JPS6239547A - 新規エステル化合物 - Google Patents
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- JPS6239547A JPS6239547A JP60179708A JP17970885A JPS6239547A JP S6239547 A JPS6239547 A JP S6239547A JP 60179708 A JP60179708 A JP 60179708A JP 17970885 A JP17970885 A JP 17970885A JP S6239547 A JPS6239547 A JP S6239547A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規なエステル化合物および該化合物を含有す
る液晶組成物に関する。
る液晶組成物に関する。
[従来の技術]
質の光学異方性および誘電異方性を利用したものである
。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、
コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック液晶
を利用したものが最も広く実用化されている。それらに
は液晶表示に応用されている電気光学効果に対応し、T
N(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱)型、ゲス
ト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、それぞれ
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲
で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単一の液
晶物質でそのような条件をみたす物質はなく、数種の液
晶物質またはさらに非液晶物質を混合して実用に供して
いる。これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても
安定であることを要求されている。
。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、
コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック液晶
を利用したものが最も広く実用化されている。それらに
は液晶表示に応用されている電気光学効果に対応し、T
N(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱)型、ゲス
ト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、それぞれ
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲
で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単一の液
晶物質でそのような条件をみたす物質はなく、数種の液
晶物質またはさらに非液晶物質を混合して実用に供して
いる。これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても
安定であることを要求されている。
上述のような液晶物質等の混合物すなわち液晶組成物は
、それを用いた表示素子を駆動するために必要なしきい
電圧ならびに飽和電圧がなるべく低いこと、応答速度を
早くするだめに該組成物の粘度ができるだけ低いこと、
さらにその使用温度範囲すなわちネマチック温度範囲の
上限ができるだけ高いことが要求されており、その構成
成分として液晶組成物に添加する物質には、得られる液
晶組成物の粘度を高くすることなくネマチック相−等方
性液相転移点(以下N−I点と略記する)を上昇させる
ような特性が要求されている。
、それを用いた表示素子を駆動するために必要なしきい
電圧ならびに飽和電圧がなるべく低いこと、応答速度を
早くするだめに該組成物の粘度ができるだけ低いこと、
さらにその使用温度範囲すなわちネマチック温度範囲の
上限ができるだけ高いことが要求されており、その構成
成分として液晶組成物に添加する物質には、得られる液
晶組成物の粘度を高くすることなくネマチック相−等方
性液相転移点(以下N−I点と略記する)を上昇させる
ような特性が要求されている。
本願出願人は先に上記の要求をみたす化合物として次式
(n)および(III)で表される化合物の発明につき
、それぞれ特願昭57−36808号(特開昭59−1
447号)および特願昭57−93743号(特開昭5
8−210047号)として出願した。
(n)および(III)で表される化合物の発明につき
、それぞれ特願昭57−36808号(特開昭59−1
447号)および特願昭57−93743号(特開昭5
8−210047号)として出願した。
I
