JPS6160681A - チオフエン含有化合物およびその製法 - Google Patents
チオフエン含有化合物およびその製法Info
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- JPS6160681A JPS6160681A JP60188687A JP18868785A JPS6160681A JP S6160681 A JPS6160681 A JP S6160681A JP 60188687 A JP60188687 A JP 60188687A JP 18868785 A JP18868785 A JP 18868785A JP S6160681 A JPS6160681 A JP S6160681A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１分散染料としてまたは分散染料を製造するた
めに有用な、チオフェン含有化合物に関する。
めに有用な、チオフェン含有化合物に関する。
本発明によれば、下記式Ｉで示される化合物が提供され
る。
る。
上式中、Ｒはハロダン七我し、＆、はシアノ、Ｃ，，６
アルコキシカルぎニル、Ｃ３−４７”ケニルオキシカル
ボニル、アミツカ／Ｉ／〆ニル、Ｃ１〜４アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、Ｃ１〜４アルキル−もシ
くはフェニル−カルボニルまたはフェニル−、モノ−Ｃ
１〜４アルキル−もしくはジ−Ｃ１〜４アルキル−アミ
ノカルに／Ｉ／ｌ−表り、 Ｒ２Ｆｉホルミル、シアノ
、−ＣＨ−Ｃ（Ｒ４）ｚ ’たは−Ｃト唱０Ｈｔ−表し
、Ｒ５は−Ｎ■Ｎ−Ｋまたは−Ｎｆ（２ｔ−表し、Ｋは
カップリング成分の基七表し、Ｒ４ｔ−１それぞれ独立
にシアノ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル’ Ｃ）、６
フルケ二ルオキシカルメニルまたはＣ５＋ｖ６アルキニ
ルオキンｆＩ／Ｌ／＆ ＝ ／ｌ／ ｔ−表し、または
一方のＲ４がシアノを表し、他方のＲ４が置換されてい
ないかＣ１〜４アルコキシカルボニル、ｃｌ、、フルキ
ルスルホニル、フェニルスルホニルまたは未置換のもし
くはＣ１〜４アルキルもしくはフェニルによりモノ置換
されたアミノカルゼニルによシモノ置換されたベンゾイ
ル全表し、または−万のＲ４が水素ｆｔ表し、他方の１
４が置換されていないかまたはＣ１〜２アルコΦジカル
ボニル、へロク／、Ｃ１〜４アルキルまたは−ＮＯ□に
よりそノ置換され几ベンゾイル、ま之はＣ１〜４アルキ
ルカルゴニルま几はＣ，６アルケニルカルポニルｆＦＬ
、ま九は一方のＲ４がニトロｔ−表し、他方のＲ４が水
素、メチルまたはエチルを表す。
アルコキシカルぎニル、Ｃ３−４７”ケニルオキシカル
ボニル、アミツカ／Ｉ／〆ニル、Ｃ１〜４アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、Ｃ１〜４アルキル−もシ
くはフェニル−カルボニルまたはフェニル−、モノ−Ｃ
１〜４アルキル−もしくはジ−Ｃ１〜４アルキル−アミ
ノカルに／Ｉ／ｌ−表り、 Ｒ２Ｆｉホルミル、シアノ
、−ＣＨ−Ｃ（Ｒ４）ｚ ’たは−Ｃト唱０Ｈｔ−表し
、Ｒ５は−Ｎ■Ｎ−Ｋまたは−Ｎｆ（２ｔ−表し、Ｋは
カップリング成分の基七表し、Ｒ４ｔ−１それぞれ独立
にシアノ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル’ Ｃ）、６
フルケ二ルオキシカルメニルまたはＣ５＋ｖ６アルキニ
ルオキンｆＩ／Ｌ／＆ ＝ ／ｌ／ ｔ−表し、または
一方のＲ４がシアノを表し、他方のＲ４が置換されてい
ないかＣ１〜４アルコキシカルボニル、ｃｌ、、フルキ
ルスルホニル、フェニルスルホニルまたは未置換のもし
くはＣ１〜４アルキルもしくはフェニルによりモノ置換
されたアミノカルゼニルによシモノ置換されたベンゾイ
ル全表し、または−万のＲ４が水素ｆｔ表し、他方の１
４が置換されていないかまたはＣ１〜２アルコΦジカル
ボニル、へロク／、Ｃ１〜４アルキルまたは−ＮＯ□に
よりそノ置換され几ベンゾイル、ま之はＣ１〜４アルキ
ルカルゴニルま几はＣ，６アルケニルカルポニルｆＦＬ
、ま九は一方のＲ４がニトロｔ−表し、他方のＲ４が水
素、メチルまたはエチルを表す。
この明細書において、いかなるアルコキシカルゴール、
アルケニルオキシカル？ニル、フェノキシアルキルカル
ボニル、フェノキシカルゼニル、アルキルアミノカルボ
ニル、アルキルスルホニル、フェニルスルホニルまたは
アルキルアミノカルボニルも、他に断らない限）、置換
されていないかまたはＣＬ、 Ｂｒ、 Ｃアルキル、Ｃ
１〜４アルコ１〜４ キシ、ヒドロキシル、シアノおよびアシル、例ＬＯ から選ばれる１ま几は２個の置換基によりｔ換されてい
るものとする。
アルケニルオキシカル？ニル、フェノキシアルキルカル
ボニル、フェノキシカルゼニル、アルキルアミノカルボ
ニル、アルキルスルホニル、フェニルスルホニルまたは
アルキルアミノカルボニルも、他に断らない限）、置換
されていないかまたはＣＬ、 Ｂｒ、 Ｃアルキル、Ｃ
１〜４アルコ１〜４ キシ、ヒドロキシル、シアノおよびアシル、例ＬＯ から選ばれる１ま几は２個の置換基によりｔ換されてい
るものとする。
直鎖または分枝鎖であシ得るいかなる基も、他に断らな
い限り、直鎖または分枝鎖であるものとする。
い限り、直鎖または分枝鎖であるものとする。
この明細書において、ハロゲンはクロロまたはブロモ、
さらに好ましくはクロロであるものとする。
さらに好ましくはクロロであるものとする。
好ましくは、いかなるアルキル基もＣ１〜２アルキルで
めるう 好ましくは、いかなるアルケニル基もＣい、アルケニル
である。
めるう 好ましくは、いかなるアルケニル基もＣい、アルケニル
である。
好ましくは、いかなるアルコキシ基も０１〜２アルコキ
シである。
シである。
好ましくは、いかなるアルキニル基もＣ３〜４アルキニ
ルである。
ルである。
式Ｉの化合物において、好ましくはＲ１はＲ′、すナワ
チシアノ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ！、、、
４アルケニルオキシカル〆ニル、Ｃ１〜４アルコΦシＣ
２，，４フルコキシカルゴニル、ペンジルオキシカルメ
ニル、モノＣ１〜４アルキルアミツカ／Ｉ／、ｙニル、
Ｃ１〜，４フルキルスルホニルマｆｃはフェニルスルホ
ニルである。さらに好ましくはＲ１はａ／ｌすなわちシ
アノ、ＣＩ、２フルコキシカルゴニル、モノＣ１〜２ア
ルキルアミノカル〆ニル％Ｃ１−，２アルキルスルホニ
ルまたはフェニルスルホニルである。最も好ましくはＲ
１は呵すなわちシアノま几はＣ，、、□アルコキシカル
ボニルでらる。
チシアノ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ！、、、
４アルケニルオキシカル〆ニル、Ｃ１〜４アルコΦシＣ
２，，４フルコキシカルゴニル、ペンジルオキシカルメ
ニル、モノＣ１〜４アルキルアミツカ／Ｉ／、ｙニル、
Ｃ１〜，４フルキルスルホニルマｆｃはフェニルスルホ
ニルである。さらに好ましくはＲ１はａ／ｌすなわちシ
アノ、ＣＩ、２フルコキシカルゴニル、モノＣ１〜２ア
ルキルアミノカル〆ニル％Ｃ１−，２アルキルスルホニ
ルまたはフェニルスルホニルである。最も好ましくはＲ
１は呵すなわちシアノま几はＣ，、、□アルコキシカル
ボニルでらる。
Ｒ２は好ましくはＢ１０すなわちホルミル、シアンまた
は一〇）Ｉ−Ｃ（Ｒ’４）２（ここでＦｅ４はそれぞれ
独立２（にシアノ、Ｃ４，６アルコキシカ／ｌ／ビニル
、Ｃ１〜６アルケニルオキシカ／Ｉ／、ｙニル’ｉりけ
ＣＩ、４７Ａ／：ＩＩ ＊ シエトキシカルダニルを表
し、または一方のＲ′４がニトロを表し、他方のＲ−が
水素を表す）である。さらに好ましくはＲ２は時すなわ
ち一〇ＨＯまたは−ＣＮでおる。最も好ましくは、Ｒ２
は一〇ＨＯで８゜Ｒは好ましくは前記に規定したＲ′４
