JPH075497B2 - ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 - Google Patents
６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法Info
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- JPH075497B2 JPH075497B2 JP60180500A JP18050085A JPH075497B2 JP H075497 B2 JPH075497 B2 JP H075497B2 JP 60180500 A JP60180500 A JP 60180500A JP 18050085 A JP18050085 A JP 18050085A JP H075497 B2 JPH075497 B2 JP H075497B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラ
メチル−1,1′−スピロビインダンの新規な製造方法に
関する。更に詳しくは、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパンを脂肪族スルホン酸の存在下に加熱処
理することを特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,
3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製
造方法に関する。
メチル−1,1′−スピロビインダンの新規な製造方法に
関する。更に詳しくは、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパンを脂肪族スルホン酸の存在下に加熱処
理することを特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,
3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製
造方法に関する。
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンは樹脂原料として極めて有用な
物質である。
1′−スピロビインダンは樹脂原料として極めて有用な
物質である。
（従来技術） 従来、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロビインダンの製造方法に関しては、
2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンを約
２倍量の硫酸中にて140℃で６時間処理して製造する方
法（米国特許、3,271,463）、2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパンを大過剰の臭化水素酸中にて還
流下、７時間処理して製造する方法（ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサエテイ（J.Chem.SOC.）1962、415）、
また、2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン
を濃塩酸と共にオートクレーブ中100℃で24時間処理し
て製造する方法（米国特許、3,271,463）などが知られ
ている。
ル−1,1′−スピロビインダンの製造方法に関しては、
2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンを約
２倍量の硫酸中にて140℃で６時間処理して製造する方
法（米国特許、3,271,463）、2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパンを大過剰の臭化水素酸中にて還
流下、７時間処理して製造する方法（ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサエテイ（J.Chem.SOC.）1962、415）、
また、2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン
を濃塩酸と共にオートクレーブ中100℃で24時間処理し
て製造する方法（米国特許、3,271,463）などが知られ
ている。
しかしながら、これらの方法は原料である2,2−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）プロパンに対して、多量の
硫酸または臭化水素酸を使用し、さらに濃塩酸を使用す
る場合、オートクレーブ中で目的物を製造しているが、
収率が極めて低く、実用的でない。このように公知の製
造方法は硫酸または臭化水素酸を多量に使用するた容積
効率が悪く、廃液の処理等無公害化の処理負荷が大きく
なる。また、腐食に耐える装置が必要などこれらの方法
を実施する上で工業的に合理的でなく製造作業上極めて
因難である。
（４−ヒドロキシフエニル）プロパンに対して、多量の
硫酸または臭化水素酸を使用し、さらに濃塩酸を使用す
る場合、オートクレーブ中で目的物を製造しているが、
収率が極めて低く、実用的でない。このように公知の製
造方法は硫酸または臭化水素酸を多量に使用するた容積
効率が悪く、廃液の処理等無公害化の処理負荷が大きく
なる。また、腐食に耐える装置が必要などこれらの方法
を実施する上で工業的に合理的でなく製造作業上極めて
因難である。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、このような6,6′−ジヒドロキシ−3,
3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンを
製造する従来技術の問題点を解消した全く新規な6,6′
−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−
スピロビインダンの製造方法を提供することである。
3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンを
製造する従来技術の問題点を解消した全く新規な6,6′
−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−
スピロビインダンの製造方法を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した。そ
の結果、原料である2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパンを、これに対して触媒量の脂肪族スルホン
酸の存在下に加熱処理することにより、合理的かつ効率
良く6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル
−1,1′−スピロビインダンが得られることを見出し、
本発明を完成するに至つた。
の結果、原料である2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパンを、これに対して触媒量の脂肪族スルホン
酸の存在下に加熱処理することにより、合理的かつ効率
良く6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル
−1,1′−スピロビインダンが得られることを見出し、
本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパンを脂肪族スルホン酸の存在下に加熱処理す
ることを特徴とする、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,
3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方
法である。
ル）プロパンを脂肪族スルホン酸の存在下に加熱処理す
ることを特徴とする、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,
3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方
法である。
本発明の方法で使用する原料は2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパンである。また本発明の方法にお
いて無溶媒または溶媒中のいずれで処理しても良い。使
