JPS6196991A - Ｌ−フエニルアラニンの製造方法 - Google Patents
Ｌ−フエニルアラニンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6196991A JPS6196991A JP21596284A JP21596284A JPS6196991A JP S6196991 A JPS6196991 A JP S6196991A JP 21596284 A JP21596284 A JP 21596284A JP 21596284 A JP21596284 A JP 21596284A JP S6196991 A JPS6196991 A JP S6196991A
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- JP
- Japan
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- cinnamic acid
- phenylalanine
- ammonia
- ammonia donor
- microorganism
- Prior art date
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ＣＢｉ業上の利用分野〕
Ｌ−７，ニルアラニ／（以下フェニルアラニ／と略す。
）は近年注目されているジペプチドｕ’ 味ｔｔである
アスバルチルフェニルアラニンメヂルエスグ・ルの重要
な原料である。本発明はフェニルアラニンの製造方法に
関し、更に詳しくは、微生物を用いて桂皮酸とアンモニ
ア供与体からフェニルアラニンを製造する方法に閃する
ものである。
アスバルチルフェニルアラニンメヂルエスグ・ルの重要
な原料である。本発明はフェニルアラニンの製造方法に
関し、更に詳しくは、微生物を用いて桂皮酸とアンモニ
ア供与体からフェニルアラニンを製造する方法に閃する
ものである。
微生物の生産する酵素を用いて、ｔ１皮酸とアンモニア
供与体から７エニルアラニ／をＶＪ ａする方法はすで
に、ＩＩ＋ドトルラ属及びフザリウ１１属に属する微生
物によるもの （英国”＋！ｊ許第１４８０４１８号）
、スポロボロミセス属に属する微生物によるもの（特＋
５１１昭５３− Ｃ１６３８８号）スポロボロミセス属
及びロドトルシ届に属するもの（特開昭５Ｅ３−２８１
９７号）及び１．１トトルラ届に居する微生物によるも
のＣ特開＋１／１５０−１８８６９号）等により知られ
いる。
供与体から７エニルアラニ／をＶＪ ａする方法はすで
に、ＩＩ＋ドトルラ属及びフザリウ１１属に属する微生
物によるもの （英国”＋！ｊ許第１４８０４１８号）
、スポロボロミセス属に属する微生物によるもの（特＋
５１１昭５３− Ｃ１６３８８号）スポロボロミセス属
及びロドトルシ届に属するもの（特開昭５Ｅ３−２８１
９７号）及び１．１トトルラ届に居する微生物によるも
のＣ特開＋１／１５０−１８８６９号）等により知られ
いる。
しかしながら従来より知られている微生物の生産する酵
素が桂皮酸に対して不安定であるために、水性媒体中へ
桂皮酸を高０度に添加することができず、その結果、水
性媒体中に低濃度の７エニルアラニンしか生成しないと
いう欠点を有していた。
素が桂皮酸に対して不安定であるために、水性媒体中へ
桂皮酸を高０度に添加することができず、その結果、水
性媒体中に低濃度の７エニルアラニンしか生成しないと
いう欠点を有していた。
本発明が解決しようとする問題点は従来より知られてい