であシ、さらに好ましくは蝙すなわち一方がシアノでち
シ、他方がＣ１〜６アルコキシカルゲニルでおる。
は一〇）Ｉ−Ｃ（Ｒ’４）２（ここでＦｅ４はそれぞれ
独立２（にシアノ、Ｃ４，６アルコキシカ／ｌ／ビニル
、Ｃ１〜６アルケニルオキシカ／Ｉ／、ｙニル’ｉりけ
ＣＩ、４７Ａ／：ＩＩ ＊ シエトキシカルダニルを表
し、または一方のＲ′４がニトロを表し、他方のＲ−が
水素を表す）である。さらに好ましくはＲ２は時すなわ
ち一〇ＨＯまたは−ＣＮでおる。最も好ましくは、Ｒ２
は一〇ＨＯで８゜Ｒは好ましくは前記に規定したＲ′４
であシ、さらに好ましくは蝙すなわち一方がシアノでち
シ、他方がＣ１〜６アルコキシカルゲニルでおる。
Ｋは好ましくはに′すなわちアニリン、α−ナフチルア
ミノ、ピラゾール、アミノピラゾール、インドール、テ
トラヒドロキノリン、チアゾール、フェノール、ナフト
ール、ベンゾモルホリンまたはビリノン列のカップリン
グ成分の基である。さらに好ましくは、Ｋはｒすなわち
下記式ａ、札 で示される基である。ここでＲ５は水素、Ｃ１〜２アル
キル、Ｃアルコキシ、ホルミルアミノ、Ｃ２，４１〜２ アルキルカルダニルアミノ（このアルキル基は置換され
ていないがま几は一０Ｈ−ＣＺ、 Ｂｒ −Ｃ１〜４ア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシまた
はＣ１〜２アルコキシカルゼニルにょシモノ置換されて
いる）、ベンゾイルアミノ、アクロイルアミノ、アミノ
カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノカルゴニル
アミノ、Ｃ１〜４アルコキシカル？エルアミン（このア
ルコキシ基は置換されていないかまたはＣ１〜２アルコ
キシまたはフェニルによシモノ置換されている）、モノ
ー〇、〜２アルキル−もシくはフェニル−スルホニルア
ミノ、ノー（Ｃ１〜２アルキル）アミノスルホニルアミ
ノ、フルオロ、クロロま九はブロモを表し、Ｒ６は水素
、フルオロ、クロロ、プロモヲ浅し、Ｒ６は水素、フル
オロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ４，４ア
ルコキシま九はＣ１〜２アルコキシエトキシを表しく但
し、Ｒ５がフルオロ、クロロまたはブロモでおる場合、
Ｒ６はフルオロ、クロロまたはブロモ以外の基でおるも
のとする）、Ｒ７は水素、置換されていないＣ４Ａ、、
。アルキル、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シクロヘキ
シル、ローダン、シアン、Ｃ１Ｎ４アルキルカルボニル
、Ｃ３，４アルコキシカルゼニル、ホルミルオキシ、Ｃ
１〜、。アルキルカルゼニルオキシ、りｏｏ−もＬ＜Ｈ
プロモーＣ３〜３アルキルカルゴニルオキシ” １〜１
゜アルコキシカフｔ、、１ｒニルオキシ、Ｃ２〜２アル
コキシエトキシカル〆ニルオキク、Ｃ！、４アルケニル
オキシカ）ｖＮニル、クロロ−モジくハフ”ｏモーアリ
ルオキシカルぎニル、Ｃ３，４アルケニルオキシ、クロ
ロ−もしくはプロモーアリルオキシ、プロピニルオキシ
、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜４゜アルコキシ、フェニル
、フェノキシまたはフェニルＣ１〜４アルコキシにより
モノ置換された０２〜．。アルキル、ま７’Ｃはクロロ
、ブロモ、ヒドロヤシ、ホルミルオキシ、クロロ−もし
くはプロ七〇、〜３アルキルカルゼニルオキシ、Ｃ４，
４アルコキシ力ル１ｇニルオキシ、Ｃ１〜、，２アルコ
キシエトキシカルΔＣニルオキシ、またはクロロ−もし
くはプロモーアルキルオキシカルビニルに工りジ置換さ
れた０２〜．。アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２，６
アルキル（このアルコキシのアルキル基はクロロ、ブロ
モ、シアノ、Ｃアルコキシ、Ｃ５〜４アルコキシカルボ
ニル、１〜４ Ｃ１〜４アルコキシカル？ニルオキシ′！！たはＣ１〜
４アルキルカルゼニルオキシによりモノ置換されている
）、β−（Ｃ１〜４アルコキシカルダニルメトキシカ／
Ｉ／セニル）エチル、置換されていないかまたはフェニ
ル、クロロまたはブロモによりモノ置換されたＣ３Ｎ４
アルケニル、プロピニル、Ｃ，、シクロアルキル、メチ
ルによりモノ、ノまたはトリ置換されたシクロヘキシル
、または置換されていないかまたはクロロ、プロそ、ニ
トロまたはＣ２〜４アルコキシによシモノ置換された、
またはメチルによりモノ、ジｔたはトリ置換され九フェ
ニルを表し、Ｒ８ハ水素、Ｃ１〜１ｏアルキル、クロロ
、ブロモ、−０１（、シアノ、ローダン、Ｃ５〜、。ア
ルキルカルゲニル、Ｃ１〜１０ フルコキシ力ル１１ニ
ル、ホルミルオキシ％ Ｃ１−、−１゜アルキルカ／Ｌ
’〆ニルオキシ、クロロ−４Ｌ＜ｔ−Ｃ７”コモ−Ｃ１
〜４アルキルカルゼニルオキシ、Ｃ１〜。アルコキシカ
ルＲニルオキシ、Ｃ１〜２アルコキシエトキシカｆｉｎ
ｄニルオキシ、Ｃ３，４アルケー ニルオキシカル−ニ
ル、クロロ−４ｔ、＜はブロモ一アリルオキシカル〆ニ
ル、Ｃ３，４フルケニルオキシ、クロロ−もしくはプロ
モーアリルオキシ、プロピニルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、Ｃ１〜、。アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フ
ェニｌＳ／Ｃ７，４アルコキシ、アミツカ／Ｉ／Ｈニル
、モノＣ１〜４アルキル−もＬ＜Ｈ）（Ｃ１〜４アルキ
ル）−アミノカルボニル、モノＣ１〜４アルキル−もし
くはノ（ｃ、−４アルキル）−アミノカルボニルオキシ
、フェニルアミノカルぎニル、タエニルアミノカル？ニ
ルオキシ、フタルイミノＡ／−２、スクシイミジニルー
２．サッカリニル−２、ピリジルマフ１ｃ＃′ｉヘンズ
チアゾリル−２−メルカプトによりモノ置換された０２
〜．。
ミノ、ピラゾール、アミノピラゾール、インドール、テ
トラヒドロキノリン、チアゾール、フェノール、ナフト
ール、ベンゾモルホリンまたはビリノン列のカップリン
グ成分の基である。さらに好ましくは、Ｋはｒすなわち
下記式ａ、札 で示される基である。ここでＲ５は水素、Ｃ１〜２アル
キル、Ｃアルコキシ、ホルミルアミノ、Ｃ２，４１〜２ アルキルカルダニルアミノ（このアルキル基は置換され
ていないがま几は一０Ｈ−ＣＺ、 Ｂｒ −Ｃ１〜４ア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシまた
はＣ１〜２アルコキシカルゼニルにょシモノ置換されて
いる）、ベンゾイルアミノ、アクロイルアミノ、アミノ
カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノカルゴニル
アミノ、Ｃ１〜４アルコキシカル？エルアミン（このア
ルコキシ基は置換されていないかまたはＣ１〜２アルコ
キシまたはフェニルによシモノ置換されている）、モノ
ー〇、〜２アルキル−もシくはフェニル−スルホニルア
ミノ、ノー（Ｃ１〜２アルキル）アミノスルホニルアミ
ノ、フルオロ、クロロま九はブロモを表し、Ｒ６は水素
、フルオロ、クロロ、プロモヲ浅し、Ｒ６は水素、フル
オロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ４，４ア
ルコキシま九はＣ１〜２アルコキシエトキシを表しく但
し、Ｒ５がフルオロ、クロロまたはブロモでおる場合、
Ｒ６はフルオロ、クロロまたはブロモ以外の基でおるも
のとする）、Ｒ７は水素、置換されていないＣ４Ａ、、
。アルキル、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シクロヘキ
シル、ローダン、シアン、Ｃ１Ｎ４アルキルカルボニル
、Ｃ３，４アルコキシカルゼニル、ホルミルオキシ、Ｃ
１〜、。アルキルカルゼニルオキシ、りｏｏ−もＬ＜Ｈ
プロモーＣ３〜３アルキルカルゴニルオキシ” １〜１
