JPS617255A - １，４−ジヒドロピリジン誘導体 - Google Patents
１，４−ジヒドロピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS617255A JPS617255A JP12537984A JP12537984A JPS617255A JP S617255 A JPS617255 A JP S617255A JP 12537984 A JP12537984 A JP 12537984A JP 12537984 A JP12537984 A JP 12537984A JP S617255 A JPS617255 A JP S617255A
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- ester
- dihydropyridine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は循環器系疾患に対する優れた作用を有する新規
な１，４−ジヒドロピリジン誘導体に関する。さらに詳
しくは下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１は炭素数１〜６を有する直鎖、分岐又は環
状の飽和又は不飽和炭化水素基を表わし、該基は随時鎖
中に１個の酸素又はイオウ原子を含んでいても良く、又
は、随時ハロゲン原子、シアン基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アリールチオ基もしくはジ置換アミノ基で
置換されていてもよく、Ｒ２は互いに共役する２個の二
重結合を包含する直鎖、分岐又は環状の炭化水素基を表
わし、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、シアノ基、
トリハロメチル基又はニトロ基を意味する。）で表わさ
れる新規な１．４−ジヒドロピリジン誘導体に関するも
のである。
な１，４−ジヒドロピリジン誘導体に関する。さらに詳
しくは下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１は炭素数１〜６を有する直鎖、分岐又は環
状の飽和又は不飽和炭化水素基を表わし、該基は随時鎖
中に１個の酸素又はイオウ原子を含んでいても良く、又
は、随時ハロゲン原子、シアン基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アリールチオ基もしくはジ置換アミノ基で
置換されていてもよく、Ｒ２は互いに共役する２個の二
重結合を包含する直鎖、分岐又は環状の炭化水素基を表
わし、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、シアノ基、
トリハロメチル基又はニトロ基を意味する。）で表わさ
れる新規な１．４−ジヒドロピリジン誘導体に関するも
のである。
（従来の技術）
従来、１，４−ジヒドロピリジン誘導体としては、４−
（２−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１．４
−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルがン酸ジメチルエ
ステル（米国特許第３６４９６２７号：以下ニフェジピ
ンと略す）あるいは４−（３−ニトロフェニル） −２
，６−シメチルー１，４−ジヒドロピリジン−３，５−
ジカル？ン酸３−メチルエステル−５−［２−（ベンジ
ルメチルアミノ）エチル〕エステル塩酸塩（ＰＰ！ｆ公
昭３３−４５０７５：以下ニカルジピンと略す）などが
、抗狭心症薬、脳循環改善薬あるいは高血圧治療薬とし
て、医療に供せられている。
（２−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１．４
−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルがン酸ジメチルエ
ステル（米国特許第３６４９６２７号：以下ニフェジピ
ンと略す）あるいは４−（３−ニトロフェニル） −２
，６−シメチルー１，４−ジヒドロピリジン−３，５−
ジカル？ン酸３−メチルエステル−５−［２−（ベンジ
ルメチルアミノ）エチル〕エステル塩酸塩（ＰＰ！ｆ公
昭３３−４５０７５：以下ニカルジピンと略す）などが
、抗狭心症薬、脳循環改善薬あるいは高血圧治療薬とし
て、医療に供せられている。
（発明が解決しようとする問題点）
一般に、高血圧疾患の治療には持続性かつ緩徐な血圧降
下作用を有する薬物が有効であるとされている。
下作用を有する薬物が有効であるとされている。
しかし、前記化合物の血圧降下作用は短時間で消失し、
しかも、その作用の発現が急である。従って、これらの
化合物は高血圧治療薬として優れた薬剤であるとはいえ
ない。
しかも、その作用の発現が急である。従って、これらの
化合物は高血圧治療薬として優れた薬剤であるとはいえ
ない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、これらの問題点を克服すべく研究した結
果、５位カルｒ７ｅエステル残基中に２個の共役する２
重結合を導入することによって、血圧降下作用の持続時
間が長く、しかもその最大降圧が遅延して発現し、緩徐
ガ血圧降下作用をしめすなど、高血圧治療薬として優れ
た特徴を有する一般式［Ｉ）で表わされる１、４−ジヒ
ドロピリジン誘導体を提供することに成功した。
果、５位カルｒ７ｅエステル残基中に２個の共役する２
重結合を導入することによって、血圧降下作用の持続時
間が長く、しかもその最大降圧が遅延して発現し、緩徐
ガ血圧降下作用をしめすなど、高血圧治療薬として優れ
