JPS6210030A - ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 - Google Patents
６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法Info
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- JPS6210030A JPS6210030A JP60149166A JP14916685A JPS6210030A JP S6210030 A JPS6210030 A JP S6210030A JP 60149166 A JP60149166 A JP 60149166A JP 14916685 A JP14916685 A JP 14916685A JP S6210030 A JPS6210030 A JP S6210030A
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- spirobiindane
- acid
- tetramethyl
- hydroxyphenyl
- bis
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、６，６−シヒドロキシー３．３，３．３−１
．１°−スピロビインダンの新規な製造方法に関する。
．１°−スピロビインダンの新規な製造方法に関する。
更に詳しくは２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
フロパンをペルフルオロアルカンスルホン酸の存在下に
加熱処理することを特徴とする６、６゛−ジヒドロキシ
−３，３，３，３−テトラメチル−１，１−スピロビイ
ンダンの製造方法に関する。
フロパンをペルフルオロアルカンスルホン酸の存在下に
加熱処理することを特徴とする６、６゛−ジヒドロキシ
−３，３，３，３−テトラメチル−１，１−スピロビイ
ンダンの製造方法に関する。
６．６−シヒドロキシー３．３，３．３−１トラメチル
−１，１−スピロビインダンは樹脂原料として極めて有
用な物質である。
−１，１−スピロビインダンは樹脂原料として極めて有
用な物質である。
（従来の技術）
従来、６，６−シヒドロキシー３．３．３’、３’−テ
トラメチル−１，１−スピロビインダンの製造方法に関
シテハ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パンを約２倍量の硫酸中にて１４０℃で６時間処理して
製造する方法（米国特許第３，２７１゜４６３号）。
トラメチル−１，１−スピロビインダンの製造方法に関
シテハ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パンを約２倍量の硫酸中にて１４０℃で６時間処理して
製造する方法（米国特許第３，２７１゜４６３号）。
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを大
過剰の臭化水素酸中にて還流下、７時間処理して製造す
る方法（ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサエティ（Ｊ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９６２．４１５））。
過剰の臭化水素酸中にて還流下、７時間処理して製造す
る方法（ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサエティ（Ｊ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９６２．４１５））。
また、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンを濃塩酸と共にオートクレーブ中１００℃で２４時間
処理して製造する方法（米国特許。
ンを濃塩酸と共にオートクレーブ中１００℃で２４時間
処理して製造する方法（米国特許。
第３．２７１．４６３号）などが知られている。
しかしながら、これらの方法は、原料である２、２−ヒ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して、多量
の硫酸または臭化水素酸を使用し。
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して、多量
の硫酸または臭化水素酸を使用し。
さらに濃塩酸を使用する場合、オートクレーブ中で目的
物を製造しているが、収率が極めて低く。
物を製造しているが、収率が極めて低く。
実用的でない。このように公知の製造方法は硫酸。
または臭化水素酸を多量に使用するため容積効率が悪く
、廃液の処理等無公害化の処理負荷が大きくなる。また
腐食に耐える装置が必要などこれらの方法を実施する上
で工業的に合理的でなく製造作業上極めて困難である。
、廃液の処理等無公害化の処理負荷が大きくなる。また
腐食に耐える装置が必要などこれらの方法を実施する上
で工業的に合理的でなく製造作業上極めて困難である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の課題は、このような６，６−シヒドロキシー３
．３，３．３−テトラメチル−１，１−スピロビインダ
ンを製造する従来技術の問題点を解消した全く新規な６
，６１−ジヒドロキクー３．３，３．３−テトラメチル
−１，１−スピロビインダンの製造方法を提供すること
である。
．３，３．３−テトラメチル−１，１−スピロビインダ
ンを製造する従来技術の問題点を解消した全く新規な６
，６１−ジヒドロキクー３．３，３．３−テトラメチル
−１，１−スピロビインダンの製造方法を提供すること