゜アルコキシカフｔ、、１ｒニルオキシ、Ｃ２〜２アル
コキシエトキシカル〆ニルオキク、Ｃ！、４アルケニル
オキシカ）ｖＮニル、クロロ−モジくハフ”ｏモーアリ
ルオキシカルぎニル、Ｃ３，４アルケニルオキシ、クロ
ロ−もしくはプロモーアリルオキシ、プロピニルオキシ
、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜４゜アルコキシ、フェニル
、フェノキシまたはフェニルＣ１〜４アルコキシにより
モノ置換された０２〜．。アルキル、ま７’Ｃはクロロ
、ブロモ、ヒドロヤシ、ホルミルオキシ、クロロ−もし
くはプロ七〇、〜３アルキルカルゼニルオキシ、Ｃ４，
４アルコキシ力ル１ｇニルオキシ、Ｃ１〜、，２アルコ
キシエトキシカルΔＣニルオキシ、またはクロロ−もし
くはプロモーアルキルオキシカルビニルに工りジ置換さ
れた０２〜．。アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２，６
アルキル（このアルコキシのアルキル基はクロロ、ブロ
モ、シアノ、Ｃアルコキシ、Ｃ５〜４アルコキシカルボ
ニル、１〜４ Ｃ１〜４アルコキシカル？ニルオキシ′！！たはＣ１〜
４アルキルカルゼニルオキシによりモノ置換されている
）、β−（Ｃ１〜４アルコキシカルダニルメトキシカ／
Ｉ／セニル）エチル、置換されていないかまたはフェニ
ル、クロロまたはブロモによりモノ置換されたＣ３Ｎ４
アルケニル、プロピニル、Ｃ，、シクロアルキル、メチ
ルによりモノ、ノまたはトリ置換されたシクロヘキシル
、または置換されていないかまたはクロロ、プロそ、ニ
トロまたはＣ２〜４アルコキシによシモノ置換された、
またはメチルによりモノ、ジｔたはトリ置換され九フェ
ニルを表し、Ｒ８ハ水素、Ｃ１〜１ｏアルキル、クロロ
、ブロモ、−０１（、シアノ、ローダン、Ｃ５〜、。ア
ルキルカルゲニル、Ｃ１〜１０ フルコキシ力ル１１ニ
ル、ホルミルオキシ％ Ｃ１−、−１゜アルキルカ／Ｌ
’〆ニルオキシ、クロロ−４Ｌ＜ｔ−Ｃ７”コモ−Ｃ１
〜４アルキルカルゼニルオキシ、Ｃ１〜。アルコキシカ
ルＲニルオキシ、Ｃ１〜２アルコキシエトキシカｆｉｎ
ｄニルオキシ、Ｃ３，４アルケー ニルオキシカル−ニ
ル、クロロ−４ｔ、＜はブロモ一アリルオキシカル〆ニ
ル、Ｃ３，４フルケニルオキシ、クロロ−もしくはプロ
モーアリルオキシ、プロピニルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、Ｃ１〜、。アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フ
ェニｌＳ／Ｃ７，４アルコキシ、アミツカ／Ｉ／Ｈニル
、モノＣ１〜４アルキル−もＬ＜Ｈ）（Ｃ１〜４アルキ
ル）−アミノカルボニル、モノＣ１〜４アルキル−もし
くはノ（ｃ、−４アルキル）−アミノカルボニルオキシ
、フェニルアミノカルぎニル、タエニルアミノカル？ニ
ルオキシ、フタルイミノＡ／−２、スクシイミジニルー
２．サッカリニル−２、ピリジルマフ１ｃ＃′ｉヘンズ
チアゾリル−２−メルカプトによりモノ置換された０２
〜．。
アルキル、クロロ、ブロモ、−ＯＨ，ホルミルオキシ、
Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキシ、クロロ−もしくハ
ブロモーＣ１〜４アルキルカルボニルオキシ、Ｃアルコ
キシカルビニルオキシ、Ｃ１〜２フルコ１〜４ キシエトキシカルぎエルオキシまたはクロロ−もしくは
プロモーアルキオキシカルビニルによシジ置換された０
２〜．。アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ８アルキル（
このアルコキシのアルキル基はクロロ、プロそ、シアノ
、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４フルコキシカルにニル
、Ｃｌ−４アルコギシカルゼニルオキシまたはＣ１〜４
アル中ルカルゴニルオキシによりモノ置換されている）
、または置換されていないかま几はフェニル、クロロ、
ブロモによシモノマ換されｆｃＣアルケニルを表し、ま
たはＲ７及び５〜４ Ｒ８はそれらが結合しているＮ原子と一緒になって置換
されていないビイリノンまたは（ｉｔ換されていないモ
ルホリンを形成していてもよい。
Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキシ、クロロ−もしくハ
ブロモーＣ１〜４アルキルカルボニルオキシ、Ｃアルコ
キシカルビニルオキシ、Ｃ１〜２フルコ１〜４ キシエトキシカルぎエルオキシまたはクロロ−もしくは
プロモーアルキオキシカルビニルによシジ置換された０
２〜．。アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ８アルキル（
このアルコキシのアルキル基はクロロ、プロそ、シアノ
、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４フルコキシカルにニル
、Ｃｌ−４アルコギシカルゼニルオキシまたはＣ１〜４
アル中ルカルゴニルオキシによりモノ置換されている）
、または置換されていないかま几はフェニル、クロロ、
ブロモによシモノマ換されｆｃＣアルケニルを表し、ま
たはＲ７及び５〜４ Ｒ８はそれらが結合しているＮ原子と一緒になって置換
されていないビイリノンまたは（ｉｔ換されていないモ
ルホリンを形成していてもよい。
あるいは、Ｋ＃は下記式す、ｃ、ｄまたｔｄｅ、で示さ
れる基でおる。ここで、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル
筐たは置換されていないかまたはメチル、メトキシまた
はクロロによりモノもしくはジ置換され几フェニルｔｉ
し、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８は前記規定に同一のもの金表
す。
れる基でおる。ここで、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル
筐たは置換されていないかまたはメチル、メトキシまた
はクロロによりモノもしくはジ置換され几フェニルｔｉ
し、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８は前記規定に同一のもの金表
す。
好ましくは、Ｒ５はＲ′５すなわち水素、Ｃ２〜２アル
キル、Ｃアルコキシま几はＣ１〜２アルキルカル１〜２ 〆ニルアミノでちゃ、さらに好ましくはＲ５は鴫すなわ
ち水素、メチルまたはアセチルアミノである。
キル、Ｃアルコキシま几はＣ１〜２アルキルカル１〜２ 〆ニルアミノでちゃ、さらに好ましくはＲ５は鴫すなわ
ち水素、メチルまたはアセチルアミノである。
好ましくは、ＲはＲ′すなわち水素、Ｃ１〜２アルコキ
シである。
シである。
好ましくはＲ７はＲ′７すなわちＣ１〜６アルキル、Ｃ
１％４フルコキシエチル、Ｃ１〜２アルキルカルビニル
オキシエチル、Ｃｌ−４アルコキシカルダニルエチル、
アリルまたはＣ１〜２アルコキシカル？ニルオキシエチ
ル、さらに好ましくは８７はＲ′！ＩすなわちＣ２，４
アルキル、Ｃ１〜２アルコキシエチルまたはアリルであ
る。
１％４フルコキシエチル、Ｃ１〜２アルキルカルビニル
オキシエチル、Ｃｌ−４アルコキシカルダニルエチル、
アリルまたはＣ１〜２アルコキシカル？ニルオキシエチ
ル、さらに好ましくは８７はＲ′！ＩすなわちＣ２，４
アルキル、Ｃ１〜２アルコキシエチルまたはアリルであ
る。
好ましくはＲ８はＲ′８すなわち水素、０２〜４アルキ
ル”？−４アルコキシ０２〜４アルキル、ｃ、〜４アル
ケニルオキシ０２〜４アルキル、アリル、ヒドロキシＣ
２，４アルキル、０１％２アルコキシカルメニルオキシ
Ｃ２，４アルキルま几はＣ１〜２アルキルカルゼニルオ
キシＣ２〜４アルキルであプ、さらに好筐しくはＲ８は
止すなわち水素、０２〜４アルキルまたはβヒドロキシ
