JPS6210004A - フザリウム病害防除剤 - Google Patents
フザリウム病害防除剤Info
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- JPS6210004A JPS6210004A JP60148985A JP14898585A JPS6210004A JP S6210004 A JPS6210004 A JP S6210004A JP 60148985 A JP60148985 A JP 60148985A JP 14898585 A JP14898585 A JP 14898585A JP S6210004 A JPS6210004 A JP S6210004A
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- Japan
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- fusarium
- fungus
- soil
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- Pending
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、ｎは２または３を表わす。〕
で示されるベンズイミダゾール透導体を有効成分とする
ベンズイミダゾール耐性及び感受性菌によるフザリウム
病害防除剤（以下、本発明組成物と記す）に関するもの
である。
ベンズイミダゾール耐性及び感受性菌によるフザリウム
病害防除剤（以下、本発明組成物と記す）に関するもの
である。
土壌伝染病防除等において、フザリウム病害菌防除は大
きな課題となっている。この防除において、メチル １
−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イ
ルカーバメイト（−役名：ベノミル）、メチル ベンズ
イミダソー、＋１／−２−イルカーバメイト（一般名：
カルペンダジム）、１．２−ジー（３−メトキシカルバ
モイル−２−チオウレイド）ベンゼン（一般名：チオフ
１ネートメチル）、２−（チアゾール−４−イル）ベン
ズイミダゾール＜ 一般名：チアベンダゾール）、２−
（２−フリル）ベンズイミダゾール（一般名：フルベリ
ダゾール）等、数多くのベンズイミダゾール系化合物が
用いられてきているが、近年これらの薬剤に対して耐性
が生じており、通称ベンズイミダゾール耐性として問題
となっている。例えば、フザリウム病害であるイネの馬
鹿苗病に関しては、性イネ馬鹿菌病苗の出現」、松本和
夫、橋本晃、安達忠衛 北日本病虫研報第３８巻３４〜
３６頁（１９８４年）「福島県下でみられたイネ馬鹿苗
病菌のベノ主ル剤耐性について」、多久田達雄、三島利
夫 日本植物病理学会報第５１巻７４〜７５頁（１９８
５年）「島根系におけるイネ馬鹿苗病のベノミル剤耐性
菌出現状況」等、コムギ紅色雷腐病に関しては、田中文
夫、斉藤泉、宮島邦之、土屋貞夫、坪木和男 日本植物
病理学会報第４９巻５６５〜５６６頁（１９８３年）「
チオファネートメチル耐性コムギ紅色雷腐病菌の発生」
等の報告がある。
きな課題となっている。この防除において、メチル １
−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イ
ルカーバメイト（−役名：ベノミル）、メチル ベンズ
イミダソー、＋１／−２−イルカーバメイト（一般名：
カルペンダジム）、１．２−ジー（３−メトキシカルバ
モイル−２−チオウレイド）ベンゼン（一般名：チオフ
１ネートメチル）、２−（チアゾール−４−イル）ベン
ズイミダゾール＜ 一般名：チアベンダゾール）、２−
（２−フリル）ベンズイミダゾール（一般名：フルベリ
ダゾール）等、数多くのベンズイミダゾール系化合物が
用いられてきているが、近年これらの薬剤に対して耐性
が生じており、通称ベンズイミダゾール耐性として問題
となっている。例えば、フザリウム病害であるイネの馬
鹿苗病に関しては、性イネ馬鹿菌病苗の出現」、松本和
夫、橋本晃、安達忠衛 北日本病虫研報第３８巻３４〜
３６頁（１９８４年）「福島県下でみられたイネ馬鹿苗
病菌のベノ主ル剤耐性について」、多久田達雄、三島利
夫 日本植物病理学会報第５１巻７４〜７５頁（１９８
５年）「島根系におけるイネ馬鹿苗病のベノミル剤耐性
菌出現状況」等、コムギ紅色雷腐病に関しては、田中文
夫、斉藤泉、宮島邦之、土屋貞夫、坪木和男 日本植物
病理学会報第４９巻５６５〜５６６頁（１９８３年）「
チオファネートメチル耐性コムギ紅色雷腐病菌の発生」
等の報告がある。
本発明者等はこれらのベンズイミダゾール感受性菌はも
ちろんのこと、該耐性菌にも高い防除効果を有する薬剤
の検索をしていたところ意外にもベンズイミダゾール系
化合物である一般式ＣＩ）で示されるベンズイミダゾー
ル誘導体が、フザリウム菌による病害に対して低薬量で
、ベンズイミダゾール感受性菌はもちろんのこと、ベン
ズイミダゾール耐性菌に対しても、きわめて高い防除効
果を有することを見い出し、本発明を完成した。
ちろんのこと、該耐性菌にも高い防除効果を有する薬剤
の検索をしていたところ意外にもベンズイミダゾール系
化合物である一般式ＣＩ）で示されるベンズイミダゾー
ル誘導体が、フザリウム菌による病害に対して低薬量で
、ベンズイミダゾール感受性菌はもちろんのこと、ベン
ズイミダゾール耐性菌に対しても、きわめて高い防除効
果を有することを見い出し、本発明を完成した。
本発明組成物が優れた防除効果を有する土壌伝染病、種
子伝染病等のフザリウム病原菌としては、フザリウム属
のトマト萎；ｎ病菌（Ｆｕｓａｒｊｕｍ ｏｘｙｓｐ
ｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ、 １ｙｃｏｐ＠ｒｓ
ｉｃす、ダイコン萎黄病菌（Ｆｕｓｉｒｉｕｍ ｏｘｙ
ｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 。
子伝染病等のフザリウム病原菌としては、フザリウム属
のトマト萎；ｎ病菌（Ｆｕｓａｒｊｕｍ ｏｘｙｓｐ
ｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ、 １ｙｃｏｐ＠ｒｓ
ｉｃす、ダイコン萎黄病菌（Ｆｕｓｉｒｉｕｍ ｏｘｙ
ｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 。
ｒ＠ｐｈａｎｉ）、キュウリ蔓割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 、 ｃｕｃｕ
ｍｅｒｉｎｕｍ）、 スイカ蔓割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｉ ｐ 、 ｎ
ｉｖｅｕｍ）、キャベツ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ。
ｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 、 ｃｕｃｕ
ｍｅｒｉｎｕｍ）、 スイカ蔓割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｉ ｐ 、 ｎ
ｉｖｅｕｍ）、キャベツ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ。
ｃｏｎｇｌｕｃｉｎｉｎｓ）、イチゴ萎黄病菌（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 、 ｆ
ｒａｇａｒｉｉｅ） 、＝ｒムギ紅色雷腐病菌（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ｎ１ｖａｌｅ ｆ 、 ｓｐ 、 ｇｒ
＠ｍ１ｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｆｕｇｉｒ
ｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ ｆ、 ｓｐ。
ａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 、 ｆ
ｒａｇａｒｉｉｅ） 、＝ｒムギ紅色雷腐病菌（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ｎ１ｖａｌｅ ｆ 、 ｓｐ 、 ｇｒ
＠ｍ１ｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｆｕｇｉｒ
ｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ ｆ、 ｓｐ。
ｃｅｒｅｍｌｌｍ）、ワタ立枯病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ、 ｓｐ、 ｖａｓｉｎｆｅ
ｃｔｕｍ）、インゲン根腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ５
ｏｌａｎｉ ｆ、 ｓｐ、 ｐｈａｓｅｏｌｔ） 、
ｘンドウ根腐病菌（Ｆｕｓｉｒｌｕｍ ＠ｏｌｔｎｉ
ｆ 、 ＠ｐ 、ｐｉｓｉ）、イネ馬鹿苗病菌（Ｆｕｓ
ｉｒｉｕｍ ｍｏｎｉｌ ｉｆｏｒｍｅ）、アスパラガ
ス立枯病菌（Ｆｕｓｉｒｔｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
［。
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ、 ｓｐ、 ｖａｓｉｎｆｅ
ｃｔｕｍ）、インゲン根腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ５
ｏｌａｎｉ ｆ、 ｓｐ、 ｐｈａｓｅｏｌｔ） 、
ｘンドウ根腐病菌（Ｆｕｓｉｒｌｕｍ ＠ｏｌｔｎｉ
ｆ 、 ＠ｐ 、ｐｉｓｉ）、イネ馬鹿苗病菌（Ｆｕｓ
ｉｒｉｕｍ ｍｏｎｉｌ ｉｆｏｒｍｅ）、アスパラガ
ス立枯病菌（Ｆｕｓｉｒｔｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
［。
ｓｐ、 ａｓｐａｒａｇｉ）、 カーネーシ嘗ン要ちょ
う病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ
、ｓｐ 、 ｄｉａｎｔｈｉ）、シクラメン萎ちょう病
菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ 、 ｓ
ｐ 、ｃｙｃｌｍｍｉｎｉｓ）、およびチューリップ球
根腐敗病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
ｆ、 ｓｐ。
う病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ
、ｓｐ 、 ｄｉａｎｔｈｉ）、シクラメン萎ちょう病
菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ 、 ｓ
ｐ 、ｃｙｃｌｍｍｉｎｉｓ）、およびチューリップ球
根腐敗病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
ｆ、 ｓｐ。
ｔｕｌ １ｐｉｅ）等があげられる。
また、これらのうちベンズイミダゾール耐性菌としては
、トマト萎ちょう病菌、キュウリ蔓割病菌、イチゴ萎黄
病菌、コムギ紅色雪腐病菌、ワタ立枯病菌、イネ馬鹿萌
病菌、カーネーシ。
、トマト萎ちょう病菌、キュウリ蔓割病菌、イチゴ萎黄
病菌、コムギ紅色雪腐病菌、ワタ立枯病菌、イネ馬鹿萌
病菌、カーネーシ。
ン萎ちょう病菌等があげられる。
一般式ＣＩ〕で示されるベンズイミダゾール誘導体は、
