JPS62106449A - 発色感光組成物 - Google Patents
発色感光組成物Info
- Publication number
- JPS62106449A JPS62106449A JP24559285A JP24559285A JPS62106449A JP S62106449 A JPS62106449 A JP S62106449A JP 24559285 A JP24559285 A JP 24559285A JP 24559285 A JP24559285 A JP 24559285A JP S62106449 A JPS62106449 A JP S62106449A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- hexaarylbiimidazole
- aromatic ring
- photosensitive composition
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光を照射することによって着色画像を与える新
規な発色感光組成物に関するものである0 〔従来の技術および問題点〕 従来、発色感光組成物については多くのものが知られて
いる。その一つとしてフリーラジカル写真、即ちアリー
ルアミン類と、光でラジカルを発生する有機ハロゲン化
合物との混合物を用いる方法が既に知られている。ここ
で、上記有機ハロゲン化合物としては四臭化炭素、ヨー
ドホルム等が多く使用されている。しかし、これらの物
質は毒性がちシ、更に昇華性があるので発色感光組成物
の保存性に問題がある。
規な発色感光組成物に関するものである0 〔従来の技術および問題点〕 従来、発色感光組成物については多くのものが知られて
いる。その一つとしてフリーラジカル写真、即ちアリー
ルアミン類と、光でラジカルを発生する有機ハロゲン化
合物との混合物を用いる方法が既に知られている。ここ
で、上記有機ハロゲン化合物としては四臭化炭素、ヨー
ドホルム等が多く使用されている。しかし、これらの物
質は毒性がちシ、更に昇華性があるので発色感光組成物
の保存性に問題がある。
一方、発色剤としてロイコトリアリールメタン染料、光
酸化剤としてヘキサアリールビイミダゾールを用いる発
色感光組成物では、このような問題は解決されるものの
、発色濃度が低いという欠点がある。
酸化剤としてヘキサアリールビイミダゾールを用いる発
色感光組成物では、このような問題は解決されるものの
、発色濃度が低いという欠点がある。
本発明者等は上記問題点に鑑み、鋭意研究の結果、ロイ
コトリアリールメタン系染料とへキサアリールビイミダ
ゾールを含む発色感光組成物において特定の発色助剤を
添加することによって発色濃度が向上することを見出し
本発明に到達した。
コトリアリールメタン系染料とへキサアリールビイミダ
ゾールを含む発色感光組成物において特定の発色助剤を
添加することによって発色濃度が向上することを見出し
本発明に到達した。
即ち本発明は
(1) 同一分子内に少なくとも1個の芳香族環を有
し、かつ同一芳香族環に少なくとも2個のカルボキシル
基が直接結合している化合物(2) 一般式(1)で
示されるヘキサアリールビイミ(ここでR1−R3は炭
素数1〜6の低級アルキル基、炭素数1〜6の低級アル
コキシル基、クロル原子、ブロモ原子お二びフルオロ原
子からなる群よシ選択された残基であシ、フェニル壌土
で隣接位の置換基の2個が結合してベンゾ環を形成して
いても良い。) (3) 酸化可能なロイコトリアリールメタン染料を
含有することを特徴とする発色感光組成物に関するもの
である。
し、かつ同一芳香族環に少なくとも2個のカルボキシル
基が直接結合している化合物(2) 一般式(1)で
示されるヘキサアリールビイミ(ここでR1−R3は炭
素数1〜6の低級アルキル基、炭素数1〜6の低級アル
コキシル基、クロル原子、ブロモ原子お二びフルオロ原
子からなる群よシ選択された残基であシ、フェニル壌土
で隣接位の置換基の2個が結合してベンゾ環を形成して
いても良い。) (3) 酸化可能なロイコトリアリールメタン染料を
含有することを特徴とする発色感光組成物に関するもの
である。
本発明における同一分子内に少なくとも1個の芳香族環
を有し、かつ同一芳香族環に少なくとも2個のカルボキ
シル基が直接結合している化合物としてはフタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、トリメリド酸、3.3’、