る微生物の生産する桂皮酸とアンモニア供与体から７エ
ニルアラ二ノを生成する酵素が仔している桂皮酸に対し
て不安定であるという性質の改答された酵素を生産する
新規な微生物を見い出し、かつ高蓄積・高収率でフェニ
ルアラニ／を製造する方法を見い出すことである。
る微生物の生産する桂皮酸とアンモニア供与体から７エ
ニルアラ二ノを生成する酵素が仔している桂皮酸に対し
て不安定であるという性質の改答された酵素を生産する
新規な微生物を見い出し、かつ高蓄積・高収率でフェニ
ルアラニ／を製造する方法を見い出すことである。
本発明者らは上述の事情に鑑み、桂皮酸とアンモニア供
与体からフェニルアラニンを高蓄積・高収率で製造する
ことを目的として桂皮酸に対して安定な酵素を生産する
新規な微生物を見い出す・べく鋭意研究を重ねた結果、
グロメレラ居に属する微生物が従来から知られている微
生物の生産する酵素に比べて桂皮酸に対して、きわめて
安定な酵素を生産し、これらの微生物の酵素を使用する
と桂皮酸とアンモニア供与体からきわめて高蓄積・高収
率でフェニルアラニアか生産できることを見い出し本発
明を完成するに至った。
与体からフェニルアラニンを高蓄積・高収率で製造する
ことを目的として桂皮酸に対して安定な酵素を生産する
新規な微生物を見い出す・べく鋭意研究を重ねた結果、
グロメレラ居に属する微生物が従来から知られている微
生物の生産する酵素に比べて桂皮酸に対して、きわめて
安定な酵素を生産し、これらの微生物の酵素を使用する
と桂皮酸とアンモニア供与体からきわめて高蓄積・高収
率でフェニルアラニアか生産できることを見い出し本発
明を完成するに至った。
即ち、本発明は桂皮酸とアンモニア供与体から７エニル
アラニンを生成せしめる能力をするグロメレラ属に属す
る微生物を水性媒体中で桂皮ことアンモニア供与体に作
用せしめて、これを採取することを特徴とするフェニル
アラニ／の製造方法に関する。
アラニンを生成せしめる能力をするグロメレラ属に属す
る微生物を水性媒体中で桂皮ことアンモニア供与体に作
用せしめて、これを採取することを特徴とするフェニル
アラニ／の製造方法に関する。
本発明において使用される微生物は、具体的にはグロメ
ンラ ンクマネンシス（Ｇｌｏｍｃｒｅｌｌａｔｕｃｕ
ｍａｎｅｎｓｉｓ） Ｆ Ｅ ＲＭ Ｐ −７ｉ
ｑ２ （Ａ Ｊ６３０７）がある。
ンラ ンクマネンシス（Ｇｌｏｍｃｒｅｌｌａｔｕｃｕ
ｍａｎｅｎｓｉｓ） Ｆ Ｅ ＲＭ Ｐ −７ｉ
ｑ２ （Ａ Ｊ６３０７）がある。
桂皮酸とアンモニア供与体にこれらの微生物を作用せし
める方法は本微生物を培養し、培養途中に桂皮酸とアン
モニア供与体を添加してもよいし、またこれらの微生物
の菌体または菌体処理物を水性媒体中で桂皮酸とアンモ
ニア供与体を作用させてもよい。
める方法は本微生物を培養し、培養途中に桂皮酸とアン
モニア供与体を添加してもよいし、またこれらの微生物
の菌体または菌体処理物を水性媒体中で桂皮酸とアンモ
ニア供与体を作用させてもよい。
」二足微生物を培養するための培地としては通常の炭素
源、窒素源、無機イオンを含をする通常の培地である。
源、窒素源、無機イオンを含をする通常の培地である。
更にビタミン、アミノ酸等の佇機微Ｌ１．栄養索を添、
ソ１すると望ましい結果が得られる場合を多い。
ソ１すると望ましい結果が得られる場合を多い。
炭素源としては、グルコース゛、シュクロース等の炭水
化物、酢酸等のを機酸、アルコール類、その他が適宜使
用される。窒素源としては、アンモニアガス、アンモニ
ア水、アンモニウム塩、その他が用いられる。無機イオ
ンとしては、マグネシウムイオン、燐酸イオン、カリイ
