JPS62148452A - 新規な液晶性物質及び液晶組成物 - Google Patents
新規な液晶性物質及び液晶組成物Info
- Publication number
- JPS62148452A JPS62148452A JP60287956A JP28795685A JPS62148452A JP S62148452 A JPS62148452 A JP S62148452A JP 60287956 A JP60287956 A JP 60287956A JP 28795685 A JP28795685 A JP 28795685A JP S62148452 A JPS62148452 A JP S62148452A
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- liquid crystal
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- methylhexyl
- benzene
- methyloctyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、強誘電性液晶組成物の成分として有用で、か
つ、化学的安定性に優れた新規な液晶性化合物ならびに
この液晶性化合物の少くとも１種を含有する液晶組成物
に関する。
つ、化学的安定性に優れた新規な液晶性化合物ならびに
この液晶性化合物の少くとも１種を含有する液晶組成物
に関する。
（従来技術）
１９８０年、クラークおよびラゲルバル（アプライド・
フイジクス・レターズ、３６ 、８９９ 、１９８０
）によって発表された強誘電液晶の光スイツチング現象
を利用した表示方式は、従来のネマティック液晶を用い
た表示方式にはないすぐれた性質、すなわち高速応答性
を有しており、次世代表示素子として注目をあびている
。
フイジクス・レターズ、３６ 、８９９ 、１９８０
）によって発表された強誘電液晶の光スイツチング現象
を利用した表示方式は、従来のネマティック液晶を用い
た表示方式にはないすぐれた性質、すなわち高速応答性
を有しており、次世代表示素子として注目をあびている
。
強誘電液晶は、１９７５年、アール・ビー・メイアーら
によって初めて見出されたものであるが（ル・ジュルナ
ール・ドウ・フイジク３６Ｌ−６（＋（１９７５））、
液晶物質が強誘電性を示すには、次の条件を満足しなけ
ればならない。
によって初めて見出されたものであるが（ル・ジュルナ
ール・ドウ・フイジク３６Ｌ−６（＋（１９７５））、
液晶物質が強誘電性を示すには、次の条件を満足しなけ
ればならない。
■ 分子構造中に不斉炭素原子を有し、かつ、光学活性
であること。
であること。
（９分子長軸方向に垂直な永久双極子モーメントを有す
ること。
ること。
■ カイラルスメクテイツクＣ相（ＳｍＣ”相）を有す
ること。
ること。
従来の代表的な強誘電液晶を構造式その他により次に示
す。
す。
Ｃｒ７８ ｔ −→ＥｉｍＨ” ←→５ＩｎＣ−→Ｓｍ
Ａ ←→工ｓ。
Ａ ←→工ｓ。
（ａ）は、メイアーらにより見出された最初の強誘電液
晶物質であり、（１）ｌは、自発分極の大きい化合物と
して知られている。いずれも、シック塩基であり、水分
に不安定である。（Ｃ）は、水分には安定であるがＳｍ
Ｃ”相の温度範囲が狭い。
晶物質であり、（１）ｌは、自発分極の大きい化合物と
して知られている。いずれも、シック塩基であり、水分
に不安定である。（Ｃ）は、水分には安定であるがＳｍ
Ｃ”相の温度範囲が狭い。
（発明の開示）
本発明者らは、化学的に安定で、強誘電性液晶組成物成
分として有用な新規化合物を提供することに成功した。
分として有用な新規化合物を提供することに成功した。
本発明に係る新規化合物は、化学的に安定な物質であっ
て、液晶組成物成分として使用した場合に、動作温度範