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチルと、これに
対して通常１当量の一般式〔式中、ｎは前記と同じ意味
を表わす。〕で示される２−シクロアルケニルイソシア
ネートとを無溶謀または溶媒中、０〜１５０６０１２４
時間以内で反応させることによって製造することか、ま
たは式 で示される１−クロロカルボニル−２−ベンズイミダゾ
ールカルバミン酸メチルと、これに対して１〜２当量の
一般式 〔式中、ｎは前記と同じ意味を表わす。〕で示される２
−シクロアルケニルアミンとを無溶媒または溶媒中、化
合物〔昇〕に対して１〜２当量の脱塩化水素剤の存在下
、０〜１５０℃、２４時間以内で反応させることによっ
て製造することができる。
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチルと、これに
対して通常１当量の一般式〔式中、ｎは前記と同じ意味
を表わす。〕で示される２−シクロアルケニルイソシア
ネートとを無溶謀または溶媒中、０〜１５０６０１２４
時間以内で反応させることによって製造することか、ま
たは式 で示される１−クロロカルボニル−２−ベンズイミダゾ
ールカルバミン酸メチルと、これに対して１〜２当量の
一般式 〔式中、ｎは前記と同じ意味を表わす。〕で示される２
−シクロアルケニルアミンとを無溶媒または溶媒中、化
合物〔昇〕に対して１〜２当量の脱塩化水素剤の存在下
、０〜１５０℃、２４時間以内で反応させることによっ
て製造することができる。
これらの製造法において、原料化合物である２−ベンズ
イミダゾールカルバミン酸メチルおよび式〔■〕で示さ
れる１−クロロカルボニル−２−ベンズイミダゾールカ
ルバミン酸メチルは、それぞれ特公昭４５−２５７２０
号公報に記載されている製造法によって容易に製造する
ことができる。
イミダゾールカルバミン酸メチルおよび式〔■〕で示さ
れる１−クロロカルボニル−２−ベンズイミダゾールカ
ルバミン酸メチルは、それぞれ特公昭４５−２５７２０
号公報に記載されている製造法によって容易に製造する
ことができる。
また、溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン
、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル
等のエステル、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等
あるいは、それらの混合物が用いられる。
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン
、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル
等のエステル、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等
あるいは、それらの混合物が用いられる。
脱塩化水素剤としては、例えばピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アル
コキシド等が用いられる。
ミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アル
コキシド等が用いられる。
反応終了後は、例えば不溶物を戸別後漏液を濃縮するこ
とにより、一般式（Ｉ）で示されるベンズイミダゾール
誘導体が得られる。
とにより、一般式（Ｉ）で示されるベンズイミダゾール
誘導体が得られる。
必要ならば、生成物を例えばカラムクロマトグラフィー
、蒸留、再結晶等によって精製する。
、蒸留、再結晶等によって精製する。
次に製造例を参考例として示す。
参考例
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル１９゜１．
９をクロロホルム６００−に加え、攪拌下、室温で２−
シクロヘプテニルイソシアネート１３．７ Ｉｉを加え
た。 さらに室温で２４時間攪拌した後、結晶を戸別し
、漏液を減圧濃縮した。残渣を、クロロホルムを展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製して、１−（２−シクロへブテニルカルバモイル）−
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル〔化合物＋
１１ ） ８．２ 、Ｆを得た。
９をクロロホルム６００−に加え、攪拌下、室温で２−
シクロヘプテニルイソシアネート１３．７ Ｉｉを加え
た。 さらに室温で２４時間攪拌した後、結晶を戸別し
、漏液を減圧濃縮した。残渣を、クロロホルムを展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製して、１−（２−シクロへブテニルカルバモイル）−
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル〔化合物＋
１１ ） ８．２ 、Ｆを得た。
ｍ−Ｐ、 ３００℃以上
ＮＭＲ（ＣＤＣＪ、 ）δｐｐｍ
１．２４〜２．３８（ｍ、８Ｈ）、 ３．７２（１，３
Ｈ）。
Ｈ）。
４．３４〜４．７４（ｍ、ＩＨ）、 ５．４７〜５．９
０（ｍ、２Ｈ）。
０（ｍ、２Ｈ）。
６．９２〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、 ８．０７〜８．３
９（ｍ、ＩＨ）。
９（ｍ、ＩＨ）。
１０．２２〜１０．５２（ｍ、ＩＨ）
同様にして、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチ
ルと２−シクロヘキセニルイソシアネートより１−（２
−シクロへキセニルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾールカルバミン酸メチル〔化合物（２）〕を得た。