4.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、トリメリ
ド酸モノメチルエステル、トリメリド酸モノエチルエス
テル、ピロメリト酸、ピロメリト酸モノメチルエステル
、ピロメリト酸ジエチルエステル等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない〇 ヘキサアリールビイミダゾールとしては、例えば特公昭
41−5545、特開昭47−12879号公報に記載
の化合物が使用できる。具体的には2,2′−ジ(2−
クロロフェニル) −’+5+4’t5′−テトラフェ
ニル−1,2′−ビイミダゾール、2.2′−ジ(2−
クロロフェニル) −4,5,4’、5’−?トラキス
(3−メトキシフェニル) −1,2’−ビイミダゾー
ル、2.2’−ジ(2−クロロ−4−メトキシフェニル
) −4,4’、5.5’−テトラフェニル−1,2′
−ビイミダゾール等が使用できるが、これらに限定され
るものではない。
を有し、かつ同一芳香族環に少なくとも2個のカルボキ
シル基が直接結合している化合物としてはフタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、トリメリド酸、3.3’、
4.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、トリメリ
ド酸モノメチルエステル、トリメリド酸モノエチルエス
テル、ピロメリト酸、ピロメリト酸モノメチルエステル
、ピロメリト酸ジエチルエステル等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない〇 ヘキサアリールビイミダゾールとしては、例えば特公昭
41−5545、特開昭47−12879号公報に記載
の化合物が使用できる。具体的には2,2′−ジ(2−
クロロフェニル) −’+5+4’t5′−テトラフェ
ニル−1,2′−ビイミダゾール、2.2′−ジ(2−
クロロフェニル) −4,5,4’、5’−?トラキス
(3−メトキシフェニル) −1,2’−ビイミダゾー
ル、2.2’−ジ(2−クロロ−4−メトキシフェニル
) −4,4’、5.5’−テトラフェニル−1,2′
−ビイミダゾール等が使用できるが、これらに限定され
るものではない。
又、酸化可能なロイコトリアリールメタン染料としては
、例えば特公昭45−40150、特公昭47−178
55号公報記載の化合物が使用できる。具体的には、ト
リス(4〜ジエチルアミノ−0−トリル)メタン、ビス
(4−ジエチルアミノ−0−)リル)フェニルメタン、
ビス(4−ジエチルアミノ−0−)リル)チェニル−2
−メタン、ビス(2−クロロ−4−ジエチルアミノフェ
ニル)フェニルメタン、ロイコマラカイトグリーン、ロ
イコクリスタルバイオレット等のトリアリールメタン系
化合物を使用できる。また、上記酸化発色型ロイコトリ
アリールメタン系染料の鉱酸塩又は芳香族スルホン酸塩
も使用できるが、これらに限定されるものではない。
、例えば特公昭45−40150、特公昭47−178
55号公報記載の化合物が使用できる。具体的には、ト
リス(4〜ジエチルアミノ−0−トリル)メタン、ビス
(4−ジエチルアミノ−0−)リル)フェニルメタン、
ビス(4−ジエチルアミノ−0−)リル)チェニル−2
−メタン、ビス(2−クロロ−4−ジエチルアミノフェ
ニル)フェニルメタン、ロイコマラカイトグリーン、ロ
イコクリスタルバイオレット等のトリアリールメタン系
化合物を使用できる。また、上記酸化発色型ロイコトリ
アリールメタン系染料の鉱酸塩又は芳香族スルホン酸塩
も使用できるが、これらに限定されるものではない。
本発明の発色感光組成物を実際に感光層として使用する
方法としては、前記成分を適当な溶剤に溶かした後に紙
や布に含浸、乾燥させる方法の他、有機高分子化合物と
共に溶剤に溶かした後しかるべき支持体、例えば紙、布
、金属、高分子フィルム、セラミックなどの本発明に悪
影響を及ぼさない材料の表面に塗布し感光層を形成させ
る方法などが考えられる。このような有機高分子化合物
は、フィルム形成能を有するものが好ましく、例えば、
ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタ
クリレート−エチルアクリレート共重合体、スチレン=
(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸−メ