０２〜４アルキ／Ｌ／またはアリルでわる。
ル”？−４アルコキシ０２〜４アルキル、ｃ、〜４アル
ケニルオキシ０２〜４アルキル、アリル、ヒドロキシＣ
２，４アルキル、０１％２アルコキシカルメニルオキシ
Ｃ２，４アルキルま几はＣ１〜２アルキルカルゼニルオ
キシＣ２〜４アルキルであプ、さらに好筐しくはＲ８は
止すなわち水素、０２〜４アルキルまたはβヒドロキシ
０２〜４アルキ／Ｌ／またはアリルでわる。
好ましくはＫ“は前記に規定し次式ａ）の基でわる。
最も好ましくは、Ｋはｒ′すなわち２−メチル−４（Ｎ
、Ｎ−）−０２〜６アルキルアミノ）フェニル、２−メ
チル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−ｒ−エトキシカルビニルプ
ロピルアミノ）フェニル％２−メチル−４（Ｎ−エチル
、Ｎ−ｒ−フェノキシプロピルアミノ）フェニル、２−
アセチルアミノ−４（Ｎ−β−エトキシカルゲニルエチ
ルアミノ）−５−エトキシフェニル、２−アセチルアミ
ノ−４（Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノ）−５−エトキ
シフェニル、２−メチル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−β−ヒ
ドロキシブチルアミノ）フェニル、２−７セチルアミノ
ー４（Ｎ、Ｎ−）０２〜３アルキルアミノ）フェニルま
たは２−アセチルアミノ−４−（Ｎ、Ｎ−ジ−Ｃ２〜４
アルキルアミノ） −Ｓ −Ｃ，〜２アルコキシフェニ
ルである。
、Ｎ−）−０２〜６アルキルアミノ）フェニル、２−メ
チル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−ｒ−エトキシカルビニルプ
ロピルアミノ）フェニル％２−メチル−４（Ｎ−エチル
、Ｎ−ｒ−フェノキシプロピルアミノ）フェニル、２−
アセチルアミノ−４（Ｎ−β−エトキシカルゲニルエチ
ルアミノ）−５−エトキシフェニル、２−アセチルアミ
ノ−４（Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノ）−５−エトキ
シフェニル、２−メチル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−β−ヒ
ドロキシブチルアミノ）フェニル、２−７セチルアミノ
ー４（Ｎ、Ｎ−）０２〜３アルキルアミノ）フェニルま
たは２−アセチルアミノ−４−（Ｎ、Ｎ−ジ−Ｃ２〜４
アルキルアミノ） −Ｓ −Ｃ，〜２アルコキシフェニ
ルである。
好ましい式Ｉの化合物は下記式■または■で示されるも
のであり、さらに好ましくは式■で示されるものである
。
のであり、さらに好ましくは式■で示されるものである
。
好ましい弐■の化合物は下記式ＩＩＩ′で示されるもの
である。
である。
さらに好ましい式■の化合物は下記式叩ｔを有するもの
でちる。
でちる。
上式中、π′は前記規定に同一のもの’ｔｆｆす。
式ＩにおいてＲ３が−Ｎ−Ｎ−にである化合物は、ジア
ゾ化された、式■においてＲ３が−ＮＨ２である化合物
を、下記式■、 Ｈ−Ｋ （Ｖ）〔上式中、
記号は前記規定に同一のものを表す〕で示される化合物
とカップリングさせることによシ製造することができる
。
ゾ化された、式■においてＲ３が−ＮＨ２である化合物
を、下記式■、 Ｈ−Ｋ （Ｖ）〔上式中、
記号は前記規定に同一のものを表す〕で示される化合物
とカップリングさせることによシ製造することができる
。
式ＩにおいてＲ３が−ＮＨ２である化合物は、下記式■
〔上式中、Ｒ４は前記規定に同一のものを表し、Ｒ１゜
は第一級アミン基、−Ｎ）ＩＣＨＯまたは−Ｎ■ＣＯＣ
。
は第一級アミン基、−Ｎ）ＩＣＨＯまたは−Ｎ■ＣＯＣ
。
アルキル全表す〕
で示される化合物をビルスマイヤー試薬と反応させて、
下記式■、 で示される化合物を生成し、次いでＲｌｏｔ−加水分解
して−ＮＨ２’を形成し、必要によジホルミル基ｔＲ２
の他の記号のいずれかに変成することにより製造するこ
とができる。
下記式■、 で示される化合物を生成し、次いでＲｌｏｔ−加水分解
して−ＮＨ２’を形成し、必要によジホルミル基ｔＲ２
の他の記号のいずれかに変成することにより製造するこ
とができる。
好ましくは、ビルスマイヤー試薬は、オキシ塩（ＩＪＪ
ｉｉトノメチルホルムアミドとの反応生成物で心シ、こ
の場合生成される式■の化合物は下記式を有するもので
ある。
ｉｉトノメチルホルムアミドとの反応生成物で心シ、こ
の場合生成される式■の化合物は下記式を有するもので
ある。
この化合物は次いで酸性のま几は塩基性の媒体中で式Ｉ
においてＲ２がＣ１（０であり、Ｒ３が−ＮＨ２である
化合物に加水分解される。
においてＲ２がＣ１（０であり、Ｒ３が−ＮＨ２である
化合物に加水分解される。
式Ｖ及び■は公知であるか公知の化合物から公知の方法
によ＃）ＪＩ造することのできるものである。
によ＃）ＪＩ造することのできるものである。
ビルスマイヤー試薬もまた公知でおる。
ＣＩＯ基の式ＩのＲ２の他の基への変成は、通常の方法
で、例えば、ヒドロキシルアミンと縮合し、所望により
ｆｆｉ累のみをアシル化し、そしてニトリル基を形成さ
せることにより、またはネベナーグ／Ｌ／（Ｋｎｏｅｖ
＠ｔ＋ａｇ＠ｌ） ｔ ７ｊは／ＩＦ−キン（Ｐｅｒｋ
ｉｎ）反応に従う反応によって実施することができる。
で、例えば、ヒドロキシルアミンと縮合し、所望により
ｆｆｉ累のみをアシル化し、そしてニトリル基を形成さ
せることにより、またはネベナーグ／Ｌ／（Ｋｎｏｅｖ
＠ｔ＋ａｇ＠ｌ） ｔ ７ｊは／ＩＦ−キン（Ｐｅｒｋ
ｉｎ）反応に従う反応によって実施することができる。
式Ｉの化合物は水可饅化基金含まないのが特に好ましい
。
。
式ＩにおいてＲ３が−Ｎ−Ｎ−にである化合物を下記に
おいては式ｌの染料と呼ぶことにする。これらはすぐれ
九分散染料である。式！の染料は、公知の方法で、例え
ば、分散剤または充填剤の存在下に粉砕することによシ
、染色製剤に処理することができる。このようにして製
造された製剤（これは真空乾燥または噴霧乾燥すること
ができる）は長浴または短浴中で、材料の染色、パディ
ングまｆＣ，は捺染（用いることができる。
おいては式ｌの染料と呼ぶことにする。これらはすぐれ
九分散染料である。式！の染料は、公知の方法で、例え
ば、分散剤または充填剤の存在下に粉砕することによシ
、染色製剤に処理することができる。このようにして製
造された製剤（これは真空乾燥または噴霧乾燥すること
ができる）は長浴または短浴中で、材料の染色、パディ
ングまｆＣ，は捺染（用いることができる。
本発明の染料は水性懸濁液から、合成ま九は半合成の疎
水性高分子繊維材料上に、極めてよく吸尽する。本発明
の染料は、線状芳香族ポリエステル、セルロース２歿ア
セテート、セルローストリアセテ−１・または合成？リ
アミドからなる繊維材料の染色、パディングまたは捺染
に特に有用である。本発明の染料は低い熱移染性′ｔ−
有する。
水性高分子繊維材料上に、極めてよく吸尽する。本発明
の染料は、線状芳香族ポリエステル、セルロース２歿ア
セテート、セルローストリアセテ−１・または合成？リ
アミドからなる繊維材料の染色、パディングまたは捺染
に特に有用である。本発明の染料は低い熱移染性′ｔ−
有する。
染色、捺染またはノソディングは公知の方法によって、
特に英国特許１１１４４３３に記載の方法に従って、実
施することができる。
特に英国特許１１１４４３３に記載の方法に従って、実
施することができる。
得られる染色物は良好な堅牢度特性、特に良好な日光堅
牢度、良好な熱固着、良好な昇華堅牢度及び良好な耐プ
リーツ堅牢度金有する、下記の例は本発明をさらに説明
するものである。
牢度、良好な熱固着、良好な昇華堅牢度及び良好な耐プ
リーツ堅牢度金有する、下記の例は本発明をさらに説明
するものである。
例中、部及びチは重量で示し、温度は摂氏度である。
例１
３７、５ ｍの２−アミノ−３−エトキシカルダニ°ル