オン、鉄イオンその他が必要に応じ適宜使用される。
化物、酢酸等のを機酸、アルコール類、その他が適宜使
用される。窒素源としては、アンモニアガス、アンモニ
ア水、アンモニウム塩、その他が用いられる。無機イオ
ンとしては、マグネシウムイオン、燐酸イオン、カリイ
オン、鉄イオンその他が必要に応じ適宜使用される。
倍径は好気条件下にｐＨ４ないし９、温度を１５ないし
４０°Ｃ０）ａ当な範囲に制御しつつ工ないし３０日間
培養を行なう。
４０°Ｃ０）ａ当な範囲に制御しつつ工ないし３０日間
培養を行なう。
培養途中に桂皮酸とアンモニア供与体を添加することに
よってフェニルアラニ／を生成させることができる。ま
た本微生物の菌体または菌体処理物を水性媒体中にて桂
皮酸とアンモニア供与体に作用せしめる場合には、該菌
体または菌体処理物を桂皮酸とアンモニア供与体を含む
水性媒体に溶解またはけん濁せしめ、該水性媒体をＩＯ
ないし７０°Ｃの適当な温度に調節しつつ暫時静置また
は撹拌すればよい。
よってフェニルアラニ／を生成させることができる。ま
た本微生物の菌体または菌体処理物を水性媒体中にて桂
皮酸とアンモニア供与体に作用せしめる場合には、該菌
体または菌体処理物を桂皮酸とアンモニア供与体を含む
水性媒体に溶解またはけん濁せしめ、該水性媒体をＩＯ
ないし７０°Ｃの適当な温度に調節しつつ暫時静置また
は撹拌すればよい。
尚、桂皮酸とアンモニア供与体とからフェニルアラニン
を生成せしめる反応において、桂皮酸の使用量は特に制
限されないが、通常バッチ法で行なう場合は０．０１〜
１．０Ｍ、好ましくは０．１〜０．８Ｍ程度である。従
来より知られている微生物を用いた１ｇ合には好ましい
桂皮酸の添加■：は０．１Ｍから０．２Ｍてあり、これ
以上の桂皮酸の添加により、フェニルアラニアの生ｆｌ
気か低十する。これに対し、本発明の微生物は著しく１
−１皮酸に対して安定であり、従来の破生物を使用した
時に比べて高心度の桂皮酸のｌ′穀加か可能であるため
にフェニルアラニ／の生成：１：・ｌ”：’ｌ Ｊｊ’
ｊ ｒｊか増大する。また固定化菌体なとを用いるノＪ
ラド法による場合はハツチ沃にりやや低いＣ度が好まし
い。他力の反応）、’； ’ｉ”＞である゛ノ′ンモニ
ア供与体はアンモニア、或いは酢酸ア／モニウム、ＬＪ
化アンモニウム、硫酸アンモニウム基のアンモニウム塩
などの形で供給するのが好ましく、その使用量は桂皮酸
に対して当モル以」二に、一般には大過剰を反応系に存
在させるのか好ましい。また、これら反応基質は反応の
進行に（’Ｆっで分割添加しても良い。
を生成せしめる反応において、桂皮酸の使用量は特に制
限されないが、通常バッチ法で行なう場合は０．０１〜
１．０Ｍ、好ましくは０．１〜０．８Ｍ程度である。従
来より知られている微生物を用いた１ｇ合には好ましい
桂皮酸の添加■：は０．１Ｍから０．２Ｍてあり、これ
以上の桂皮酸の添加により、フェニルアラニアの生ｆｌ
気か低十する。これに対し、本発明の微生物は著しく１
−１皮酸に対して安定であり、従来の破生物を使用した
時に比べて高心度の桂皮酸のｌ′穀加か可能であるため
にフェニルアラニ／の生成：１：・ｌ”：’ｌ Ｊｊ’
ｊ ｒｊか増大する。また固定化菌体なとを用いるノＪ
ラド法による場合はハツチ沃にりやや低いＣ度が好まし
い。他力の反応）、’； ’ｉ”＞である゛ノ′ンモニ
ア供与体はアンモニア、或いは酢酸ア／モニウム、ＬＪ
化アンモニウム、硫酸アンモニウム基のアンモニウム塩
などの形で供給するのが好ましく、その使用量は桂皮酸
に対して当モル以」二に、一般には大過剰を反応系に存