(上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基を示す)
A
(上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基を示す)
本願出願人は、前記目的のうちネマチック温度範囲の上
限を上昇させるのに好適な物質として、次式(■)およ
び(V)で表される化合物の発明につき、それぞれ特願
昭57−153601号(特開昭59−42344号)
および特願昭58−3254号(特開昭59−1283
56号)として出願した。
限を上昇させるのに好適な物質として、次式(■)およ
び(V)で表される化合物の発明につき、それぞれ特願
昭57−153601号(特開昭59−42344号)
および特願昭58−3254号(特開昭59−1283
56号)として出願した。
(上式中Rは水素または炭素数1〜10のアルキル基を
示す) (上式中Rは水素または炭素数1〜10のアルキル基を
示す)。
示す) (上式中Rは水素または炭素数1〜10のアルキル基を
示す)。
しかしながら、これらの化合物を適用した液晶組成物よ
り優れた組成物が要求されていることはもちろんである
。
り優れた組成物が要求されていることはもちろんである
。
[発明の目的]
本発明者らは、上述の(n)〜(V)の化合物よりさら
に低粘度で相溶性が高い化合物を得るべく検討した結果
、後述の式(1)の化合物が上述の要求をみたすことを
見出し本発明に到達した。
に低粘度で相溶性が高い化合物を得るべく検討した結果
、後述の式(1)の化合物が上述の要求をみたすことを
見出し本発明に到達した。
以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、液晶
U厩物として有用な新規化合物を提供することである。
U厩物として有用な新規化合物を提供することである。
他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物を提供することである。
組成物を提供することである。
[発明の構成]
本発明は一般式
(上式中XおよびYはFまたはC1で、少なくと群から
選ばれた一つであることを示し、Rは炭素数1〜10の
アルキル基またはアルコキシ基であることを示す)で表
されるエステル化合物および該化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物である。
選ばれた一つであることを示し、Rは炭素数1〜10の
アルキル基またはアルコキシ基であることを示す)で表
されるエステル化合物および該化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物をさらに詳しく説明すると、式(りのR
はアルキル基またはアルコキシ基であり、具体的なアル
キル基としては、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルであシ、分岐アルキル基のもの
ではイングロビル、1−メチルプロピル、イソブチル、
1−メチルブチル、2−メチルブチル、インペンチル、
1−メチルペンチル、1−エチルペンチル、2−メチル
ペンチル、1−メチルヘキシル、2−エチルヘキシル、
1−メチルヘプチルなどである。また、直鎖もしくは分
岐アルコキシ基としては、上述の直鎖もしくは分岐アル
キル基に対応するアルコキシ基をあげることができる。
はアルキル基またはアルコキシ基であり、具体的なアル
キル基としては、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルであシ、分岐アルキル基のもの
ではイングロビル、1−メチルプロピル、イソブチル、
1−メチルブチル、2−メチルブチル、インペンチル、
1−メチルペンチル、1−エチルペンチル、2−メチル
ペンチル、1−メチルヘキシル、2−エチルヘキシル、
1−メチルヘプチルなどである。また、直鎖もしくは分
岐アルコキシ基としては、上述の直鎖もしくは分岐アル
キル基に対応するアルコキシ基をあげることができる。
巷4iで一トと;
本発明の化合物の製造方法の例は、下記の反応式によっ
て示される。
て示される。
(式中のX、Y、−A−およびRは前記と同じである)
すなわち、2,4−ジハロゲノベンゾイルクロリド(化
合物(■))と脱HC1縮合すべき水酸基を有する化合
物(■)、例えばトランス−4−メチルシクロヘキサノ
ール、4−メチルフェノールもしくは6−メチル−2−
ナフトール等をピリジンの存在下に反応させて、目的の
エステル化合物(1)を取得できる。
合物(■))と脱HC1縮合すべき水酸基を有する化合
物(■)、例えばトランス−4−メチルシクロヘキサノ
ール、4−メチルフェノールもしくは6−メチル−2−
ナフトール等をピリジンの存在下に反応させて、目的の
エステル化合物(1)を取得できる。
本発明の液晶組成物は前述の式(1)で示す本発明のエ
ステル化合物を含有することを特徴とする。本発明の液
晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外の他の成分