用する溶媒は芳香族及びハロゲン化炭化水素類で、芳香
族炭化水素溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン、アニソール、ナフタリン、
ビフエニル、ジフエニルエーテル等が挙げられる。ハロ
ゲン化炭化水素溶媒としては、例えば1,1−ジクロロエ
タン、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリ
クロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テ
トラクロロエタン、1,1,2,2,−テトラクロロエタン、1,
2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラク
ロロエチレン等が挙げられる。これら溶媒の使用量は、
特に限定されないが、通常原料に対して１〜10重量倍で
十分である。
キシフエニル）プロパンである。また本発明の方法にお
いて無溶媒または溶媒中のいずれで処理しても良い。使
用する溶媒は芳香族及びハロゲン化炭化水素類で、芳香
族炭化水素溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン、アニソール、ナフタリン、
ビフエニル、ジフエニルエーテル等が挙げられる。ハロ
ゲン化炭化水素溶媒としては、例えば1,1−ジクロロエ
タン、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリ
クロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テ
トラクロロエタン、1,1,2,2,−テトラクロロエタン、1,
2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラク
ロロエチレン等が挙げられる。これら溶媒の使用量は、
特に限定されないが、通常原料に対して１〜10重量倍で
十分である。
本発明の方法で使用する脂肪族スルホン酸としては、一
般式CnH2n＋1SO3H（C1〜C8）で表わされるスルホン酸で
具体的にはCH3SO3H、C2H5SO3H、C4H9SO3H、C5H11SO3H、
C6H13SO3H、C7H15SO3H、C8H17SO3H等が挙げられ、工業
的にはCH3SO3H（メタンスルホン酸）が好ましい。これ
ら脂肪族スルホン酸は原料に対して0.1重量％〜100重量
％使用され、好ましくは１重量％〜20重量％程度が用い
られる。反応温度は通常50℃〜200℃の範囲であるが、
好ましくは60〜160℃の範囲である。反応時間は1/20時
間で行なう。
般式CnH2n＋1SO3H（C1〜C8）で表わされるスルホン酸で
具体的にはCH3SO3H、C2H5SO3H、C4H9SO3H、C5H11SO3H、
C6H13SO3H、C7H15SO3H、C8H17SO3H等が挙げられ、工業
的にはCH3SO3H（メタンスルホン酸）が好ましい。これ
ら脂肪族スルホン酸は原料に対して0.1重量％〜100重量
％使用され、好ましくは１重量％〜20重量％程度が用い
られる。反応温度は通常50℃〜200℃の範囲であるが、
好ましくは60〜160℃の範囲である。反応時間は1/20時
間で行なう。
本発明の方法における一般的な実施態様としては2,2−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンと脂肪族スル
ホン酸を装入し、加熱処理する。この反応の終点は高速
液体クロマトグラフイーにより原料の減少を見ながら決
定することが出来る。反応終了後直ちにアルカリ水溶液
を加えアルカリ金属塩として析出させるか、溶媒を留去
しさらに副生するフエノールを減圧蒸留にて留去回収し
アルカリ水溶液を加え、アルカリ金属塩として析出させ
るか、あるいはその析出したアルカリ金属塩を取り出し
鉱酸により中和し、目的物の粗製品を得る。その粗製品
を溶剤により再結を行ない目的物を得る方法がある。
ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンと脂肪族スル
ホン酸を装入し、加熱処理する。この反応の終点は高速
液体クロマトグラフイーにより原料の減少を見ながら決
定することが出来る。反応終了後直ちにアルカリ水溶液
を加えアルカリ金属塩として析出させるか、溶媒を留去
しさらに副生するフエノールを減圧蒸留にて留去回収し
アルカリ水溶液を加え、アルカリ金属塩として析出させ
るか、あるいはその析出したアルカリ金属塩を取り出し
鉱酸により中和し、目的物の粗製品を得る。その粗製品
を溶剤により再結を行ない目的物を得る方法がある。
（作用と効果） 本発明の方法によれば、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパンを触媒量の脂肪族スルホン酸の存在下
に加熱処理することにより容易に目的物が製造できる。
従つて廃液の処理等の負荷がなく製造作業上合理的かつ
効率良く、目的物が製造出来、工業的に実施する上で極
めて有利な、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テト
ラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法であ
る。
エニル）プロパンを触媒量の脂肪族スルホン酸の存在下
に加熱処理することにより容易に目的物が製造できる。
従つて廃液の処理等の負荷がなく製造作業上合理的かつ
効率良く、目的物が製造出来、工業的に実施する上で極
めて有利な、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テト
ラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法であ
る。
（実施例） 以下、本発明の方法を実施例により更に詳細に説明す
る。
る。
実施例１ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン250g（1.1モル）とメタンスルホン
酸6.3gを装入し140〜150℃で６時間反応する。反応終了
後直ちに副生するフエノールを減圧蒸留により留去、回
収し、冷却して、IPA150mlを装入し、溶解する。次に９
％NaOH水溶液510g装入するとNa塩結晶が析出する。これ
を過し更に25％IPA水溶液300mlにて80〜83℃で30分間
処理し、冷却、過し、15％IPA水溶液中で塩酸水溶液
により中和する。析出した結晶を別、水洗、乾燥して
ベンゼン中にて共沸により脱水した後、過、乾燥して
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量79g 実施例２ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン125g（0.55モル）とメタンスルホン
酸6.3gおよびトルエン250mlを装入し、還流下で８時間
反応する反応終了後冷却し、直ちにトルエンを留去し次
いで副生するフエノールを減圧蒸留にて留去回収し、実
施例１と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−3,3,
3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの白
色結晶を得た。収量38g mp 215〜217℃ 実施例３ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン125g（0.55モル）とメタンスルホン
酸25gおよびテトラクロロエチレン375mlを装入し還流下
で７時間反応する。反応終了後実施例２と同様な操作に
より6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル
−1,1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量36g
mp 215〜217℃ 実施例４ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン125g（0.55モル）とエタンスルホン
酸3.2gを装入し140〜150℃で６時間反応する。反応終了
後実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−
3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダン
