JPS6239547A - 新規エステル化合物 - Google Patents

新規エステル化合物

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JPS6239547A
JPS6239547A JP60179708A JP17970885A JPS6239547A JP S6239547 A JPS6239547 A JP S6239547A JP 60179708 A JP60179708 A JP 60179708A JP 17970885 A JP17970885 A JP 17970885A JP S6239547 A JPS6239547 A JP S6239547A
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JP
Japan
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liquid crystal
formulas
formula
tables
compound
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Pending
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JP60179708A
Other languages
English (en)
Inventor
Toyoshiro Isoyama
磯山 豊志郎
Yasuyuki Goto
泰行 後藤
Tetsuya Ogawa
哲也 小川
Shigeru Sugimori
滋 杉森
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Priority to EP86105929A priority patent/EP0202514B1/en
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Priority to US06/859,801 priority patent/US4696759A/en
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は新規なエステル化合物および該化合物を含有す
る液晶組成物に関する。
[従来の技術] 質の光学異方性および誘電異方性を利用したものである
。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、
コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック液晶
を利用したものが最も広く実用化されている。それらに
は液晶表示に応用されている電気光学効果に対応し、T
N(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱)型、ゲス
ト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、それぞれ
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲
で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単一の液
晶物質でそのような条件をみたす物質はなく、数種の液
晶物質またはさらに非液晶物質を混合して実用に供して
いる。これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても
安定であることを要求されている。
上述のような液晶物質等の混合物すなわち液晶組成物は
、それを用いた表示素子を駆動するために必要なしきい
電圧ならびに飽和電圧がなるべく低いこと、応答速度を
早くするだめに該組成物の粘度ができるだけ低いこと、
さらにその使用温度範囲すなわちネマチック温度範囲の
上限ができるだけ高いことが要求されており、その構成
成分として液晶組成物に添加する物質には、得られる液
晶組成物の粘度を高くすることなくネマチック相−等方
性液相転移点(以下N−I点と略記する)を上昇させる
ような特性が要求されている。
本願出願人は先に上記の要求をみたす化合物として次式
(n)および(III)で表される化合物の発明につき
、それぞれ特願昭57−36808号(特開昭59−1
447号)および特願昭57−93743号(特開昭5
8−210047号)として出願した。
I (上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基を示す) A (上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基を示す) 本願出願人は、前記目的のうちネマチック温度範囲の上
限を上昇させるのに好適な物質として、次式(■)およ
び(V)で表される化合物の発明につき、それぞれ特願
昭57−153601号(特開昭59−42344号)
および特願昭58−3254号(特開昭59−1283
56号)として出願した。
(上式中Rは水素または炭素数1〜10のアルキル基を
示す) (上式中Rは水素または炭素数1〜10のアルキル基を
示す)。
しかしながら、これらの化合物を適用した液晶組成物よ
り優れた組成物が要求されていることはもちろんである
[発明の目的] 本発明者らは、上述の(n)〜(V)の化合物よりさら
に低粘度で相溶性が高い化合物を得るべく検討した結果
、後述の式(1)の化合物が上述の要求をみたすことを
見出し本発明に到達した。
以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、液晶
U厩物として有用な新規化合物を提供することである。