囲の広い表示素子を提供することができるものである。
て、液晶組成物成分として使用した場合に、動作温度範
囲の広い表示素子を提供することができるものである。
すなわち、本発明に係る化合物は、液晶組成物において
ＳｍＣ”相の温度範囲を拡張する成分として有用なもの
である。
ＳｍＣ”相の温度範囲を拡張する成分として有用なもの
である。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る新規化合物は、一般式（１１（式中、Ｒは
炭素原子数１−１８のアルキル基であり、ｎは３〜７の
整数を表わし、本の符号は光学活性原子を示すものであ
る） で表わされる液晶性化合物である。
炭素原子数１−１８のアルキル基であり、ｎは３〜７の
整数を表わし、本の符号は光学活性原子を示すものであ
る） で表わされる液晶性化合物である。
本発明に係る化合物は、次の図式により示される合成ル
ートにより製造することができる。
ートにより製造することができる。
図式中に示された（１）〜（×１）の記号は、いずれも
実施例中の対応する各化合物に符されている。
実施例中の対応する各化合物に符されている。
以下に、本発明に係る化合物およびその製造例ならびに
使用例を実施例によって具体的に説明する。
使用例を実施例によって具体的に説明する。
実施例１
（Ｓ） −４−オクチルビフェニル−４′−イルｐ−（
４−メチルヘキシル）オキシベンゾエート（×）の合成 （ａ） ４−アセトキシ−４／−カブリリルビフェニ
ル（１）の合成 無水塩化アルミニウム１２６２、塩化メチレン４００Ｃ
Ｃの混合物へ、攪拌しながらカブリリルクロライド９２
２を滴下し、次に、これに、４−アセトキシビフェニル
８０ ｔを塩化メチレン溶液として室温下で、滴下した
。同温度で、５時間反応させた後、反応液を希塩酸中へ
注加した。遊離した塩化メチレン層をよく水洗し、芒硝
で乾燥させた。溶媒を留去した後、エタノールより２回
再結晶することにより、８３９の４−アセトキシ−４／
−カプリリルビフェニルｆｉ）ヲ得た。
４−メチルヘキシル）オキシベンゾエート（×）の合成 （ａ） ４−アセトキシ−４／−カブリリルビフェニ
ル（１）の合成 無水塩化アルミニウム１２６２、塩化メチレン４００Ｃ
Ｃの混合物へ、攪拌しながらカブリリルクロライド９２
２を滴下し、次に、これに、４−アセトキシビフェニル
８０ ｔを塩化メチレン溶液として室温下で、滴下した
。同温度で、５時間反応させた後、反応液を希塩酸中へ
注加した。遊離した塩化メチレン層をよく水洗し、芒硝
で乾燥させた。溶媒を留去した後、エタノールより２回
再結晶することにより、８３９の４−アセトキシ−４／
−カプリリルビフェニルｆｉ）ヲ得た。
（ｂ） ４−オクチル−４／−ヒドロキンビフェニル
（１１）の合成 反応容器に４−アセトキシ−４′−カブリリルビフェニ
ル（１）９２ ｔ 、 ）エチレングリコール４５０Ｃ
Ｃ１８５％苛性カリ６０２（水１００ＣＣへ溶解）およ
び８５％抱水ヒドラジン８５２を仕込み、還流下に、３
時間攪拌した。次に、反応系内の水を留去しなから２２
０ ’Ｃまで昇温させ、同温度で４時間反応させた。放
冷後、反応液を希塩酸中へ注加し、析出物をイソプロピ
ルエーテル（ＩＰＥ ）で抽出した。ＩＰＥ層をよく水
洗した後、芒硝で乾燥させた。工ＰＥを留去し、残留分
をエタノールより再結晶することにより６６７の４−オ
クチル−４′−ヒドロキシビフェニル（ｉｉ） ヲ（ｌ
ｆｃ。ｍ、１１．１３９〜ｌ・１０°Ｃ （ｃ）（８１ｐ−（４−メチルヘキシル）オキシ安息香
酸メチル（ｉｉｉ）の合成 反応容器にｐ−ヒドロキ７安息香酸メチル２５７、（８
１−４−メチルヘキ／ルブロマイド（Ｍｏｌ。
（１１）の合成 反応容器に４−アセトキシ−４′−カブリリルビフェニ
ル（１）９２ ｔ 、 ）エチレングリコール４５０Ｃ
