JPS6193163A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルウレ
ア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する
抗癌剤に関する。
ア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する
抗癌剤に関する。
（発明の開示）
詳しくは一般式（Ｉ）；
ｂさｈる、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−７工ニルウレア系化
合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤
に関する。
合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤
に関する。
本発明に係るベンゾイルウレア系化合物は次の様な方法
で製造することができる。
で製造することができる。
上記反応で使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ピリジン、ジオ岑サン、ジメチルスルホ
キシドなどが挙げられる。
ン、キシレン、ピリジン、ジオ岑サン、ジメチルスルホ
キシドなどが挙げられる。
ＣＢ）
上記反応で使用される溶媒としては、トルエン、キシレ
ン、モノクロロベンゼア、酢酸エチル、ジオキサンなど
が挙げられるう ま九、上記各反応で用いられる原料のアニリン系化合物
或はフェニルイソシアネート系化合物は、例えば次のよ
うな方法で製造される。
ン、モノクロロベンゼア、酢酸エチル、ジオキサンなど
が挙げられるう ま九、上記各反応で用いられる原料のアニリン系化合物
或はフェニルイソシアネート系化合物は、例えば次のよ
うな方法で製造される。
（式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｙは前述の通）
である） 使用するアルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが
挙げられ、溶媒をしては、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの
非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン
、。
である） 使用するアルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが
挙げられ、溶媒をしては、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの
非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン
、。
メチルイソブチルケトンなどのケトン類などが挙げられ
る。また、この縮合反応を窒素ガスの存在下で行なうこ
とは、望ましい方法である。
る。また、この縮合反応を窒素ガスの存在下で行なうこ
とは、望ましい方法である。
使用する溶媒としては、ホスゲンに不活性なものであっ
て、例えば、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼア
、ｍｅエチル、ジオキサンなどが挙げられる。
て、例えば、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼア
、ｍｅエチル、ジオキサンなどが挙げられる。
合成Ｎ１．Ｎ〜（２−ニトロベンゾイル）−ｙ−［４−
（５−トリ２ルオロメチル −２−ピリジルオキシ）−３−ニト ロフェニル］ウレアの合成 （１）４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）−３−ニトロアニリンの合成４−アミノ−２−ニ
トロフェノール１．２８ｇおよび水酸化ナトリウム０．
３３ ｇを水１０−に溶解させた後、水を完全に留去し
たつそこへ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン１．３６ ｇおよびジメチルスルホキシド２０ｍを加
え、窒素雰囲気下１７０℃で４．５時間反応させた。反
応物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した。水で洗浄
後、無水芒硝で乾燥させ、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによシ精製して融点９５−１０５℃の４−（５
−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−３−ニ
トロアニリン１．０５ｇｆ得た。
（５−トリ２ルオロメチル −２−ピリジルオキシ）−３−ニト ロフェニル］ウレアの合成 （１）４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）−３−ニトロアニリンの合成４−アミノ−２−ニ
トロフェノール１．２８ｇおよび水酸化ナトリウム０．
３３ ｇを水１０−に溶解させた後、水を完全に留去し
たつそこへ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン１．３６ ｇおよびジメチルスルホキシド２０ｍを加
え、窒素雰囲気下１７０℃で４．５時間反応させた。反
応物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した。水で洗浄
後、無水芒硝で乾燥させ、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによシ精製して融点９５−１０５℃の４−（５