た特徴を有する一般式［Ｉ）で表わされる１、４−ジヒ
ドロピリジン誘導体を提供することに成功した。
本発明化合物ＣＩ）はたとえば次に示す方法によって製
造することができる。
造することができる。
製造法１
一般式［ＩＤ
（式中、Ｒ１は前記と同義）
で表わされる化合物と一般式〔■〕
（式中Ｘは前記と同義）
で表わされる化合物及び一般式〔■〕
（式中Ｒは前記と同義）
で表わされる化合物とを無溶媒もしくは反応に不活性な
溶媒、例えばメタノール、エタノール、グロノ４／−ル
、イソプロノぐノール、ベンゼン、トルエン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドの中で加熱することによりＣＤを
得ることができる。
溶媒、例えばメタノール、エタノール、グロノ４／−ル
、イソプロノぐノール、ベンゼン、トルエン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドの中で加熱することによりＣＤを
得ることができる。
この際、反応温度は５０℃〜１５０℃が好ましく、反応
時間は通常０．５〜１５時間で十分である。
時間は通常０．５〜１５時間で十分である。
製造法２
一般式〔Ｖ）
で表わされる化合物と一般式［１１１］で表わされる化
合物及び一般式（Ｖｌ） で表わされる化合物とを製造法１と同様の反応条件下で
反応させることによって、〔■〕の化合物が得られる。
合物及び一般式（Ｖｌ） で表わされる化合物とを製造法１と同様の反応条件下で
反応させることによって、〔■〕の化合物が得られる。
製造法３
一般式〔■〕
で表わされる化合物と一般式［ＩＶ）で表わされる化合
物とを製造法１と同様の反応条件下で反応させる方法。
物とを製造法１と同様の反応条件下で反応させる方法。
製造法４
一般式〔■〕で表わされる化合物と一般式〔■１〕で表
わされる化合物とを製造法１と同様の反応条件下で反応
させる方法。
わされる化合物とを製造法１と同様の反応条件下で反応
させる方法。
製造法５
方法。
製造法６
一般式〔■〕で表わされる化合物と一般式［ＶＩ）で表
わされる化合物及びアンモニアとを製造法１と同様の反
応条件下で反応させる方法。
わされる化合物及びアンモニアとを製造法１と同様の反
応条件下で反応させる方法。
製造法７
一般式〔■〕
（式中、２はヒドロキシ基又は活性エステルの酸残基例
えば、ハロダン原子、メチルスルホニル記号は前記と同
義である。）で表わされる化合物と一般式［Ｘｌ ＨＯ−Ｒ２〔Ｘ〕 で表わされるアルコール類とを反応させる方法。
えば、ハロダン原子、メチルスルホニル記号は前記と同
義である。）で表わされる化合物と一般式［Ｘｌ ＨＯ−Ｒ２〔Ｘ〕 で表わされるアルコール類とを反応させる方法。
本反応は２がヒドロキシ基の場合、酸、例えば塩化水素
、値、酸、三フッ化ホウソなどの存在下で行なうか又は
脱水縮合剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドなど
の存在下で、所望により４−ジメチルアミノピリジンな
どの塩基を共存せしめて、不活性溶媒中で行なうことが
できる。又、２が活性エステル残基の場合には、不活性
溶媒中、所望によυ塩基、例えばトリエチルアミン、４
−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、炭酸カリウム、
などの存在下で行なうことができる。
、値、酸、三フッ化ホウソなどの存在下で行なうか又は
脱水縮合剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドなど
の存在下で、所望により４−ジメチルアミノピリジンな
どの塩基を共存せしめて、不活性溶媒中で行なうことが
できる。又、２が活性エステル残基の場合には、不活性
溶媒中、所望によυ塩基、例えばトリエチルアミン、４
−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、炭酸カリウム、
などの存在下で行なうことができる。
製造法８
一般式〔Ｘ〕
（式中の各記号は前記と同義）
で表わされる化合物と一般式〔刈〕
Ｒ’ −ＯＨ［Ｘ１ｌ）
で表わされる化合物とを製造法７と同様の条件下で反応
させる方法。
させる方法。
［Ｘｌ）の化合物は［ｌＸ’）の化合物と同様に公知の
方法によって製造することができる。
方法によって製造することができる。
このようにして得られた一般式〔Ｉ〕の化合物は通常の
化学操作によって単離精製矢することができる。
化学操作によって単離精製矢することができる。
（発明の効果）
本発明の化合物は強い血管拡張作用及び血圧降下作用を
有し、既知の化合物、たとえば、ニフェジピンにくらべ
て、これらの作用が極めて優れていると同時に、その効
力が著しく長く、シかもその血圧降下作用の最大降圧が
遅廷して発現し、緩徐な降圧作用を示すなどの特徴を有
し、高血圧治療上、極めて有用な化合物である。
有し、既知の化合物、たとえば、ニフェジピンにくらべ
て、これらの作用が極めて優れていると同時に、その効
力が著しく長く、シかもその血圧降下作用の最大降圧が
遅廷して発現し、緩徐な降圧作用を示すなどの特徴を有
し、高血圧治療上、極めて有用な化合物である。
次に、本発明の化合物〔Ｉ〕の代表的な化合物について
の薬理試験結果を示す。
の薬理試験結果を示す。
〈血圧降下作用〉
本発明の化合物の血圧降下作用及び該作用の持続時間を
無麻酔の自然発症高血圧ラットを用いて試験した。
無麻酔の自然発症高血圧ラットを用いて試験した。
被検化合物を５％アラビアゴム懸濁液と１〜あら時間を
ひずみ圧力計（ＡＰ−６２０Ｇ、日本光電社製）を用い
て観血的に測定し、レチグラフ（８に１日本電子三栄社
製）で記録した。 ミ その結果を、表−１に示す。
ひずみ圧力計（ＡＰ−６２０Ｇ、日本光電社製）を用い