ー４−オキソ−４，５−ジヒドロチオフェン（Ｊ。
ー４−オキソ−４，５−ジヒドロチオフェン（Ｊ。
Ｏｒｇ、 Ｃｈ＠ｏｓ、 ３８巻（２０）、３６１５（
１９７３）に記載Ｘ−１５２部のツメチルホルムアミド
に浴解し、−１０°に冷却し、このｍ液に９０部のオキ
シ塩化燐を添加し、その間よく攪拌した。この混合物上
７０’に加熱し、次いで放冷し、ついで５００部の氷水
上に注いだ。混合物の温度は４０°に上昇した。
１９７３）に記載Ｘ−１５２部のツメチルホルムアミド
に浴解し、−１０°に冷却し、このｍ液に９０部のオキ
シ塩化燐を添加し、その間よく攪拌した。この混合物上
７０’に加熱し、次いで放冷し、ついで５００部の氷水
上に注いだ。混合物の温度は４０°に上昇した。
混合物ｔ−１／２時間攪拌し、５℃に冷却し、濾過し、
残留物を少量の氷水で洗浄した。得られた化合物上１９
７℃の融点を有する２−ツメチル−アミノ−メチルイミ
ノ−３−エトキシカルブニル−４−クロロ−５−ホルミ
ルチオフェンであった。生成物ｔ″５００部の水に懸濁
させ、２５Ｎの８５％燐ｇを、３９５部のエチルアルコ
ールおよび６０部の３０％水醍化す） ＩＪウムととも
にこの生成物に添加した。攪拌下に２時間で、この懸濁
液の温度が６５〜７０℃に上昇し、Ｐ）１７！ｉ−炭酸
す） ＩＪウムの添加により９に保持した。ついでこれ
を３００部の氷水で希釈し、３０％ａｃｔｌゆっ〈υ添
加して（約２３部）−を６．５にした。２−アミノ−３
−エトキシカルぎニル−４−クロロ−５−ホルミルチオ
フェンが析出し、１７６〜１７８０の融点を有してい友
。この生成物を濾過し、少量の氷水で洗浄した。純粋な
生成物をエタノール／水から再結晶した。１８０℃の融
点を有していた。
残留物を少量の氷水で洗浄した。得られた化合物上１９
７℃の融点を有する２−ツメチル−アミノ−メチルイミ
ノ−３−エトキシカルブニル−４−クロロ−５−ホルミ
ルチオフェンであった。生成物ｔ″５００部の水に懸濁
させ、２５Ｎの８５％燐ｇを、３９５部のエチルアルコ
ールおよび６０部の３０％水醍化す） ＩＪウムととも
にこの生成物に添加した。攪拌下に２時間で、この懸濁
液の温度が６５〜７０℃に上昇し、Ｐ）１７！ｉ−炭酸
す） ＩＪウムの添加により９に保持した。ついでこれ
を３００部の氷水で希釈し、３０％ａｃｔｌゆっ〈υ添
加して（約２３部）−を６．５にした。２−アミノ−３
−エトキシカルぎニル−４−クロロ−５−ホルミルチオ
フェンが析出し、１７６〜１７８０の融点を有してい友
。この生成物を濾過し、少量の氷水で洗浄した。純粋な
生成物をエタノール／水から再結晶した。１８０℃の融
点を有していた。
５−ホルミル基をメチレン活性化合物と反応させること
により、この生成物の誘導体を公知の方法で製造するこ
とができた。
により、この生成物の誘導体を公知の方法で製造するこ
とができた。
例２
ａ）１２２部の１．１−ジシアノ−２−メトキシグロパ
ン′ｔ−３２部の硫黄粉末とともに３００部のＮ、Ｎ−
ツメチルホルムアミド中に懸濁させ、約１０゜に冷却し
、これに攪拌下に５２部のトリエチルアミンを３０分間
で滴加した。反応混合物の湿２全室温（２５°）に上昇
させ生成され７′Ｃ２−アミノ−３−シアノ−４−メト
キシチオフェンの酸液ｆ：３〜４時間攪拌後５００ｇの
氷及び１５０部の濃塩酸上に注いだ。得られた製品混合
物を１〜２時間攪拌し、戸遇した。この製品混合物は２
−アミノ−３−シアクーチエニン−４−オンおよび２−
アミノ−３−シアノ−オルト−４，５−ジヒドロチオフ
ェン−４−オンの混合物であった。これを水洗し、次い
で乾燥し九。
ン′ｔ−３２部の硫黄粉末とともに３００部のＮ、Ｎ−
ツメチルホルムアミド中に懸濁させ、約１０゜に冷却し
、これに攪拌下に５２部のトリエチルアミンを３０分間
で滴加した。反応混合物の湿２全室温（２５°）に上昇
させ生成され７′Ｃ２−アミノ−３−シアノ−４−メト
キシチオフェンの酸液ｆ：３〜４時間攪拌後５００ｇの
氷及び１５０部の濃塩酸上に注いだ。得られた製品混合
物を１〜２時間攪拌し、戸遇した。この製品混合物は２
−アミノ−３−シアクーチエニン−４−オンおよび２−
アミノ−３−シアノ−オルト−４，５−ジヒドロチオフ
ェン−４−オンの混合物であった。これを水洗し、次い
で乾燥し九。
ｂ）上記ａ）で製造された製品混合物７０部金種００部
のＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミドにｍ解し。
のＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミドにｍ解し。
２３０ｇのオキシ塩化燐ｔ−５°において１５分間で滴
加した。攪拌下に、反応温度全昇温させ、混合物ヲ７０
°に加熱し、３〜４時間後に１０００部の氷上に注いだ
。最後に、混合物を約２５０部の２５ｃｓアンモニアを
添加して、約６の−に中和し几。１８３〜１８８°の融
点金有する生成物２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジ
ノ）−３−シアノ−４−クロロ−５−ホルミルチオフェ
ン全戸別シ友。この生成物をアセトニトリルから再結晶
した。
加した。攪拌下に、反応温度全昇温させ、混合物ヲ７０
°に加熱し、３〜４時間後に１０００部の氷上に注いだ
。最後に、混合物を約２５０部の２５ｃｓアンモニアを
添加して、約６の−に中和し几。１８３〜１８８°の融
点金有する生成物２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジ
ノ）−３−シアノ−４−クロロ−５−ホルミルチオフェ
ン全戸別シ友。この生成物をアセトニトリルから再結晶
した。
１９１．５〜１９３℃の融点ｔ′肩してい友。
ｃ）２４．１５部の２−（Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミ
ジノ）−３−シアノ−４−クロロ−５−ホルミルチオフ
ェンを１００部の５０チ蟻酸中に懸濁させた。１部の硫
酸アンモニウムを添加し、混合物を環流下に約５時間沸
謄させた。混合物を放冷し、生成物２−アミノ−３−シ
アノ−４−クロロ−５−ホルミルチオフェンｔＦ別した
。このアミンを生成することなくノアゾ化しく例１６に
述べるようにして）、およびカップリングさせた。エタ
ノールおよび水の混合物から純粋な生成物全再結晶し友
。２６７〜２６９６の融点ｔ−Ｖしていた。
ジノ）−３−シアノ−４−クロロ−５−ホルミルチオフ
ェンを１００部の５０チ蟻酸中に懸濁させた。１部の硫
酸アンモニウムを添加し、混合物を環流下に約５時間沸
謄させた。混合物を放冷し、生成物２−アミノ−３−シ
アノ−４−クロロ−５−ホルミルチオフェンｔＦ別した
。このアミンを生成することなくノアゾ化しく例１６に
述べるようにして）、およびカップリングさせた。エタ
ノールおよび水の混合物から純粋な生成物全再結晶し友
。２６７〜２６９６の融点ｔ−Ｖしていた。
公知の方法（すなわちネベナーグル反応、オキシム生成
および脱水）によシラーホルミル基の縮合全行って、こ
の化合物の誘導体を製造することができた。アゾ化合物
がすでに形成させた場合にも、誘導体の形成を行うこと
ができる（例１７に述べたようにして）。
および脱水）によシラーホルミル基の縮合全行って、こ
の化合物の誘導体を製造することができた。アゾ化合物
がすでに形成させた場合にも、誘導体の形成を行うこと
ができる（例１７に述べたようにして）。
例３〜１５
適当な反応体から例１または２の方法に同様にして、下
記式の化合物を製造することができた。
記式の化合物を製造することができた。
上式中＆、およびＲ２は下記の表１に規定されている。
以下余白
例１６
２３．５部の２−アミノ−３−エトキシカルぎニル−４
−クロロ−５−ホルミルチオフェｙ１４００部の酢酸、
１００部のプロピオン酸および８５部の燐駿の混合物に
３０°で醒解し、次いで５°に冷却し、この温度で７０
部の亜硝酸ナトリウム（４Ｎ俗液の形で）と反応させた