−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−３−ニ
トロアニリン１．０５ｇｆ得た。
（２）Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
５−）リフルオロメチル−２−ビリジルオ＊’／）−３
−ニトロフェニル〕ウレアの合成 ２−ニトロベンゾイルイソシ７ネー）０．９６ｇのジオ
キサｙｌｏａｓｌ溶液に上記工程（１）で得られた４−
（５−Ｊリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−３
−ニトロアニリン１゜００ｇのジオキサン１０ｄ溶液を
滴下し、室温で１６時間反応させた。反応物を水中に投
入し、濾過後、得られた結晶を酢酸エチルで洗浄した。
５−）リフルオロメチル−２−ビリジルオ＊’／）−３
−ニトロフェニル〕ウレアの合成 ２−ニトロベンゾイルイソシ７ネー）０．９６ｇのジオ
キサｙｌｏａｓｌ溶液に上記工程（１）で得られた４−
（５−Ｊリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−３
−ニトロアニリン１゜００ｇのジオキサン１０ｄ溶液を
滴下し、室温で１６時間反応させた。反応物を水中に投
入し、濾過後、得られた結晶を酢酸エチルで洗浄した。
酢酸エチル洗浄液は、溶媒を減圧下で留去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、上記におい
て得られた結晶と混合して、融点１９４〜１９８℃の目
的物Ｌ）、 ８５ ｇを得た。
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、上記におい
て得られた結晶と混合して、融点１９４〜１９８℃の目
的物Ｌ）、 ８５ ｇを得た。
合成例２．Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ′−（４
−（５−ブロモピリミジニル オキシ）−３−ニド、ロフェニル〕ウ レアの合成 （１）４−（５−ブロモピリミジニル）−３−ニトロア
ニリンの合成 ５−ブロモー２−クロロヒリミシン１．９４ｇ及びナト
リウム ４−アミノ−２−ニトロフェノｕｔ ９３ ｇ
をジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶解芒せ、窒素気流
下１５０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応物を
水中に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食
塩水で洗浄後、無水芒硝で乾燥場せ、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製して融点１６５〜１６７
℃の４−（５−ブロモピリミジニル）−３−ニトロアニ
リン１、３５ ｇを得た。
−（５−ブロモピリミジニル オキシ）−３−ニド、ロフェニル〕ウ レアの合成 （１）４−（５−ブロモピリミジニル）−３−ニトロア
ニリンの合成 ５−ブロモー２−クロロヒリミシン１．９４ｇ及びナト
リウム ４−アミノ−２−ニトロフェノｕｔ ９３ ｇ
をジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶解芒せ、窒素気流
下１５０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応物を
水中に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食
塩水で洗浄後、無水芒硝で乾燥場せ、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製して融点１６５〜１６７
℃の４−（５−ブロモピリミジニル）−３−ニトロアニ
リン１、３５ ｇを得た。
＋２）Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
５−ブロモピリミジニルオキシ）−３−二トロフェニル
〕ウレアノ合成 ２ニニトロベンゾイルイソシアネート１．２３ｇのジオ
キサ７１０ｍ溶液に、上記工程（すで得られた４−（５
−ブロモピリミジニル）−３−ニトロアニリン１．３２
ｇのジオキサン１０ａｌ溶液を滴下し、室温で１７時
間反応させた。
５−ブロモピリミジニルオキシ）−３−二トロフェニル
〕ウレアノ合成 ２ニニトロベンゾイルイソシアネート１．２３ｇのジオ
キサ７１０ｍ溶液に、上記工程（すで得られた４−（５
−ブロモピリミジニル）−３−ニトロアニリン１．３２
ｇのジオキサン１０ａｌ溶液を滴下し、室温で１７時
間反応させた。
反応物を水中に投入し、−通抜、熱湯、メタノール、酢
酸エチルの順に洗浄して、融点２２２〜２２４℃の目的
物１．０９ ｇを得た。
酸エチルの順に洗浄して、融点２２２〜２２４℃の目的
物１．０９ ｇを得た。
合成例３゜
Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ′
−（４−（６−ブロモピリダジニル
オキシ）−３−二トロフェニル〕ウ
レアの合成
（１） ３． ６−ジプロモビリダジン３．０ｇのジ
メチルスルホキシド（１５ｔｕｌ）ｆ＠液に、４−アミ
ノ−２−ニトロフェノール２．０ｇ、炭２カリウム３．
６ｇ及び水１０ｄの混合物を加え、定木置換した後、１
００〜１１０℃で２時間反ＬｒＪさせた。放冷後、反応
物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した。抽出層を
水酸化ナトリウム水層液、ついで水で洗浄し、懺酸ナト
リウムで乾録した後、溶媒を留去して４−（６−７’ロ
