JPS6183189A - セフアマンド−ルナトリウムの結晶状−水和物 - Google Patents
セフアマンド−ルナトリウムの結晶状−水和物Info
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- JPS6183189A JPS6183189A JP60113022A JP11302285A JPS6183189A JP S6183189 A JPS6183189 A JP S6183189A JP 60113022 A JP60113022 A JP 60113022A JP 11302285 A JP11302285 A JP 11302285A JP S6183189 A JPS6183189 A JP S6183189A
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- crystals
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、容易に製造することができ、且つ抗生物質の
製剤において所望の安定な緒特性を有するセファマンド
ールナトリウムの結晶状無水和物を提供することを目的
とする。
製剤において所望の安定な緒特性を有するセファマンド
ールナトリウムの結晶状無水和物を提供することを目的
とする。
本発明−水和物は、セファマンドール−ナトリウムの無
水和物結晶の製造における中間体として有用である。
水和物結晶の製造における中間体として有用である。
セファマンドールナトリウムの結晶状一水和物は約４ｗ
ｔ％の水を含んでおり、この水とセファマンドールナト
リウムとのモル比は１：１である。
ｔ％の水を含んでおり、この水とセファマンドールナト
リウムとのモル比は１：１である。
−水和物の結晶構造は、以下のような粉末Ｘ線回折パタ
ーンを示す、Ｘ線としては、波長λ諺１、５４０５人の
銅のＸ線を、またフィルターとしてはニッケルを用いた
。
ーンを示す、Ｘ線としては、波長λ諺１、５４０５人の
銅のＸ線を、またフィルターとしてはニッケルを用いた
。
（以下余白）
格子面間隔 相対強度
ａ Ｉ／１ ＋
１３、７９ 、５７
１２、２３ 、４０
８．２３ ．１２
７、５２ 、０９
７、２１ 、４０
７、０２ 、６０
６、６７ 、１５
６、１９ 、２５
５、０９ 、１０
４、８４ 、４２
４、７０ 、３３
４、１５ 、３７
３、９９ 、２６
３、８４ 、０８
３、７６ 、０９
３、６５ 、１２
３、５５ 、１０
３、４０ 、０８
３．２５ 、１０３．０７
、１１２．９２
、０６２、７６ 、１６２、
６５ 、１１２、６２
、０５２、４９
、１５２．４１ 。０５ ２、３６ 、０７２．２３
．１１ −水和物は、セファマンドールナトリウムのメタノール
溶媒和物の結晶メタノールを水と置き換えて製造する。
、１１２．９２
、０６２、７６ 、１６２、
６５ 、１１２、６２
、０５２、４９
、１５２．４１ 。０５ ２、３６ 、０７２．２３
．１１ −水和物は、セファマンドールナトリウムのメタノール
溶媒和物の結晶メタノールを水と置き換えて製造する。
メタノール溶媒和物、即ち結晶状メタル−トは、以下の
粉末Ｘ線回折パターンによって特徴づけられる。このパ
ターンには、波長λ＝１．５４０５人の銅のＸｉＩ！ｌ
を用い、フィルターとしてはニッケルを用いて格子面間
隔と相対強度を算出した。
粉末Ｘ線回折パターンによって特徴づけられる。このパ
ターンには、波長λ＝１．５４０５人の銅のＸｉＩ！ｌ
を用い、フィルターとしてはニッケルを用いて格子面間
隔と相対強度を算出した。
（以下余白）
格子面間隔 相対強度
ｄ １／Ｉ ＋
１５．２２ 、０６
１４、２４ １．００
１２、９９ 、２５
８、７５ 、１８
７、９２ 、１９
７、６５ 、４５
７、１６ 、４６
６・９３ 、２５
６、６２ 、１８
５、４８ 、１５
５、３０ 、０７
５、ＬＬ 、２６
４、９８ 、４７
４、７９ 、４０
４、６４ 、１９
４、２２ 、０８
４、１５ 、０７
３．７６ 。１１
３、８９ 、２８３、７０
、１８３、５８
、１９ ・３．４９
．２２３、３５ 、１３３、１２
、０９２、９３
、０６２、８９ 、１
７２、７９ 、１０２、７６
、０８２、６６
、０９２、５６ 、０
７メタル−ト形の結晶は約６．０ｗｔ％のメタノールを
含有しており、そのメタノールとセファマンドールナト
リウムとのモル比は１：１である。
