JPS6136254A - 光学活性なスルホキシド類の製造法 - Google Patents
光学活性なスルホキシド類の製造法Info
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- JPS6136254A JPS6136254A JP15697484A JP15697484A JPS6136254A JP S6136254 A JPS6136254 A JP S6136254A JP 15697484 A JP15697484 A JP 15697484A JP 15697484 A JP15697484 A JP 15697484A JP S6136254 A JPS6136254 A JP S6136254A
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- naphthol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は光学活性なスルホキシド類の新規な製造法、さ
らに詳しくいえば、スルホキシド類のラセミ体を直接光
学分割することによシ、光学分割剤として有用なスルホ
キシド類の光学活性体を極めて容易に高純度かつ高収率
で製造しうる工業的有利な方法に関するものである。
らに詳しくいえば、スルホキシド類のラセミ体を直接光
学分割することによシ、光学分割剤として有用なスルホ
キシド類の光学活性体を極めて容易に高純度かつ高収率
で製造しうる工業的有利な方法に関するものである。
ルホキシド基に２個の異なった置換基Ｒ及びＲ′が結合
した形のスルホキシド類には、硫黄原子を不斉原子とす
る（＋）一体及び（−）一体の２種の光学異性体が存在
することが知られている。
した形のスルホキシド類には、硫黄原子を不斉原子とす
る（＋）一体及び（−）一体の２種の光学異性体が存在
することが知られている。
ところで、前記Ｒ及びＲ′がそれぞれ異なる低級アルキ
ル基であるスルホキシド類においては、相当するラセミ
体を光学分割して光学活性体を得る方法はこれまで知ら
れておらず１例えば１−フ゛タンスルフィニルクロリド ↓ ←）−メンチル１−ブタンスルフィネート↓＋メテルマ
グネシウムフ゛ロミド （十）−メチル−ｎ−フロビルスルホキシドのような工
程で光学活性体を得る方法［ Ｋ．Ｍｉｓｌｏｗｅｔ
ａｌ−、； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．、 ８７．
１９５８（１９６５）］が知られている。
ル基であるスルホキシド類においては、相当するラセミ
体を光学分割して光学活性体を得る方法はこれまで知ら
れておらず１例えば１−フ゛タンスルフィニルクロリド ↓ ←）−メンチル１−ブタンスルフィネート↓＋メテルマ
グネシウムフ゛ロミド （十）−メチル−ｎ−フロビルスルホキシドのような工
程で光学活性体を得る方法［ Ｋ．Ｍｉｓｌｏｗｅｔ
ａｌ−、； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．、 ８７．
１９５８（１９６５）］が知られている。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、この方法は，極めて特殊な試薬を必要と
し、かつはん雑な操作を必要とする多数の工程を含む上
に収率も低いなどの問題点を有し。
し、かつはん雑な操作を必要とする多数の工程を含む上
に収率も低いなどの問題点を有し。
工業的に実施するには不適当であった。
本発明者らは、このような事情に鑑み、スルホキシド類
のラセミ体を直接分割して、光学活性なスルホキシド類
を高純度かつ高収率で得る工業的な方法を提供すべく鋭
意研究を重ねた結果，光学活性なβージナナフールを用
いることにより，その目的を達成しうろことを見出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
のラセミ体を直接分割して、光学活性なスルホキシド類
を高純度かつ高収率で得る工業的な方法を提供すべく鋭
意研究を重ねた結果，光学活性なβージナナフールを用
いることにより，その目的を達成しうろことを見出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
問題点を解決するための手段
すなわち、本発明は、一般式
％式％（１）
（式中のＲ１及びＲ２はたがいに異なる低級アルキル基
である） で示されるスルホキシド類のラセミ体に、１．１’−ビ