モピリダジニルオキシ）−３−二トロアニリン２．４
ｇ ｋ得た。
メチルスルホキシド（１５ｔｕｌ）ｆ＠液に、４−アミ
ノ−２−ニトロフェノール２．０ｇ、炭２カリウム３．
６ｇ及び水１０ｄの混合物を加え、定木置換した後、１
００〜１１０℃で２時間反ＬｒＪさせた。放冷後、反応
物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した。抽出層を
水酸化ナトリウム水層液、ついで水で洗浄し、懺酸ナト
リウムで乾録した後、溶媒を留去して４−（６−７’ロ
モピリダジニルオキシ）−３−二トロアニリン２．４
ｇ ｋ得た。
（２） 上記工程ｔｌ）で傅プζ４−（６−ブロモピ
リダジニルオキシ）−３−ニトロアニリン１．Ｏｇのジ
オキサン（ｚｏＩｎｌ）ｉ液に２−ニトロペンゾイルイ
ソシアナー） ０．６２ ｇのジオキサン（８ＩＬｔ）
溶液を加え、室温で１５時間反応させた。反応物を水中
に投入し、−過して得た固体を乾燥後、塩化メチレンを
加え、再び濾過して融点２２２〜２２５℃の目的物１．
Ｏｇを得た。
リダジニルオキシ）−３−ニトロアニリン１．Ｏｇのジ
オキサン（ｚｏＩｎｌ）ｉ液に２−ニトロペンゾイルイ
ソシアナー） ０．６２ ｇのジオキサン（８ＩＬｔ）
溶液を加え、室温で１５時間反応させた。反応物を水中
に投入し、−過して得た固体を乾燥後、塩化メチレンを
加え、再び濾過して融点２２２〜２２５℃の目的物１．
Ｏｇを得た。
前記製造例或は合成例１〜３に準じて合成した本発明に
係る化合物の代表例を下記する。
係る化合物の代表例を下記する。
化合物Ａｘ Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ’−
（４−（５−トリフルオロメ チル−２−ピリジルオキシ）−３− 二トロフェニル〕ウレア 融点１９４〜１９８℃ 化合物ｔ／ｌｘ ２ Ｎ −（２−ニトロペンソイル
）−Ｎ’−（４−（５−ヨードビリミジ ニルオキシ）−３−二トロフェニ ル〕ウレア 融点２３２〜２３５℃ 化合１勿Ａ３ Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ’
−（４−（５−クロロピリミジ ニルオキシ）−３−二トロフェニ ル〕ウレア 融点２１１〜２１３℃ 化合物４４ Ｎ −（２−ニトロベンソイル）−Ｎ’
−（４−（５−ブロモピリミジ ニルオキシ）−３−ニトロフェニ ル〕ウレア 融点２２２〜２２４℃ 化合物Ａ ５ Ｎ −（２−クロロベンゾイル）−Ｎ
’−（４−（５−クロロピリミジ ニルオキシ）−３−ニトロフェニ ル〕ウレア 融点１９３〜１９６．５℃ 化合物Ａ６ Ｎ−（２−ニトロベンソイル）−Ｎ’−
（４−（６−プロモーピリダ ジニルオキシ）−３−ニトロフェ ニル〕ウレア 融点２２２〜２２５℃ 次に、本発明に係るベンゾイルウレア系化合物の抗癌活
性、急性毒性、投与量及び投与方法について記載する。
（４−（５−トリフルオロメ チル−２−ピリジルオキシ）−３− 二トロフェニル〕ウレア 融点１９４〜１９８℃ 化合物ｔ／ｌｘ ２ Ｎ −（２−ニトロペンソイル
）−Ｎ’−（４−（５−ヨードビリミジ ニルオキシ）−３−二トロフェニ ル〕ウレア 融点２３２〜２３５℃ 化合１勿Ａ３ Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ’
−（４−（５−クロロピリミジ ニルオキシ）−３−二トロフェニ ル〕ウレア 融点２１１〜２１３℃ 化合物４４ Ｎ −（２−ニトロベンソイル）−Ｎ’
−（４−（５−ブロモピリミジ ニルオキシ）−３−ニトロフェニ ル〕ウレア 融点２２２〜２２４℃ 化合物Ａ ５ Ｎ −（２−クロロベンゾイル）−Ｎ
’−（４−（５−クロロピリミジ ニルオキシ）−３−ニトロフェニ ル〕ウレア 融点１９３〜１９６．５℃ 化合物Ａ６ Ｎ−（２−ニトロベンソイル）−Ｎ’−
（４−（６−プロモーピリダ ジニルオキシ）−３−ニトロフェ ニル〕ウレア 融点２２２〜２２５℃ 次に、本発明に係るベンゾイルウレア系化合物の抗癌活
性、急性毒性、投与量及び投与方法について記載する。
（１） 抗癌活性
試験例
ＣＤＦｘ マウスに、ｐ−３８８白血病細胞をＩ Ｘ
１０’ ケ／マウスの割合で胆略内移植し、供試薬剤
を移植後、１８目と４８目の２回に亘って腹腔内へ投与
した。３０日間マウスの生死を観察し、生理食塩水を投
与した対照群のマウスの生存日数を１００として、各処
理区の延命率（チ）を求め、その結果を第１表に示す。
１０’ ケ／マウスの割合で胆略内移植し、供試薬剤
を移植後、１８目と４８目の２回に亘って腹腔内へ投与
した。３０日間マウスの生死を観察し、生理食塩水を投
与した対照群のマウスの生存日数を１００として、各処
理区の延命率（チ）を求め、その結果を第１表に示す。
なお、薬剤は供試化合物に少量の界面活性剤（例えば、
Ｔｗｅｅｎ−８０） を添加した懸濁剤である。
Ｔｗｅｅｎ−８０） を添加した懸濁剤である。
第 １ 表
（注）比較化合物Ａ１１’ｌｔ ｓ特開昭５７−１０９
７２１に記載された化合物、Ｎ−（２−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３−りａａ−４−（５−ブロモ−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレアであろう 比較化合物＆２は、特開昭５７−１０９７２１に記載さ
れた化合物、Ｎ−（２−クロロベン／イル）−Ｎ’−（
３−クロロ−４−（５−クロロ−２−ピリミジニルオキ
シ）フェニル〕ウレアである。
７２１に記載された化合物、Ｎ−（２−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３−りａａ−４−（５−ブロモ−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレアであろう 比較化合物＆２は、特開昭５７−１０９７２１に記載さ