、１８３、５８
、１９ ・３．４９
．２２３、３５ 、１３３、１２
、０９２、９３
、０６２、８９ 、１
７２、７９ 、１０２、７６
、０８２、６６
、０９２、５６ 、０
７メタル−ト形の結晶は約６．０ｗｔ％のメタノールを
含有しており、そのメタノールとセファマンドールナト
リウムとのモル比は１：１である。
結晶状のメタノール溶媒和物は、実質的に純粋な無定形
セファマンドールナトリウムをメタノールから結晶化き
せると得られる。別な製法としては、セファマンドール
酸をメタノール中で弱酸のナトリウム塩と反応させてセ
ファマンドールナトリウムに変換する方法がある。この
セファマンドールナトリウムは、結晶状のメタル−トと
して溶液から沈澱する。この反応に用い得る弱酸の塩と
しては、酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、２
−エチルヘキサン酸ナトリウム、およびメタノールに可
溶な弱カルボン厳のナトリウム塩があげられる。
セファマンドールナトリウムをメタノールから結晶化き
せると得られる。別な製法としては、セファマンドール
酸をメタノール中で弱酸のナトリウム塩と反応させてセ
ファマンドールナトリウムに変換する方法がある。この
セファマンドールナトリウムは、結晶状のメタル−トと
して溶液から沈澱する。この反応に用い得る弱酸の塩と
しては、酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、２
−エチルヘキサン酸ナトリウム、およびメタノールに可
溶な弱カルボン厳のナトリウム塩があげられる。
メタノール溶媒和物の結晶は次のようにして、実質的に
純粋なセファマンドールの遊離酸から製造するのが好ま
しい、セファマンドール酸をメタノールに溶解し、酢酸
ナトリウムのメタノール溶液を過剰に加える。この酢酸
ナトリウム溶液はゲルの形成を避けるために徐々に加え
、溶液のｐ）ｌが凡そ６になった時点で添加をやめる。
純粋なセファマンドールの遊離酸から製造するのが好ま
しい、セファマンドール酸をメタノールに溶解し、酢酸
ナトリウムのメタノール溶液を過剰に加える。この酢酸
ナトリウム溶液はゲルの形成を避けるために徐々に加え
、溶液のｐ）ｌが凡そ６になった時点で添加をやめる。
こうして得られた溶液は放置し、結晶化を完了させる。
メタノール溶媒和物の結晶は濾取し、適当な無水有機ｍ
ｆＪＸ＜例えば、エタノール、ジエチルエーテル）で洗
浄して乾燥する。
ｆＪＸ＜例えば、エタノール、ジエチルエーテル）で洗
浄して乾燥する。
メタノール溶媒和物の結晶化は、温度約Ｏ〜５０℃、好
ましくは１５〜４０℃において実施し得る。後者の温度
範囲で得られるメタル−ト結晶の収率は一般に約９０〜
９５％である。４０℃以上で結晶化すると収率は通常低
い。例えば、約５０°Ｃで結晶化するとメタル−トの収
率は約６０％である。
ましくは１５〜４０℃において実施し得る。後者の温度
範囲で得られるメタル−ト結晶の収率は一般に約９０〜
９５％である。４０℃以上で結晶化すると収率は通常低
い。例えば、約５０°Ｃで結晶化するとメタル−トの収
率は約６０％である。
メタノール溶媒和物の結晶化は無水条件下で実施するの
が好ましい、結晶溶液中に含まれる微量の水はメタル−
ト結晶の収率に大きな影響を及ぼすことはないが、水の
含有量が多ければ、メタノール溶媒和物と共に水和きれ
た結晶が形成きれる。特に、無水メタノールと無水酢酸
ナトリウムを用いて結晶化を実施すると最も良い結果を
得る。メタノールおよび無水酢酸ナトリウムは純度の高
いものが好ましい。
が好ましい、結晶溶液中に含まれる微量の水はメタル−
ト結晶の収率に大きな影響を及ぼすことはないが、水の
含有量が多ければ、メタノール溶媒和物と共に水和きれ
た結晶が形成きれる。特に、無水メタノールと無水酢酸
ナトリウムを用いて結晶化を実施すると最も良い結果を
得る。メタノールおよび無水酢酸ナトリウムは純度の高
いものが好ましい。
メタノール溶媒和物は濃厚な結晶化溶液から高収率で得
る。従って、セファマンドールナトリウムの濃厚な結晶
化溶液を得るために、セファマンドール遊離酸の濃厚メ
タノール溶液と無水酢酸ナトリウムの濃厚メタノール溶
液を用いる。セファマンドール酸のメタノール溶液濃度
としては、抗生物質酸約１ｇ／メタノール２〜３ｍｌが
適する。
る。従って、セファマンドールナトリウムの濃厚な結晶