ルと２−シクロヘキセニルイソシアネートより１−（２
−シクロへキセニルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾールカルバミン酸メチル〔化合物（２）〕を得た。
ｍ−Ｐ−３００℃以上
ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３）δｐｐｍ
１．５０〜２．３２（ｍ、６Ｈ）、３．８０（ｆｉ、３
Ｈ）。
Ｈ）。
４．４０〜４．７４（ｍ、ＩＨ）、５．６９〜６．０２
（ｍ、２Ｈ）。
（ｍ、２Ｈ）。
７．１４〜７．４５（ｍ、３Ｈ）、８．２８〜８．５８
（ｍ、ＩＨ）。
（ｍ、ＩＨ）。
１０．１４〜１０．４９（ｍ、ＩＨ）
本発明組成物は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤、微粒剤等に製剤して用いる。
、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤、微粒剤等に製剤して用いる。
これらの製剤には、有効成分として一般式〔！〕のベン
ズイミダゾール誘導体を重量比で０．１〜９９．９％、
好ましくは０．２〜８０％含有するように通常の製剤方
法に従って調製する。
ズイミダゾール誘導体を重量比で０．１〜９９．９％、
好ましくは０．２〜８０％含有するように通常の製剤方
法に従って調製する。
上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ穀粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ
る。乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤
としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙
げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（
酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ穀粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ
る。乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤
としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙
げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（
酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
次に製剤例を示す。部は重量部を表わす。
製剤例１
化合物ｆｉｌ ５０部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
化合物（２）２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例３
化合物（２１２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
ノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
製剤例４
化合物（１）２部、カオリンクレー８８部およびタルク
１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例５
化合物ｆｉ＋ ３０部をジメチルスルホキシドに混和溶
解し、アッタパルジャイトクレー７０部に吸着、含浸し
た後、乾燥して微粒剤を得る。
解し、アッタパルジャイトクレー７０部に吸着、含浸し
た後、乾燥して微粒剤を得る。
製剤例６
化合物（２１１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン３０部およびイソプロパツール４
０部をよく混合して乳剤を得る。
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン３０部およびイソプロパツール４
０部をよく混合して乳剤を得る。
これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して、
茎葉処理、種子処理、苗処理あるいは土壌処理等に用い
る。また、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤と混合して
用いることもできる。
茎葉処理、種子処理、苗処理あるいは土壌処理等に用い
る。また、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤と混合して
用いることもできる。
また、本発明組成物は、土壌伝染病、種子伝染病の原因
となるフザリウム病原菌の生棲する水田、畑地、果樹園
、牧草地、芝生地等において、ベンズイ主ダゾール耐性
および感受性菌によるフザリウム病害防除剤として用い
ることができる。
となるフザリウム病原菌の生棲する水田、畑地、果樹園
、牧草地、芝生地等において、ベンズイ主ダゾール耐性
および感受性菌によるフザリウム病害防除剤として用い
ることができる。
本発明組成物の有効成分である一般式〔■〕のベンズイ
ミダゾール誘導体の施用量は、通常１０アールあたり０
゜０００１〜１０Ｋｇ、好ましくは０．００１〜５）ｌ
であり、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合
、その施用濃度は０．０００５〜２．０チ、好ましくは
０．００５〜０．５チであり、粒剤、粉剤等はなんら希