の白色結晶を得た。収量35g mp 215〜217℃ 実施例５ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン125g（0.55モル）とブタンスルホン
酸3.2gを装入し140〜150℃で６時間反応する。反応終了
後実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−
3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダン
の白色結晶を得た。収量36g mp 215〜217℃ 実施例６ 2lセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン500g（2.2モル）とメタンスルホン酸2
5.2gを装入し140〜150℃で８時間反応する。反応終了後
実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−3,
3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの
白色結晶を得た。収量160g mp 215〜217℃
フエニル）プロパン250g（1.1モル）とメタンスルホン
酸6.3gを装入し140〜150℃で６時間反応する。反応終了
後直ちに副生するフエノールを減圧蒸留により留去、回
収し、冷却して、IPA150mlを装入し、溶解する。次に９
％NaOH水溶液510g装入するとNa塩結晶が析出する。これ
を過し更に25％IPA水溶液300mlにて80〜83℃で30分間
処理し、冷却、過し、15％IPA水溶液中で塩酸水溶液
により中和する。析出した結晶を別、水洗、乾燥して
ベンゼン中にて共沸により脱水した後、過、乾燥して
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量79g 実施例２ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン125g（0.55モル）とメタンスルホン
酸6.3gおよびトルエン250mlを装入し、還流下で８時間
反応する反応終了後冷却し、直ちにトルエンを留去し次
いで副生するフエノールを減圧蒸留にて留去回収し、実
施例１と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−3,3,
3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの白
色結晶を得た。収量38g mp 215〜217℃ 実施例３ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン125g（0.55モル）とメタンスルホン
酸25gおよびテトラクロロエチレン375mlを装入し還流下
で７時間反応する。反応終了後実施例２と同様な操作に
より6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル
−1,1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量36g
mp 215〜217℃ 実施例４ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン125g（0.55モル）とエタンスルホン
酸3.2gを装入し140〜150℃で６時間反応する。反応終了
後実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−
3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダン
の白色結晶を得た。収量35g mp 215〜217℃ 実施例５ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン125g（0.55モル）とブタンスルホン
酸3.2gを装入し140〜150℃で６時間反応する。反応終了
後実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−
3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダン
の白色結晶を得た。収量36g mp 215〜217℃ 実施例６ 2lセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン500g（2.2モル）とメタンスルホン酸2
5.2gを装入し140〜150℃で８時間反応する。反応終了後
実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−3,
3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの
白色結晶を得た。収量160g mp 215〜217℃
Claims (1)
- 【請求項１】2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンを脂肪族スルホン酸の存在下に加熱処理すること
を特徴とする式（１） で表される、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テト
ラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60180500A JPH075497B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60180500A JPH075497B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242941A JPS6242941A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH075497B2 true JPH075497B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16084323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60180500A Expired - Fee Related JPH075497B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075497B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399783A (en) * | 1993-04-12 | 1995-03-21 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| CN105669766B (zh) * | 2016-03-03 | 2020-03-10 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 基于螺环骨架类环戊二烯化合物以及其铑络合物、合成方法以及应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT999148B (it) * | 1972-11-18 | 1976-02-20 | Basf Ag | Processo per la preparazione di i metil 3 moncalogeno fenilindani e di dialogeno i metil 3 fenilin dani |
| US4064129A (en) * | 1976-09-17 | 1977-12-20 | Harmon Colors Corporation | Process for making quinacridone and its derivatives |
| JPS54132562A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Synthesis of m-isopropenylphenol oligomer |
-
1985
- 1985-08-19 JP JP60180500A patent/JPH075497B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6242941A (ja) | 1987-02-24 |
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