロモー５− ｔｅｒｔ−ブチ／ｌ／フェニル クロロ
チオホルメート五〇８りをア七トン２０ｉｊに溶解して
加えた。このまま５０分間攪拌した後、２時間加熱還流
した。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ
、生成物をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽
和塩化ナトリウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、ベンゼンを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／ヘキサ
ン＝１／１（Ｖ／ｌ展ｇＦＪ）で精製し、さらにベンゼ
ン−ヘキサンで再結晶することにより、０−４−ブロモ
３ ｔｌｌｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−（３−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２．６１９
を得た。融点１１５〜１１６℃上記参考例と同様の反応
操作により得られた前記一般式（０で表わされる特定の
カーバメート誘導体の具体例を以下に記述する。本発明
の４−ブロモー５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールより１
８される特定のカーバメート誘導体はこれらの例に限定
されるものではない。
ｔ−ブチルフェニル クロロチオホルメートＩＣＬ！５
９を得た。ｓＤｌ、５８２５元朱分桁値（＄） 実測値 ０：４２．５９ Ｈ：五８９計算値 Ｑ：４
２．９４ Ｈ：五９３５−メトキシーＮ−メチルアニ
リン１．５７９および無水炭酸カリウム１．３８９をア
七トン２０ｄに添加し、室温で攪拌しながら、０−４−
ブロモー５− ｔｅｒｔ−ブチ／ｌ／フェニル クロロ
チオホルメート五〇８りをア七トン２０ｉｊに溶解して
加えた。このまま５０分間攪拌した後、２時間加熱還流
した。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ
、生成物をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽
和塩化ナトリウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、ベンゼンを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／ヘキサ
ン＝１／１（Ｖ／ｌ展ｇＦＪ）で精製し、さらにベンゼ
ン−ヘキサンで再結晶することにより、０−４−ブロモ
３ ｔｌｌｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−（３−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２．６１９
を得た。融点１１５〜１１６℃上記参考例と同様の反応
操作により得られた前記一般式（０で表わされる特定の
カーバメート誘導体の具体例を以下に記述する。本発明
の４−ブロモー５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールより１
８される特定のカーバメート誘導体はこれらの例に限定
されるものではない。
融点１１７〜１１９℃
元素分析値（４）
実測値 ０：５２．８３ Ｈ：ａ０７ Ｎ：＆７０
計算値 ０：５２．８１ Ｈ：５．１７ Ｎ：６．
８４融点９１〜９５℃ 元素分析値（１） 実測（ｄ ａ：５ａ１ａ Ｈ：Ｓ、７８ Ｎ：１
９４計算値 ０：５１Ｌ１６ ’Ｈ：ａ６５ Ｎ：Ａ
３６４−プロ％−３−ｔｅｒｔ−）９シレフエニＪし
Ｎ−メザゾレーＮ−フェニルグト→（メート油状 元素分析値（イ） 実測値 ０：５９．２８ Ｈ：５．５１ Ｎ：五４
８計算値 ０：５９．６７ Ｈｉａ５６ Ｎ：五８
６４−プロモー５−ｔｅｒｔ−ブチル７エ４ル Ｎ−（
５−Ｊｌロロ７工ちル）−Ｎ−メザゾにカー−（メート 油状 元素分析値（イ） 実測値 ０：５４．１１ Ｈ：４．９３ Ｎ：五８０
計算値 ０：５４．４９ Ｈ：４．８２ Ｎ：五５
３４−ブリ％−５−ｔ８ｒｔ−フリプレ７エ＝Ｊ１１７
Ｎ−メザゾμ−Ｎ−（５−メチルフェニＪし）カー
−（メート 油状 元素分析値（４） 実測値 Ｃ：６α７１ Ｈ：ｉｌ Ｎ：４．００計
算値 ０；６（Ｌ６４ Ｈ：５．８９ Ｎ：翫７２
４−フーロ’％−５−ｔｅｒｔ−フーチツＶ７ｚ：Ｊ’
Ｎ−（３−メト−＋＞ｙｘ−ａ）−Ｍ−油状 元素分析値（１） 実測値 ０：５７．９６ Ｈ：ａ５６ Ｎ：１８計
算値 ａ：５１Ｌ１７ Ｈ：ａ６５ Ｎ：五５７融
点７８〜７９℃ 元素分析値（４） 実測値 ０：５Ｆｈ０６ Ｈ：＆４７ Ｎニア、１
６計算値 ０：５４９７ Ｈ：Ｓ５８ Ｎニア、１
２０−４−フｒ閂Ｅ−３−ｔｅｒｔ−フ）シレ７工＝Ｊ
し Ｎ−メザリレーＭ−７二二−−六オプト−バメート 融点６０〜６２℃ 元素分析値＆） 実測値 ０：５７．２７ Ｈ：Ｓ５６ Ｍ：五７８
計算値 ０：５ス１４ Ｈ：５．５２ Ｎ二５７０
０−４→實ドｓ−ｔ ｓ ｒｔ−％／ｌ／７エＱＩＬｚ
１１− （ｓ−メ碑シフｚ請）−Ｎ−メセメート 融点１１５〜１１６℃ 元素分析値（＄） 実測値 ０：５＆０９ ｕ：ｓ、ｓ７ Ｈ：工５５計
算値 ０：５５．Ｂ８ Ｈ：ａ４３ Ｎ：Ａ４３応
用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として含有する
１０％水和剤を調製し、直径９ｃｒｎの磁製ポットを使
用して、水田条件下での稚苗水稲移植直後の雑草発芽前
における溢水処理試験を行い、各種雑草に対する除草効
果および水稲に対する影響を調査した。その結果、いず
れの有効成分の場合も移植水稲に対しては１０００９
／ １０ ａの薬量でも実質的に薬害を認めることがな
かりた。
計算値 ０：５２．８１ Ｈ：５．１７ Ｎ：６．
８４融点９１〜９５℃ 元素分析値（１） 実測（ｄ ａ：５ａ１ａ Ｈ：Ｓ、７８ Ｎ：１
９４計算値 ０：５１Ｌ１６ ’Ｈ：ａ６５ Ｎ：Ａ
３６４−プロ％−３−ｔｅｒｔ−）９シレフエニＪし
Ｎ−メザゾレーＮ−フェニルグト→（メート油状 元素分析値（イ） 実測値 ０：５９．２８ Ｈ：５．５１ Ｎ：五４
８計算値 ０：５９．６７ Ｈｉａ５６ Ｎ：五８
６４−プロモー５−ｔｅｒｔ−ブチル７エ４ル Ｎ−（
５−Ｊｌロロ７工ちル）−Ｎ−メザゾにカー−（メート 油状 元素分析値（イ） 実測値 ０：５４．１１ Ｈ：４．９３ Ｎ：五８０