。かっ色の答液が得られた。これを約２時間攪拌した。
−クロロ−５−ホルミルチオフェｙ１４００部の酢酸、
１００部のプロピオン酸および８５部の燐駿の混合物に
３０°で醒解し、次いで５°に冷却し、この温度で７０
部の亜硝酸ナトリウム（４Ｎ俗液の形で）と反応させた
。かっ色の答液が得られた。これを約２時間攪拌した。
このジアゾニウム塩ｍ液に、１８部のＮ、Ｎ−ジエチル
メタ−トル４フフ６部のアミノスルホン酸、１０部の氷
酢酸および５０部の水の混合物を極めてゆっくシ添加し
、その間攪拌し、混合物の−ｔ−３０チＮａＯＨｇ液の
添加により３．５〜４に保持した。次に、得られた青灰
色の染料懸濁液金更に２時間攪拌し、テ遇し、残留物’
ｅｌｏＯ部の１０チ酢酸で、次いで１００部の水で洗浄
し、５０℃で真空乾燥した。
メタ−トル４フフ６部のアミノスルホン酸、１０部の氷
酢酸および５０部の水の混合物を極めてゆっくシ添加し
、その間攪拌し、混合物の−ｔ−３０チＮａＯＨｇ液の
添加により３．５〜４に保持した。次に、得られた青灰
色の染料懸濁液金更に２時間攪拌し、テ遇し、残留物’
ｅｌｏＯ部の１０チ酢酸で、次いで１００部の水で洗浄
し、５０℃で真空乾燥した。
得られた染料は下記式１６ａで示される化合物であり、
ポリエステル材料を青紫色に染色した。
ポリエステル材料を青紫色に染色した。
辺、下ふ白
λｍＩＬ！（ツメチルホルムアミド）婁５９１ｎｍ。
例１７
式１６ｍの生成物２１．３全音室温で１５０部の゛ソオ
キ酸に爵解し、次いで２８部のシアン酢酸メトキシエチ
ルエステルと次いで２部のビ被リシンおよび２部の氷酢
酸の混合物と反応させ念。２５〜３０°で攪拌後、薄層
クロマトグラフィーによって出発原料を検出することが
できなかった。
キ酸に爵解し、次いで２８部のシアン酢酸メトキシエチ
ルエステルと次いで２部のビ被リシンおよび２部の氷酢
酸の混合物と反応させ念。２５〜３０°で攪拌後、薄層
クロマトグラフィーによって出発原料を検出することが
できなかった。
水で稀釈後、生成物が析出し、これ’ｔ−濾過し、１０
０部の水で洗浄し、５０°で真空乾燥した。シリカゲル
カラムクロマトグラフ金剛いて生成し、下記式１７ｍの
化合物を得た。これ？ｊ１３５〜１３６°の融点を有し
ていた。
０部の水で洗浄し、５０°で真空乾燥した。シリカゲル
カラムクロマトグラフ金剛いて生成し、下記式１７ｍの
化合物を得た。これ？ｊ１３５〜１３６°の融点を有し
ていた。
以下余白
λ （ツメチルホルムアミド）−６５１ｎｍａｍａｘ
例１８
ａ）１８．６部の２−アミノ−３−シアノ−４−クロロ
−５−ホルミルチオフェンｔ−２０ＯＮの８５％燐酸に
ｍ解した。攪拌下に、３３部の４０チニトロシル硫駿を
満願し、混合物を約００で攪拌した。
−５−ホルミルチオフェンｔ−２０ＯＮの８５％燐酸に
ｍ解した。攪拌下に、３３部の４０チニトロシル硫駿を
満願し、混合物を約００で攪拌した。
得られ友かっ色のノアゾニウム塩廖液をよく攪拌しなが
ら少しずつ、３０部の５チ硫酸中２０．６部の３−（Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノ）−１−アセトアニリド及び２部
のアミノスルホン酸のｍ液に添加した。外部から冷却し
、約２００部の氷を添加して、カッブリング温度を０〜
３°に保持した。得られ友染料を１〜２時間攪拌し、戸
遇し、約３００部の水で洗浄し、真空乾燥した。得られ
た生成物は下記式１８ｍの化合物でちり、ポリエステル
を青色に染色し、良好な堅牢度特性を有していた。
ら少しずつ、３０部の５チ硫酸中２０．６部の３−（Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノ）−１−アセトアニリド及び２部
のアミノスルホン酸のｍ液に添加した。外部から冷却し
、約２００部の氷を添加して、カッブリング温度を０〜
３°に保持した。得られ友染料を１〜２時間攪拌し、戸
遇し、約３００部の水で洗浄し、真空乾燥した。得られ
た生成物は下記式１８ｍの化合物でちり、ポリエステル
を青色に染色し、良好な堅牢度特性を有していた。
λ （ツメチルホルムアミド）−６０８ｎｍ。
ａｘ
ｂ）上記例１８ａ）の方法におけるカップリング成分と
して、３−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−１−アセトア
ニリドを用いる代わりに３−（Ｎ、Ｎ−ノーＣ２〜４ア
ルキルアミノ）−１−アセトアニリドの混合物（３−ア
ミノ−１−アセトアニリドの混合アルキル化によシ製造
）ｔ−用いた。下記式１８ｂ）の染料混合物が得られた
。
して、３−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−１−アセトア
ニリドを用いる代わりに３−（Ｎ、Ｎ−ノーＣ２〜４ア
ルキルアミノ）−１−アセトアニリドの混合物（３−ア
ミノ−１−アセトアニリドの混合アルキル化によシ製造
）ｔ−用いた。下記式１８ｂ）の染料混合物が得られた
。
この混合物のλｒｌ’ｌａＫ （ツメチルホルムアミド
）は６１０ｎｍであった。
）は６１０ｎｍであった。
例１９〜１１７
例１６．１７および１８と類似の方法により、適当な反
応体から、下記式の化合物音製造することがでさた。
応体から、下記式の化合物音製造することがでさた。
上式中、記号は下記表２に規定されている。
以下余白
例１１８〜１２７
例１８と同様の方法によシ、適当な反応体から下記式の
化合物を製造することができた。
化合物を製造することができた。
上式中ｒｃＦｉ下記の表３に規定されている。
以下余ト（
適用例
７部の式１７＆の化合物（例１７に規定し７部％の）ｔ
−４部のジナフチルメタンスルホン酸のナトリウム塩、
４部のセチル硫散ナトリウムおよび５部の水を含まない
燐酸ナトリウムとともに、サンドミル中で粉砕した。
−４部のジナフチルメタンスルホン酸のナトリウム塩、
４部のセチル硫散ナトリウムおよび５部の水を含まない
燐酸ナトリウムとともに、サンドミル中で粉砕した。
１部の得られた染料製剤を少３の水で湿潤させ。
得られた懸濁液ｔｌｏμの直径の孔を有するふるいでふ
るい、このふるった懸濁液を３部のラウリル硫酸ナトリ
ウムとともに４０００部の水に添加して、染浴全つくっ
た・ １：４０の浴比で染浴に入れた。水に乳化させ几２０部
の塩素化ベンゼンｔ−次いで添加し、この浴を１００°
に加温し、９５〜１０００で１〜２時間染色した。青色
に染色された繊維を洗浄し、ソーピングし、再洗浄し、
乾燥した。均一な染色物は良好な盟牢度特性を有してい
た。
るい、このふるった懸濁液を３部のラウリル硫酸ナトリ
ウムとともに４０００部の水に添加して、染浴全つくっ
た・ １：４０の浴比で染浴に入れた。水に乳化させ几２０部
の塩素化ベンゼンｔ−次いで添加し、この浴を１００°
に加温し、９５〜１０００で１〜２時間染色した。青色
に染色された繊維を洗浄し、ソーピングし、再洗浄し、
乾燥した。均一な染色物は良好な盟牢度特性を有してい
た。
式１７鼻の化合物の代わシに、式１〜１６および１８〜
１２７の生成物のいずれをも適当な瓜で用いることがで
きた。
１２７の生成物のいずれをも適当な瓜で用いることがで
きた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中、Ｒはハロゲンを表し、Ｒ＿１はシアノ、Ｃ＿１
＿〜＿６アルコキシカルボニル、Ｃ＿３＿〜＿６アルケ
ニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ＿１＿〜
＿４アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ＿１
＿〜＿４アルキル−もしくはフェニル−カルボニルまた
はフェニル−、モノ−Ｃ＿１＿〜＿４アルキル−もしく
はジ−Ｃ＿１＿〜＿４アルキル−アミノカルボニルを表
し、Ｒ＿２はホルミル、シアノ、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ＿４）