としては、例えばエステル系、シック塩基系、ビフェニ
ル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化
合物をあげることができる。
ステル化合物を含有することを特徴とする。本発明の液
晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外の他の成分
としては、例えばエステル系、シック塩基系、ビフェニ
ル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化
合物をあげることができる。
これらの化合物の具体例としては、エステル系液晶化合
物としては、トランス−4−アルキルシクロへキサンカ
ルボン酸−4−アルキルフェニルエステル、トランス−
4−アルキルシクロへキサンカルボン酸−4−アルコキ
シフェニルエステル、4−アルコキシ安息香酸−4−ア
ルキルフェニルエステル、4−アルキル安息香酸−4−
シアノフェニルエステル、4−():17ンスー4−ア
ルキルシクロヘキシル)安息香fi−4−ミー4−シア
ノフェニルエステルプ塩基系液晶化合物としては、4−
アルコキシベンジリデン−4−アルカノイルオキシアニ
リン、4−アルコキシベンジリデン−4−アルキルアニ
リン、4−アルコキシベンジリデン−4−シアノアニリ
ン等、ビフェニル系液晶化合物としてハ、4′−アルキ
ル−4−シアノビフェニル、4′−アルコキシ−4−シ
アノビフェニル、4′−アルコキシ−4−アルキルビフ
ェニル等、フエニルシクロヘキサン系化合物としては、
トランス−4−アルキル−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキサン、トランス−4−アルキル−(4−アルコキ
シフェニル)シクロヘキサン等、 ms環系液晶化合物
としては、5−アルキル−2−(4−シアノフェニル)
−1,3−ジオキサン、5−アルキル−2−(4−シア
ノフェニル)ピリミジン、5−シアノ−2−(4−アル
キルフェニル)ピリミジン等をあげることができる。
物としては、トランス−4−アルキルシクロへキサンカ
ルボン酸−4−アルキルフェニルエステル、トランス−
4−アルキルシクロへキサンカルボン酸−4−アルコキ
シフェニルエステル、4−アルコキシ安息香酸−4−ア
ルキルフェニルエステル、4−アルキル安息香酸−4−
シアノフェニルエステル、4−():17ンスー4−ア
ルキルシクロヘキシル)安息香fi−4−ミー4−シア
ノフェニルエステルプ塩基系液晶化合物としては、4−
アルコキシベンジリデン−4−アルカノイルオキシアニ
リン、4−アルコキシベンジリデン−4−アルキルアニ
リン、4−アルコキシベンジリデン−4−シアノアニリ
ン等、ビフェニル系液晶化合物としてハ、4′−アルキ
ル−4−シアノビフェニル、4′−アルコキシ−4−シ
アノビフェニル、4′−アルコキシ−4−アルキルビフ
ェニル等、フエニルシクロヘキサン系化合物としては、
トランス−4−アルキル−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキサン、トランス−4−アルキル−(4−アルコキ
シフェニル)シクロヘキサン等、 ms環系液晶化合物
としては、5−アルキル−2−(4−シアノフェニル)
−1,3−ジオキサン、5−アルキル−2−(4−シア
ノフェニル)ピリミジン、5−シアノ−2−(4−アル
キルフェニル)ピリミジン等をあげることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有量は、混
合する他の成分の種類によって異なる。通常他の成分に
対して1〜30重量%、好ましくは5〜15重量%であ
る。具体例としては、例えばトランス−4−アルキル−
(4−シアノフェニル)シクロヘキサンの1〜数種の混
合物70〜99重量%、本発明のエステル化合物1〜3
0重量%、好ましくは前者85〜95重量%に対し、後
者5〜15重量%のものである。
合する他の成分の種類によって異なる。通常他の成分に
対して1〜30重量%、好ましくは5〜15重量%であ
る。具体例としては、例えばトランス−4−アルキル−
(4−シアノフェニル)シクロヘキサンの1〜数種の混
合物70〜99重量%、本発明のエステル化合物1〜3
0重量%、好ましくは前者85〜95重量%に対し、後
者5〜15重量%のものである。
まだ、トランス−4−アルキル−(4−シアノフェニル
)シクロヘキサンの1〜数種の混合物60〜84重量%
、4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル) −
47−シアノビフエニルの1〜数種の混合物10〜15
重量%、本発明のエステル化合物1〜30重量%の組成
物をあげることができる。より好ましい組成物としては
72〜81重量%、12〜152〜15重量15重量%
である。
)シクロヘキサンの1〜数種の混合物60〜84重量%