れた化合物、Ｎ−（２−クロロベン／イル）−Ｎ’−（
３−クロロ−４−（５−クロロ−２−ピリミジニルオキ
シ）フェニル〕ウレアである。
比較化合物＆３は、特開昭５６−ｉ５２７２に包含され
る化合物、Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（３
−クロロ−４−（６−プロモヒリダジニルオキシ）フェ
ニル〕ウレアである。
る化合物、Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（３
−クロロ−４−（６−プロモヒリダジニルオキシ）フェ
ニル〕ウレアである。
（２）急性毒性
腹腔内投与によるＬＤｓｏ値は、化合物点１〜１０のい
ずれも５０ｍｇ／に１以上であった。
ずれも５０ｍｇ／に１以上であった。
（３） 投与量及び投与法
本発明抗癌剤の投与量は、投与条件の違いによ）−概に
規定できないが、普通有効成分について、１日当シ体重
ｋｇ当り約５〜約４００−Ｋ ｓ好ましくは約５〜２０
０ｒＩＬｇであるつ薬剤投与に当り、前記投与量を一時
に乃至分割で投与してもよく、或は治療状態の緊急状態
によって増減してもよい。
規定できないが、普通有効成分について、１日当シ体重
ｋｇ当り約５〜約４００−Ｋ ｓ好ましくは約５〜２０
０ｒＩＬｇであるつ薬剤投与に当り、前記投与量を一時
に乃至分割で投与してもよく、或は治療状態の緊急状態
によって増減してもよい。
また、薬剤投与Ｆｉ経口、静脈内、筋肉内、皮下径路な
どの方法で行なうことができる。
どの方法で行なうことができる。
本発明抗癌剤は、通常の医薬の場合と同様に製剤芒れ、
例えば、活性成分と薬理上許容きれる谷棹担体、例えば
不粘性希釈剤又は同化性食用担体とから収削芒れ、これ
らを経口的に投与することが最もｄ当である。
例えば、活性成分と薬理上許容きれる谷棹担体、例えば
不粘性希釈剤又は同化性食用担体とから収削芒れ、これ
らを経口的に投与することが最もｄ当である。
この船台、硬質又は軟道のゼラチンカプセル中に封入し
てもよく、錠剤に圧縮してもよく、或は油性懸濁液とす
ることもできる。
てもよく、錠剤に圧縮してもよく、或は油性懸濁液とす
ることもできる。
次に、本元明抗県剤の製剤例を挙ける。
製剤側１１゜
＠配化合物、’Ｆｈ ２の非結晶性粉末７０ｔｇを、乳
糖３０ ｍ ｇとよく混合し、カプセルに１００ｍｇづ
つ充填して経口用カプセル列とした。
糖３０ ｍ ｇとよく混合し、カプセルに１００ｍｇづ
つ充填して経口用カプセル列とした。
製剤例２゜
前記化合物Ｊｆｌｉ １０の非結晶性粉末８５重量部を
、ブト９１１１重ｉ部、コーンスターチ１０重量部及び
５ｍコーンスターチ糊ｇ１．５重量部と均一に混合し、
湿式法によって顆粒状としたのち、ステアリン酸マグネ
シウム１重量部を加えて圧縮打錠し、経口用錠剤とした
。
、ブト９１１１重ｉ部、コーンスターチ１０重量部及び
５ｍコーンスターチ糊ｇ１．５重量部と均一に混合し、
湿式法によって顆粒状としたのち、ステアリン酸マグネ
シウム１重量部を加えて圧縮打錠し、経口用錠剤とした
。
製剤例３゜
前記化合物應８０５ｇを、ジメチルアセトアミド５ゴに
爵解したのち、ヤシ油２５＃＋７．ペグノールＨＣ−１
７（東邦化手製）７ｇ及びＨＯ−ＩＯＭ（東邦化手製）
６ｇを加えて乳剤とした。この乳剤に同量の殺菌類溜水
を加えて、２０〜３０秒間超音波処理をして油性懸濁液
とした。
爵解したのち、ヤシ油２５＃＋７．ペグノールＨＣ−１
７（東邦化手製）７ｇ及びＨＯ−ＩＯＭ（東邦化手製）
６ｇを加えて乳剤とした。この乳剤に同量の殺菌類溜水
を加えて、２０〜３０秒間超音波処理をして油性懸濁液
とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であ
り、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式
、化学式、表等があります▼基又 は▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒは水素原子
、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基である）であ
る〕で表わされる、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルウ
レア系化合物。 ２、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であ
り、Ａはイソシアネート基又はアミノ基である）で表わ
される化合物と、 一般式；▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼基、▲
数式、化学式、表等があります▼基又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒは水素原子、
ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基である）であり
、Ｂはアミノ基又はイソシアネート基であり、Ａがイソ
シアネート基の場合、Ｂはアミノ基であり、Ａがアミノ
基の場合Ｂはイソシアネート基である〕で表わされる化
合物とを反応させることを特徴とする、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは前述の通りである）で表わされるＮ
−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物の製造方
法。 ３、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であ
