JPS62120302A - 植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物の生長を調節する際の２−（４−クロロフ
ェノキシメチル）−５，５−ツメチル−１−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オールの（
−）一対掌体９）の使用に関するものである。

２−　（４−クロロフェノキシメチル）−５，５−ツメ
チル−１−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−ブ
タン−２−オールの２セミ体が植物生長調節特性を有す
ることは既知である〔ヨーロッ・り特許出願公開（ＥＰ
−Ｏ５’ｌ第０．０４０，５４５号参照〕。この生成物
の活性は良好であるが：極めて低い量を施用する場合に
達成される効果は常に満足できるものとは限らない。

式 ％式％） −イル）−ブタン−２−オールの（−）　−対掌体は極
めて良好な植物生長調節特性に特徴があることが見出さ
れた。

本）　ここに（−）一対掌体は各々の場合にナトリウム
Ｄ線の直線的に偏光された光を左に旋回させるエナンチ
オマーであることが理解される。

驚くべきことに、式（Ｉ）の２−（４−クロロフェノキ
シメチル）−，５，，５−ツメチル−１−＋１．２．４
−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オールの（−
）一対掌体は高度に活性な植物生長調節剤として本分野
で公知である対応するラセミ体よりかなり良好な植物生
長調節特性を有する。

更に、本発明に使用し得る活性化合物が極めて良好な植
物生長調節活性に特徴がちガ、一方２−（４−クロロフ
ェノキシメチル）１．３−ツメチル−１−（１，２，４
−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オールの（＋
）一対掌体が植物生長調節剤として極めて不活性である
ことは予期されなかった。

式（Ｉ）は本発明に使用し得る活性化合物の定義を与え
る。この式において、不斉的に置換された炭素原子を（
＊）で表わす。

２−（４−クロロフェノキシ、ｌチ／ｌ＝）　−５、５
−ツメチル−１−（１，２，４１リアゾル−１−イル）
−ブタン−２−オールの（−）一対掌体は未だ公知では
ない。このものは第一工程において式のラセミ性の２−
（４−クロロフェノキシメチル）−２−ｔ−ブチル−オ
キシランを希釈剤例えばアセトニトリルの存在下にて１
０乃至６０℃間の温度で強い、光学活性の酸例えば（＋
）−カンホー１０−スルホン酸と反応させ１次にかくて
得られるノアステレオマ−性エステル混合物をこのもの
に含まれる成分の異なった物理特性を基礎に分離し、そ
の後第二工程において個々のノアステレオマ−を希釈剤
例えばアセトニトリルの存在下及び適当ならば塩基例え
ば炭酸カリウムの存在下にて４゜乃至１２０℃間の温度
で１．２．４−）リアゾールと反応させる。

光学？ｌの酸として（＋）−カンホー１０−スルホン酸
を用いる場合、上記の製造方法の過程を次式により説明
し得る： （、）　　　　　　　　　　　　　　　　　θロ　　　
　　　　　　　　＾ 上記の方法で出発物質として必要とされる式（■）のラ
セミ性２−（４−クロロフェノキシメチル）−２−７−
ブチル−オキシランは公知である（ヨーロッパ特許出願
公開筒０．０４０．５４５号参照）。

上記の式から分かるように、２−（４−クロロフェノキ
シメチル）−５，５−ツメチル−１−（１、２、４，−
）リアゾル−１−イル）−ブタン−２−オールの（−）
一対掌体ばかりでなく、（＋）一対掌体も上記の方法に
より製造し得る。

本発明による活性化合物は植物の代射作用に関係し、従
って生長調節剤として用いることができる。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり％Ｙ
の理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができ５るためである。境界及び・ぐイブラインも
しくはオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般
的に。

植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び木質
植物の生長を抑制することは重要なことである。

また穀物のたけの生長を抑制するための生長調節の用途
も重要である。これによって収穫前の植物のたおれ（Ｌ
ｏｔＬｇｉｔす）の危険が減じられるか、または完全に
除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強くすること
ができ、このことはまたたおれを妨げる。茎を短かく及
び強くする際に生長調節剤の使用は、穀物のたおれの危
険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を施用す
ることができる。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当り多量の収
量を得ることができる。またかくして作られた小さな植
物の利点は作物をよシ容易に処理しそして収穫できるこ
とである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす。

