JPS6165235A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents

感光性樹脂組成物

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JPS6165235A
JPS6165235A JP18544884A JP18544884A JPS6165235A JP S6165235 A JPS6165235 A JP S6165235A JP 18544884 A JP18544884 A JP 18544884A JP 18544884 A JP18544884 A JP 18544884A JP S6165235 A JPS6165235 A JP S6165235A
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JP
Japan
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photosensitive resin
tocopherol
resin composition
parts
stability
Prior art date
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Pending
Application number
JP18544884A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshiya Yazawa
矢沢　俊也
Yoshitaka Goto
後藤　義隆
Koji Kawase
晃司 川瀬
Eiichi Yamada
栄一 山田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nippon Oil and Fats Co Ltd filed Critical Nippon Oil and Fats Co Ltd
Priority to JP18544884A priority Critical patent/JPS6165235A/ja
Publication of JPS6165235A publication Critical patent/JPS6165235A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は保存安定性の改善された感光性樹脂組成物に関
する。この感光性樹脂組成物は各種基板上に塗布して、
製版用コンタクトフィルム、マスキングフィルム、ブル
ーフペーノクー１記録フィルム、複写紙、フォトレジス
トなどの画像形成材料として広い用途がある０ 〔従来の技術〕 従来から感光材料としては銀塩感光材料が用いられてい
たが、銀地金の価格高騰および暗室作業を必要とする点
などから、次第に非銀塩感光材料に置き代ってきている
。感光性樹脂を用いる非銀塩感光材料は、暗室作業を必
要としない点および水や弱アルカリ水で容易に現像でき
る点など取扱い上の利点が多い。一般に感光性樹脂は熱
や光や酸素などに感受性が高い不安定な物質であるが、
これらを製品として市場に出すには、少くとも６ケ月間
、好ましくは１年間以上の保存安定性が要求される。こ
のために、従来から冷暗所に保存することが必須の条件
と含れており、また、安定剤の使用が考えられているが
十分満足できる性能のものはいまだ開発されていない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
感光性樹脂を塗布した感光材料は、特に熱や酸素の影響
を受けやすいので、その保存には細心の注意が必要であ
る。感光材料がこれらの影響を受けると感度が低下し、
露光時間が一定とならず品質のバラツキの原因となり、
再現性の良い鮮明な画像が得られなくなり、いわゆる「
カプリ」現像が発生する。
本発明は、上記の欠点のない保存安定性（以下安定性と
いう）の改善された感光性樹脂ｒ仔成物を得ることを目
的としている。
〔問題を解決するための手段〕
本発明者らは、安定性の良い感光性樹脂組成物を得るた
めに鋭意研究を重ねた結果、安定剤としてトコフェロー
ルを用いると、感度をほとんど低下させずに安定性が著
しく改善されることを見い出して本発明に至った。
すなわち、本発明は、バインダー樹脂、重合性七ツマ−
および光重合開始剤を主成分とする感光性樹脂において
、トコフェロールを重合性七ツマ−に対して０．１〜５
重量％含有することを特徴とする感光性樹脂組成物を提
供するものである。