ー２−ナフトールの光学活性体を反応させて、前記スル
ホキシド類の光学活性体と１．１’−ビー２−ナフトー
ルの光学活性体との包接化合物を生成させ，これを分離
したのち、分解して前記スルホキシド類の光学活性体を
得ることを特徴とする光学活性なスルホキシド類の製造
法を提供するものである。
である） で示されるスルホキシド類のラセミ体に、１．１’−ビ
ー２−ナフトールの光学活性体を反応させて、前記スル
ホキシド類の光学活性体と１．１’−ビー２−ナフトー
ルの光学活性体との包接化合物を生成させ，これを分離
したのち、分解して前記スルホキシド類の光学活性体を
得ることを特徴とする光学活性なスルホキシド類の製造
法を提供するものである。
本発明方法により光学分割される前記一般式（１）で示
されるスルホキシド類は公知の化合物であって，通常ラ
セミ体として得られるものである。前記一般式（［）中
のＲ１及びＲ２はたがいに異なる低級アルキル基であり
、例えばメチル基、エチル基。
されるスルホキシド類は公知の化合物であって，通常ラ
セミ体として得られるものである。前記一般式（［）中
のＲ１及びＲ２はたがいに異なる低級アルキル基であり
、例えばメチル基、エチル基。
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基，１ＳＯ−ブチル基など
である。またこれらの基はノハロゲン原子、アルコキシ
基などの不活性置換基により置換されていてもよい。こ
のようなスルホキシド類の具体例としては、メチル−ｎ
−ブチルスルホキシド、メチル−ｉｓｏ−ブチルスルホ
キシド、メチル−ｎ−プロピルスルホキシド、メチル−
エチルスルホキシド、エチル−ｎ−ブナルスルホキシド
，エチルーｎープロピルスルホキシドなどを挙げること
ができる。これらの中で特に好適に光学分割できるもの
は，メチル−ｎ−ブチルスルホキシド、メチル−ｉＳＯ
−ブチルスルホキシド、メチル＝ｎ − フロビルスル
ホキシド、メチル−エチルスルホキシドである。
である。またこれらの基はノハロゲン原子、アルコキシ
基などの不活性置換基により置換されていてもよい。こ
のようなスルホキシド類の具体例としては、メチル−ｎ
−ブチルスルホキシド、メチル−ｉｓｏ−ブチルスルホ
キシド、メチル−ｎ−プロピルスルホキシド、メチル−
エチルスルホキシド、エチル−ｎ−ブナルスルホキシド
，エチルーｎープロピルスルホキシドなどを挙げること
ができる。これらの中で特に好適に光学分割できるもの
は，メチル−ｎ−ブチルスルホキシド、メチル−ｉＳＯ
−ブチルスルホキシド、メチル＝ｎ − フロビルスル
ホキシド、メチル−エチルスルホキシドである。
他方、光学分割剤として使用される１，１′−ビー２−
ナフトールの光学活性体も公知であり．市販品として容
易に入手することができる。このｌ，１′−ビー２−ナ
フトールの光学活性体は，次に示すｑ体構造を有する（
Ｒ） − （＋１一体と（Ｓ） − （−）一体の２種
Ｏエナンチオマーとして存在する。
ナフトールの光学活性体も公知であり．市販品として容
易に入手することができる。このｌ，１′−ビー２−ナ
フトールの光学活性体は，次に示すｑ体構造を有する（
Ｒ） − （＋１一体と（Ｓ） − （−）一体の２種
Ｏエナンチオマーとして存在する。
この（Ｒ） − （＋）一体と（Ｓ） − （−）一体
とはテトラヒドロフラン中でそれぞれ＋３７．７°及び
、−３７．７°の飾光塵を示すものであるが・本発明方
法においては。
とはテトラヒドロフラン中でそれぞれ＋３７．７°及び
、−３７．７°の飾光塵を示すものであるが・本発明方
法においては。
これらのいずれのエナンチオマーも用いることができる
。そして、（Ｒ） − （＋）一体を用いた場合には、
これはスルホキシド類の（ト）一体と、また（Ｓ） −
（−） 一体を用いた場合には、スルホキシド類の（
−）一体とそれぞれ選択的に結合して、モル比１°１の
包接化合物を形成する。
。そして、（Ｒ） − （＋）一体を用いた場合には、
これはスルホキシド類の（ト）一体と、また（Ｓ） −
（−） 一体を用いた場合には、スルホキシド類の（
−）一体とそれぞれ選択的に結合して、モル比１°１の
包接化合物を形成する。
本発明方法に従って、スルホキシド類の光学分割を行う
には，スルホキシド類のラセミ体を適当な溶媒に溶かし
、この中へ１，１′−ビー２−ナフトールを加えたのち
、室温で数時間ないし１０数時間放置する。この場合、
各原料成分の溶解を促進するため、あるいは形成された
包接化合物の析出を促進するために、所望に応じ加温又