釈することなくそのまま施用し、また、種子処理におい
ては粉衣処理、浸漬処理等があり、施用濃度は粉衣処理
の場合は、通常０．０５〜２％乾燥種子重量であり、浸
漬処理の場合は、通常ｏ、ｏｏｓ〜２チ浸漬濃度である
。
ミダゾール誘導体の施用量は、通常１０アールあたり０
゜０００１〜１０Ｋｇ、好ましくは０．００１〜５）ｌ
であり、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合
、その施用濃度は０．０００５〜２．０チ、好ましくは
０．００５〜０．５チであり、粒剤、粉剤等はなんら希
釈することなくそのまま施用し、また、種子処理におい
ては粉衣処理、浸漬処理等があり、施用濃度は粉衣処理
の場合は、通常０．０５〜２％乾燥種子重量であり、浸
漬処理の場合は、通常ｏ、ｏｏｓ〜２チ浸漬濃度である
。
次に、本発明組成物の試験例を示す。なお、比較対照に
用いた化合物は第１表の化合物記号で示す。
用いた化合物は第１表の化合物記号で示す。
第 １ 表
なお、防除効力は、調査時の供試植物の発病状態、すな
わち葉、茎、根等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、発
病指数を菌叢、病斑が全く認められなければｒＯＪ
、５％程度認められればｒＯ，５Ｊ、２Ｏ４程度認めら
れれば「１」、５０％程度認めラレレば「２」、それ以
上源められれば「４」と評価し、次式に従って発病度（
％）を求め、その数値で示す。
わち葉、茎、根等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、発
病指数を菌叢、病斑が全く認められなければｒＯＪ
、５％程度認められればｒＯ，５Ｊ、２Ｏ４程度認めら
れれば「１」、５０％程度認めラレレば「２」、それ以
上源められれば「４」と評価し、次式に従って発病度（
％）を求め、その数値で示す。
試験例１ ダイコン萎黄病防除試験
プラスチックポットに畑地土壌とベンズイミダゾール感
受性ダイコン萎黄病菌を培養した病原土壌を良く混合し
て詰めた。ダイコン（品種：早生４０日）を２０粒播種
し覆土した。その後、製剤例１に準じて供試物を水和剤
にし、その所定量を水で希釈し、土壌潅注した。温室内
で３週間育成し、防除効力を調査した。その結果を第２
表に示す。
受性ダイコン萎黄病菌を培養した病原土壌を良く混合し
て詰めた。ダイコン（品種：早生４０日）を２０粒播種
し覆土した。その後、製剤例１に準じて供試物を水和剤
にし、その所定量を水で希釈し、土壌潅注した。温室内
で３週間育成し、防除効力を調査した。その結果を第２
表に示す。
第 ２ 表
試験例２ ダイコン萎黄病防除試験
ベンズイ【ダゾール感受性ダイコン萎黄病菌を培養した
フスマ培地を１区（１０寓２）あたりＳＯＯ＃接種し、
製剤例５に準じて供試物を微粒剤にし、 その所定量を土壌に混和した。
フスマ培地を１区（１０寓２）あたりＳＯＯ＃接種し、
製剤例５に準じて供試物を微粒剤にし、 その所定量を土壌に混和した。
その後ダイコン（品種：耐病総太り）を３〜４粒／穴（
５０穴／区）播種した。２週間後１ｍ／穴（５０ｍ／区
）になる様に間引きをし、更に５週間育成した後防除効
力を調査した。その結果を第３表に示す。
５０穴／区）播種した。２週間後１ｍ／穴（５０ｍ／区
）になる様に間引きをし、更に５週間育成した後防除効
力を調査した。その結果を第３表に示す。
第３表
試験例３ エントウ根腐病防除試験
プラスチックポットに畑地土壌とベンズイ疋ダゾール感
受性エントウ根腐病菌を培養した病原土壌を詰め、その
上に製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、その所定量
を粉衣したエントウ（品種：３０日細さや）を２０粒播
種し、覆土した。温室内で４週間育成し、防除効力を調
査した。
受性エントウ根腐病菌を培養した病原土壌を詰め、その
上に製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、その所定量
を粉衣したエントウ（品種：３０日細さや）を２０粒播
種し、覆土した。温室内で４週間育成し、防除効力を調
査した。
その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例４ イネ馬鹿苗病防除試験
ベンズイミダゾール耐性イネ馬鹿菌病菌汚染籾（品種：
ササニシキ）に製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、
その所定量を粉衣し、西 イネ育苗用培土に５０粒播種、覆土した。
ササニシキ）に製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、
その所定量を粉衣し、西 イネ育苗用培土に５０粒播種、覆土した。
温室内で４週間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例５ イネ馬鹿苗病防除試験
ベンズイミダゾール耐性イネ馬鹿苗病菌汚染￥７１（品
種：ササニシキ）に製剤例１に準じて供試物を水和剤に
し、それを水で希釈して所定濃度の薬液に２４時間浸漬
した。風乾後イネ育苗用培土に５０粒播種、覆土した。
種：ササニシキ）に製剤例１に準じて供試物を水和剤に
し、それを水で希釈して所定濃度の薬液に２４時間浸漬
した。風乾後イネ育苗用培土に５０粒播種、覆土した。
温室内で４週間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第６表に示す。
第 ６ 表
試験例６ イネ馬鹿苗病防除試験
ベンズイミダゾール感受性イネ馬鹿醒病菌汚染籾（品種
：近ａ３３号）に製剤例１に準じて供試物を水和剤にし
、それを水に希釈して、所定濃度の薬液に２４時間浸漬
した。
：近ａ３３号）に製剤例１に準じて供試物を水和剤にし
、それを水に希釈して、所定濃度の薬液に２４時間浸漬