である。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは上記課題を達成すべく鋭意検討した。その
結果 原料である２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンに対しテ触媒量ノベルフルオロアルカンス
ルホン酸の存在下に加熱処理することにより１合理的か
つ効率良＜６．６’−ジヒドロキシ−３，３，３，３−
テトラメチル−１，１′−スピロビインダンが得られる
ことを見出し１本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パンをペルフルオロアルカンスルホン酸の存在下に加熱
処理することを特徴とする６、６′−ジヒドロキ／−３
，３，３゜３−テトラメチル−１，１−スピロビインダ
ンの製造方法である。
結果 原料である２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンに対しテ触媒量ノベルフルオロアルカンス
ルホン酸の存在下に加熱処理することにより１合理的か
つ効率良＜６．６’−ジヒドロキシ−３，３，３，３−
テトラメチル−１，１′−スピロビインダンが得られる
ことを見出し１本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パンをペルフルオロアルカンスルホン酸の存在下に加熱
処理することを特徴とする６、６′−ジヒドロキ／−３
，３，３゜３−テトラメチル−１，１−スピロビインダ
ンの製造方法である。
本発明の方法で使用する原料は２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フロパンでアル。マタ。
ロキシフェニル）フロパンでアル。マタ。
本発明の方法において無溶媒で処理するか、あるいは溶
媒中で処理しても良い。使用する溶媒は芳香族およびハ
ロゲン化炭化水素類で芳香族炭化水素溶媒としては１例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
トリメチルベンゼン。
媒中で処理しても良い。使用する溶媒は芳香族およびハ
ロゲン化炭化水素類で芳香族炭化水素溶媒としては１例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
トリメチルベンゼン。
クロロベンゼン、ブロモベンゼン、アニソール。
ナフタリン、ビフェニル、ジフェニルエーテル等が挙げ
られる。ハロゲン化炭化水素溶媒としては。
られる。ハロゲン化炭化水素溶媒としては。
例えば、１，１“ −ジクロロエタン、四塩化炭素、１
．２−ジクロロエタン、 １，１，１− トＩＪ ク
ロロエタン、１，１．２−）リクロロエタン、 １，
１，１．２−テトラクロロエタン、 １，１，２．２
−テトラクロロエタン。
．２−ジクロロエタン、 １，１，１− トＩＪ ク
ロロエタン、１，１．２−）リクロロエタン、 １，
１，１．２−テトラクロロエタン、 １，１，２．２
−テトラクロロエタン。
１．２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン。
テトラクロロエチレン等が挙げられる。これら溶媒の使
用量は特に限定されないが１通常原料に対して１〜１０
重景倍で十分である。
用量は特に限定されないが１通常原料に対して１〜１０
重景倍で十分である。
本発明の方法で使用するペルフルオロアルカンスルホン
酸としては、一般式ＣｎＦ２ｎ−１−１ＳＯ３Ｈ（ｎは
１〜８の整数）で表わされるスルホン酸で具体的にはト
リフルオロメタンスルホン酸（ＣＦ ３５Ｏ３Ｈ） 。
酸としては、一般式ＣｎＦ２ｎ−１−１ＳＯ３Ｈ（ｎは
１〜８の整数）で表わされるスルホン酸で具体的にはト
リフルオロメタンスルホン酸（ＣＦ ３５Ｏ３Ｈ） 。
ペンタフルオロエタンスルホン酸（Ｃ２Ｆ５ＳＯ３Ｈ）
。
。
ヘプタフルオロプロパンスルホンｒｌｌ （Ｃ３Ｆ７Ｓ
Ｏ３Ｈ）。
Ｏ３Ｈ）。
ノナフルオロブタンスルホン酸（Ｃ４Ｆ９ＳＯ３Ｈ）、
ウンテカフルオロペンタンスルホン酸（ＣｓＦｌｔ ５
Ｏ３Ｈ）。
ウンテカフルオロペンタンスルホン酸（ＣｓＦｌｔ ５
Ｏ３Ｈ）。
トリデカフルオロヘキサンスルホン酸（Ｃ６Ｆ１３ＳＯ
３Ｈ）、ペンタデカフルオロへブタンスルホン酸（Ｃ，
Ｆ、５ＳＯ３Ｈ）、ヘプタデカフルオロ゛オクタンスル
ホン酸（Ｃ８Ｆ１７８０３Ｈ）、等があげられ、工業的
には。
３Ｈ）、ペンタデカフルオロへブタンスルホン酸（Ｃ，
Ｆ、５ＳＯ３Ｈ）、ヘプタデカフルオロ゛オクタンスル
ホン酸（Ｃ８Ｆ１７８０３Ｈ）、等があげられ、工業的
には。
トリフルオロメタンスルホン酸（ＣＦ３Ｓ０３Ｈ）カ好
マシい。こレラベルフルオロアルヵンスルホン酸は原料
に対して０．０５〜２０重量係使用され、好ましくは０
．１〜１０重量％重量％用いられる。
マシい。こレラベルフルオロアルヵンスルホン酸は原料
に対して０．０５〜２０重量係使用され、好ましくは０
．１〜１０重量％重量％用いられる。
反応温度は１通常、５０℃〜２００’Ｃの範囲であるが
、好ましくは６０〜１６０℃の範囲である。
、好ましくは６０〜１６０℃の範囲である。
反応時間は１〜２０時間で行なう。
本発明の方法における一般的な実施態様としてハ、 ２
．２−１：’ス（４−ヒドロキクフェニル）プロパンと
ペルフルオロアルカンスルホン酸を装入し、加熱処理す
る。この反応の終点は高速液体クロマトグラフィーによ
り原料の減少を見ながら決定することが出来る。反応終
了後、直ちにアルカリ水溶液を加えアルカリ金属塩とし
て析出させるか、溶媒を留去し、さらに副生ずるツーノ
ールを減圧蒸留にて留去して回収し、アルカリ水溶液を
加えアルカリ金属塩として析出させるか、あるいはその
析出したアルカリ金属塩を取り出し鉱酸により中和し、
目的物の粗製品を得る。その粗製品を溶剤により再結晶
を行ない目的物を得る方法がある。