＿２または−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨを表し、Ｒ＿３は−Ｎ＝Ｎ
−Ｋまたは−ＮＨ＿２を表し、Ｋはカップリング成分の
基を表し、Ｒ＿４はそれぞれ独立にシアノ、Ｃ＿１＿〜
＿６アルコキシカルボニル、Ｃ＿３＿〜＿６アルケニル
オキシカルボニルまたはＣ＿３＿〜＿６アルキニルオキ
シカルボニルを表し、または一方のＲ＿４がシアノを表
し、他方のＲ＿４が置換されていないかＣ＿１＿〜＿４
アルコキシカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルスルホ
ニル、フェニルスルホニルまたは未置換のもしくはＣ＿
１＿〜＿４アルキルもしくはフェニルによりモノ置換さ
れたアミノカルボニルによりモノ置換されたベンゾイル
を表し、または一方のＲ＿４が水素を表し、他方のＲ＿
４が置換されていないかまたはＣ＿１＿〜＿２アルコキ
シカルボニル、ハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまた
は−ＮＯ＿２によりモノ置換されたベンゾイル、または
Ｃ＿１＿〜＿４アルキルカルボニルまたはＣ＿３＿〜＿
６アルケニルカルボニルを表し、または一方のＲ＿４が
ニトロを表し、他方のＲ＿４が水素、メチルまたはエチ
ルを表す。 ２、下記式IIまたはIIIで示される特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 上式中、Ｒ′＿１はシアノ、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシ
カルボニル、Ｃ＿３＿〜＿４アルケニルオキシカルボニ
ル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシＣ＿２＿〜＿４アルコキ
シカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ＿１＿〜
＿４アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表
し、Ｒ′＿２はホルミル、シアノ、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ′＿
４）＿２（ここでＲ′＿４はそれぞれ独立にシアノ、Ｃ
＿１＿〜＿６アルコキシカルボニル、Ｃ＿３＿〜＿６ア
ルケニルオキシカルボニルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコ
キシエトキシカルボニルを表し、または一方のＲ′＿４
がニトロを表し、他方のＲ′＿４が水素を表す）を表し
、Ｋ″は下記式ａ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） で示される基を表し、Ｒ＿５は水素、Ｃ＿１＿〜＿２ア
ルキル、Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシ、ホルミルアミノ、
Ｃ＿１＿〜＿４アルキルカルボニルアミノ（このアルキ
ル基は置換されていないかまたは−ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベ
ンジルオキシまたはＣ＿１＿〜＿２アルコキシカルボニ
ルによりモノ置換されている）、ベンゾイルアミノ、ア
クロイルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ＿１＿〜
＿４アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ＿１＿〜＿４
アルコキシカルボニルアミノ（このアルコキシ基は置換
されていないかまたはＣ＿１＿〜＿２アルコキシまたは
フェニルによりモノ置換されている）、モノ−Ｃ＿１＿
〜＿２アルキル−もしくはフェニル−スルホニルアミノ
、ジ−（Ｃ＿１＿〜＿２アルキル）アミノスルホニルア
ミノ、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、Ｒ＿６は
水素、フルオロ、クロロ、ブロモを表し、Ｒ＿６は水素
、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ＿１＿〜＿２アルキル
、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシまたはＣ＿１＿〜＿２アル
コキシエトキシを表し（但し、Ｒ＿５がフルオロ、クロ
ロまたはブロモである場合、Ｒ＿６はフルオロ、クロロ
またはブロモ以外の基であるものとする）、Ｒ＿７は水
素、置換されていないＣ＿１＿〜＿１＿０アルキル、ク
ロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シクロヘキシル、ローダン
、シアノ、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルカルボニル、Ｃ＿１
＿〜＿４アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、Ｃ＿
１＿〜＿１＿０アルキルカルボニルオキシ、クロロ−も
しくはブロモ−Ｃ＿１＿〜＿３アルキルカルボニルオキ
シ、Ｃ＿１＿〜＿１＿０アルコキシカルボニルオキシ、
Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシエトキシカルボニルオキシ、
Ｃ＿３＿〜＿４アルケニルオキシカルボニル、クロロ−
もしくはブロモ−アリルオキシカルボニル、Ｃ＿３＿〜
＿４アルケニルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−アリ
ルオキシ、プロピニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ＿
１＿〜＿１＿０アルコキシ、フェニル、フェノキシまた
はフェニルＣ＿１＿〜＿４アルコキシによりモノ置換さ
れたＣ＿２＿〜＿１＿０アルキル、またはクロロ、ブロ
モ、ヒドロキシ、ホルミルオキシ、クロロ−もしくはブ
ロモ−Ｃ＿１＿〜＿３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ＿
１＿〜＿４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿
２アルコキシエトキシカルボニルオキシ、またはクロロ
−もしくはブロモ−アルキルオキシカルボニルによりジ
置換されたＣ＿２＿〜＿１＿０アルキル、Ｃ＿１＿〜＿
４アルコキシＣ＿２＿〜＿６アルキル（このアルコキシ
のアルキル基はクロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ＿１＿〜＿
４アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニル、
Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニルオキシまたはＣ＿
１＿〜＿４アルキルカルボニルオキシによりモノ置換さ
れている）、β−（Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニ
ルメトキシカルボニル）エチル、置換されていないかま
たはフェニル、クロロまたはブロモによりモノ置換され
たＣ＿３＿〜＿４アルケニル、プロピニル、Ｃ＿５＿〜
＿７シクロアルキル、メチルによりモノ、ジまたはトリ
置換されたシクロヘキシル、または置換されていないか
またはクロロ、ブロモ、ニトロまたＣ＿１＿〜＿４アル
コキシによりモノ置換された、またはメチルによりモノ
、ジまたはトリ置換されたフェニルを表し、Ｒ＿８は水
素、Ｃ＿１＿〜＿１＿０アルキル、クロロ、ブロモ、−
ＯＨ、シアノ、ローダン、Ｃ＿１＿〜＿１＿０アルキル
カルボニル、Ｃ＿１＿〜＿１＿０アルコキシカルボニル
、ホルミルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿１＿０アルキルカルボ
ニルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ＿１＿〜＿４
アルキルカルボニルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿１＿０アルコ
キシカルボニルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシエト
キシカルボニルオキシ、Ｃ＿３＿〜＿４アルケニルオキ
シカルボニル、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキシ
カルボニル、Ｃ＿３＿〜＿４アルケニルオキシ、クロロ
−もしくはブロモ−アリルオキシ、プロピニルオキシ、
ベンゾイルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿１＿０アルコキシ、フ
ェニル、フェノキシ、フェニルＣ＿１＿〜＿４アルコキ
シ、アミノカルボニル、モノＣ＿１＿〜＿４アルキル−
もしくはジ（Ｃ＿１＿〜＿４アルキル）−アミノカルボ
ニル、モノＣ＿１＿〜＿４アルキル−もしくはジ（Ｃ＿
１＿〜＿４アルキル）−アミノカルボニルオキシ、フェ
ニルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニルオキ
シ、フタルイミジル−２、スクシイミジニル−２、サッ
カリニル−２、ピリジルまたはベンズチアゾリル−２−
メルカプトによりモノ置換されたＣ＿２＿〜＿１＿０ア
ルキル、クロロ、ブロモ、−ＯＨ、ホルミルオキシ、Ｃ
＿１＿〜＿４アルキルカルボニルオキシ、クロロ−もし
くはブロモ−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルカルボニルオキシ
、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ＿１
＿〜＿２アルコキシエトキシカルボニルオキシまたはク
ロロ−もしくはブロモ−アリルオキシカルボニルにより
ジ置換されたＣ＿２＿〜＿１＿０アルキル、Ｃ＿１＿〜
＿４アルコキシＣ＿２＿〜＿４アルキル（このアルコキ
シのアルキル基はクロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ＿１＿〜
＿４アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニル
、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニルオキシまたはＣ
＿１＿〜＿４アルキルカルボニルオキシによりモノ置換
されている）、または置換されていないかまたはフェニ
ル、クロロ、ブロモによりモノ置換されたＣ＿３＿〜＿
４アルケニルを表し、またはＲ＿７及びＲ＿８はそれら
が結合しているＮ原子と一緒になって置換されていない
ピペリジンまたは置換されていないモルホリンを形成し
ていてもよく、またはＫ″は下記式ｂ、ｃ、ｄまたはｅ
、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｅ） で示される基を表し、Ｒ＿９は水素、Ｃ＿１＿〜＿４ア
ルキルまたは置換されていないかまたはメチル、メトキ
シまたはクロロによりモノもしくはジ置換されたフェニ
ルを表し、Ｒ＿５、Ｒ＿７およびＲ＿８は前記規定に同
一のものを表す。 ３、下記式III′で示される特許請求の範囲第２項記載
の化合物。 （III′） 上式中、Ｒ′″＿１はシアノ、Ｃ＿１＿〜＿２アルコキ
シカルボニル、モノＣ＿１＿〜＿２アルキルアミノカル
ボニル、Ｃ＿１＿〜＿２アルキルスルホニルまたはフェ
ニルスルホニルを表し、Ｒ′＿５は水素、Ｃ＿１＿〜＿
２アルキル、Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシまたはＣ＿１＿
〜＿２アルキルカルボニルアミノを表し、Ｒ′＿６は水
素またはＣ＿１＿〜＿２アルコキシを表し、Ｒ′＿７は
Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシエ
チル、Ｃ＿１＿〜＿２アルキルカルボニルエチル、Ｃ＿
１＿〜＿４アルコキシカルボニルエチル、アリルまたは
Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシカルボニルオキシエチルを表
し、Ｒ′＿８は水素、Ｃ＿２＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１
＿〜＿４アルコキシエチル、アリル、ヒドロキシＣ＿２
＿〜４アルキルまたはＣ＿１＿〜＿２アルコキシカルボ
ニルオキシエチルを表す。 ４、下記式III″で示される特許請求の範囲第３項記載
の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III″） 上式中、Ｋ″′は２−メチル−４（Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ＿２
＿〜＿６アルキルアミノ）フェニル、２−メチル−４（
Ｎ−エチル、Ｎ−γ−エトキシカルボニルプロピルアミ
ノ）フェニル、２−メチル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−γ−
フェノキシプロピルアミノ）フェニル、２−アセチルア
ミノ−４（Ｎ−β−エトキシカルボニルエチルアミノ）
−５−エトキシフェニル、２−アセチルアミノ−４（Ｎ
−エチル−Ｎ−アリルアミノ）−５−エトキシフェニル
、２−メチル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−β−ヒドロキシブ
チルアミノ）フェニル、２−アセチルアミノ−４（Ｎ，
Ｎ−ジＣ＿２＿〜＿３アルキルアミノ）フェニルまたは
２−アセチルアミノ−４（Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ＿２＿〜＿４
アルキルアミノ）−５−Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシフェ
ニルを表す。 ５、特許請求の範囲第１項に規定した式 I においてＲ
＿３が−ＮＨ＿２である化合物を製造するに当り、下記
式VI、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔上式中、Ｒ＿１は特許請求の範囲第１項の規定に同一
のものを表し、Ｒ＿１＿０は第一級アミノ基、−ＮＨＣ
ＨＯまたは−ＮＨＣＯＣ＿１＿〜＿４アルキルを表す〕
で示される化合物を、ビルスマイヤー試薬と反応させて
、下記VII、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） で示される化合物を生成し、次いでＲ＿１＿０を加水分
解して−ＮＨ＿２を形成させ、所望によりホルミル基を
Ｒ＿２の他の規定のものに変成することを含んでなる方
法。 ６、特許請求の範囲第１項に規定した式 I においてＲ
＿３が−Ｎ＝Ｎ−Ｋである化合物を製造するに当り、ジ
アゾ化された、式 I においてＲ＿３が−ＮＨ＿２であ
る化合物を、下記式Ｖ、 Ｈ−Ｋ 〔上式中、Ｋは特許請求の範囲第１項の規定に同一のも
のを表す〕 で示される化合物とカップリングさせることを含んでな
る方法。 ７、特許請求の範囲第１項に規定した式 I においてＲ
＿３が−Ｎ＝Ｎ−Ｋである化合物を基材に適用すること
を含んでなる染色方法。 ８、特許請求の範囲第２〜４項のいずれかに記載の化合
物を基材に適用することを含んでなる、特許請求の範囲
第７項記載の方法。
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