て観血的に測定し、レチグラフ（８に１日本電子三栄社
製）で記録した。 ミ その結果を、表−１に示す。
血圧降下作用は、被検化合物の投与前後における平均血
圧の差であシ、持続時間は作用の半減期で代用し、分単
位で表示した。さらに作用の緩徐性を示すために、最大
降圧到達時間を併せて表記した。なお、同表には、比較
のために、前記と同様に試験したニフェジピン及びニカ
ルジピンの結果を併記した。
圧の差であシ、持続時間は作用の半減期で代用し、分単
位で表示した。さらに作用の緩徐性を示すために、最大
降圧到達時間を併せて表記した。なお、同表には、比較
のために、前記と同様に試験したニフェジピン及びニカ
ルジピンの結果を併記した。
表から明らかガように、本発明の化合物は、ニフェジピ
ンあるいはニカルジピンにくらべ、降圧作用が強くしか
も長く持続し、さらに最大降圧到達時間が遅延して発現
することが認められた。
ンあるいはニカルジピンにくらべ、降圧作用が強くしか
も長く持続し、さらに最大降圧到達時間が遅延して発現
することが認められた。
（実施例）
次に、本発明化合物ｍの具体的製造法について例をあげ
て詳細に説明する。
て詳細に説明する。
実施例−１
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルデン酸３−）
ｆルエステル５− （２，４−へキサジェニル）エステ
ル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ノメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルデン酸３−メ
チルエステル０．６６４Ｉｉ（２ｍＭ ）と２．４−ヘ
キサジエン−１−オール０．２０６＃ （２，１ｍＭ）
とジシクロへキシルカルがジイミド０．４３３１ （２
，１ｍＭ）と４−丼〒苓＝ジメチルアミノピリジン０．
２５７，１９（２，１ｍＭ）とをジクロロエタン２０＋
＋＋ｌ中に、加熱して溶かし、２時間還流した。不溶物
を濾過した後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．７
３４．９（収率８９チ）を得た。
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルデン酸３−）
ｆルエステル５− （２，４−へキサジェニル）エステ
ル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ノメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルデン酸３−メ
チルエステル０．６６４Ｉｉ（２ｍＭ ）と２．４−ヘ
キサジエン−１−オール０．２０６＃ （２，１ｍＭ）
とジシクロへキシルカルがジイミド０．４３３１ （２
，１ｍＭ）と４−丼〒苓＝ジメチルアミノピリジン０．
２５７，１９（２，１ｍＭ）とをジクロロエタン２０＋
＋＋ｌ中に、加熱して溶かし、２時間還流した。不溶物
を濾過した後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．７
３４．９（収率８９チ）を得た。
融点１３５〜１３６．５℃
元素分析値 Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２０６
計算値（％） Ｃ：６４．０７． Ｈ：５．８７．
Ｎ：６．７９実測値（％） Ｃ：６４．１４．
Ｈ：５．８２． Ｎ：６．７６ＮＭＲδｃｏｃｋ
３１．７２（ｄ 、３Ｈ） ｔ２．３４（ｓ 、６Ｈ）
３．６２（ａ、３Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）５．３−
６．４ （ｍ 、５Ｈ） 、 ７．２−８．１ （ｍ
、 ４Ｈ）実施例−２ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロビリジン−３，５−ジカル？ン酸３−エ
チルエステル５− （２，４−ヘキサジェニル）エステ
ル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ツメチルー
１．４−ジヒドロピリジン３，５−ジカルがン酸３−エ
チルエステル０．６９２ｇ（２ｍＭ）と２．４−ヘキサ
ジエン−１−オール０．２０６１ （２，１ｍＭ）とジ
シクロへキシルカルがジイミド０．４３３１／ （２，
１ｍＭ）と４−拍テホコジメチルアミノピリジン０．２
５１Ｆ（２，１ｍＭ）とをジクロロエタン２０ｍ１中に
、加熱して溶かし、２時間還流した。不溶物を沖過した
後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカダルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、標記化合物０．７３４Ｆ（収
率８６．１チ）を得た。
Ｎ：６．７９実測値（％） Ｃ：６４．１４．
Ｈ：５．８２． Ｎ：６．７６ＮＭＲδｃｏｃｋ
３１．７２（ｄ 、３Ｈ） ｔ２．３４（ｓ 、６Ｈ）
３．６２（ａ、３Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）５．３−
６．４ （ｍ 、５Ｈ） 、 ７．２−８．１ （ｍ
、 ４Ｈ）実施例−２ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロビリジン−３，５−ジカル？ン酸３−エ
チルエステル５− （２，４−ヘキサジェニル）エステ
ル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ツメチルー
１．４−ジヒドロピリジン３，５−ジカルがン酸３−エ
チルエステル０．６９２ｇ（２ｍＭ）と２．４−ヘキサ