．２−１：’ス（４−ヒドロキクフェニル）プロパンと
ペルフルオロアルカンスルホン酸を装入し、加熱処理す
る。この反応の終点は高速液体クロマトグラフィーによ
り原料の減少を見ながら決定することが出来る。反応終
了後、直ちにアルカリ水溶液を加えアルカリ金属塩とし
て析出させるか、溶媒を留去し、さらに副生ずるツーノ
ールを減圧蒸留にて留去して回収し、アルカリ水溶液を
加えアルカリ金属塩として析出させるか、あるいはその
析出したアルカリ金属塩を取り出し鉱酸により中和し、
目的物の粗製品を得る。その粗製品を溶剤により再結晶
を行ない目的物を得る方法がある。
（作用と効果）
本発明の方法によれば、２．２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンを触媒量のペルフルオロアルカンス
ルホン酸の存在下に加熱処理することにより容易に目的
物が製造できる。
フェニル）プロパンを触媒量のペルフルオロアルカンス
ルホン酸の存在下に加熱処理することにより容易に目的
物が製造できる。
したがって廃液の処理等の負荷がなく、製造作業上合理
的かつ効率良く、目的物が製造出来、工業的に実施する
上で極めて有利な、６，６°−ジヒドロキシ−３，３，
３，３−テトラメチル−１，１−スピロビインダンの製
造方法である。
的かつ効率良く、目的物が製造出来、工業的に実施する
上で極めて有利な、６，６°−ジヒドロキシ−３，３，
３，３−テトラメチル−１，１−スピロビインダンの製
造方法である。
（実施例）
以下１本発明の方法を実施例により更に詳細に説明する
。
。
実施例１
１ｅ（バラプルフラスコに２，２−ビス（４−ヒドロキ
ノフェニル）プロパン２５（１（１，１モル）とトリフ
ルオロメタンスルホン酸１９を装入し１４０〜１５０℃
で５時間反応する。反応終了後。
ノフェニル）プロパン２５（１（１，１モル）とトリフ
ルオロメタンスルホン酸１９を装入し１４０〜１５０℃
で５時間反応する。反応終了後。
直ちに、副生ずるフェノールを減圧蒸留により留去１回
収し、冷却してイソプロパツール（ＩＰＡ）１５０ｄを
装入し、溶解する。次に９係苛性ソーダ水溶液５１０９
装入するとす） ＩＪウム塩結晶が析出する。これを濾
過し更に２５％ＩＰＡ水溶液３００−にて８０〜８３℃
で３０分間処理し、冷却、濾過し１５％ＩＰＡ水溶液中
でアンモニア水により中和する。析出した結晶をＰ別、
水洗、乾燥してベンゼン中にて共沸により脱水した後、
濾過、乾燥して６，６−シヒドロキゾー３．３，３．３
−テトラメチル−１，１−スピロビインダンの白色結晶
を得た。収量８１．５７ ｍｐ ２１５〜２１７°Ｃ ＭＳ ： ３０８ （Ｍ ＋）、２９３ （Ｍ−ＣＨ３
）＋実施例２ １１セパラブルフラスコにて、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパ：ｙ １２５９ （０，５５モ
ル）とトリフルオロメタンスルホン酸１．２９およびト
ルエン３７５−を装入し、還流下で９時間反応する。反
応終了後冷却し、直ちにトルエンを留去し１次いで副生
ずるフェノールを減圧蒸留にて留去回収し、実施例１と
同様な操作により６，６′−ジヒドロキン−３，３，３
，３−テトラメチル−１，１１−スピロビインダンの白
色結晶を得た。収量３９り、ｍｐ ２１５〜２１７°
Ｃ 実施例３ １１セパラブルフラスコにて、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フロパン１２５ ｇ（０，５５モル）
トドリフルオロメタンスルホン［１，２９およびテトラ
クロロエチレン３７５−を装入し還流下で７時間反応す
る。反応終了後実施例２と同様な操作により６，６−シ
ヒドロキシー３．３，３．３−テ、トラメチル−１，１
−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量４０り ｍ
ｐ ２１５〜２１７°Ｃ実施例４ ５００−セパラブルフラスコに２，２′−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン１２５ ！；Ｉ （０，５
５モル）トペンタフルオロエタンスルホン（ｔＲｏ、５
９を装入し１４０〜１５０ ’Ｃで６時間反応する。反
応終了後実施例１と同様な操作により６，６“−ジヒド
ロキシ−３，３，３，３−テトラメチル−１，１−スピ
ロビインダンの白色結晶を得た。収量４２りｍｐ ２
１５〜２１７°Ｃ 実施例５ ５００−セパラブルフラスコに２，２１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン１２５ ’７ （０，５５
モル）トベルフルオロへブタンスルホン酸０．５９を装
入し１４０〜１５０°Ｃで５時間反応する。反応終了後
実施例１と同様な操作により６，６−シヒドロキシー３
．３，３．３−テトラメチル−１，１−スピロビインダ
ンの白色結晶を得た。収量４（１ｍｐ２１５〜２１７°
Ｃ 実施例６ ２１セパラブルフラスコに２．２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン５００９ （２，２モル）とトリ
フルオロメタンスルホン酸０．５りを装入し１５０〜１
６０°Ｃで８時間反応する。
収し、冷却してイソプロパツール（ＩＰＡ）１５０ｄを
装入し、溶解する。次に９係苛性ソーダ水溶液５１０９
装入するとす） ＩＪウム塩結晶が析出する。これを濾
過し更に２５％ＩＰＡ水溶液３００−にて８０〜８３℃
で３０分間処理し、冷却、濾過し１５％ＩＰＡ水溶液中
でアンモニア水により中和する。析出した結晶をＰ別、
水洗、乾燥してベンゼン中にて共沸により脱水した後、
濾過、乾燥して６，６−シヒドロキゾー３．３，３．３
−テトラメチル−１，１−スピロビインダンの白色結晶
を得た。収量８１．５７ ｍｐ ２１５〜２１７°Ｃ ＭＳ ： ３０８ （Ｍ ＋）、２９３ （Ｍ−ＣＨ３