は冷却することもできる。
には，スルホキシド類のラセミ体を適当な溶媒に溶かし
、この中へ１，１′−ビー２−ナフトールを加えたのち
、室温で数時間ないし１０数時間放置する。この場合、
各原料成分の溶解を促進するため、あるいは形成された
包接化合物の析出を促進するために、所望に応じ加温又
は冷却することもできる。
スルホキシド類と１．１７−ビー２−ナフトールとの使
用量は、モル比で約２＝１の割合が望ましいが、所望な
らばいずれか一方を過剰に用いることもできる。
用量は、モル比で約２＝１の割合が望ましいが、所望な
らばいずれか一方を過剰に用いることもできる。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、ケロセン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジプロピルエーテル。
ーテルのような脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジプロピルエーテル。
テトラヒドロフランのようなエーテル類、メタノール、
エタノールのようなアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブ
チルのようなエステル類などが用いられる。これらは単
独で用いてもよいし、また２種以上混合して用いてもよ
い。
エタノールのようなアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブ
チルのようなエステル類などが用いられる。これらは単
独で用いてもよいし、また２種以上混合して用いてもよ
い。
次に、前記のようにして析出した包接化合物の結晶をろ
別し、必要に応じ再結晶などにより精製 ′した
のち、それを溶媒に溶かし、シリカゲル、アルミナゲル
、シリカ−アルミナゲルなどで処理することにより１，
１′−ビー２−ナフトールの光学活性体とスルホキシド
類の光学活性体とに分解する。
別し、必要に応じ再結晶などにより精製 ′した
のち、それを溶媒に溶かし、シリカゲル、アルミナゲル
、シリカ−アルミナゲルなどで処理することにより１，
１′−ビー２−ナフトールの光学活性体とスルホキシド
類の光学活性体とに分解する。
また、このようなシリカゲル、アルミナゲルによる処理
を行う代りに、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うなアルカリで処理したり、あるいはラセミ化を起こさ
ない穏和な条件下で蒸留処理して各成分光学活性体に分
解することもできる。
を行う代りに、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うなアルカリで処理したり、あるいはラセミ化を起こさ
ない穏和な条件下で蒸留処理して各成分光学活性体に分
解することもできる。
このようにして、高純度のスルホキシド類の光学活性体
を高収率で得ることができる。
を高収率で得ることができる。
発明の効果
本発明方法はスルホキシド類のラセミ体を直接光学分割
して、該スルホキシド類の光学活性体を工業的有利に製
造する方法であり、この方法によると、スルホキシド類
の光学活性体が極めて容易に、高純度かつ高収率で得ら
れる。得られた該スルホキシド類の光学活性体は、光学
活性な成分と選択的に包接化合物を形成するので、光学
分割剤として有用である。
して、該スルホキシド類の光学活性体を工業的有利に製
造する方法であり、この方法によると、スルホキシド類
の光学活性体が極めて容易に、高純度かつ高収率で得ら
れる。得られた該スルホキシド類の光学活性体は、光学
活性な成分と選択的に包接化合物を形成するので、光学
分割剤として有用である。
実施例
次に実施例により不発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない
。
発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない
。
実施例１
メチル−ｎ−ブチルスルホキシドのラセミ体１．６８２
と（Ｒ）−（ト）−１，１′−ビー２−ナフトール〔〔
α］、＋３７．７° （テトラヒドロフラン中）〕２、
ＯＯｒとをベンゼン１０−に溶解し、これにｎ−ヘキサ
ン１０−を加えて室温で１２時間放置したのち、析出し
た但）−（＋１−１．１’−ビー２−す７ト一ル１モル
と←）−メチル−ｎ−ブチルスルホキシド１モルとから
成る包接化合物をろ取し、ベンゼン２０ｍ／で２回再結