化溶液を得るために、セファマンドール遊離酸の濃厚メ
タノール溶液と無水酢酸ナトリウムの濃厚メタノール溶
液を用いる。セファマンドール酸のメタノール溶液濃度
としては、抗生物質酸約１ｇ／メタノール２〜３ｍｌが
適する。
メタノール１２ｍ１に対して約１ｇの無水酢酸ナトリウ
ムを含む無水酢酸ナトリウムの濃厚メタノール溶液は、
室温において次のように製造できる。
ムを含む無水酢酸ナトリウムの濃厚メタノール溶液は、
室温において次のように製造できる。
過剰の無水酢酸ナトリウムをメタノールに加えて数分攪
拌し、不溶の塩を濾去する。濾液はセファマンドール遊
離酸のメタノール溶液と共に結晶化溶液の調製に用いる
ことができる。
拌し、不溶の塩を濾去する。濾液はセファマンドール遊
離酸のメタノール溶液と共に結晶化溶液の調製に用いる
ことができる。
メタノールは、セファマンドールナトリウムの結晶性溶
媒和物を形成する独特の機能を有する。
媒和物を形成する独特の機能を有する。
他のアルコールを用いてセファマンドールナトリウムの
結晶化を行なうと、無定形の塩が形成きれる。例えば、
前記メタル−トの製造工程においてメタノールの代わり
にエタノールを用いると、エタノール溶媒和物よりも無
定形のセファマンドールナトリウムが得られる。
結晶化を行なうと、無定形の塩が形成きれる。例えば、
前記メタル−トの製造工程においてメタノールの代わり
にエタノールを用いると、エタノール溶媒和物よりも無
定形のセファマンドールナトリウムが得られる。
メタノール溶媒和物は、本発明の目的物質である一水和
物結晶の先駆物質である。即ち、メタノール溶媒和物の
メタノールを水と置き換えると結晶状の一水和物を得る
ことができる。−水和物の製造は、メタル−ト結晶を多
湿空気にさらすことによって実施する。メタノールと水
の入替は、温度約２０〜３０°Ｃ１相対湿度約４０〜６
０％において都合の良い速さで生じる。好ましい条件は
゛、温度２５℃、相対湿度５０％である。−水和物結晶
の製造は、このような方法によって湿度箱の中で実施す
るのが良い。
物結晶の先駆物質である。即ち、メタノール溶媒和物の
メタノールを水と置き換えると結晶状の一水和物を得る
ことができる。−水和物の製造は、メタル−ト結晶を多
湿空気にさらすことによって実施する。メタノールと水
の入替は、温度約２０〜３０°Ｃ１相対湿度約４０〜６
０％において都合の良い速さで生じる。好ましい条件は
゛、温度２５℃、相対湿度５０％である。−水和物結晶
の製造は、このような方法によって湿度箱の中で実施す
るのが良い。
一水和物は無水和物はど安定でない、６０℃において一
週間行なった標準安定性テストにおいて、−水和物は変
色し、結晶形は崩壊し、抗菌活性は減少した。
週間行なった標準安定性テストにおいて、−水和物は変
色し、結晶形は崩壊し、抗菌活性は減少した。
前記セファマンドールナトリウムの結晶状無水和物は、
この−水和物から製造し得る。即ち、−水和物の結晶水
を温度約２５〜５０℃の減圧下において除去すると無水
和物の結晶を得る。
この−水和物から製造し得る。即ち、−水和物の結晶水
を温度約２５〜５０℃の減圧下において除去すると無水
和物の結晶を得る。
セファマンドールナトリウムの結晶状無水和物は白色の
微結晶状固体であり、次のような粉末Ｘ線回折パターン
によって特徴づけられる。Ｘ線としては波長がλ＝１．
５４０５人の銅のＸ線を用い、フィルターとしてはニッ
ケルを用いる。ｄは格子面間隔を、またＩ／ｌ、は相対
強度を表わす。
微結晶状固体であり、次のような粉末Ｘ線回折パターン
によって特徴づけられる。Ｘ線としては波長がλ＝１．
５４０５人の銅のＸ線を用い、フィルターとしてはニッ
ケルを用いる。ｄは格子面間隔を、またＩ／ｌ、は相対
強度を表わす。
ｄ 」ユＬ
１４、２４ 、６１
１２、７０ 、２２
８．１４ ．１５
７、９２ 、２３
７、２５ 、７１
６、６０ 、１５
６、４３ 、３０
５、３３ 、１３
５、０６ 、１２
４、８３ 、５５
４．２９ ．２９
４、１７ 、１５
４、０２ 、２６
３．６４ ．１２
３、６０ 、１３
３、５８ 、１２
３、５０ 、０５
３、４２ 、０６
３、２８ 、０７
３．２０ 、０８
３．１４ ．０６
２、９６ 、０９
２、８７ 、２１
２、８０ 、０６
２．７２ ．１５
２．６７ 、０８
２、５７ 、０７
２、５２ 、０４
２、４１ 、１２
２．２９ ．１５
現在までに行なわれている結晶状無水和物の安定性に関