ジエン−１−オール０．２０６１ （２，１ｍＭ）とジ
シクロへキシルカルがジイミド０．４３３１／ （２，
１ｍＭ）と４−拍テホコジメチルアミノピリジン０．２
５１Ｆ（２，１ｍＭ）とをジクロロエタン２０ｍ１中に
、加熱して溶かし、２時間還流した。不溶物を沖過した
後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカダルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、標記化合物０．７３４Ｆ（収
率８６．１チ）を得た。
融点 １１４．７〜１１５．６℃
元素分析値 Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２０６
計算値（２）） Ｃ：６４．７８． Ｈ：６．１
５． Ｎ：６．５７実測値（％） Ｃ：６４．８
９． Ｈ：６．０３． Ｎ：６．７６蘭 δＣＤＣ
１３１，２０（ｔ、３Ｈ）、１．７２（ｄ、３Ｈ）２．
３２（ｓ 、３Ｈ） 、４．０６（ｑ 、２Ｈ）４．５
１（ｄ、２Ｈ）、５．０７（ｓ、ＩＨ）５．２−６．４
（ｍ 、 ５Ｈ） 、 ７．１−８．１ （ｍ 、
４Ｈ）実施例−３ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ゾヵルがン酸３−イ
ングロビルエステル５− （２，４−ヘキサジェニル）
エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン３，５−ジカルボン酸３−イソ
ゾロビルエステル０．７２１１！ （２ｍＭ ）と２，
４−へギザジエン−１−オール０．２０６．？ （２，
１ｍＭ ）とジシクロへキシルカルがジイミド０．４３
３Ｆ（２，１ｍＭ）と４− 棟５ｉ←＝ジメチルアミノ
ピリジン０．２５７、！ｉ’（２，１ｍＭ）とをジクロ
ロエタン２０ｍ１中に、加熱して溶かし、２時間還流し
た。不溶物を沖過しだ後、溶媒を減圧留去し、残留物を
シリカダルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化
合物０．８０１１Ｉ（収率９１％）を得た。
５． Ｎ：６．５７実測値（％） Ｃ：６４．８
９． Ｈ：６．０３． Ｎ：６．７６蘭 δＣＤＣ
１３１，２０（ｔ、３Ｈ）、１．７２（ｄ、３Ｈ）２．
３２（ｓ 、３Ｈ） 、４．０６（ｑ 、２Ｈ）４．５
１（ｄ、２Ｈ）、５．０７（ｓ、ＩＨ）５．２−６．４
（ｍ 、 ５Ｈ） 、 ７．１−８．１ （ｍ 、
４Ｈ）実施例−３ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ゾヵルがン酸３−イ
ングロビルエステル５− （２，４−ヘキサジェニル）
エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン３，５−ジカルボン酸３−イソ
ゾロビルエステル０．７２１１！ （２ｍＭ ）と２，
４−へギザジエン−１−オール０．２０６．？ （２，
１ｍＭ ）とジシクロへキシルカルがジイミド０．４３
３Ｆ（２，１ｍＭ）と４− 棟５ｉ←＝ジメチルアミノ
ピリジン０．２５７、！ｉ’（２，１ｍＭ）とをジクロ
ロエタン２０ｍ１中に、加熱して溶かし、２時間還流し
た。不溶物を沖過しだ後、溶媒を減圧留去し、残留物を
シリカダルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化
合物０．８０１１Ｉ（収率９１％）を得た。
融点 １０２．８〜１０４．３℃
元素分析値 Ｃ２４Ｈ２１３Ｎ２ｏ６
計算値←） Ｃ：６５．４４． Ｈ：６．４１．
Ｎ：６．３６実測値（％） Ｃ：６５．６１．
Ｈ：６．２８． Ｎ：６．２６即 δＣＤＣｔ３
１．０８（ｄ、３Ｈ）、１．２５（ｄ、３Ｈ）。
Ｎ：６．３６実測値（％） Ｃ：６５．６１．
Ｈ：６．２８． Ｎ：６．２６即 δＣＤＣｔ３
１．０８（ｄ、３Ｈ）、１．２５（ｄ、３Ｈ）。
１．７５（ｄ、３Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）。
４．５４（ｄ 、２Ｈ） 、５．ｏｏ（ｑ 、ＩＨ）
。
。
５．０８（ｓ、ＩＨ）、５．２−６．４（ｍ、５Ｈ）。
７．２〜８．２ （ｍ 、 ４ Ｈ）
実施例−４
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−（
２−メトキシエチル）エステル５− （２，４−へキサ
ジェニル）エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン３，５−ジカルボン酸３−（２
−メトキシエチル）エステル０．７５３．１２ｍＭ）と
２．４−ヘキサジエン−１−オール０．２０６１Ｉ（２
，１ｍＭ ） 、！ニジシクロへキシルカルボジイミド
０．４３３．！ｉ’ （２，１ｍＭ ）と４−Ｑ−ジメ
チルアミノピリジン０．２５７．９（２，１ｍＭ）とを
ジクロロエタン２０ｍ１中に、加熱して溶かし、２時間
還流した。
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−（
２−メトキシエチル）エステル５− （２，４−へキサ
ジェニル）エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン３，５−ジカルボン酸３−（２
−メトキシエチル）エステル０．７５３．１２ｍＭ）と
２．４−ヘキサジエン−１−オール０．２０６１Ｉ（２
，１ｍＭ ） 、！ニジシクロへキシルカルボジイミド
０．４３３．！ｉ’ （２，１ｍＭ ）と４−Ｑ−ジメ
チルアミノピリジン０．２５７．９（２，１ｍＭ）とを
ジクロロエタン２０ｍ１中に、加熱して溶かし、２時間
還流した。
不溶物を濾過した後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物