、4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル) −
47−シアノビフエニルの1〜数種の混合物10〜15
重量%、本発明のエステル化合物1〜30重量%の組成
物をあげることができる。より好ましい組成物としては
72〜81重量%、12〜152〜15重量15重量%
である。
上記組成物のトランス−4−アルキル−(4−シアノフ
ェニル)シクロヘキサンの1〜数株の混合物の具体例と
しては、トランス−4−プロピル−(4−シアノフェニ
ル)シクロヘキサン20〜35重i1 トランス−4
−ペンチル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン3
0〜45重量チ、トランス−4−へブチル−(4−シフ
/フェニル)シクロヘキサン20〜35重量%のものを
あげることができる。トランス−4−アルキル−(4−
シアノフェニル)シクロヘキサンのアルキルは上記の外
メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル
、テシルなどがあげられる。
ェニル)シクロヘキサンの1〜数株の混合物の具体例と
しては、トランス−4−プロピル−(4−シアノフェニ
ル)シクロヘキサン20〜35重i1 トランス−4
−ペンチル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン3
0〜45重量チ、トランス−4−へブチル−(4−シフ
/フェニル)シクロヘキサン20〜35重量%のものを
あげることができる。トランス−4−アルキル−(4−
シアノフェニル)シクロヘキサンのアルキルは上記の外
メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル
、テシルなどがあげられる。
[発明の効果]
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのN−I点を上昇せしめ、もしくは該少量添加に
よって製造された液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆
動電圧を低下させることができる。
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのN−I点を上昇せしめ、もしくは該少量添加に
よって製造された液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆
動電圧を低下させることができる。
[実施例]
以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例1
2.4−ジフルオロ安息香酸−トランス−4−ペンチル
シクロヘキシルエステル トランス−4−ペンチルシクロヘキサノール3.81
(0,022mol )を乾燥ピリジンlomA!に溶
解しておき、これに2,4−ジフルオロベンゾイルクロ
リド3.9 、li’ (0,022mol )を乾燥
トル二ン10ゴに溶解した溶液を加え、60℃にて3時
間加熱し反応させた。反応物を水10〇−中に注加し、
トルエン層を分取して6N塩酸、2N水酸化ナトリウム
溶液、次いで水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。このトルエン溶液からトルエンを留去して残った
油状物をエタノールを用いて再結晶し、目的の2,4−
ジフルオロ安息香9− )ランス−4−ペンチルシクロ
へキシルエステk 3.8 g (0−00−0l2
)を得た(収率55チ)。
シクロヘキシルエステル トランス−4−ペンチルシクロヘキサノール3.81
(0,022mol )を乾燥ピリジンlomA!に溶
解しておき、これに2,4−ジフルオロベンゾイルクロ
リド3.9 、li’ (0,022mol )を乾燥
トル二ン10ゴに溶解した溶液を加え、60℃にて3時
間加熱し反応させた。反応物を水10〇−中に注加し、
トルエン層を分取して6N塩酸、2N水酸化ナトリウム
溶液、次いで水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。このトルエン溶液からトルエンを留去して残った
油状物をエタノールを用いて再結晶し、目的の2,4−
ジフルオロ安息香9− )ランス−4−ペンチルシクロ
へキシルエステk 3.8 g (0−00−0l2
)を得た(収率55チ)。
このものの融点は26.1℃であシ、トランス−4−ア
ルキル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン系液晶
との混合系から外挿法によって求めたN−I点は16.
7℃であった。また元素分析値は、Cニア0.10チ、
Hニア、85チ(分子式C+s Ht< Ft Otと
しての計算値C:69.65%、Hニア、79チ)であ
った。
ルキル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン系液晶
との混合系から外挿法によって求めたN−I点は16.