晶したのち乾燥することにより、無色プリズム状結晶〔
融点１５２〜１５５℃、〔α〕。＋５５．８° （エタ
ノール中）］２．１４ｒを得た。
と（Ｒ）−（ト）−１，１′−ビー２−ナフトール〔〔
α］、＋３７．７° （テトラヒドロフラン中）〕２、
ＯＯｒとをベンゼン１０−に溶解し、これにｎ−ヘキサ
ン１０−を加えて室温で１２時間放置したのち、析出し
た但）−（＋１−１．１’−ビー２−す７ト一ル１モル
と←）−メチル−ｎ−ブチルスルホキシド１モルとから
成る包接化合物をろ取し、ベンゼン２０ｍ／で２回再結
晶したのち乾燥することにより、無色プリズム状結晶〔
融点１５２〜１５５℃、〔α〕。＋５５．８° （エタ
ノール中）］２．１４ｒを得た。
次に、この結晶を溶出溶媒としてベンゼンと酢酸エチル
との等量混合物を用い、シリカゲルカラムに通して処理
したところ、（＋）−メチル−ｎ−ブチルスルホキシド ０、６３９を得た。
との等量混合物を用い、シリカゲルカラムに通して処理
したところ、（＋）−メチル−ｎ−ブチルスルホキシド ０、６３９を得た。
実施例２
メチル−ｉｓｏ−ブチルスルホキシドのラセミ体０、８
４ＩＰと但）− （＋） − １． １’−ビー２−ナ
フトール［〔α．：］、 ＋ ３７．７° Ｃテトラヒ
ドロンラン中）〕１、０Ｏｒとをベンゼン５−に溶解し
、これにｎ −ヘキサン５−を加えて室温で１２時間放
置したのち、析出した（Ｒ）−（ト）−１，１′−ビー
２−ナフトール１モルと（ト）−メチル−ｉｓｏ−ブチ
ルスルホキシド１モルとから成る包接１ヒ合物をろ取し
、ベンゼン５７！で５回再結晶したのち乾燥することに
より。
４ＩＰと但）− （＋） − １． １’−ビー２−ナ
フトール［〔α．：］、 ＋ ３７．７° Ｃテトラヒ
ドロンラン中）〕１、０Ｏｒとをベンゼン５−に溶解し
、これにｎ −ヘキサン５−を加えて室温で１２時間放
置したのち、析出した（Ｒ）−（ト）−１，１′−ビー
２−ナフトール１モルと（ト）−メチル−ｉｓｏ−ブチ
ルスルホキシド１モルとから成る包接１ヒ合物をろ取し
、ベンゼン５７！で５回再結晶したのち乾燥することに
より。
無色プリズム晶〔融点１２２〜１２４℃，〔α〕９＋５
５、４°（エタノール中）］０．４３グを得た。
５、４°（エタノール中）］０．４３グを得た。
次いで、この結晶を溶出溶媒としてベンゼンと酢酸エチ
ルとの等量混合物を用い、シリカゲルカラムに通して処
理したところ、（ト）〜メチルーｉｓ。
ルとの等量混合物を用い、シリカゲルカラムに通して処
理したところ、（ト）〜メチルーｉｓ。
−ブチルスルホキシド〔〔α，］．＋ １０９°（エタ
ノール中） ］ ０．１２ ｆＩを得た。
ノール中） ］ ０．１２ ｆＩを得た。
実施例３
メチル−ｎ−プロピルスルホキシドのラセミ体０．７４
ｆＩと（Ｒ）−（ト）−１，１′−ビー２−ナフトール
〔〔α］、 ＋３７．７° （テトラヒドロフラン中）
〕１．００グとをベンゼン５−に溶解し、これにｎ −
ヘキサン５−を加えて室温で１２時間放置したのち、析
出した帆）−（ト）−１，１７−ビー２−ナフトール１
壬ルト（＋）−メチル−ｎ−プロピルスルホキシド１モ
ルとから成る包接化合物をろ取し、ベンゼン１０−で２
回再結晶したのち乾燥することによシ。
ｆＩと（Ｒ）−（ト）−１，１′−ビー２−ナフトール
〔〔α］、 ＋３７．７° （テトラヒドロフラン中）
〕１．００グとをベンゼン５−に溶解し、これにｎ −
ヘキサン５−を加えて室温で１２時間放置したのち、析
出した帆）−（ト）−１，１７−ビー２−ナフトール１
壬ルト（＋）−メチル−ｎ−プロピルスルホキシド１モ
ルとから成る包接化合物をろ取し、ベンゼン１０−で２
回再結晶したのち乾燥することによシ。
無色プリズム状結晶〔融点１５７〜１６０℃、〔α〕。
＋５４．２°（エタノール中）〕１．０Ｏｒを得た。
次いで、この結晶を溶出溶媒としてベンゼンと酢酸エチ
ルとの等量混合物を用い、シリカゲルカラムに通して処
理したところ、←）−メチル−ｎ −プロピルスルホキ
シド〔〔α］、＋ １２３°（エタノール中）） ０．
２７グを得た。
ルとの等量混合物を用い、シリカゲルカラムに通して処
理したところ、←）−メチル−ｎ −プロピルスルホキ
シド〔〔α］、＋ １２３°（エタノール中）） ０．
２７グを得た。
実施例４
メチル−エテルスルホキシドのラセミ体０．６４２と知
−（ト）−１，１′−ビー２−ナフトール〔〔α〕。
−（ト）−１，１′−ビー２−ナフトール〔〔α〕。
＋ ３７．７°（テトラヒドロ７ラン中）］ １．００