０．７５４１！（収率８２．６チ）を得た。
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物
０．７５４１！（収率８２．６チ）を得た。
融点 ９７，３〜９８５℃
元素分析値 ＣＨＮＯ
計算値（％） Ｃ：６３．１５． Ｈ：６．１８
． Ｎ：６．１４実測値（％） Ｃ：６３．２０
． Ｈ：５．９８． Ｎ：６．２３ＮＭＲδＣＤＣ
ｌ３ １．７１（ｄ 、３Ｈ） 、２．３２（ｓ 、６
Ｈ）３．５１（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）４．
５０（ｄ、２）（）、５．１０（ｓ、ＩＨ）５．２−６
．４（ｍ、５Ｈ）、７．１−８．２（ｍ、４Ｈ）実施例
−５ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−
（２，４−ヘキサジェニル）エステル５−（２−シアン
エチル）エステル ２−（３−ニトロベンジリデン）アセト酢酸（２−シア
ンエチル）エステル５．４９１ （２０ｍＭ）及び３−
アミノクロトン酸（２，４−へキサジェニル）エステル
３．６３１ （２０ｍＭ ）の混合物を１２０℃で３時
間反応せしめた。反応混合物をシリカダルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、標記化合物５、８４ ＃ （収
率６５チ）を得た。
． Ｎ：６．１４実測値（％） Ｃ：６３．２０
． Ｈ：５．９８． Ｎ：６．２３ＮＭＲδＣＤＣ
ｌ３ １．７１（ｄ 、３Ｈ） 、２．３２（ｓ 、６
Ｈ）３．５１（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）４．
５０（ｄ、２）（）、５．１０（ｓ、ＩＨ）５．２−６
．４（ｍ、５Ｈ）、７．１−８．２（ｍ、４Ｈ）実施例
−５ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−
（２，４−ヘキサジェニル）エステル５−（２−シアン
エチル）エステル ２−（３−ニトロベンジリデン）アセト酢酸（２−シア
ンエチル）エステル５．４９１ （２０ｍＭ）及び３−
アミノクロトン酸（２，４−へキサジェニル）エステル
３．６３１ （２０ｍＭ ）の混合物を１２０℃で３時
間反応せしめた。反応混合物をシリカダルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、標記化合物５、８４ ＃ （収
率６５チ）を得た。
融点 １２６．８〜１２７．８℃
元素分析値 Ｃ２４Ｈ２５Ｎ３０６
計算値←） Ｃ：６３．８５． Ｈ：５．５８．
Ｎ：９．３１実測値（係） Ｃ：６３．９３．
Ｈ：５．３９． Ｎ：９．１８即 δＣＤＣ１３
１，７３（ｄ 、３Ｈ） 、２．３４（ｓ 、６Ｈ）２
．６９（ｔ 、２Ｈ）、４．２５（ｔ 、３Ｈ）４．５
４（ｄ 、２Ｈ）、５．６０（ｓ 、ＩＨ）５．１〜６
．４（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｓ、ＩＨ）７．２〜８．
２ （ｍ 、 ４ Ｈ） 実施例−６ ４−（３−二トロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルがン酸３−シ
クロヘキシルエステル５−（２，４−ヘキサジェニル）
エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン３，５−ノカルポン酸３−シク
ロヘキシルエステル０．７９９Ｆ（２ｍＭ）と２．４−
へキサジエン−１−オール０．２０６１／ （２，１ｍ
Ｍ ）とジシクロへキシルカルカッイミド０．４３１
（２，１ｍＭ）と４−Ｑ−ジメチルアミノピリジン０．
２５７Ｊ７（２，１ｍＭ）とをジクｏｏエタ７２ Ｏｍ
ｌ中、加熱して溶かし、２時間還流した。不溶物を沖過
した後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、油状の標記化合物０．８
６８ｇ（収率９０．３％）を得た。
Ｎ：９．３１実測値（係） Ｃ：６３．９３．
Ｈ：５．３９． Ｎ：９．１８即 δＣＤＣ１３
１，７３（ｄ 、３Ｈ） 、２．３４（ｓ 、６Ｈ）２
．６９（ｔ 、２Ｈ）、４．２５（ｔ 、３Ｈ）４．５
４（ｄ 、２Ｈ）、５．６０（ｓ 、ＩＨ）５．１〜６
．４（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｓ、ＩＨ）７．２〜８．
２ （ｍ 、 ４ Ｈ） 実施例−６ ４−（３−二トロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルがン酸３−シ
クロヘキシルエステル５−（２，４−ヘキサジェニル）
エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン３，５−ノカルポン酸３−シク
ロヘキシルエステル０．７９９Ｆ（２ｍＭ）と２．４−
へキサジエン−１−オール０．２０６１／ （２，１ｍ
Ｍ ）とジシクロへキシルカルカッイミド０．４３１
（２，１ｍＭ）と４−Ｑ−ジメチルアミノピリジン０．
２５７Ｊ７（２，１ｍＭ）とをジクｏｏエタ７２ Ｏｍ
ｌ中、加熱して溶かし、２時間還流した。不溶物を沖過
した後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、油状の標記化合物０．８
６８ｇ（収率９０．３％）を得た。
元素分析値 Ｃ２７Ｈ３２Ｎ２０６
計算値（％）Ｃ：６７．４８． Ｈ：６．７１．
Ｎ：５．８３実測値帳）Ｃ：６７．６２． Ｈ：６．
４９． Ｎ：５．７６ＮＭＲδｃｒ３，４３０．９−
２．１（ｍ、ｌ０Ｈ）、１．．７３（ｄ、３Ｈ）２．３
１ （ｓ 、 ６Ｈ） 、 ４．４−４，９（ｍ 、