計算値 ０：５４．４９ Ｈ：４．８２ Ｎ：五５
３４−ブリ％−５−ｔ８ｒｔ−フリプレ７エ＝Ｊ１１７
Ｎ−メザゾμ−Ｎ−（５−メチルフェニＪし）カー
−（メート 油状 元素分析値（４） 実測値 Ｃ：６α７１ Ｈ：ｉｌ Ｎ：４．００計
算値 ０；６（Ｌ６４ Ｈ：５．８９ Ｎ：翫７２
４−フーロ’％−５−ｔｅｒｔ−フーチツＶ７ｚ：Ｊ’
Ｎ−（３−メト−＋＞ｙｘ−ａ）−Ｍ−油状 元素分析値（１） 実測値 ０：５７．９６ Ｈ：ａ５６ Ｎ：１８計
算値 ａ：５１Ｌ１７ Ｈ：ａ６５ Ｎ：五５７融
点７８〜７９℃ 元素分析値（４） 実測値 ０：５Ｆｈ０６ Ｈ：＆４７ Ｎニア、１
６計算値 ０：５４９７ Ｈ：Ｓ５８ Ｎニア、１
２０−４−フｒ閂Ｅ−３−ｔｅｒｔ−フ）シレ７工＝Ｊ
し Ｎ−メザリレーＭ−７二二−−六オプト−バメート 融点６０〜６２℃ 元素分析値＆） 実測値 ０：５７．２７ Ｈ：Ｓ５６ Ｍ：五７８
計算値 ０：５ス１４ Ｈ：５．５２ Ｎ二５７０
０−４→實ドｓ−ｔ ｓ ｒｔ−％／ｌ／７エＱＩＬｚ
１１− （ｓ−メ碑シフｚ請）−Ｎ−メセメート 融点１１５〜１１６℃ 元素分析値（＄） 実測値 ０：５＆０９ ｕ：ｓ、ｓ７ Ｈ：工５５計
算値 ０：５５．Ｂ８ Ｈ：ａ４３ Ｎ：Ａ４３応
用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として含有する
１０％水和剤を調製し、直径９ｃｒｎの磁製ポットを使
用して、水田条件下での稚苗水稲移植直後の雑草発芽前
における溢水処理試験を行い、各種雑草に対する除草効
果および水稲に対する影響を調査した。その結果、いず
れの有効成分の場合も移植水稲に対しては１０００９
／ １０ ａの薬量でも実質的に薬害を認めることがな
かりた。
また、有効成分により異なるが、大体１５〜５０ Ｇ
ｑ ／ Ｉ Ｑ ＆程度の有効成分量でノビエ、タマガ
ヤツリ、フナギ、キカシグサ等の水田雑草を防除するこ
とができた。
ｑ ／ Ｉ Ｑ ＆程度の有効成分量でノビエ、タマガ
ヤツリ、フナギ、キカシグサ等の水田雑草を防除するこ
とができた。
以上の説明から明らかなように本発明により４−プロモ
ーＳ−ｔ＠ｒｔ−ブチルフェノールを収率よく得ること
ができる。
ーＳ−ｔ＠ｒｔ−ブチルフェノールを収率よく得ること
ができる。
また、このものから誘導される化合物は産業上の利用性
がある。
がある。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
手続補正書
昭和６０年３月 ４日
Claims (2)
- （１）４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール。
- （２）３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールをホウ酸と反応
させて得られるホウ酸エステルを臭素により臭素化し、
次いで加水分解することを特徴とする４−ブロモ−３−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノールの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18269584A JPS6160626A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ル |
| EP85111050A EP0173993A1 (en) | 1984-09-03 | 1985-09-02 | Tert-butyl-halophenol |
| US06/840,488 US4668831A (en) | 1984-09-03 | 1986-03-14 | Tert-Butyl-halophenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18269584A JPS6160626A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160626A true JPS6160626A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0430935B2 JPH0430935B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=16122813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18269584A Granted JPS6160626A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160626A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256071A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-10-24 | アールシーエー トムソン ライセンシング コーポレーション | ピクチャーインピクチャーのビデオ信号発生回路 |
| JP2007269160A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Mitsubishi Agricult Mach Co Ltd | 移動農機 |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP18269584A patent/JPS6160626A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256071A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-10-24 | アールシーエー トムソン ライセンシング コーポレーション | ピクチャーインピクチャーのビデオ信号発生回路 |
| JP2007269160A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Mitsubishi Agricult Mach Co Ltd | 移動農機 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0430935B2 (ja) | 1992-05-25 |
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