その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のために
なるよりも、大部分が開花及び果実形成のためになるか
らである。

また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得られるた
めでちる。

ある場合には、植物代射に作用して、植物生長）Ｃ認め
られるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができ
る。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物
の組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる
。かくて例えば、てんさい、さとうきび、・９イナツデ
ル及びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、
或いは天笠または穀物中の蛋白含量を増加させることが
可能である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前ま
たは後に阻止することができる。また第二の植物成分の
生成または流出物に有利な影響を与えることができる。

その例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙
げることができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種々子の
繁殖及び製造において極めて重要である。

植物の枝分れを生長調節剤によって調節することができ
る。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽の発達
を促進させることができ、このことは生長抑制と関連し
て装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。しかし
ながら一方、側芽の生長を抑制することもできる。この
作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において
極めて重要である。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。

また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために成る程度（まばら）まで促進させることがで
きる。交替によって。

内因の理由から年毎に極めて異なる収量を生じるために
果実の成る変化の特色が理解されよう。最後に、生長調
節剤を用いることにより、収穫時に果実を摘果するため
に必要な力を減じることができ、従って機械的収穫が可
能になるか、或いは手による収穫が容易になる。

生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。

このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた。生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合に、１回の通過のみで完全に機械的または手による
収穫を行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えば・譬イナッ
グルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれ
に発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による
芽の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害
を避けるために。

霜の危険がある地域に望ましいことである。

最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の載培が
可能となる。

本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液。

乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾ
ル、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコ
ーティング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることが
できる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／′！！たけ分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
することができる。また伸展剤として水を用いる場合１
例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪
族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩
化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはノックイン例えば鉱油留分、アルコ
ール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルム
アミド及びツメチルスルホキシド並びに水が適している
。液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧
では気体である液体を意味し。

例えばへロｒン化された炭化水素並びにブタン。

グロ・ンン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射
基剤である。固体の担体として、粉砕した天然鉱物１例
えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ
ノ！ルゾヤイト、モントモリロナイト、ま九はケイソウ
士並びに合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミ
ナ及びシリケートを用いる、ことができる。粒剤に対す
る固体の担体して、粉砕し且つ分別した天然岩１例えば
方解石。

大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機の
ひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いること
ができる。乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン
性及び陰イオン性乳化剤例えば−リオキシエチレンー脂
肪酸エステル。

ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリンルポリグリコールエーテル。

アルキルスルホネート、アルキルスルフェート。

アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物
を用いることができる。分散剤には例えばリグニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、Ｉリビニルアルコール及ヒに用いることができる
。更なる添加物は鉱物油及び植物油である。

着色剤例えば無機顔料１例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンがン。

ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用い
ることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ａｔす１ｃｉｔＬａ）、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉ
ｃｉｒＬａ　）、除草剤、並ヒニ肥料及ヒ他の生長調節
剤との混合物として存在し得る。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態１例えば調製済液剤、
（ｒ＃αｃＬｙ−ｔｏ−ｔ＆ｚａ　　ｚｏＬｕｔｉ−ｏ
３ｚ）、濃厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水利剤、塗
布剤、水利性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることが
できる。この形態のものは普通の方法で１例えば液剤散
布（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）、スプレー、アトマイノング
（αｔ　ｏｍｉ　ｔ　ｉルｇ）、粒剤散布、粉剤散布、
フォーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）、コーティング等によ
って用いられる。更に活性化合物を超低容量法（ｗＬｔ
ｒａ　−Ｌｏｗ　　ｖｏｌｕｍｅｐｒｅｃｅｐｔ　）Ｋ
従って施用するか、活性化合物のｌ！Ｉｌ製物を注射す
るか、或いは活性化合物自体を土壌に施用することがで
きる。また植物の種子を処理することもできる。