する研究によれば、この塩を６０℃において一週間維持
しても、その抗菌活性および結晶の性質に実質的な影響
を及ぼすことはない。
する研究によれば、この塩を６０℃において一週間維持
しても、その抗菌活性および結晶の性質に実質的な影響
を及ぼすことはない。
−水和物は室温、相対湿度０％において水を失うが、上
記のように脱水を行なった場合と比較すると変換速度が
非常に遅い。
記のように脱水を行なった場合と比較すると変換速度が
非常に遅い。
セファマンドールナトリウムの無水和物を多湿空気にさ
らすと、再び一永和物の結晶に水和浮れる。例えは、温
度２５°Ｃ１相対湿度約５５％においては、無水和物は
１時間以内に約４０ル％の水分を吸収する。
らすと、再び一永和物の結晶に水和浮れる。例えは、温
度２５°Ｃ１相対湿度約５５％においては、無水和物は
１時間以内に約４０ル％の水分を吸収する。
無水和物または一水和物を、無水メタノールから結晶化
すると結晶状のメタル−トに変換し得る。
すると結晶状のメタル−トに変換し得る。
セファマンドールナトリウムの三つの結晶形をそれぞれ
他の一つに変換する工程を図示すると次のような三角形
の図式となる。
他の一つに変換する工程を図示すると次のような三角形
の図式となる。
以下の実施例は本発明を更に詳述するものである。
実施例
セファマンドールナトリウムメタル−トセファマンドー
ルａｎ Ｉ Ｑ Ｑ ｇをほぼ２００ｍ１のメタノール
に溶解し、溶液のｐＨが６になるまで無水酢酸ナトリウ
ム２５ｇをメタノール３００ｍ１に溶かした溶液を加え
た。結晶性メタル−トの結晶化が完了するまで溶液を室
温において放置した。結晶はビュヒナー濾斗（Ｂｕｃｈ
ｎｅｒ ｆｕｎｎｅｌ）で濾取し、無水エタノールおよ
びジエチルエーテルで洗浄した。
ルａｎ Ｉ Ｑ Ｑ ｇをほぼ２００ｍ１のメタノール
に溶解し、溶液のｐＨが６になるまで無水酢酸ナトリウ
ム２５ｇをメタノール３００ｍ１に溶かした溶液を加え
た。結晶性メタル−トの結晶化が完了するまで溶液を室
温において放置した。結晶はビュヒナー濾斗（Ｂｕｃｈ
ｎｅｒ ｆｕｎｎｅｌ）で濾取し、無水エタノールおよ
びジエチルエーテルで洗浄した。
セファマンドールナトリウム・−水和物上記の方法に従
って製造したセファマント−。
って製造したセファマント−。
ルナトリウムメタルシー６１０匹を室温において約１６
時間、相対温度約５０±１０％にさらすとセファマンド
ールナトリウム・−水和物の結晶９．８＆（定量的）を
得た。
時間、相対温度約５０±１０％にさらすとセファマンド
ールナトリウム・−水和物の結晶９．８＆（定量的）を
得た。
特許出願人 イーライ・リリー・アンド・カンパニー−
＝１ 代 理 人 弁理士 告時 光陽 ほか１名、
１ し−一、−１ Ｌ続補ＩＦ、書（方式） ％式％ セファマンドールナトリウムの結晶およびその製法３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 （支所 アメリカ合衆国インディアナ州インディアナポ
リス市、イースト・マツカーティ・ストリート３０７番 名称 イーライ・リリー・アンド・カンパニー代表者
メアリー・アン・タッカ− 国籍 アメリカ合衆国 ４、復代理人 住所 大阪市福島区鷺洲５丁目１２番４号 〒５５３塩
野義製薬株式会社特許部 ６、補正の対象 明ｍ古および代表者資格証明書７、補
正の内容 （１）明細書第３頁第３行と第４行の間に１３、発明の
詳細な説明、を挿入する。
＝１ 代 理 人 弁理士 告時 光陽 ほか１名、
１ し−一、−１ Ｌ続補ＩＦ、書（方式） ％式％ セファマンドールナトリウムの結晶およびその製法３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 （支所 アメリカ合衆国インディアナ州インディアナポ
リス市、イースト・マツカーティ・ストリート３０７番 名称 イーライ・リリー・アンド・カンパニー代表者
メアリー・アン・タッカ− 国籍 アメリカ合衆国 ４、復代理人 住所 大阪市福島区鷺洲５丁目１２番４号 〒５５３塩
野義製薬株式会社特許部 ６、補正の対象 明ｍ古および代表者資格証明書７、補
正の内容 （１）明細書第３頁第３行と第４行の間に１３、発明の
詳細な説明、を挿入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の粉末Ｘ線回折パターンを有し、水約４重量％
を含むことを特徴とする７−（Ｄ−２−ヒドニキシ−２