Ｃ１８５％苛性カリ６０２（水１００ＣＣへ溶解）およ
び８５％抱水ヒドラジン８５２を仕込み、還流下に、３
時間攪拌した。次に、反応系内の水を留去しなから２２
０ ’Ｃまで昇温させ、同温度で４時間反応させた。放
冷後、反応液を希塩酸中へ注加し、析出物をイソプロピ
ルエーテル（ＩＰＥ ）で抽出した。ＩＰＥ層をよく水
洗した後、芒硝で乾燥させた。工ＰＥを留去し、残留分
をエタノールより再結晶することにより６６７の４−オ
クチル−４′−ヒドロキシビフェニル（ｉｉ） ヲ（ｌ
ｆｃ。ｍ、１１．１３９〜ｌ・１０°Ｃ （ｃ）（８１ｐ−（４−メチルヘキシル）オキシ安息香
酸メチル（ｉｉｉ）の合成 反応容器にｐ−ヒドロキ７安息香酸メチル２５７、（８
１−４−メチルヘキ／ルブロマイド（Ｍｏｌ。
ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ Ｉｔ４２３７−２
−ｔ７１９８４の反応例に従い合成。１）、 ｐ、 ７
１〜７２°Ｃ／ ２３．５ ｍｍＨｇ ） ３０ ？、
無水炭酸カリウム、１６７およびシクロヘキサノン３０
０ＣＣを仕込み、１３０〜１４０°Ｃで５時間攪拌した
。
−ｔ７１９８４の反応例に従い合成。１）、 ｐ、 ７
１〜７２°Ｃ／ ２３．５ ｍｍＨｇ ） ３０ ？、
無水炭酸カリウム、１６７およびシクロヘキサノン３０
０ＣＣを仕込み、１３０〜１４０°Ｃで５時間攪拌した
。
反応液を水に注加し、次いで、遊離した有機層をベンゼ
ンで抽出した。このベンゼン層をよく水洗した後、芒硝
で乾燥させた。溶媒を留去し、残留分を減圧蒸留して（
Ｓ）−ｐ−（４−メチルヘキシル）オキ７安息香酸メチ
ル（ｉｉｉ） ３７．５ ？を得た。１）、ｐ、 １３
６〜１３７°Ｃ／ ０ 、４ ｍｍＨｇ（ｄ） （Ｓ
ｌ−ｐ −（４−メチルヘキシル）オキシ安息香酸（１
ｖ）の合成 反応容器に、（Ｓ）−ｐ−（４−メチルヘキシル）オキ
シ安息香酸メチル（ｉｉｉ） ３７．５ ？、メタノー
ル２００ＣＣオヨび９５％苛性ソーダ１８２（水１００
ＣＣに溶解）を仕込み、還流下で、４時間攪拌した。
ンで抽出した。このベンゼン層をよく水洗した後、芒硝
で乾燥させた。溶媒を留去し、残留分を減圧蒸留して（
Ｓ）−ｐ−（４−メチルヘキシル）オキ７安息香酸メチ
ル（ｉｉｉ） ３７．５ ？を得た。１）、ｐ、 １３
６〜１３７°Ｃ／ ０ 、４ ｍｍＨｇ（ｄ） （Ｓ
ｌ−ｐ −（４−メチルヘキシル）オキシ安息香酸（１
ｖ）の合成 反応容器に、（Ｓ）−ｐ−（４−メチルヘキシル）オキ
シ安息香酸メチル（ｉｉｉ） ３７．５ ？、メタノー
ル２００ＣＣオヨび９５％苛性ソーダ１８２（水１００
ＣＣに溶解）を仕込み、還流下で、４時間攪拌した。
反応液を希塩酸中に注加し、析出物をイソプロピルエー
テル（ＩＰＥ ）で抽出した。このＩＰＥ層をよく水洗
した後、芒硝で乾燥させた。工ＰＥを留去した後、残留
分をヘキサンより再結晶して（Ｓ）−ｐ−（４−メチル
ヘキシル）オキシ安息香酸（ｉｖ）３４Ｓ’を得た。ｍ
、 １）、 １１８〜１２５．５°Ｃ（ｅ） （８）
−ｐ −（４−メチルヘキシル）オキシ安息香酸クロラ
イド（ｖ）の合成 反応容器に、（Ｓ） −ｐ−（ｌｌ−メチルヘキシル）
オキ／安息香酸３４７、ベンゼン１５０ＣＣを仕込み、
還流下に攪拌しながら塩化チオニル３５７を滴下した。
テル（ＩＰＥ ）で抽出した。このＩＰＥ層をよく水洗
した後、芒硝で乾燥させた。工ＰＥを留去した後、残留
分をヘキサンより再結晶して（Ｓ）−ｐ−（４−メチル
ヘキシル）オキシ安息香酸（ｉｖ）３４Ｓ’を得た。ｍ
、 １）、 １１８〜１２５．５°Ｃ（ｅ） （８）
−ｐ −（４−メチルヘキシル）オキシ安息香酸クロラ
イド（ｖ）の合成 反応容器に、（Ｓ） −ｐ−（ｌｌ−メチルヘキシル）
オキ／安息香酸３４７、ベンゼン１５０ＣＣを仕込み、
還流下に攪拌しながら塩化チオニル３５７を滴下した。