他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物を提供することである。
[発明の構成] 本発明は一般式 (上式中XおよびYはFまたはC1で、少なくと群から
選ばれた一つであることを示し、Rは炭素数1〜10の
アルキル基またはアルコキシ基であることを示す)で表
されるエステル化合物および該化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物をさらに詳しく説明すると、式(りのR
はアルキル基またはアルコキシ基であり、具体的なアル
キル基としては、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルであシ、分岐アルキル基のもの
ではイングロビル、1−メチルプロピル、イソブチル、
1−メチルブチル、2−メチルブチル、インペンチル、
1−メチルペンチル、1−エチルペンチル、2−メチル
ペンチル、1−メチルヘキシル、2−エチルヘキシル、
1−メチルヘプチルなどである。また、直鎖もしくは分
岐アルコキシ基としては、上述の直鎖もしくは分岐アル
キル基に対応するアルコキシ基をあげることができる。
巷4iで一トと; 本発明の化合物の製造方法の例は、下記の反応式によっ
て示される。
(式中のX、Y、−A−およびRは前記と同じである) すなわち、2,4−ジハロゲノベンゾイルクロリド(化
合物(■))と脱HC1縮合すべき水酸基を有する化合
物(■)、例えばトランス−4−メチルシクロヘキサノ
ール、4−メチルフェノールもしくは6−メチル−2−
ナフトール等をピリジンの存在下に反応させて、目的の
エステル化合物(1)を取得できる。
本発明の液晶組成物は前述の式(1)で示す本発明のエ
ステル化合物を含有することを特徴とする。本発明の液
晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外の他の成分
としては、例えばエステル系、シック塩基系、ビフェニ
ル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化
合物をあげることができる。
これらの化合物の具体例としては、エステル系液晶化合
物としては、トランス−4−アルキルシクロへキサンカ
ルボン酸−4−アルキルフェニルエステル、トランス−
4−アルキルシクロへキサンカルボン酸−4−アルコキ
シフェニルエステル、4−アルコキシ安息香酸−4−ア
ルキルフェニルエステル、4−アルキル安息香酸−4−
シアノフェニルエステル、4−():17ンスー4−ア
ルキルシクロヘキシル)安息香fi−4−ミー4−シア
ノフェニルエステルプ塩基系液晶化合物としては、4−
アルコキシベンジリデン−4−アルカノイルオキシアニ
リン、4−アルコキシベンジリデン−4−アルキルアニ
リン、4−アルコキシベンジリデン−4−シアノアニリ
ン等、ビフェニル系液晶化合物としてハ、4′−アルキ
ル−4−シアノビフェニル、4′−アルコキシ−4−シ
アノビフェニル、4′−アルコキシ−4−アルキルビフ
ェニル等、フエニルシクロヘキサン系化合物としては、
トランス−4−アルキル−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキサン、トランス−4−アルキル−(4−アルコキ
シフェニル)シクロヘキサン等、 ms環系液晶化合物
としては、5−アルキル−2−(4−シアノフェニル)
−1,3−ジオキサン、5−アルキル−2−(4−シア
ノフェニル)ピリミジン、5−シアノ−2−(4−アル
キルフェニル)ピリミジン等をあげることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有量は、混
合する他の成分の種類によって異なる。通常他の成分に
対して1〜30重量%、好ましくは5〜15重量%であ
る。具体例としては、例えばトランス−4−アルキル−
(4−シアノフェニル)シクロヘキサンの1〜数種の混
合物70〜99重量%、本発明のエステル化合物1〜3
0重量%、好ましくは前者85〜95重量%に対し、後
者5〜15重量%のものである。
まだ、トランス−4−アルキル−(4−シアノフェニル
)シクロヘキサンの1〜数種の混合物60〜84重量%
、4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル) −
47−シアノビフエニルの1〜数種の混合物10〜15
重量%、本発明のエステル化合物1〜30重量%の組成
物をあげることができる。より好ましい組成物としては
72〜81重量%、12〜152〜15重量15重量%
である。
上記組成物のトランス−4−アルキル−(4−シアノフ
ェニル)シクロヘキサンの1〜数株の混合物の具体例と
しては、トランス−4−プロピル−(4−シアノフェニ
ル)シクロヘキサン20〜35重i1  トランス−4
−ペンチル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン3
0〜45重量チ、トランス−4−へブチル−(4−シフ
/フェニル)シクロヘキサン20〜35重量%のものを
あげることができる。トランス−4−アルキル−(4−
シアノフェニル)シクロヘキサンのアルキルは上記の外
メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル
、テシルなどがあげられる。
[発明の効果] 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのN−I点を上昇せしめ、もしくは該少量添加に
よって製造された液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆
動電圧を低下させることができる。
[実施例] 以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。