した。
風乾後、イネ育苗用培土に５０粒播種、覆土した。温室
内で４週間育成し、防除効力を調査した。
内で４週間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第７表に示す。
第７表
試験例７ 小麦紅色雪腐病防除試験
製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、それを水で希釈
して所定濃度にし、それをプラスチックポットで育成し
た３葉期の小麦苗（品種：農林７３号）の葉面に充分付
着するように散布した。風乾後、ベンズイミダゾール耐
性小麦紅色雪腐病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後１０℃、多湿下で７日間、さらに恒温室内で２０日間
育成し、防除効力を調査した。結果を第８表に示す。
して所定濃度にし、それをプラスチックポットで育成し
た３葉期の小麦苗（品種：農林７３号）の葉面に充分付
着するように散布した。風乾後、ベンズイミダゾール耐
性小麦紅色雪腐病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後１０℃、多湿下で７日間、さらに恒温室内で２０日間
育成し、防除効力を調査した。結果を第８表に示す。
第８表
試験例８ 小麦紅色雪腐病防除試験
製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、それを水で希釈
して所定濃度にし、それをプラスチックポットで育成し
た３葉期の小麦苗（品種：農林７３号）の葉面に充分付
着するように散布した。風乾後、ベンズイミダゾール感
受性小麦紅色雪腐病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接
種後１０℃、多湿下で７日間、さらに恒温室内で２０日
間育成し、防除効力を調査した。結果を第９表暑ζ示す
。
して所定濃度にし、それをプラスチックポットで育成し
た３葉期の小麦苗（品種：農林７３号）の葉面に充分付
着するように散布した。風乾後、ベンズイミダゾール感
受性小麦紅色雪腐病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接
種後１０℃、多湿下で７日間、さらに恒温室内で２０日
間育成し、防除効力を調査した。結果を第９表暑ζ示す
。
第 ９ 表
試験例９ インゲン根腐病防除試験
プラスチックポットに畑地土壌とベンズイミダゾール感
受性インゲン根腐病菌を培養した病原土壌を詰め、その
上に製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、その所定量
を粉衣したエントウ（品種：長迅菜豆）を２０粒播種し
、覆土した。温室内で４週間育成し、防除効力を調査し
た。その結果を第１０表に示す。
受性インゲン根腐病菌を培養した病原土壌を詰め、その
上に製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、その所定量
を粉衣したエントウ（品種：長迅菜豆）を２０粒播種し
、覆土した。温室内で４週間育成し、防除効力を調査し
た。その結果を第１０表に示す。
第 １０ 表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは２または３を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体を有効成分とする
ベンズイミダゾール耐性及び感受性菌によるフザリウム
病害防除剤。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは２または３を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体を有効成分とする
特許請求の範囲第１項に記載のベンズイミダゾール耐性
菌によるフザリウム病害防除剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60148985A JPS6210004A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | フザリウム病害防除剤 |
| EP86103600A EP0208059A1 (en) | 1985-07-05 | 1986-03-17 | Soil fungicidal benzimidazoles |
| CA000504885A CA1273568A (en) | 1985-07-05 | 1986-03-24 | Soil fungicidal benzimidazoles |
| AU55248/86A AU581069B2 (en) | 1985-07-05 | 1986-03-25 | Soil fungicidal benzimidazoles |
| KR1019860004144A KR870001169A (ko) | 1985-07-05 | 1986-05-27 | 벤즈이미다졸의 제조방법 |
| US07/243,193 US4843090A (en) | 1985-07-05 | 1988-09-08 | Soil fungicidal benzimidazoles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60148985A JPS6210004A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | フザリウム病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210004A true JPS6210004A (ja) | 1987-01-19 |
Family