次いで、同温度で６時間反応させた後、溶媒と過剰の塩
化チオニルを留去した。残留分を減圧蒸留して（Ｓ）−
ｐ−（４−メチルヘキシル）オキシ安息香酸クロライド
Ｍ ３２．７９を得た。
化チオニルを留去した。残留分を減圧蒸留して（Ｓ）−
ｐ−（４−メチルヘキシル）オキシ安息香酸クロライド
Ｍ ３２．７９を得た。
１）、 ｐ、 １３３°Ｃ／ ０ 、３ ｍｍＨｇ（ｆ
） （Ｓ） ’ ４−オクチルビフェニル−４′−イ
ルｐ−（４−メチルヘキシル）オキシベンゾエート（×
）の合成 反応容器に、４−オクチル−４／−ヒドロキシビフェニ
ル（ｌｉ１２ｆ、ベンゼン３０ＣＣ、ヒ’） ’、；ン
０．６７を仕込み、攪拌しながら、室温下、（Ｓ）−１
）−（４−メチルヘキシル）オキシ安息香酸クロライド
Ｍ ２ ？を滴下した。室温下で２時間、さらに還流下
で３時間、反応させた後、反応液を水に注加した。遊離
したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥させた。
） （Ｓ） ’ ４−オクチルビフェニル−４′−イ
ルｐ−（４−メチルヘキシル）オキシベンゾエート（×
）の合成 反応容器に、４−オクチル−４／−ヒドロキシビフェニ
ル（ｌｉ１２ｆ、ベンゼン３０ＣＣ、ヒ’） ’、；ン
０．６７を仕込み、攪拌しながら、室温下、（Ｓ）−１
）−（４−メチルヘキシル）オキシ安息香酸クロライド
Ｍ ２ ？を滴下した。室温下で２時間、さらに還流下
で３時間、反応させた後、反応液を水に注加した。遊離
したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥させた。
ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回再結晶し
て（Ｓ） −４−オクチルビフェニル−４′−イルｐ
−（ｌｌ−メチルヘキシル）オキシベンゾエート（幻１
．３７を得た。
て（Ｓ） −４−オクチルビフェニル−４′−イルｐ
−（ｌｌ−メチルヘキシル）オキシベンゾエート（幻１
．３７を得た。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。また、赤外線吸収ス啄りトル測定によれば、特性値は
、２８００〜３０００ｍ−’、１７ ＝ｌ Ｏｃｍ 、
１２６０ ｃｍ であった。また、マススペクトル分
析では、５００に分子イオンピークが認められ、このも
のの化学構造が支持された。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。また、赤外線吸収ス啄りトル測定によれば、特性値は
、２８００〜３０００ｍ−’、１７ ＝ｌ Ｏｃｍ 、
１２６０ ｃｍ であった。また、マススペクトル分
析では、５００に分子イオンピークが認められ、このも
のの化学構造が支持された。
このものを、メトラーホットステージＦＰ−８２にはさ
み、偏光顕微鏡下で、相変化を観察したところ以下のよ
うであった。
み、偏光顕微鏡下で、相変化を観察したところ以下のよ
うであった。
１０８ ヤ１２５ １５３
Ｃｒｙ８を一一−→ＳｍＣ←−−→Ｃｈ←−−→工ＳＯ
実施例２〜・１ 実施例■に準拠して、同ちりにして、各種の誘導体を合
成し、相転移温度を測定した結果を表１に示す。〔表中
、Ｒは、前記一般式（１）におけるＲであシ、それによ
り各化合物を示す〕実施例５ （Ｓ） −４−オクチルビフェニル−，１／−イルｐ−
（６−メチルオクチル）オキシベンゾニーｔ−（ｘｉ）
の合成 （ａ）（Ｓｉ６−メチルオクチルブロマイド（ｖｌ）の
合成 反応容器に粉末マグネシウム１３．８９およびテトラヒ
ドロフラン（水素化リチウムアルミニウムで処理した後
に蒸留して精製）１６０ｃｃを仕込み、これに（Ｓ）
−２−メチルブチルブロマイド（Ｍｏ１．Ｃｒｅｓｔ、
Ｌｉ（１，Ｃｒ３’Ｓｔ ４８３７−５２１９７８の