実施例1 2.4−ジフルオロ安息香酸−トランス−4−ペンチル
シクロヘキシルエステル トランス−4−ペンチルシクロヘキサノール3.81 
(0,022mol )を乾燥ピリジンlomA!に溶
解しておき、これに2,4−ジフルオロベンゾイルクロ
リド3.9 、li’ (0,022mol )を乾燥
トル二ン10ゴに溶解した溶液を加え、60℃にて3時
間加熱し反応させた。反応物を水10〇−中に注加し、
トルエン層を分取して6N塩酸、2N水酸化ナトリウム
溶液、次いで水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。このトルエン溶液からトルエンを留去して残った
油状物をエタノールを用いて再結晶し、目的の2,4−
ジフルオロ安息香9− )ランス−4−ペンチルシクロ
へキシルエステk 3.8 g (0−00−0l2 
)を得た(収率55チ)。
このものの融点は26.1℃であシ、トランス−4−ア
ルキル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン系液晶
との混合系から外挿法によって求めたN−I点は16.
7℃であった。また元素分析値は、Cニア0.10チ、
Hニア、85チ(分子式C+s Ht< Ft Otと
しての計算値C:69.65%、Hニア、79チ)であ
った。
実施例2〜6 実施例1におけるトランス−4−ペンチルシクロヘキサ
ノールに替えて対応する(■)式の化金物を用いて、実
施例1に準じた操作を行ない、目的の(1)式の化合物
を製造した。これらの化合物の相転移点および元素分析
の結果を実施例1の結果と共に第1表に示すっ 実施例7 (応用例1) なる組成の液晶混合物(A)のN−I点は72.0℃、
誘電率異方性値(以下Δεと略記する)は11.6.2
0℃における粘度は27.8cPである。
液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングしラビング処
理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立
てた、電極間距離が10μ馬のものを用意し、上記の液
晶混合物(A)を封入して20℃でその特性を測定した
ところ、しきい電圧(以下vthと略記する)は1.7
5■、飽和電圧(以下Vsatと略記する)は2.40
Vであつた。
この液晶混合物(A) 85重量%と本発明の実施例1
で製造した2、4−ジフルオロ安息香酸−トランス−4
−ペンチルシクロヘキシルエステル15重量%とから成
る液晶組成物のN−I点は63.7℃、Δεは10.3
であシ、20℃における粘度はなんと26.5 cPに
減少している。そして該組成物を用いた前述と同じ液晶
セルの特性ニツイテハ、Vthカ1.70V、Vs−t
 カ2.19 V (!:それぞれ大幅に低下した。
実施例8〜11 (応用例2〜5) なる組成の液晶混合物(B)のN−I点は52.1℃、
Δεは11.2.20℃における粘度は23.4cPで
ある。
この液晶混合物(B) 85重量%と本発明の実施例2
.3.4および6で製造した(1)式の化合物をそれぞ
れ15重量%とから成る組成物のN−1点、Δε、20
 ’Cにおける粘度を第2表に示した。いずれも大幅に
粘度が増加することなくN−I点が上昇しており、実施
例11の組成物については80.1℃という驚くべき値
を示した。
以上

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中XおよびYはFまたはClで、少なくとも一方
    がFであることを示し、−A−は▲数式、化学式、表等
    があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼なる群から選ばれた
    一つであ ることを示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基または
    アルコキシ基であることを示す) で表されるエステル化合物。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中XおよびYはFまたはClで、少なくとも一方
    がFであることを示し、−A−は▲数式、化学式、表等
    があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼なる群から選ばれた
    一つで あることを示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基また
    はアルコキシ基であることを示す)で表されるエステル
    化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
JP60179708A 1985-05-22 1985-08-15 新規エステル化合物 Pending JPS6239547A (ja)

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JP60179708A JPS6239547A (ja) 1985-08-15 1985-08-15 新規エステル化合物
EP86105929A EP0202514B1 (en) 1985-05-22 1986-04-30 Liquid crystal esters
DE8686105929T DE3676740D1 (de) 1985-05-22 1986-04-30 Fluessigkristalline ester.
US06/859,801 US4696759A (en) 1985-05-22 1986-05-05 Ester compound

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