ル、ｌ−トコフェロール、δ−トコフェロール等各種の
ものがあるが、これらはいずれも使用可能であり、これ
らを拳独でまたは２種以上混合して使用する。
トコフェロールの使用量は、重合性モノマーに対して０
．１〜５重量係、好ましくは０．２〜３重量裂である。
使用量が０．１重量％未満では安定化効果が得られず、
５重量％を越えても安定化効果は増大せずまた感光性樹
脂組成物の感度や塗膜物性に悪い影響を与える。
本発明に用いるバインダー樹脂としては、（メタ）アク
リルエステル系の樹脂、ビニルピロリドン系の樹脂、ビ
ニルアルコール系の樹脂など塗膜を形成する能力のもの
であれば制限はなく、その分子量は１万〜５０万程度の
ものが使用できる。
バインダー樹脂の例としてたとえば、ポリ（メチルメタ
クリレート／ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリ
（ブチルメタクリレート／エチルアクリレ−炒チルメタ
クリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）、
ポリ（メチルメタクリレート／メタアクリル酸）、ポリ
−Ｎ−ビニシタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート
、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート等の多官能アル
コールの不飽和酸エステルがある。さらにまた、不飽和
基を２コ以上もつモノマーとしてＮ−Ｎ’メチレ／ビス
アクリルアミド等もフェノン、アセトフェノン、べ／ジ
イン、ベンゾインメチルエーテル、べ／シイ／エチルエ
ーテル、ミヘラーズケトン、ジブチルスルフィド、ベン
ジルスルフィド、チウラムスルフィド、アントラキノン
、アントラキノンβ−スルホン酸ナトリウム、第３ブチ
ルアントラキノン、５−ニトロアセナフテン、チオキサ
ントン等がある。さらにまた、有機過酸化物と光増感剤
例えばチアゾール系染料（チオ７ラビ／）、シアニン系
染料などとを組合せた光重合開始剤も使用できる。有機
過酸化物の例としてたとえばメチルエチルケトペルオキ
７ド、シクロヘキサノンペルオキシド、■、１−ビス（
第３ブチルペルオキシ）７クロヘキサン、クメンヒドロ
ペルオキンド、ジクミルペルオキシド、アセチルペルオ
キクド、ベンゾイルペルオキ７ド、ジイソプロピルペル
オキシジカーボネート、第３プチルペルオキンペンゾエ
ート、ン第３ブチルジペルオキシインフタレート、３．
３．’　４．４’−テトラ（第３ブチルペルオキ７カル
ボニル）ベンゾフェノンなどがある。
本発明の感光性樹脂組成物は前記のバインダー樹脂、重
合性モノマー、光重合開始剤およびトコフェロールを均
一に混合したものである。その配合量は、重合性モノマ
ー１００重量部に対して、バインダー樹脂５０〜３００
重量部、光重合開始剤０．１〜２０重量部程度である。
本発明ておいては画像を着色するために必要に応じて色
素を添加することができる。色素として例えば、エチル
バイオレット、クリスタルバイオレット、ローズベンガ
ルなどがある。
なお、本発明の感光性樹脂組成物は、各踵基板上に塗布
して感光性樹脂組成物として使用するものであり、この
際、感光性樹脂組成物をメチルエチルケトン、インプロ
パツール、メチルセロソルブなどの溶媒で５〜１００倍
程度に希釈して回転塗布、ロールコート、バーコード等
の方法を用いて基板上に０．５〜５μの厚さになるよう
均一に塗布して用いる。
〔発明の効果〕
本発明の感光性樹脂組成物は、安定剤としてトコフェロ
ールを含有しているので、感度をほとんど低下させずに
優れた安定性を有しており、室温で１年間以上保存して
も「カプリ」現象が発生しない。
〔実施例〕
実施例１ ポリ（メチメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート）（９０／１０モル比：分子量６万）５３．
８部、ペンタエリスリトールトリアクリレート４４．１
部、第３ブチルアントラキノン２部、トコフェロール（
イーミックス８０：工−ザイ■の商品名）０．４部、エ
チルバイオレット０．１部を良く混合して感光性樹脂組
成物とした。さらにこれにメチルエチルケトン／イソプ
ロパツール（３／１重量比）５０００部を加えて均一溶
液となるまで常温で混合攪拌して感光液を調整した。
この感光液を、塗工紙（三菱製紙■製商品名バールコー
トナ１１０）上に、回転塗布機←譚≠讐―≦千ヰを用い
て乾燥塗布膜厚が１μになるように均一に塗布し、乾燥
を行なって感光性樹脂シートを得た。
この感光性樹脂シートにステップタブレット（−１乾燥
