JPS6178761A - ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents
３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体Info
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- JPS6178761A JPS6178761A JP59202243A JP20224384A JPS6178761A JP S6178761 A JPS6178761 A JP S6178761A JP 59202243 A JP59202243 A JP 59202243A JP 20224384 A JP20224384 A JP 20224384A JP S6178761 A JPS6178761 A JP S6178761A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。 （従来の技術〕 液晶を利用した表示素子は時計、簀卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それ−どれに使用され
る液晶物質は自然界の々るべく広い温度範囲で液晶相を
示すものが′￥ましい。現在のところ単一の液晶物質で
その様な条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質また
ｄ二さら〆こ非液晶物質を混合して実用に供している。 これらの物質は水分、光、熱、空気等て対しても安定で
あることを要求されている。 啜近、特に低電圧で、駆動出来る液晶表示素子に対する
要求が高まり、その様な要求を充たすためにＩは１句常
−舟五率の異方作直（以下ΔＣと略記する）の大きい液
晶組成物が必要となる。 一般的にΔε（１σの大きい液晶組成物を得るにはΔε
値の出来るたけ大きｈ成分を使用すればよい訳だが、そ
の場合他の成分との相溶性がよく、もつ得らハる組成物
の液晶温度範囲を広げるか少くともすはめない様な物で
なければならない。 また、光学異方性値（以下Δｎと略記する）の大きな液
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
による色むらの発生を抑制でき、基板間距離を小さくで
きるため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくでへる利
点があるので、Δｎの大きな化合物が要求されている。 正の誘電異方性を有しネマチック液晶温度範囲が高温に
至゛るものとして特開昭５９−８０６５１ツク液晶温度
範囲：１０１〜２０３°Ｃ）、特開昭５９−８０６５２
号公報は 範囲：９９．０〜１４６．３℃）を開示している。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は液晶組成物の構成成分として有用な化合物およ
び該化合物を含有する液晶組成物を提供するものである
。本発明の化合物１４Δε値およびΔｎ値の点で有用な
もので；らる。本発明・の化合物は一般に使用される液
晶組成物の成分と相溶性がよく、液晶組成物のネマチッ
ク−透明点を上昇させることができる成分として有用で
ある。 〔発明の構成〕 本発明は （１）一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基せたはア
ルコキシ基であり、会、碩）謬よび（ドはそれそり、
−Ｃ）−４たけ香のいずノｔかであり、ＸはＦ、Ｃ１ま
たはＢｒであること２示す） で表わされる３−ハロゲノ−４−シアノフェノールのエ
ステル請導体。 （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基またはア
ルコキシ基であり、（）、項咲および（トはそれぞれＯ
または（ンの いずれかであり、ＸはＦ、Ｃ４またはＢｒであることを
示す） で表わされる３−ハロゲノ−４−シアノフェノールのエ
ステル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。 本発明の示す化合物において式（１）のＲを示すと、直
鎖アルキル基ではメチル、エチル、ｎ −プロピル、ｎ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチル
、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルであり、分岐
アルキル基のものではｉ−プロピル、１−メチルブチル
、２−メチルプロビル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−
エチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルヘキ
シル、２−エチルヘキシル、１−メチルヘプチルなどで
ある。Ｒはアルコキシ基であり得て例を示すと前述の直
鎖また−は分岐を有するアルキル基に対応するアルコキ
シ基をあげることができる。 本伯明ｒ０示す液晶組成物において前述の式（１）すな
わちエステル系組成物、シップ塩基系組成物、ビフェニ
ル系組成物、フェニルシクロヘキサン系組成物、複素環
系組成物などをあげることがでさる。 本発明の化合物は下記の反応によって製造することかで
きる。 （式中のＲ９会、−ｉ、−ｏ−およびＸは前記と同じで
りる） すなわち、対応するカルボン酸クロリド（化合物（１）
）と３−ハロゲノ−４−シアノフェノール（化合物（
ｌＩ）ｔ−ピリジン存在下で反応させ、目的のエステル
誘導体（化合物（１））−を製造することができる。
液晶組成物に関する。 （従来の技術〕 液晶を利用した表示素子は時計、簀卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それ−どれに使用され
る液晶物質は自然界の々るべく広い温度範囲で液晶相を
示すものが′￥ましい。現在のところ単一の液晶物質で
その様な条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質また
ｄ二さら〆こ非液晶物質を混合して実用に供している。 これらの物質は水分、光、熱、空気等て対しても安定で
あることを要求されている。 啜近、特に低電圧で、駆動出来る液晶表示素子に対する