7℃であった。また元素分析値は、Cニア0.10チ、
Hニア、85チ(分子式C+s Ht< Ft Otと
しての計算値C:69.65%、Hニア、79チ)であ
った。
実施例2〜6
実施例1におけるトランス−4−ペンチルシクロヘキサ
ノールに替えて対応する(■)式の化金物を用いて、実
施例1に準じた操作を行ない、目的の(1)式の化合物
を製造した。これらの化合物の相転移点および元素分析
の結果を実施例1の結果と共に第1表に示すっ 実施例7 (応用例1) なる組成の液晶混合物(A)のN−I点は72.0℃、
誘電率異方性値(以下Δεと略記する)は11.6.2
0℃における粘度は27.8cPである。
ノールに替えて対応する(■)式の化金物を用いて、実
施例1に準じた操作を行ない、目的の(1)式の化合物
を製造した。これらの化合物の相転移点および元素分析
の結果を実施例1の結果と共に第1表に示すっ 実施例7 (応用例1) なる組成の液晶混合物(A)のN−I点は72.0℃、
誘電率異方性値(以下Δεと略記する)は11.6.2
0℃における粘度は27.8cPである。
液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングしラビング処
理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立
てた、電極間距離が10μ馬のものを用意し、上記の液
晶混合物(A)を封入して20℃でその特性を測定した
ところ、しきい電圧(以下vthと略記する)は1.7
5■、飽和電圧(以下Vsatと略記する)は2.40
Vであつた。
理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立
てた、電極間距離が10μ馬のものを用意し、上記の液
晶混合物(A)を封入して20℃でその特性を測定した
ところ、しきい電圧(以下vthと略記する)は1.7
5■、飽和電圧(以下Vsatと略記する)は2.40
Vであつた。
この液晶混合物(A) 85重量%と本発明の実施例1
で製造した2、4−ジフルオロ安息香酸−トランス−4
−ペンチルシクロヘキシルエステル15重量%とから成
る液晶組成物のN−I点は63.7℃、Δεは10.3
であシ、20℃における粘度はなんと26.5 cPに
減少している。そして該組成物を用いた前述と同じ液晶
セルの特性ニツイテハ、Vthカ1.70V、Vs−t
カ2.19 V (!:それぞれ大幅に低下した。
で製造した2、4−ジフルオロ安息香酸−トランス−4
−ペンチルシクロヘキシルエステル15重量%とから成
る液晶組成物のN−I点は63.7℃、Δεは10.3
であシ、20℃における粘度はなんと26.5 cPに
減少している。そして該組成物を用いた前述と同じ液晶
セルの特性ニツイテハ、Vthカ1.70V、Vs−t
カ2.19 V (!:それぞれ大幅に低下した。
実施例8〜11 (応用例2〜5)
なる組成の液晶混合物(B)のN−I点は52.1℃、
Δεは11.2.20℃における粘度は23.4cPで
ある。
Δεは11.2.20℃における粘度は23.4cPで
ある。
この液晶混合物(B) 85重量%と本発明の実施例2
.3.4および6で製造した(1)式の化合物をそれぞ
れ15重量%とから成る組成物のN−1点、Δε、20
’Cにおける粘度を第2表に示した。いずれも大幅に
粘度が増加することなくN−I点が上昇しており、実施
例11の組成物については80.1℃という驚くべき値
を示した。
.3.4および6で製造した(1)式の化合物をそれぞ
れ15重量%とから成る組成物のN−1点、Δε、20
’Cにおける粘度を第2表に示した。いずれも大幅に
粘度が増加することなくN−I点が上昇しており、実施
例11の組成物については80.1℃という驚くべき値
を示した。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中XおよびYはFまたはClで、少なくとも一方
がFであることを示し、−A−は▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼なる群から選ばれた
一つであ ることを示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基または
アルコキシ基であることを示す) で表されるエステル化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中XおよびYはFまたはClで、少なくとも一方
がFであることを示し、−A−は▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼なる群から選ばれた
一つで あることを示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基また
はアルコキシ基であることを示す)で表されるエステル
化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179708A JPS6239547A (ja) | 1985-08-15 | 1985-08-15 | 新規エステル化合物 |
| EP86105929A EP0202514B1 (en) | 1985-05-22 | 1986-04-30 | Liquid crystal esters |
| DE8686105929T DE3676740D1 (de) | 1985-05-22 | 1986-04-30 | Fluessigkristalline ester. |
| US06/859,801 US4696759A (en) | 1985-05-22 | 1986-05-05 | Ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179708A JPS6239547A (ja) | 1985-08-15 | 1985-08-15 | 新規エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239547A true JPS6239547A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=16070485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179708A Pending JPS6239547A (ja) | 1985-05-22 | 1985-08-15 | 新規エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6239547A (ja) |
-
1985
- 1985-08-15 JP JP60179708A patent/JPS6239547A/ja active Pending
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