ID=15465113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60148985A Pending JPS6210004A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | フザリウム病害防除剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4843090A (ja) |
| EP (1) | EP0208059A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6210004A (ja) |
| KR (1) | KR870001169A (ja) |
| AU (1) | AU581069B2 (ja) |
| CA (1) | CA1273568A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT3661B (en) | 1986-12-10 | 1996-01-25 | Sumitomo Chemical Co | A seed disinfectant composition |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4857541A (en) * | 1986-08-07 | 1989-08-15 | Canadian Patents And Development Limited/Societe Canadienne Des Brevets Et D'exploitation Limitee | Substituted benzimidazole fungicide |
| CN104945330B (zh) * | 2015-07-14 | 2017-06-16 | 江苏泰仓农化有限公司 | 一种苯菌灵生产设备 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541213A (en) * | 1966-05-06 | 1970-11-17 | Du Pont | Fungicidal and mite ovicidal substituted 2-aminobenzimidazoles |
| FR1523597A (fr) * | 1966-05-06 | 1968-05-03 | Du Pont | 2-aminobenzimidazoles substitués |
| IE33319B1 (en) * | 1968-10-02 | 1974-05-15 | Du Pont | Sucrose formulations of 1-alkylaminocarbonyl-2-alkoxycarbonylamino-benzimidazoles |
| US3657443A (en) * | 1969-09-29 | 1972-04-18 | Du Pont | 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides |
| US3631176A (en) * | 1970-07-20 | 1971-12-28 | Du Pont | Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles |
| HU162382B (ja) * | 1971-01-25 | 1973-02-28 | ||
| FR2306633A1 (fr) * | 1975-04-11 | 1976-11-05 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux melanges fongicides |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP60148985A patent/JPS6210004A/ja active Pending
-
1986
- 1986-03-17 EP EP86103600A patent/EP0208059A1/en not_active Ceased
- 1986-03-24 CA CA000504885A patent/CA1273568A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-25 AU AU55248/86A patent/AU581069B2/en not_active Ceased
- 1986-05-27 KR KR1019860004144A patent/KR870001169A/ko not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-09-08 US US07/243,193 patent/US4843090A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT3661B (en) | 1986-12-10 | 1996-01-25 | Sumitomo Chemical Co | A seed disinfectant composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1273568A (en) | 1990-09-04 |
| AU5524886A (en) | 1987-01-08 |
| AU581069B2 (en) | 1989-02-09 |
| US4843090A (en) | 1989-06-27 |
| KR870001169A (ko) | 1987-03-11 |
| EP0208059A1 (en) | 1987-01-14 |
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