ＩＨ）４．５１（ｄ、２Ｈ）、５．０８（ｓ、ＩＨ）５
．２−ｆｉ、４（ｍ、４Ｈ） 、６．７７（ｓ 、ＩＨ
）７．１〜８．２ （ｍ 、 ４ Ｈ） 実施例−７ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ツメチルー
１．４− シヒドロヒリジンー３．５−ジヵルデン酸３
−シンナミルエステル５− （２，４−へキサジェニル
）エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン３，５−ジカルボン酸３−シン
ナミルエステル０．８６８．！ｉ’ （２ｍＭ ）と２
，４−へキサジエン−１−オール０．２０６．Ｐ（２，
１ｍＭ ）とジシクロへキシルカルボジイミド０．４３
３ 、！ｉ’ （２，１ｍＭ）と４−＄ジメチルアミノ
ピリジン０．２５７９（２，１ｍＭ）とをジクロロエタ
ン２０ｍ１中に、加熱して溶かし、２時間還流した。不
溶物を沖過しだ後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物０
．９２１’（収率９０チ）を得た。
Ｎ：５．８３実測値帳）Ｃ：６７．６２． Ｈ：６．
４９． Ｎ：５．７６ＮＭＲδｃｒ３，４３０．９−
２．１（ｍ、ｌ０Ｈ）、１．．７３（ｄ、３Ｈ）２．３
１ （ｓ 、 ６Ｈ） 、 ４．４−４，９（ｍ 、
ＩＨ）４．５１（ｄ、２Ｈ）、５．０８（ｓ、ＩＨ）５
．２−ｆｉ、４（ｍ、４Ｈ） 、６．７７（ｓ 、ＩＨ
）７．１〜８．２ （ｍ 、 ４ Ｈ） 実施例−７ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ツメチルー
１．４− シヒドロヒリジンー３．５−ジヵルデン酸３
−シンナミルエステル５− （２，４−へキサジェニル
）エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン３，５−ジカルボン酸３−シン
ナミルエステル０．８６８．！ｉ’ （２ｍＭ ）と２
，４−へキサジエン−１−オール０．２０６．Ｐ（２，
１ｍＭ ）とジシクロへキシルカルボジイミド０．４３
３ 、！ｉ’ （２，１ｍＭ）と４−＄ジメチルアミノ
ピリジン０．２５７９（２，１ｍＭ）とをジクロロエタ
ン２０ｍ１中に、加熱して溶かし、２時間還流した。不
溶物を沖過しだ後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物０
．９２１’（収率９０チ）を得た。
融点 １４１〜１４２℃
元素分析値 ０５０Ｈ３ＯＮ２°６
計算値（イ） Ｃニア０．０２．Ｈ：５．８８．Ｎ：
５．４４実測値（→ Ｃニア０．２１ 、Ｈ：５．６
８ 、Ｎ：５．２６ＮＭＲδｃＤｃｔ３１．６７（ｄ、
３Ｈ）、２．３１（ｓ、６Ｈ）４．５０（ｄ 、２Ｈ）
、４．６８（ｄ 、２Ｈ）５．１６（ａ 、ＩＨ）
、５．２−６．９（ｍ、７Ｈ）７．１−８．２（ｍ、９
Ｈ） 実施例−８ ４−（３−トリフロロメチルフェニル） −２，６−シ
メチルー１．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルが
ン酸３−メチルエステル５− （２，４−へキサジェニ
ル）エステル ２−（３−トリフロロメチルベンジリデン）アセ）酢酸
（２，４−ヘキサジェニル）エステル０．３３８、９（
１ｍＭ）と３−アミノクロトン酸メチルエステル０．１
３８ 、！ｉ’ （１，２ｍＭ ）との混合物を１２０
’Ｃで３時間反応せしめた。反応混合物をシリカダルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．２７
９ｇ（収率６４％）を得た。
５．４４実測値（→ Ｃニア０．２１ 、Ｈ：５．６
８ 、Ｎ：５．２６ＮＭＲδｃＤｃｔ３１．６７（ｄ、
３Ｈ）、２．３１（ｓ、６Ｈ）４．５０（ｄ 、２Ｈ）
、４．６８（ｄ 、２Ｈ）５．１６（ａ 、ＩＨ）
、５．２−６．９（ｍ、７Ｈ）７．１−８．２（ｍ、９
Ｈ） 実施例−８ ４−（３−トリフロロメチルフェニル） −２，６−シ
メチルー１．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルが
ン酸３−メチルエステル５− （２，４−へキサジェニ
ル）エステル ２−（３−トリフロロメチルベンジリデン）アセ）酢酸
（２，４−ヘキサジェニル）エステル０．３３８、９（
１ｍＭ）と３−アミノクロトン酸メチルエステル０．１
３８ 、！ｉ’ （１，２ｍＭ ）との混合物を１２０
’Ｃで３時間反応せしめた。反応混合物をシリカダルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．２７
９ｇ（収率６４％）を得た。
融点 １２９．５〜１３１．１℃
元素分析値 Ｃ２３Ｈ２４Ｆ５ＮＯ６
計算値（％） Ｃ：５９．１０． Ｈ：５．１８
． Ｎ：３．００実測値（％） Ｃ：５９．２３
． Ｈ：５．１１． Ｎ：２．８７即 δＣＤＣｔ
３ １．７３（ｄ 、３Ｈ） 、２．３０（ａ 、６Ｈ
）４．５１（ｄ、２Ｈ）、５．０３（ｓ、ＩＨ）５．２
〜６．３ （ｍ 、５ Ｈ） ＋ ７．１〜７．６ （
ｍ 、４ Ｈ）実施例−９ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロビリジン−３，５−ジカルボン酸３．５
− シ（２，４−ヘキサジェニル）エステル４−（３−
ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１．４−ジヒ
ドロピリジン３．５−ジカルボン酸３− （２，４−ヘ
キ’ｒシェ＝ｖ ） ニスｆル０．３９８．Ｐ （１ｍ
Ｍ）と２．４−ヘキサジｘ：ｙ −１−、ｔ−ルｏ、１
０８Ｎ（１，１ｍＭ）とジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．２２７Ｊ７ （１，１ｍＭ ）と４−社テ州＝ジ