要求が高まり、その様な要求を充たすためにＩは１句常
−舟五率の異方作直（以下ΔＣと略記する）の大きい液
晶組成物が必要となる。 一般的にΔε（１σの大きい液晶組成物を得るにはΔε
値の出来るたけ大きｈ成分を使用すればよい訳だが、そ
の場合他の成分との相溶性がよく、もつ得らハる組成物
の液晶温度範囲を広げるか少くともすはめない様な物で
なければならない。 また、光学異方性値（以下Δｎと略記する）の大きな液
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
による色むらの発生を抑制でき、基板間距離を小さくで
きるため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくでへる利
点があるので、Δｎの大きな化合物が要求されている。 正の誘電異方性を有しネマチック液晶温度範囲が高温に
至゛るものとして特開昭５９−８０６５１ツク液晶温度
範囲：１０１〜２０３°Ｃ）、特開昭５９−８０６５２
号公報は 範囲：９９．０〜１４６．３℃）を開示している。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は液晶組成物の構成成分として有用な化合物およ
び該化合物を含有する液晶組成物を提供するものである
。本発明の化合物１４Δε値およびΔｎ値の点で有用な
もので；らる。本発明・の化合物は一般に使用される液
晶組成物の成分と相溶性がよく、液晶組成物のネマチッ
ク−透明点を上昇させることができる成分として有用で
ある。 〔発明の構成〕 本発明は （１）一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基せたはア
ルコキシ基であり、会、碩）謬よび（ドはそれそり、
−Ｃ）−４たけ香のいずノｔかであり、ＸはＦ、Ｃ１ま
たはＢｒであること２示す） で表わされる３−ハロゲノ−４−シアノフェノールのエ
ステル請導体。 （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基またはア
ルコキシ基であり、（）、項咲および（トはそれぞれＯ
または（ンの いずれかであり、ＸはＦ、Ｃ４またはＢｒであることを
示す） で表わされる３−ハロゲノ−４−シアノフェノールのエ
ステル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。 本発明の示す化合物において式（１）のＲを示すと、直
鎖アルキル基ではメチル、エチル、ｎ −プロピル、ｎ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチル
、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルであり、分岐
アルキル基のものではｉ−プロピル、１−メチルブチル
、２−メチルプロビル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−
エチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルヘキ
シル、２−エチルヘキシル、１−メチルヘプチルなどで
ある。Ｒはアルコキシ基であり得て例を示すと前述の直
鎖また−は分岐を有するアルキル基に対応するアルコキ
シ基をあげることができる。 本伯明ｒ０示す液晶組成物において前述の式（１）すな
わちエステル系組成物、シップ塩基系組成物、ビフェニ
ル系組成物、フェニルシクロヘキサン系組成物、複素環
系組成物などをあげることがでさる。 本発明の化合物は下記の反応によって製造することかで
きる。 （式中のＲ９会、−ｉ、−ｏ−およびＸは前記と同じで
りる） すなわち、対応するカルボン酸クロリド（化合物（１）
）と３−ハロゲノ−４−シアノフェノール（化合物（
ｌＩ）ｔ−ピリジン存在下で反応させ、目的のエステル
誘導体（化合物（１））−を製造することができる。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば４−〔トラ
′どスー４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル）安息ＩＪ−３−フルオロー４−シア
ノフェニルエステルの結晶−ネマチック相転移点（以下
Ｃ−Ｎ点と略記する）は１０７．０°Ｃ、ネマチック−
等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）は３００
℃以上と広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成
物の一成分として加えることにより、その液晶組成物の
ネマチック温度範囲の上限を上昇させることができる。 また本発明の化合物のΔεは＋３０程度、Δｎは０．１
９０程度であるため、少量の添加により液晶組成物のΔ
ε並びにΔｎを増加させることができる。 〔実施例〕 以下に述べる実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例１ トランス−４”−プロピル−トランス−オクタデカヒド
ロ−ｐ−テルフエニ・シートランス−４−カルボンＶ−
３−フルオロー４−７７／７！ニルエステル ３−フルオロ−４−シアノフェノールｏ、５ＩＩ（０，
ＯＯ６ｍｏＬ ） ｋビリジ７５ｔｔｔｌに溶解し撹拌
９しなカラ、トランス−４“−プロピル−トランス−オ
クタデカヒドロ−ｐ−テルフェニルりトラメス−４−カ
ルボン酸クロリド２．１ ｆ （０，００６ｒｎｏｔ）
を加えた。その後−晩装置し、トルエン５０ｍ／を加え
水に・ｂけ：ｙｏ層状に分離したトル二／層を６Ｎ−塩
酸、２Ｎ−水酸化ナトリウム水＠１１夕、次いで洗滌し
た後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥しン’ｔ−０減
圧下にてトルエンを留去して＋！）フ′こ白色の固体を
エタノールと酢酸エチルの混合／ｉ４ ／貼％、用いて
再結晶し、目的物であるトランス−４“−プロビルート
ランスーオクタテカヒドローｐ−テルフェニル−トラン
ス−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−シアノフェニ
ルエステル１，８ ｆ！ （０，００４ｍｏｔ）を得た