在させるのか好ましい。また、これら反応基質は反応の
進行に（’Ｆっで分割添加しても良い。
反応は通常、水性媒体中で温度２０〜６０°Ｃ１好まし
くは３０〜４０℃温度、ｐｈ７〜１２、好ま″しくは９
〜１１程度で行なうのが表字ましい。
くは３０〜４０℃温度、ｐｈ７〜１２、好ま″しくは９
〜１１程度で行なうのが表字ましい。
また菌体としては、菌体を含む培養液をそのまま用いて
もよい。また、これを一旦培養液より分向りして洗滌ま
たは洗滌せずに使用してもよい。菌体処理物としては、
機械的摩砕菌体、超？１７波にて処理した菌体、凍結屹
燥菌体、アセトン’＋を燥菌体、リゾチーム等の酵素で
処理した菌体、界面活性剤、トルエン等で処理した菌体
、０°■体の蛋白画分、その他か適宜用いられる。
もよい。また、これを一旦培養液より分向りして洗滌ま
たは洗滌せずに使用してもよい。菌体処理物としては、
機械的摩砕菌体、超？１７波にて処理した菌体、凍結屹
燥菌体、アセトン’＋を燥菌体、リゾチーム等の酵素で
処理した菌体、界面活性剤、トルエン等で処理した菌体
、０°■体の蛋白画分、その他か適宜用いられる。
このような菌体を得る方法は前記の培地および培谷方法
がそのまま採用できる。
がそのまま採用できる。
不敬生物の培ｊεにあたって培地中に桂皮酸、フェニル
アラニンまたはＤ−フェニルアラニンの少なくきも一種
を少舟添加することによって、を圭皮酸とアンモニア供
与体から７エニルアラニ／を生成する能力の高い菌体が
得られる場合がある。
アラニンまたはＤ−フェニルアラニンの少なくきも一種
を少舟添加することによって、を圭皮酸とアンモニア供
与体から７エニルアラニ／を生成する能力の高い菌体が
得られる場合がある。
フェニルアラニ／の確認及び定景は、ロイコ／スト・ツ
ク・メセ／トロイデスＡＴＣＣ−８０４２によるバイオ
アッセイ法により行なった。
ク・メセ／トロイデスＡＴＣＣ−８０４２によるバイオ
アッセイ法により行なった。
実施例１
ポリペプトン１．０ｇ／叔、酵母エキス１．０ｇ／ａ５
、Ｋ２１１ＰＯ４０，３ｇ／、［、ＫＩＩａ ＰＯ４０
，１ｇ／＆１轟１ｇ５Ｏ４・７１１２００．０５ ｇ／
α、Ｌ−フェニルアラニア ０．５ ｇ／ａｅを含む培
地（ｐＨＥ３．０）を５００と容フラスコにｓｏｍｚ入
れ１１５℃で１５分間殺菌した。
、Ｋ２１１ＰＯ４０，３ｇ／、［、ＫＩＩａ ＰＯ４０
，１ｇ／＆１轟１ｇ５Ｏ４・７１１２００．０５ ｇ／
α、Ｌ−フェニルアラニア ０．５ ｇ／ａｅを含む培
地（ｐＨＥ３．０）を５００と容フラスコにｓｏｍｚ入
れ１１５℃で１５分間殺菌した。
これにマルソエキス寒天培地で２５℃２日間にコｆ養し
た、ＡＪ−６３０７（ＦＥＲＭ Ｐ−γど９２）株を一
白金耳接種し２５°Ｃにて４日間培養した。
た、ＡＪ−６３０７（ＦＥＲＭ Ｐ−γど９２）株を一
白金耳接種し２５°Ｃにて４日間培養した。
これらの培養液より菌°体をそれぞれｄ・ａ過により採
ルし、培養液と同量の生理食塩水で一回洗浄し１体を集
めた。
ルし、培養液と同量の生理食塩水で一回洗浄し１体を集
めた。
第１表に示した最の桂皮酸および２８％ア／モ。
ア水５５１ｉ１．６／ｄＪ！を含む水溶液（塩酸にてｐ
ＨｌＯ，ξニコ１°Ｊ整）１００Ｍに、この菌体を２０
ｇｌｄｔになシように添加し、７２時間、３０°Ｃに
保持、反応！た。その結果、第１表に示した量のフェニ
ルア・ニアか生成”Ｐ’７積していた。
ＨｌＯ，ξニコ１°Ｊ整）１００Ｍに、この菌体を２０
ｇｌｄｔになシように添加し、７２時間、３０°Ｃに
保持、反応！た。その結果、第１表に示した量のフェニ
ルア・ニアか生成”Ｐ’７積していた。