−フェニルアセトアミド）−３−（１−メチル−１Ｈ−
テトラゾール−５−イルチオメチル）−３−セフェム−
４−カルボン酸ナトリウムの結晶状一水和物。 ￥ｄ￥ ￥Ｉ／Ｉ＿１￥ １３．７９ ．５７ １２．２３ ．４０ ８．２３ ．１２ ７．５２ ．０９ ７．２１ ．４０ ７．０２ ．６０ ６．６７ ．１５ ６．１９ ．２５ ５．０９ ．１０ ４．８４ ．４２ ４．７０ ．３３ ４．１５ ．３７ ３．９９ ．２６ ３．８４ ．０８ ３．７６ ．０９ ３．６５ ．１２ ３．５５ ．１０ ３．４０ ．０８ ３．２５ ．１０ ３．０７ ．１１ ２．９２ ．０６ ２．７６ ．１６ ２．６５ ．１１ ２．６２ ．０５ ２．４９ ．１５ ２．４１ ．０５ ２．３６ ．０７ ２．２３ ．１１ ［但し、Ｘ線としては波長λ＝１．５４０５Åの銅のＸ
線（フィルターはニッケル）を用い、ｄは格子面間隔を
、Ｉ／Ｉ＿１は相対強度を表わすものとする。］
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US642922 | 1975-12-22 | ||
| US05/642,922 US4054738A (en) | 1975-12-22 | 1975-12-22 | Sodium cefamandole crystalline forms |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6183189A true JPS6183189A (ja) | 1986-04-26 |
| JPS624393B2 JPS624393B2 (ja) | 1987-01-30 |
Family
ID=24578600
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15143776A Granted JPS5282714A (en) | 1975-12-22 | 1976-12-15 | Crystal of sodium cephamandol and its preparation |
| JP60113022A Granted JPS6183189A (ja) | 1975-12-22 | 1985-05-24 | セフアマンド−ルナトリウムの結晶状−水和物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15143776A Granted JPS5282714A (en) | 1975-12-22 | 1976-12-15 | Crystal of sodium cephamandol and its preparation |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4054738A (ja) |
| JP (2) | JPS5282714A (ja) |
| AR (1) | AR213300A1 (ja) |
| AT (2) | AT348678B (ja) |
| AU (1) | AU505924B2 (ja) |
| BE (1) | BE849415A (ja) |
| CA (1) | CA1080696A (ja) |
| CH (1) | CH628348A5 (ja) |
| CS (1) | CS195746B2 (ja) |
| DD (1) | DD128727A5 (ja) |
| DE (1) | DE2654647C2 (ja) |
| DK (1) | DK153156C (ja) |
| FI (1) | FI66008C (ja) |
| FR (3) | FR2361898A1 (ja) |
| GB (1) | GB1565854A (ja) |
| GR (1) | GR65891B (ja) |
| HU (1) | HU172474B (ja) |
| IL (3) | IL50977A (ja) |
| LU (1) | LU76435A1 (ja) |
| MX (1) | MX3840E (ja) |
| NL (1) | NL187483C (ja) |
| NO (1) | NO148887C (ja) |
| NZ (1) | NZ182694A (ja) |
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