（収率６６％）。このもののＣ−Ｎ点は１７５．７°Ｃ
でＮ−１点は３００°Ｃ以上であり、元素分析の結果は
Ｃ： ７７．０８％、Ｈ：８．９２％（計’ＪＴ−ｆｒ
ｉＣニア６．７−８％、Ｈ： ８．８９％ ） テアツ
ｆｃ。 実施例２〜５ 実施例１におけるトランス−４″−プロピル−トランス
−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニル−トランス−４
−カルボンタフロリドに替えて対応する酸クロリドを使
用した以外１佳、実施例１に準じた操作を行ない、■４
−〔トランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕安息香凌−３−フルオロ−４
−シアノフェニルエステル、■トランスー４−（４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコシ
クロヘキサンカルボン酸−３−フルオａ−４−シアノフ
ェニルエステル、・■４’−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ビフェニリル−４−カルボン酸−３−
フルオロ−４−シアノフェニルエステル、■４′−ペン
チルテルフェニルー４−カルボン！−３−フルオロー４
−シアノフェニルエステルｆ ！ｓｋ ａ シた。これ
らの化合物の相・転移点および元素分析結果をχ施例１
の結襲と共に第１表に示す。 実寵列６（応用例） なる組成の液晶混合物置のＮ−Ｉ点は５２．１°Ｃ１△
εの値ｒｉ＋ １１．２ 、Δｎの値は０．１１９であ
る。 この液晶混合物置８５重量％（て本発明の実施例２でｉ
屯造した４−〔トランス−４（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル） ’＆ 恩”４ Ａ
’２− ：３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル
１５型骨％を溶解した組成物のＮ−ｒ点は８７．３°Ｃ
という商い笹を示し、Δεの値は＋１１Ｌ、２、Δｎの
Ｍ ｆ”ｌ： ０．１３０とそれぞれ大１１菅 ＆？ニ
トＪ加 し、た。 以上 手 続 補 正 書 昭和５９年ノ２月２ρ日 １、事件の表示 昭和５９年特許願第２０２２４３号 ２、発明の名称 ３−六’＋、ロゲノー４−シアンフェノールのエステル
誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
命令の日付 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）明細書第４ページ第７行目から第４ページ下から
６行目を次文の如く訂正する。 「大きな正の誘電異方性を有しネマチック液晶温度範囲
が高温に至るものとして、本発明者らは特開昭５７−１
５４１５８号公報においてり液晶温度範囲：１００．Ｏ
〜１４７．５℃を開示している。また、これ以外に特開
昭５９−８０６５１（ネマチック液晶温度範囲：１０１
〜２０３℃）を開示している。 本発明者らはネマチック液晶温度がより高温に至る化合
物を得るために、さらに検討を重ねだ結果本発明に到っ
た。」 （２）明細書第７ページ第３行ないし第９行目の文を次
の如く訂正する。 「本発明の示す液晶組成物において前述の式（Ｉ）の化
合物と相溶して液晶組成物を構成するものの例を示すと
、例えばエステル系、シック塩基系、ビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物をあ
げることができ′る。」 以上
′どスー４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル）安息ＩＪ−３−フルオロー４−シア
ノフェニルエステルの結晶−ネマチック相転移点（以下
Ｃ−Ｎ点と略記する）は１０７．０°Ｃ、ネマチック−
等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）は３００
℃以上と広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成
物の一成分として加えることにより、その液晶組成物の
ネマチック温度範囲の上限を上昇させることができる。 また本発明の化合物のΔεは＋３０程度、Δｎは０．１
９０程度であるため、少量の添加により液晶組成物のΔ
ε並びにΔｎを増加させることができる。 〔実施例〕 以下に述べる実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例１ トランス−４”−プロピル−トランス−オクタデカヒド
ロ−ｐ−テルフエニ・シートランス−４−カルボンＶ−
３−フルオロー４−７７／７！ニルエステル ３−フルオロ−４−シアノフェノールｏ、５ＩＩ（０，
ＯＯ６ｍｏＬ ） ｋビリジ７５ｔｔｔｌに溶解し撹拌
９しなカラ、トランス−４“−プロピル−トランス−オ
クタデカヒドロ−ｐ−テルフェニルりトラメス−４−カ
ルボン酸クロリド２．１ ｆ （０，００６ｒｎｏｔ）
を加えた。その後−晩装置し、トルエン５０ｍ／を加え
水に・ｂけ：ｙｏ層状に分離したトル二／層を６Ｎ−塩
酸、２Ｎ−水酸化ナトリウム水＠１１夕、次いで洗滌し
た後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥しン’ｔ−０減
圧下にてトルエンを留去して＋！）フ′こ白色の固体を
エタノールと酢酸エチルの混合／ｉ４ ／貼％、用いて
再結晶し、目的物であるトランス−４“−プロビルート
ランスーオクタテカヒドローｐ−テルフェニル−トラン
ス−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−シアノフェニ
ルエステル１，８ ｆ！ （０，００４ｍｏｔ）を得た
（収率６６％）。このもののＣ−Ｎ点は１７５．７°Ｃ
でＮ−１点は３００°Ｃ以上であり、元素分析の結果は
Ｃ： ７７．０８％、Ｈ：８．９２％（計’ＪＴ−ｆｒ
ｉＣニア６．７−８％、Ｈ： ８．８９％ ） テアツ
ｆｃ。 実施例２〜５ 実施例１におけるトランス−４″−プロピル−トランス
−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニル−トランス−４
−カルボンタフロリドに替えて対応する酸クロリドを使