第１表
百 実施例２
ポリペプトン１．０ｇ／ａ＋！、酵母コー、１゛・ス１
．Ｏｇ／−、屁、Ｋ２１１ＰＯ，＋ ０．３ ｇ／ａ
ｇ、ＫＩＩａ Ｉ’Ｏ＋ ０．１ ｇ／混、ｉ
Ｍｇ５Ｏ，＋ ４１１２００ 、０５ ｇ／ｄ６を合む
ｆｊｒ、地（ｐＨ０，０）シ を５００ ＋ｕ：容フ
ラスコに５０１Ｊ１．入れ、１１５℃、 て１５分間
殺菌した。
．Ｏｇ／−、屁、Ｋ２１１ＰＯ，＋ ０．３ ｇ／ａ
ｇ、ＫＩＩａ Ｉ’Ｏ＋ ０．１ ｇ／混、ｉ
Ｍｇ５Ｏ，＋ ４１１２００ 、０５ ｇ／ｄ６を合む
ｆｊｒ、地（ｐＨ０，０）シ を５００ ＋ｕ：容フ
ラスコに５０１Ｊ１．入れ、１１５℃、 て１５分間
殺菌した。
この培地にマルツエキス寒天培地で２５°Ｃにて５日間
培養したＡ Ｊ ｅ ３０７ （１・’ Ｅ Ｅ＜〜１
１）−’７？’？２）株を一白金耳接種し２５°Ｃで
３０間振とう培谷した後に（ＮＨ４）２ Ｓｏｌ ５
ｇ／ ｄｊ！を含む、・アンモニア水＋８液に溶解中
和した桂皮酸（５ｇ／、（ｆとｐｔ＋７）を無菌的に５
ｍｌ培養液に添加し、更に４８時間培養を続けた。そ
の結果、１５６ ｍｇ ／ ｃｕ！のフェニルアラニン
が蓄積してい実施例３ 実施例１と同様に調製したＡＪ６３０７（Ｆ Ｅ、ＲＭ
Ｐ −７，！Ｐｑ２ ）株の菌体１ｇを脱イオ
ノ水４■ｉに加えてセ濁し、水冷したのちアクリルアミ
ド７５０．とメチレンビスアクリルアミド４５ ｍｚを
加えて溶解させ、窒素ガスを通じて酸素を追°い出した
後、過硫酸アンモニウム３．５．およびＮ、Ｎ’−ジメ
チルアミンプロピオニトリル８μｔを加えて水冷下に装
置した。１時間後、生成した菌体含をゲルを５０メツシ
ユの金網で裏ごしし、生理食塩水で洗浄し、ゲル固定化
物を調製した。この固定化物２ｇを桂皮酸２．０ ｇ／
、Ｉｔ１５．５ ｕの２８％７ｙモニア水を含む水溶液
（ｌｌＣｔにてｐＨ１０，５に：ａ整）１０１ｆに添加
し３０℃２４時間反応させた。その結果、５２０＝Ｉｇ
／ａｇのフェニルアラニンが蓄積した。
培養したＡ Ｊ ｅ ３０７ （１・’ Ｅ Ｅ＜〜１
１）−’７？’？２）株を一白金耳接種し２５°Ｃで
３０間振とう培谷した後に（ＮＨ４）２ Ｓｏｌ ５
ｇ／ ｄｊ！を含む、・アンモニア水＋８液に溶解中
和した桂皮酸（５ｇ／、（ｆとｐｔ＋７）を無菌的に５
ｍｌ培養液に添加し、更に４８時間培養を続けた。そ
の結果、１５６ ｍｇ ／ ｃｕ！のフェニルアラニン
が蓄積してい実施例３ 実施例１と同様に調製したＡＪ６３０７（Ｆ Ｅ、ＲＭ
Ｐ −７，！Ｐｑ２ ）株の菌体１ｇを脱イオ
ノ水４■ｉに加えてセ濁し、水冷したのちアクリルアミ
ド７５０．とメチレンビスアクリルアミド４５ ｍｚを
加えて溶解させ、窒素ガスを通じて酸素を追°い出した
後、過硫酸アンモニウム３．５．およびＮ、Ｎ’−ジメ
チルアミンプロピオニトリル８μｔを加えて水冷下に装
置した。１時間後、生成した菌体含をゲルを５０メツシ
ユの金網で裏ごしし、生理食塩水で洗浄し、ゲル固定化
物を調製した。この固定化物２ｇを桂皮酸２．０ ｇ／
、Ｉｔ１５．５ ｕの２８％７ｙモニア水を含む水溶液
（ｌｌＣｔにてｐＨ１０，５に：ａ整）１０１ｆに添加
し３０℃２４時間反応させた。その結果、５２０＝Ｉｇ
／ａｇのフェニルアラニンが蓄積した。
実施例４
実施例１と同様に培養し、実施例１と同様に洗滌したＡ
Ｊ６３０７（ＦＥＲＭ Ｐ−７９９２）株の菌体０．
５ｇを透析膜（Ｖｉｓｋｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ製、直
径０．６ｃ■）に挿入し、透析膜の上下を糸で止め、袋