反応例に従って合成１）、ｐ、 １２３〜１２４°Ｃ）
７８ ｆを滴下してグリニヤール試薬を調製した。
実施例２〜・１ 実施例■に準拠して、同ちりにして、各種の誘導体を合
成し、相転移温度を測定した結果を表１に示す。〔表中
、Ｒは、前記一般式（１）におけるＲであシ、それによ
り各化合物を示す〕実施例５ （Ｓ） −４−オクチルビフェニル−，１／−イルｐ−
（６−メチルオクチル）オキシベンゾニーｔ−（ｘｉ）
の合成 （ａ）（Ｓｉ６−メチルオクチルブロマイド（ｖｌ）の
合成 反応容器に粉末マグネシウム１３．８９およびテトラヒ
ドロフラン（水素化リチウムアルミニウムで処理した後
に蒸留して精製）１６０ｃｃを仕込み、これに（Ｓ）
−２−メチルブチルブロマイド（Ｍｏ１．Ｃｒｅｓｔ、
Ｌｉ（１，Ｃｒ３’Ｓｔ ４８３７−５２１９７８の
反応例に従って合成１）、ｐ、 １２３〜１２４°Ｃ）
７８ ｆを滴下してグリニヤール試薬を調製した。
別に、反応容器に、１，４−ジブロモブタン゛１２３７
、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ ） ３５０ ｃｃ 。
、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ ） ３５０ ｃｃ 。
およびＱ、ｌ ｍｏｌ ／ ｔのジリチウムテトラクロ
ロキュープレート−ＴＨＦ浴液（Ｌｉ２ＣｕＣ７４／
ＴＨＦ ）１８ｃｃを仕込み、０°Ｃ以下で、上記のグ
リニヤール試薬を滴下した。
ロキュープレート−ＴＨＦ浴液（Ｌｉ２ＣｕＣ７４／
ＴＨＦ ）１８ｃｃを仕込み、０°Ｃ以下で、上記のグ
リニヤール試薬を滴下した。
０°Ｃ以下で１時間、１０″Ｃで１時間、さらに室温下
で１時間攪拌した後、反応液を希塩酸中に注加した。遊
離した有機層をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を充分に
水洗した。ベンゼン層を芒硝で乾燥させた後、溶媒を留
去し、残留分を減圧蒸留して（Ｓ） −６〜メチルオク
チルブロマイド（ｖｉ）６０ ？を得た。ｂ、ｐ、 １
０２〜１１４°Ｃ／ ２７ ｍｍＨｇ（ｔ）） （Ｓ
）−ｐ−（６〜メチルオクチル）オキシ安息香酸メチル
（ｖｉＯの合成 反応容器にｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル４０．３？、
（Ｓ） −６−メチルオクチルブロマイド５０２、無水
炭酸カリウム６７７およびシクロヘキサノン３５０ＣＣ
を仕込み、１２０〜１２５゛Ｃで５時間攪拌した。
で１時間攪拌した後、反応液を希塩酸中に注加した。遊
離した有機層をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を充分に
水洗した。ベンゼン層を芒硝で乾燥させた後、溶媒を留
去し、残留分を減圧蒸留して（Ｓ） −６〜メチルオク
チルブロマイド（ｖｉ）６０ ？を得た。ｂ、ｐ、 １
０２〜１１４°Ｃ／ ２７ ｍｍＨｇ（ｔ）） （Ｓ
）−ｐ−（６〜メチルオクチル）オキシ安息香酸メチル
（ｖｉＯの合成 反応容器にｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル４０．３？、
（Ｓ） −６−メチルオクチルブロマイド５０２、無水
炭酸カリウム６７７およびシクロヘキサノン３５０ＣＣ
を仕込み、１２０〜１２５゛Ｃで５時間攪拌した。
次に、反応液を水に注加し、遊離した有機層をエチルエ
ーテルで抽出した。エーテル層をよく水洗し、芒硝で乾
燥させた。溶媒留去後、残留分を減圧蒸留して（Ｓｌ
ｐ （６−メチルオクチル）オキシ安息香酸メチル
〜１ｉ１５５．５９を得た。
ーテルで抽出した。エーテル層をよく水洗し、芒硝で乾
燥させた。溶媒留去後、残留分を減圧蒸留して（Ｓｌ
ｐ （６−メチルオクチル）オキシ安息香酸メチル