用した以外１佳、実施例１に準じた操作を行ない、■４
−〔トランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕安息香凌−３−フルオロ−４
−シアノフェニルエステル、■トランスー４−（４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコシ
クロヘキサンカルボン酸−３−フルオａ−４−シアノフ
ェニルエステル、・■４’−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ビフェニリル−４−カルボン酸−３−
フルオロ−４−シアノフェニルエステル、■４′−ペン
チルテルフェニルー４−カルボン！−３−フルオロー４
−シアノフェニルエステルｆ ！ｓｋ ａ シた。これ
らの化合物の相・転移点および元素分析結果をχ施例１
の結襲と共に第１表に示す。 実寵列６（応用例） なる組成の液晶混合物置のＮ−Ｉ点は５２．１°Ｃ１△
εの値ｒｉ＋ １１．２ 、Δｎの値は０．１１９であ
る。 この液晶混合物置８５重量％（て本発明の実施例２でｉ
屯造した４−〔トランス−４（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル） ’＆ 恩”４ Ａ
’２− ：３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル
１５型骨％を溶解した組成物のＮ−ｒ点は８７．３°Ｃ
という商い笹を示し、Δεの値は＋１１Ｌ、２、Δｎの
Ｍ ｆ”ｌ： ０．１３０とそれぞれ大１１菅 ＆？ニ
トＪ加 し、た。 以上 手 続 補 正 書 昭和５９年ノ２月２ρ日 １、事件の表示 昭和５９年特許願第２０２２４３号 ２、発明の名称 ３−六’＋、ロゲノー４−シアンフェノールのエステル
誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
命令の日付 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）明細書第４ページ第７行目から第４ページ下から
６行目を次文の如く訂正する。 「大きな正の誘電異方性を有しネマチック液晶温度範囲
が高温に至るものとして、本発明者らは特開昭５７−１
５４１５８号公報においてり液晶温度範囲：１００．Ｏ
〜１４７．５℃を開示している。また、これ以外に特開
昭５９−８０６５１（ネマチック液晶温度範囲：１０１
〜２０３℃）を開示している。 本発明者らはネマチック液晶温度がより高温に至る化合
物を得るために、さらに検討を重ねだ結果本発明に到っ
た。」 （２）明細書第７ページ第３行ないし第９行目の文を次
の如く訂正する。 「本発明の示す液晶組成物において前述の式（Ｉ）の化
合物と相溶して液晶組成物を構成するものの例を示すと
、例えばエステル系、シック塩基系、ビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物をあ
げることができ′る。」 以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基またはア
ルコキシ基であり、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化
学式、表等があります▼はそれぞれ▲数式、化学式、表
等があります▼または▲数式、化学式、表等があります
▼のいずれかであり、ＸはＦ、ＣｌまたはＢｒであるこ
とを示す） で表わされる３−ハロゲノ−４−シアノフェノールのエ
ステル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基またはア
ルコキシ基であり、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化
学式、表等があります▼はそれぞれ▲数式、化学式、表
等があります▼または▲数式、化学式、表等があります
▼のいずれかであり、ＸはＦ、ＣｌまたはＢｒであるこ
とを示す） で表わされる３−ハロゲノ−４−シアノフェノールのエ
ステル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59202243A JPS6178761A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59202243A JPS6178761A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178761A true JPS6178761A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH0519542B2 JPH0519542B2 (ja) | 1993-03-17 |
Family
ID=16454322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59202243A Granted JPS6178761A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178761A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6000715A (en) * | 1996-07-31 | 1999-12-14 | Daimlerchrysler Ag | Motor vehicle head-protecting curtain |
-
1984
- 1984-09-27 JP JP59202243A patent/JPS6178761A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6000715A (en) * | 1996-07-31 | 1999-12-14 | Daimlerchrysler Ag | Motor vehicle head-protecting curtain |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0519542B2 (ja) | 1993-03-17 |
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