後に得られるステップタブレットによる露光部分の段数
を目視の判断で求めた。
感光性樹脂７−トを上記と同様に露光、現像して「カブ
リ」現象の有無によって判定した。「カブ１月〜とは、
正常な現像ができない状態をいう０なお、安定性試験の
結果は、５０℃での１時間の促進試験を室温（２５℃）
において１．Ｃｉ　１日に相当するものと換算して求め
た期間である。
製造直後のステップタブレットの段数は４段であり、安
定性は１年６ケ月であった。
は実施例１と同様に実施した。
製造値後のステップタブレットの段数は４段であり、安
定性は２年であった。
実施例３ ポリ（ブチルメタクリレート／エチルチクリレート／メ
チルメタクリレート／メチルメタクリレート／２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート）（５０／２０／２　Ｑ／
１０モル比二分子量１３万）タレ−１４部、チオフラビ
ン３部、イーミックスｓｏ”（ｏ、２部、メチルセロソ
ルブ１０００部を用いて実施例１と同様に実施した。
製造直後のステップタブレットの段数は１０段であり、
安定性は１年４ケ月であった。
実施例４ ポリ（メチルメタクリレート／メタアクリル酸）（９０
／１０モル比゛分子量４，５万）５３．８部、テトラメ
チロールメタンテトラアクリレート４４．１部、ベンゾ
フェノン１部、はヘラーズケトン１部、試薬β−トコフ
ェロール０．４部、クリスタルバイオレット０．１部、
溶媒（実施例１と同じ）５０００部を用いて実施例１と
同様に実施した。
製造直後のステップタブレットの段数は６段であり、安
定性は２年であった。
５０部、ペンタエリスリトールトリアクリレート５０部
、ペンツインイソプロビルエーテル４部、イーミックス
８０’ｉ０．４部、ローズベンガル０．１部、メチルセ
ロノルジ１０００部を用いて実施例１と同様に実施した
。
製造直後のステップタブレットの段数は８段で。
あシ、安定性は１年６ケ月であった。
比較例１ 実施例１において、イーミックス８０を無添加のものを
調整し、実施例１と同様に実施した。
製造直後のステップタブレットの段数は４段であり、安
定性は１ケ月に未たなかった。
比較例２ 実施例３において、イーミックス８０ｉ０．．２部用い
る代りＫＰ−メトキシフェノールを２部用いた他は実施
例３と同様に実施した。
製造直後のステップタブレットの段数は７段であり、安
定性は６ケ月であった。
比較例３ 実施例５において、イーミックス８０を０．４部用いる
代りに、２．２’−メチレン−ビス−（４−エチル−６
−第３ブチルフエノール）１．２部を用いた他は実施例
５と同様に実施した。
製ａ　Ｋ　（ｌｘのステップタブレットの段数は６段で
あり、安定性は５ケ月であった。
以上の実施列および比較例の結果から明らかなヨウニ、
トコフェロールを添加した本発明のものは、無添加のも
のとは言うに及ばず、他の安定剤を添加したものと比べ
ても著しく安定性が優れていることがわかる。
特許出願人　　日本油脂株式会社 手続補正Ｉｔ（自発） 昭和５９年ｌＯ月１６日

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. バインダー樹脂、重合性モノマーおよび光重合開始剤を
    主成分とする感光性樹脂において、トコフェロールを重
    合性モノマーに対して０．１〜５重量％含有することを
    特徴とする感光性樹脂組成物。
JP18544884A 1984-09-06 1984-09-06 感光性樹脂組成物 Pending JPS6165235A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002258475A (ja) * 2001-03-01 2002-09-11 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及び半導体パッケージ用回路基板の製造方法
JP2008203349A (ja) * 2007-02-16 2008-09-04 Mitsubishi Paper Mills Ltd 感光性平版印刷版
WO2016065276A1 (en) * 2014-10-24 2016-04-28 Polyera Corporation Photopatternable compositions and methods of fabricating transistor devices using same

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