りとヲヘンゼン５ｍ／！に溶解し、これにｎ−ヘキサン
５ｍｌを加えて室温で１２時間放置したのち、析出した
（Ｒ） −（＋） −１，１’−ビー２−ナフトール１
モルと（＋）−ノナルーエチルスルホキシド１モルとか
ら成る包接化合物をろ取し、ベンゼン５−で１回再結晶
したのち乾燥することによシ、無色プリズム状結晶〔融
点１２４〜１２７℃、〔α］９＋ ３０．５° （エタ
ノール中）３０．５（Ｊ／を得た。
りとヲヘンゼン５ｍ／！に溶解し、これにｎ−ヘキサン
５ｍｌを加えて室温で１２時間放置したのち、析出した
（Ｒ） −（＋） −１，１’−ビー２−ナフトール１
モルと（＋）−ノナルーエチルスルホキシド１モルとか
ら成る包接化合物をろ取し、ベンゼン５−で１回再結晶
したのち乾燥することによシ、無色プリズム状結晶〔融
点１２４〜１２７℃、〔α］９＋ ３０．５° （エタ
ノール中）３０．５（Ｊ／を得た。
次バで、との結晶を溶出溶媒としてベンゼンと酢酸エチ
ルとの等量混合物を用い、シリカゲルカラムに通して処
理したところ、（ト）−メチル−エテルスルホキシド〔
〔α］、＋３９．１° （エタノール中）〕０．１４Ｆ
を得た。
ルとの等量混合物を用い、シリカゲルカラムに通して処
理したところ、（ト）−メチル−エテルスルホキシド〔
〔α］、＋３９．１° （エタノール中）〕０．１４Ｆ
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１及びＲ＿２はたがいに異なる低級アルキ
ル基である） で示されるスルホキシド類のラセミ体に、１，１′−ビ
−２−ナフトールの光学活性体を反応させて、前記スル
ホキシド類の光学活性体と１，１′−ビ−２−ナフトー
ルの光学活性体との包接化合物を生成させ、これを分離
したのち、分解して前記スルホキシド類の光学活性体を
得ることを特徴とする光学活性なスルホキシド類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15697484A JPS6136254A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 光学活性なスルホキシド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15697484A JPS6136254A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 光学活性なスルホキシド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136254A true JPS6136254A (ja) | 1986-02-20 |
| JPH0521104B2 JPH0521104B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=15639397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15697484A Granted JPS6136254A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 光学活性なスルホキシド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136254A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH033925A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-10 | Nissan Motor Co Ltd | 内燃機関の機械式過給装置 |
-
1984
- 1984-07-27 JP JP15697484A patent/JPS6136254A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH033925A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-10 | Nissan Motor Co Ltd | 内燃機関の機械式過給装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0521104B2 (ja) | 1993-03-23 |
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