）＋実施例２ １１セパラブルフラスコにて、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパ：ｙ １２５９ （０，５５モ
ル）とトリフルオロメタンスルホン酸１．２９およびト
ルエン３７５−を装入し、還流下で９時間反応する。反
応終了後冷却し、直ちにトルエンを留去し１次いで副生
ずるフェノールを減圧蒸留にて留去回収し、実施例１と
同様な操作により６，６′−ジヒドロキン−３，３，３
，３−テトラメチル−１，１１−スピロビインダンの白
色結晶を得た。収量３９り、ｍｐ ２１５〜２１７°
Ｃ 実施例３ １１セパラブルフラスコにて、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フロパン１２５ ｇ（０，５５モル）
トドリフルオロメタンスルホン［１，２９およびテトラ
クロロエチレン３７５−を装入し還流下で７時間反応す
る。反応終了後実施例２と同様な操作により６，６−シ
ヒドロキシー３．３，３．３−テ、トラメチル−１，１
−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量４０り ｍ
ｐ ２１５〜２１７°Ｃ実施例４ ５００−セパラブルフラスコに２，２′−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン１２５ ！；Ｉ （０，５
５モル）トペンタフルオロエタンスルホン（ｔＲｏ、５
９を装入し１４０〜１５０ ’Ｃで６時間反応する。反
応終了後実施例１と同様な操作により６，６“−ジヒド
ロキシ−３，３，３，３−テトラメチル−１，１−スピ
ロビインダンの白色結晶を得た。収量４２りｍｐ ２
１５〜２１７°Ｃ 実施例５ ５００−セパラブルフラスコに２，２１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン１２５ ’７ （０，５５
モル）トベルフルオロへブタンスルホン酸０．５９を装
入し１４０〜１５０°Ｃで５時間反応する。反応終了後
実施例１と同様な操作により６，６−シヒドロキシー３
．３，３．３−テトラメチル−１，１−スピロビインダ
ンの白色結晶を得た。収量４（１ｍｐ２１５〜２１７°
Ｃ 実施例６ ２１セパラブルフラスコに２．２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン５００９ （２，２モル）とトリ
フルオロメタンスルホン酸０．５りを装入し１５０〜１
６０°Ｃで８時間反応する。
反応終了後実施例１と同様な操作により６，６１−ジヒ
ドロキシ−３，３，３，３−テトラメチル−１，１−ス
ピロビインダンの白色結晶を得た。収量１６０９ｍｐ
２１５〜２１７°Ｃ 特許出願人 三井東圧化学株式会社 １）＋１１１１蜘竜 笛Ｑ百 １１イ；戸ｉマ「叩１１
ニー９１し手続主甫正書（自発） 昭和６０年１２月１７日 １、事件の表示 昭和６０年特許願第１４９１６６号 ２、発明の名称 ６．６′−ジヒドロキシ−３，３，３’、３° −テト
ラメチル−１，１゛−スピロビインダンの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名 称
（３１２）三井東圧化学株式会社ムｊ−／ｌｌＮ１１百
）不り只蔦 １五１１−−ｌ ノ／ １−Ｊハ」とある
のを「塩酸水溶液」と訂正する。
ドロキシ−３，３，３，３−テトラメチル−１，１−ス
ピロビインダンの白色結晶を得た。収量１６０９ｍｐ
２１５〜２１７°Ｃ 特許出願人 三井東圧化学株式会社 １）＋１１１１蜘竜 笛Ｑ百 １１イ；戸ｉマ「叩１１
ニー９１し手続主甫正書（自発） 昭和６０年１２月１７日 １、事件の表示 昭和６０年特許願第１４９１６６号 ２、発明の名称 ６．６′−ジヒドロキシ−３，３，３’、３° −テト
ラメチル−１，１゛−スピロビインダンの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名 称
（３１２）三井東圧化学株式会社ムｊ−／ｌｌＮ１１百
）不り只蔦 １五１１−−ｌ ノ／ １−Ｊハ」とある
のを「塩酸水溶液」と訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）２，２′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンをペルフルオロアルカンスルホン酸の存在下に加熱処
理することを特徴とする式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表わされる、６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′
，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの
製造方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60149166A JPH0678254B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
| AU59227/86A AU594348B2 (en) | 1985-06-28 | 1986-06-25 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl- 1,1'-spirobiidane |
| NL8601684A NL8601684A (nl) | 1985-06-28 | 1986-06-26 | Werkwijze voor de bereiding van 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindaan. |