チルメタアクリレート共重合体、ポリビニルブチラール
、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリ
エステル等が挙げられ、目的に応じて適宜選択使用され
る。また有機高分子化合物と共に適当な可塑剤を混合し
て感光層に柔軟性を付与することも有益である。
方法としては、前記成分を適当な溶剤に溶かした後に紙
や布に含浸、乾燥させる方法の他、有機高分子化合物と
共に溶剤に溶かした後しかるべき支持体、例えば紙、布
、金属、高分子フィルム、セラミックなどの本発明に悪
影響を及ぼさない材料の表面に塗布し感光層を形成させ
る方法などが考えられる。このような有機高分子化合物
は、フィルム形成能を有するものが好ましく、例えば、
ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタ
クリレート−エチルアクリレート共重合体、スチレン=
(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸−メ
チルメタアクリレート共重合体、ポリビニルブチラール
、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリ
エステル等が挙げられ、目的に応じて適宜選択使用され
る。また有機高分子化合物と共に適当な可塑剤を混合し
て感光層に柔軟性を付与することも有益である。
この様な有機高分子化合物を使用する場合には、有機高
分子化合物100重量部に対して本発明の発色感光組成
物を0.01〜500重量部の割合で使用することが望
ましい。
分子化合物100重量部に対して本発明の発色感光組成
物を0.01〜500重量部の割合で使用することが望
ましい。
又、使用する活性光源としては、200〜30cmmに
強い発光域をもつ遠紫外光源(Hg−Xe灯、低圧水銀
灯)やエキシマ−レーザー、更に30cmm以上の発光
スペクトルを有するHg灯、キセノン灯、高圧水銀灯、
更にはN2レーザー、アルゴンレーザー、 He+−N
oレーザー等が挙げられる。
強い発光域をもつ遠紫外光源(Hg−Xe灯、低圧水銀
灯)やエキシマ−レーザー、更に30cmm以上の発光
スペクトルを有するHg灯、キセノン灯、高圧水銀灯、
更にはN2レーザー、アルゴンレーザー、 He+−N
oレーザー等が挙げられる。
次に本発明を実施例によシ具体的に説明する。
ただし本発明はこれら実施例により伺ら限定されるもの
ではない。
ではない。
実施例1
以下の成分を混合して発色感光組成物を得た。
フタル酸 0.1tロイコ
クリスタルバイオレツト 0.3tメチルエナル
ケトン 201これを東洋F紙A2に
含浸させ、50℃で乾燥させて感光紙を得た。この感光
紙の半分をアルミフォイルで覆い、次いで2kw超高圧
水銀ランプで50cmの距離から10秒間露光するとア
ルミフォイルで覆わなかった部分が濃青色に発色した。
クリスタルバイオレツト 0.3tメチルエナル
ケトン 201これを東洋F紙A2に
含浸させ、50℃で乾燥させて感光紙を得た。この感光
紙の半分をアルミフォイルで覆い、次いで2kw超高圧
水銀ランプで50cmの距離から10秒間露光するとア
ルミフォイルで覆わなかった部分が濃青色に発色した。
実施例2
以下の成分を混合して発色感光組成物を得た。
ポリ(メタクリル酸メチル) 80vフタル酸
0.1fロイコクリスタ
ルバイオレツト 0.32メチルエチルケトン
100vこれを厚味50μmのポ
リエチレングリコールテレフタレートフィルム支持体上
にアプリケーターを用いて均一に塗布し、70℃で乾燥
し感光層を得た。感光層の厚味は25μmであった。
0.1fロイコクリスタ
ルバイオレツト 0.32メチルエチルケトン
100vこれを厚味50μmのポ
リエチレングリコールテレフタレートフィルム支持体上
にアプリケーターを用いて均一に塗布し、70℃で乾燥
し感光層を得た。感光層の厚味は25μmであった。
この濃度を透過型濃度計(マクベス社製TD−528)
で、タレットカラートッドをオレンジにして(フィルタ
ーはVISUALになる)測定し、「露光前濃度」とし
た。次に2kw超高圧水銀ランプで50師の距離で10
秒間露光し、濃青色の発色部分の濃度を同様に測定し、
これを「露光後濃度」とした。そして「露光前濃度」と
「露光後濃度」の差を「発色濃度」とした。
で、タレットカラートッドをオレンジにして(フィルタ
ーはVISUALになる)測定し、「露光前濃度」とし