り、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式
、化学式、表等があります▼基又 は▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒは水素原子
、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基である）であ
る〕で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルウレ
ア系化合物の少くとも１種を有効成分として含有する抗
癌剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59213718A JPS6193163A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤 |
| US06/782,570 US4677111A (en) | 1984-10-12 | 1985-10-01 | N-benzoyl-N'-(3-nitrophenyl) urea compounds, and antitumorous compositions containing them |
| DE8585112723T DE3578857D1 (de) | 1984-10-12 | 1985-10-07 | N-benzoyl-n'-(3-nitrophenyl)-harnstoffverbindungen und diese enthaltende antitumorzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. |
| EP85112723A EP0178572B1 (en) | 1984-10-12 | 1985-10-07 | N-benzoyl-n'-(3-nitrophenyl) urea compounds, and antitumorous compositions containing them, and process for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59213718A JPS6193163A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193163A true JPS6193163A (ja) | 1986-05-12 |
Family
ID=16643842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59213718A Pending JPS6193163A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
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| US (1) | US4677111A (ja) |
| EP (1) | EP0178572B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6193163A (ja) |
| DE (1) | DE3578857D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS57109721A (en) * | 1980-12-27 | 1982-07-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Carcinostatic agent |
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-
1984
- 1984-10-12 JP JP59213718A patent/JPS6193163A/ja active Pending
-
1985
- 1985-10-01 US US06/782,570 patent/US4677111A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-07 DE DE8585112723T patent/DE3578857D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-07 EP EP85112723A patent/EP0178572B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
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| JPS5799569A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-21 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea type compound and insecticide comprising it |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0178572B1 (en) | 1990-07-25 |
| DE3578857D1 (de) | 1990-08-30 |
| US4677111A (en) | 1987-06-30 |
| EP0178572A2 (en) | 1986-04-23 |
| EP0178572A3 (en) | 1986-10-22 |
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