施用する量は実質的な範囲内で変えることができる。一
般に土壌面積１ヘクタール当シ、活性化合物０．０１〜
ｓｏｋｇ、好ましくは０．０５〜１０ｋｇを用いる。

施用時期に関しては、生長調節剤は好適な期間内に施用
することが決まりであり、その正確な時期は気候及び植
物環境に依存する。

本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例に
より説明する。

製造実施例 実施例　１ 第一工程 （＋）−カンホー１０−スルホン酸１２．５＃（０゜０
５モル）を攪拌しながらアセトニトリル１５０−中のラ
セミ性２−（４−クロロフェノキシメチル）−２−ｔ−
ブチル−オキシ２７１２１！　（ａｏ　りモル）に２０
℃で加えた。混合物を室温で１６時間静置し、水中に注
ぎ、そして塩化メチレンで抽出し九。有機相を水で２回
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で
濃縮した。粘稠な油として（＋）−カンホー１０−スル
ホン酸２−（４−クロロフェノキシメチル）−５，５−
ツメチル−２−ヒドロキシ−１−グチル１８．ＩＦが得
られ、このものから純粋なノアステレオマ−（融点：１
０５℃）が部分的に晶出した。

ノアステレオマー混合物をヘキサン／イソゾロビルエー
テル系におけるシリカグル上のＨＰＬＣを用いて分離し
た。これＫより ａ）　　Ｃａ〕”、：＝＋２１．ｂ°（ＣＨＣＬ、、Ｃ
＝０、６７　）−の旋光度を有する無色の油としてのフ
ラクション１５．２．９及び ｈ）　　（（ｚ）７＝＋５１２．ｆ３＠（ＣＨＣＬ、、
Ｃ＝１．０２）の旋光度を有する融点１０５℃のフラク
ション２５．０．９が生じた。

１０−スルホン酸２−（４−クロロフェノキシメチル）
−Ｓ、５−ツメチル−２−ヒドロキシ−１−ブチル５．
２．９（１１ミリモル）をアセトニトリル６〇−中で１
．２．４−トリアゾール５１（４５ミリモル）及び炭酸
カリウム３１！（２１ミリモル）と−緒に速流下で加熱
した。次に反応混合物を水上に注ぎ、塩化メチレンで抽
出し、そして有機相を濃縮した。艇製生成物をクロロホ
ルム／酢酸エチル（３：１）系におけろカジムクロマト
グラフイーにより精製した。〔α〕背＝−１１１，４°
　（ＣＨＣｔ、）の旋光度を有する融点５７℃の２−（
４−クロロフェノキシメチル）−５，５−ツメチル−１
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２
−オールのく−）一対掌体２．２．Ｆ（理論値の６８％
）が得られた。

実施例　２ Ｈ 第一工程 これに関しては実施例１、第一工程、フラクシヨン２を
参照。

第二工程 Ｈ 実施例１の第一工程のフラクション２による（＋）−カ
ンホ〜′１０−スルホン酸２−（４１０ロフエノキシメ
チル）−３，３−ツメチル−２−ヒドロキシ−１−ブチ
ルａ０１ｉ＋（１７ミリモル）をアセトニトリル８〇−
中で攪拌しながら１．２．４−トリアゾール５ｇ（７２
ミリモル）及び炭酸カリウム５．９（５５ミリモル）と
−緒に還流下で８時間加熱した。次に反応混合物を水上
に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、そして有機相を濃縮し
た。

油状残渣をシクロヘキサンに溶解させ九。これにより対
掌性のトリアゾール誘導体は晶出しく１．２ｙ、融点２
２０℃）、そして戸別した。

Ｐ液を真空中で濃縮し、そして油状残渣を石油エーテル
で結晶化させににα）”１５＝＋１１５゜（ＣＨＣＬ、
）の旋光度を有する融点５７℃の２−（４−クロロフェ
ノキシメチル）−５，５−ツメチル−１−（１，２，４
−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オールの（＋
）一対掌体３．２Ｉ！（理論量の５７％）が得られた。

下記の化合物を次の使用実施例においてその植物生長調
節特性に関して試験した： （Ａ）＝ （Ｂ）＝ Ｒ （Ｉ）＝ 実施例　Ａ 草〔フエステユカ拳プラテンシス（Ｆｇｚｔｕｃα溶　
媒：ジメチルホルムアミド５０重量部乳化剤：ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために。

活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し
、この混合物を水によって所望の濃度にした。

草（フエステユカ・プラテンシス）を５ｃｌＬの高さに
なるまで温床中で生育させた。この段階で、活性化合物
の調製物をしたたシ落ちる程度にぬれるまで植物に噴霧
した。２週間後、すべての植物に対して追加生長を測定
し、対照植物の追加生長の百分率において計算した。１
００％は対照と同様の追加生長を表わし、１００％以下
の値は生長抑制を表わし、そして１００％以上の値は生
長の促進を表わす。