| US06/878,687 US4701567A (en) | 1985-06-28 | 1986-06-26 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| CH2601/86A CH670822A5 (ja) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | |
| GB08615712A GB2178033B (en) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| CA000512623A CA1247135A (en) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'- tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| KR1019860005227A KR880000111B1 (ko) | 1985-06-28 | 1986-06-28 | 6, 6'-디히드록시-3, 3, 3', 3'-테트라메틸-1, 1'-스피로비인단의 제조방법. |
| FR868609452A FR2584067B1 (fr) | 1985-06-28 | 1986-06-30 | Procede de production de 6,6'-dihydroxy-3,3,3', 3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane. |
| DE19863621922 DE3621922A1 (de) | 1985-06-28 | 1986-06-30 | Verfahren zur herstellung von 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60149166A JPH0678254B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210030A true JPS6210030A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0678254B2 JPH0678254B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=15469237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60149166A Expired - Fee Related JPH0678254B2 (ja) | 1985-06-28 | 1985-07-09 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678254B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399783A (en) * | 1993-04-12 | 1995-03-21 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| US5810154A (en) * | 1996-06-11 | 1998-09-22 | Mannesmann Dematic Rapistan Corp. | Low actuation force article sensor for conveyor |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5337730A (en) * | 1976-09-17 | 1978-04-07 | Harmon Colors Corp | Process for manufacture of quinacridone and derivatives thereof |
| JPS54132562A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Synthesis of m-isopropenylphenol oligomer |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP60149166A patent/JPH0678254B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5337730A (en) * | 1976-09-17 | 1978-04-07 | Harmon Colors Corp | Process for manufacture of quinacridone and derivatives thereof |
| JPS54132562A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Synthesis of m-isopropenylphenol oligomer |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399783A (en) * | 1993-04-12 | 1995-03-21 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| US5810154A (en) * | 1996-06-11 | 1998-09-22 | Mannesmann Dematic Rapistan Corp. | Low actuation force article sensor for conveyor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678254B2 (ja) | 1994-10-05 |
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