メチルアミノピリジン０．１３４．！ｉ’（１，１ｍＭ
）とをジクロロエタン２ＯｍＪ中に、加熱して溶かし
、２時間還か１した。
． Ｎ：３．００実測値（％） Ｃ：５９．２３
． Ｈ：５．１１． Ｎ：２．８７即 δＣＤＣｔ
３ １．７３（ｄ 、３Ｈ） 、２．３０（ａ 、６Ｈ
）４．５１（ｄ、２Ｈ）、５．０３（ｓ、ＩＨ）５．２
〜６．３ （ｍ 、５ Ｈ） ＋ ７．１〜７．６ （
ｍ 、４ Ｈ）実施例−９ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロビリジン−３，５−ジカルボン酸３．５
− シ（２，４−ヘキサジェニル）エステル４−（３−
ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１．４−ジヒ
ドロピリジン３．５−ジカルボン酸３− （２，４−ヘ
キ’ｒシェ＝ｖ ） ニスｆル０．３９８．Ｐ （１ｍ
Ｍ）と２．４−ヘキサジｘ：ｙ −１−、ｔ−ルｏ、１
０８Ｎ（１，１ｍＭ）とジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．２２７Ｊ７ （１，１ｍＭ ）と４−社テ州＝ジ
メチルアミノピリジン０．１３４．！ｉ’（１，１ｍＭ
）とをジクロロエタン２ＯｍＪ中に、加熱して溶かし
、２時間還か１した。
不溶物を濾過した後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリ
カダルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物
０．４２Ｌ９（収率８９．４チ）を得た。
カダルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物
０．４２Ｌ９（収率８９．４チ）を得た。
融点 １４５．１〜１４６．１℃
元素分析値 Ｃ２７Ｈ５ｏＮ２０６
計算値（チ） Ｃ：６７．７７、 Ｈ：６．３２
． Ｎ：５．８５実測値（紛 Ｃ：６７．９１．
Ｈ：６．１９． Ｎ：５．７１曳 δｃｎｃｔ３１
．７１ （ｄ Ｔ ６ Ｈ） ＋ ２．３０ （ｓ ＋
６ Ｈ）４．５１（ｄ 、４Ｈ） 、５．１０（ｓ
、ＩＨ）５．２−６．４（ｍ、８Ｈ）、６．６０（ｓ
、ＩＨ）７．２〜８．２ （ｍ 、 ４ Ｈ） 実施例−１０ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルデン酸３−メ
チルエステル５− （２−［４−（２，６，６−トリメ
チル−１−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテニル
〕）エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−−、’カルボン酸３
−メチルエステル０．３３２．！ｉ’ （１ｍＭ ）と
４−（２゜６．６− ）リフチル−１−シクロヘキセン
−１−イル）−３−ブテン−２−オール０．２１３ 、
！ｉ’ （１−，１ｍＭ）とジシクロへキシルカルボジ
イミド０．１０３１１．１ｍＭ）と４−ジメチルアミノ
ピリジン０．１２１ｉ’（１，１ｍＭ）トヲジクロロエ
タン２０ｍ１中に、加熱して溶かし、その捷ま２時間還
流した。不溶物を濾過しだ後、溶媒を減圧下で留去し、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでＳＷ＋
、、油状の標記化合物０．４６８１１（収率９２．１％
）を得た。
． Ｎ：５．８５実測値（紛 Ｃ：６７．９１．
Ｈ：６．１９． Ｎ：５．７１曳 δｃｎｃｔ３１
．７１ （ｄ Ｔ ６ Ｈ） ＋ ２．３０ （ｓ ＋
６ Ｈ）４．５１（ｄ 、４Ｈ） 、５．１０（ｓ
、ＩＨ）５．２−６．４（ｍ、８Ｈ）、６．６０（ｓ
、ＩＨ）７．２〜８．２ （ｍ 、 ４ Ｈ） 実施例−１０ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルデン酸３−メ
チルエステル５− （２−［４−（２，６，６−トリメ
チル−１−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテニル
〕）エステル ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−−、’カルボン酸３
−メチルエステル０．３３２．！ｉ’ （１ｍＭ ）と
４−（２゜６．６− ）リフチル−１−シクロヘキセン
−１−イル）−３−ブテン−２−オール０．２１３ 、
！ｉ’ （１−，１ｍＭ）とジシクロへキシルカルボジ
イミド０．１０３１１．１ｍＭ）と４−ジメチルアミノ
ピリジン０．１２１ｉ’（１，１ｍＭ）トヲジクロロエ
タン２０ｍ１中に、加熱して溶かし、その捷ま２時間還
流した。不溶物を濾過しだ後、溶媒を減圧下で留去し、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでＳＷ＋
、、油状の標記化合物０．４６８１１（収率９２．１％
）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜６を有する直鎖、分岐又は
環状の飽和又は不飽和炭化水素基を表わし、該基は随時
鎖中に１個の酸素又はイオウ原子を含んでいても良く、
又は、随時ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、アリールチオ基もしくはジ置換アミノ基
で置換されていてもよく、Ｒ＾２は互いに共役する２個
の二重結合を包含する直鎖、分岐又は環状の炭化水素基
を表わし、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、シアノ