本実験の活性化合物、活性化合物濃度及び結果は次表か
ら知り得る。

実施例　Ｂ 大麦の生長 溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：　、ｆ
？ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量 部性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。

大麦を双葉の段階になるまで温床中で生育させた。この
段階で、活性化合物の調製物をしたたり落ちる程度にぬ
れるまで植物に噴霧した。２週間後、すべての植物に対
して追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百分率に
おいて計算した。

１００％は対照と同様の追加生長を表わし、１００％以
下の値は生長抑制を表わし、そして１００％以上の値は
生長の促進を表わす。

本実験の活性化合物、活性化合物濃度及び結果は次表か
ら知シ得る 第　　　Ｂ　　　表 大麦の生長 （Ｉ）　　　　　１０５　　　　　　２８　＊）（本発
明）　α０２５　　　　　　２９ゝ）０．０１２５　　
　　　４３＊） α００６２　　５５ （Ｂ）　　０．０５　　　９７ ０．０２５　　　９９ α０１２５　　９２ Ｑ、００６２　　９９ （，４）　　０．０５　　　６０ ０．０２５　　　４Ｂ ０．０１２５　　７０ ＊）　濃緑色の葉の色 実施例　Ｃ ｊメと詰ととＬ」 溶　媒−ヅメチルホルムアミド５０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当なりＩ４製物を製造するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、こ
の混合物を水によって所望の濃度にした。

てんさいを子葉の形成が完了するまで温床中で生育させ
た。この段階で、活性化合物のｖ４製物をしたたシ落ち
る程度にぬれるまで植物に噴霧した。

１４日後、すべての植物に対して追加生長を測定し、対
照植物の追加生長の百分率において計算した。１００％
は対照と同様の追加生長を表わし、１００％以下の値は
生長抑制を表わし、そして１００％以上の値は生長の促
進を表わす。

本実験の活性化合物、活性化合物濃度及び結果は次表か
ら知り得る。

第　　　Ｃ表 てんさいの生長 活性化合物　　　濃度１％　追加生長、％（Ｉ）　　　
　　０．０５　　　　　５ゝ）（本発明）　　０．０２
５　　　　　９＊）０．０１２５　　　１８＊） ０．００６２　　　２８＊） （Ｂ）　　　　　０．０５　　　　　４２　””０．０
２５　　　　６５４） ０．０１２５　　　７４＊） ０．００６２　　　７９＊） （Ａ）Ｏ，ｏｓ　　　　　　　　　　　　ｑ　　本）木
本）０．０２５　　　　１８＊） ａ０１２５　　　２５” ＊）　　＊緑色の葉の色、厚い葉 木本）　奇形の葉 実施例　Ｄ 大豆の生長 溶　媒：ジメチルホル入子ミド６０重景部乳化剤：ポリ
・オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。

大豆を最初の第二葉が完全に開くまで温床中で生育させ
た。この段階で、活性化合物の調製物をしたたり落ちる
程度にぬれるまで植物に噴霧した。

２週間後、すべての植物に対して追加生長を測定し、対
照植物の追加生長の百分率において計算した。１００％
は対照と同様の追加生長を表わし、１００％以下の値は
生長抑制を表わし、そして１００％以上の値は生長の促
進を表わす。

本実験の活性化合物、活性化合物濃度及び結果は次表か
ら知シ得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の２−（４−クロロフェノキシメチル）−３，３−ジメ
   チル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブ
   タン−２−オールの（−）−対掌体を含有することを特
   徴とする、植物生長調節剤。 ２、植物生長を調節する際の、式（ I ）の２−（４−
   クロロフェノキシメチル）−３，３−ジメチル−１−（
   １，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
   ールの（−）−対掌体の使用。 ３、式（ I ）の２−（４−クロロフェノキシメチル）
   −３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾル−
   １−イル）−ブタン−２−オールの（−）−対掌体を植
   物及び／またはその環境に施用することを特徴とする、
   植物生長の調節方法。 ４、式（ I ）の２−（４−クロロフェノキシメチル）
   −３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾル−
   １−イル）−ブタン−２−オールの（−）−対掌体を伸
   展剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とす
   る、植物生長調節剤の製造方法。