状の菌体を包括した膜を作成した。これヲ２ ｇ／ ｄ
ｌの桂皮酸と２８％アンモニア水５５匠／ｄを含む水溶
液（塩酸にてｐＨ１０，５に調整）１０１ｎｆに投入し
、実施例１と同じ時間反応させた。その結果、１８２０
■／ｄ２のフェニルアラニ／が生成していた。
Ｊ６３０７（ＦＥＲＭ Ｐ−７９９２）株の菌体０．
５ｇを透析膜（Ｖｉｓｋｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ製、直
径０．６ｃ■）に挿入し、透析膜の上下を糸で止め、袋
状の菌体を包括した膜を作成した。これヲ２ ｇ／ ｄ
ｌの桂皮酸と２８％アンモニア水５５匠／ｄを含む水溶
液（塩酸にてｐＨ１０，５に調整）１０１ｎｆに投入し
、実施例１と同じ時間反応させた。その結果、１８２０
■／ｄ２のフェニルアラニ／が生成していた。
出 願 人 味の索株式会社
Claims (1)
- 桂皮酸とアンモニア供与体からＬ−フェニルアラニンを
生成せしめる能力を有するグロメレラに属する微生物を
、水性媒体中で桂皮酸とアンモニア供与体に作用せしめ
てＬ−フェニルアラニンを生成せしめこれを採取するこ
とを特徴とするＬ−フェニルアラニンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21596284A JPS6196991A (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | Ｌ−フエニルアラニンの製造方法 |
| EP85300666A EP0152235A3 (en) | 1984-02-03 | 1985-01-31 | Process for producing l-phenylalanine and novel microorganisms therefor |
| CA000473458A CA1239363A (en) | 1984-02-03 | 1985-02-01 | Process for producing l-phenylalanine |
| US06/697,576 US4755466A (en) | 1984-02-03 | 1985-02-01 | Process for producing L-phenylalanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21596284A JPS6196991A (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | Ｌ−フエニルアラニンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6196991A true JPS6196991A (ja) | 1986-05-15 |
Family
ID=16681122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21596284A Pending JPS6196991A (ja) | 1984-02-03 | 1984-10-15 | Ｌ−フエニルアラニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6196991A (ja) |
-
1984
- 1984-10-15 JP JP21596284A patent/JPS6196991A/ja active Pending
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