基、トリハロメチル基又はニトロ基を意味する。）で表
わされる１，４−ジヒドロピリジン誘導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12537984A JPH0629245B2 (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
| US06/727,692 US4672068A (en) | 1984-05-04 | 1985-04-26 | Antihypertensive 1,4-dihydropyridines having a conjugated ester |
| DE8585303141T DE3582952D1 (de) | 1984-05-04 | 1985-05-02 | Dihydropyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. |
| EP85303141A EP0161877B1 (en) | 1984-05-04 | 1985-05-02 | 1,4-dihydropyridine derivatives, methods for their production and pharmaceutical compositions comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12537984A JPH0629245B2 (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617255A true JPS617255A (ja) | 1986-01-13 |
| JPH0629245B2 JPH0629245B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=14908674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12537984A Expired - Lifetime JPH0629245B2 (ja) | 1984-05-04 | 1984-06-20 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629245B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS632975A (ja) * | 1986-06-24 | 1988-01-07 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | １，４−ジヒドロピリジン誘導体及びその塩、これらの製法並びに該化合物を有効成分とする循環器系作用薬 |
| US4874773A (en) * | 1985-10-21 | 1989-10-17 | Nippon Shoji Kabushiki Kaisha | 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, and pharmaceutical composition containing the same |
| US20150229178A1 (en) * | 2012-10-15 | 2015-08-13 | Mitsubishi Electric Corporation | Fixing structure and fixing method for wire connection plate, and rotating electrical machine |
| JP2022525697A (ja) * | 2019-05-31 | 2022-05-18 | アールディスカバリー エルエルシー | Ｄｒｐ１－フィラミン複合体形成阻害剤 |
-
1984
- 1984-06-20 JP JP12537984A patent/JPH0629245B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4874773A (en) * | 1985-10-21 | 1989-10-17 | Nippon Shoji Kabushiki Kaisha | 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, and pharmaceutical composition containing the same |
| JPS632975A (ja) * | 1986-06-24 | 1988-01-07 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | １，４−ジヒドロピリジン誘導体及びその塩、これらの製法並びに該化合物を有効成分とする循環器系作用薬 |
| US20150229178A1 (en) * | 2012-10-15 | 2015-08-13 | Mitsubishi Electric Corporation | Fixing structure and fixing method for wire connection plate, and rotating electrical machine |
| JP2022525697A (ja) * | 2019-05-31 | 2022-05-18 | アールディスカバリー エルエルシー | Ｄｒｐ１－フィラミン複合体形成阻害剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0629245B2 (ja) | 1994-04-20 |
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