た。次に2kw超高圧水銀ランプで50師の距離で10
秒間露光し、濃青色の発色部分の濃度を同様に測定し、
これを「露光後濃度」とした。そして「露光前濃度」と
「露光後濃度」の差を「発色濃度」とした。
発色濃度は0.17であった。
実施例3
以下の成分を混合して発色感光組成物を得た。
ポリ(メタクリル酸メチル) 80tトリメリ
ド酸 0.1fロイコクリス
タルバイオレツl−0,3fメチルエチルケトン
100を次いで、実施例1と同様にして厚
味25μmの感光層を得た。これにストラフアーステッ
プタブレット21段目和尚のフィルム濃度をもつマスク
フィルムを重ねて同様に露光した。マスクのパターンが
濃青色の可視像として感光層上に転写された。
ド酸 0.1fロイコクリス
タルバイオレツl−0,3fメチルエチルケトン
100を次いで、実施例1と同様にして厚
味25μmの感光層を得た。これにストラフアーステッ
プタブレット21段目和尚のフィルム濃度をもつマスク
フィルムを重ねて同様に露光した。マスクのパターンが
濃青色の可視像として感光層上に転写された。
発色濃度は0.21であった0
比較例1
以下の成分を混合して発色感光組成物を得た。
ポリ(メタクリル酸メチル) 80f安息香酸
0.1fロイコクリスタ
ルバイオレツト 0.5fメチルエチルケトン
1002次いで、実施例1と同様にし
て感光層を作製した。
0.1fロイコクリスタ
ルバイオレツト 0.5fメチルエチルケトン
1002次いで、実施例1と同様にし
て感光層を作製した。
発色濃度は0.11であった。
Claims (3)
- (1)同一分子内に少なくとも1個の芳香族環を有し、
かつ同一芳香族環に少なくとも2個のカルボキシル基が
直接結合している化合物 - (2)一般式( I )で示されるヘキサアリールビイミ
ダゾール ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I ) (ここでR_1〜R_9は炭素数1〜6の低級アルキル
基、炭素数1〜6の低級アルコキシル基、クロル原子、
ブロモ原子およびフルオロ原 子からなる群より選択された残基であり、フエニル環上
で隣接位の置換基の2個が結合してベンゾ環を形成して
いても良い。) - (3)酸化可能なロイコトリアリールメタン染料を含有
することを特徴とする発色感光組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24559285A JPS62106449A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 発色感光組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24559285A JPS62106449A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 発色感光組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106449A true JPS62106449A (ja) | 1987-05-16 |
Family
ID=17136019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24559285A Pending JPS62106449A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 発色感光組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106449A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6355539A (ja) * | 1986-05-30 | 1988-03-10 | Toyobo Co Ltd | 画像形成材料および画像形成方法 |
-
1985
- 1985-11-01 JP JP24559285A patent/JPS62106449A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6355539A (ja) * | 1986-05-30 | 1988-03-10 | Toyobo Co Ltd | 画像形成材料および画像形成方法 |
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