〜１ｉ１５５．５９を得た。
ｂ、ｐ、 １６９〜１７１°Ｃ／ ｌ 、ＯｍｍＨｇ（
Ｃ） （Ｓ） ｐ （６−メチルオクチル）オキ
シ安息香酸（ｖｉｉ＋）の合成 反応容器に（Ｓ） −ｐ −（６−メチルオクチル）オ
キシ安息香酸メチル５４９．９５チ苛性ンーダ２０９（
水２００ＣＣに溶解）、メタノール３００ＣＣを仕込み
、還流下３時間攪拌した。反応液を希塩酸中へ注加し、
析出物をベンゼンで抽出した。ベンゼン層をよく水洗し
た後、芒硝で乾燥させた。
Ｃ） （Ｓ） ｐ （６−メチルオクチル）オキ
シ安息香酸（ｖｉｉ＋）の合成 反応容器に（Ｓ） −ｐ −（６−メチルオクチル）オ
キシ安息香酸メチル５４９．９５チ苛性ンーダ２０９（
水２００ＣＣに溶解）、メタノール３００ＣＣを仕込み
、還流下３時間攪拌した。反応液を希塩酸中へ注加し、
析出物をベンゼンで抽出した。ベンゼン層をよく水洗し
た後、芒硝で乾燥させた。
溶媒を留去後、残留分をヘキサンより再結晶して、（Ｓ
）〜ｐ−（６−メチルオクチル）オキシ安息香酸（ｖｉ
ｔｉ） ４３ 、１９を得た。ｍ、 １）、 １２６．
５〜１２７°Ｃ（ｄ）（Ｓｉｐ−（６−メチルオクチル
）オキシ安息香酸クロライド（１×）の合成 反応容器に（Ｓ） −ｐ ＝（６−メチルオクチル）オ
キシ安息香酸４８７およびベンゼン２０００Ｃヲ仕込み
、還流下、攪拌しながら塩化チオニル・＋５ ｒを滴下
した。同己度で６時間反応させた後、ベンゼンと過剰の
塩化チオニルを留去した。残留分を減圧蒸留して（Ｓｌ
’ ｐ−（６−メチルオクチル）オキシ安息香酸クロ
ライド（ｉｘ） １８ Ｓｉ’を得た。
）〜ｐ−（６−メチルオクチル）オキシ安息香酸（ｖｉ
ｔｉ） ４３ 、１９を得た。ｍ、 １）、 １２６．
５〜１２７°Ｃ（ｄ）（Ｓｉｐ−（６−メチルオクチル
）オキシ安息香酸クロライド（１×）の合成 反応容器に（Ｓ） −ｐ ＝（６−メチルオクチル）オ
キシ安息香酸４８７およびベンゼン２０００Ｃヲ仕込み
、還流下、攪拌しながら塩化チオニル・＋５ ｒを滴下
した。同己度で６時間反応させた後、ベンゼンと過剰の
塩化チオニルを留去した。残留分を減圧蒸留して（Ｓｌ
’ ｐ−（６−メチルオクチル）オキシ安息香酸クロ
ライド（ｉｘ） １８ Ｓｉ’を得た。
ｂ、 ｐ、 １５１ ’Ｃ／ ０．２５ ｍｍＨｇ（ｅ
） （Ｓｔ−、＋−オクチルビフェニル−４′−イル
ｐ−（６−メチルオクチル）オキシベンゾエート（ｘｉ
）の合成 反応容器に、４−オクチル−・１′−ヒドロキノビフェ
ニル２７、ベンゼン３０ ＣＣ、ヒ’） シン０．６７
を仕込み、攪拌しなから（Ｓ） −ｐ −（６−メチル
オクチル）オキシ安息香酸クロライド２．２１を滴下し
た。室温下で２時間、さらに還流下で３時間反応させた
後、反応液を水中に注加した。
） （Ｓｔ−、＋−オクチルビフェニル−４′−イル
ｐ−（６−メチルオクチル）オキシベンゾエート（ｘｉ
）の合成 反応容器に、４−オクチル−・１′−ヒドロキノビフェ
ニル２７、ベンゼン３０ ＣＣ、ヒ’） シン０．６７
を仕込み、攪拌しなから（Ｓ） −ｐ −（６−メチル
オクチル）オキシ安息香酸クロライド２．２１を滴下し
た。室温下で２時間、さらに還流下で３時間反応させた
後、反応液を水中に注加した。
遊離したベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥させ
た。
た。
溶媒留去後、残留分をエタノールより２回再結晶して（
Ｓ） −４−オクチルビフェニル−４′−イルｐ−（６
−メチルオクチル）オキシベンゾエート１．８９を得た
。
Ｓ） −４−オクチルビフェニル−４′−イルｐ−（６
−メチルオクチル）オキシベンゾエート１．８９を得た
。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。また、赤外線吸収ス啄りトル測定によれば、特性値は
２８００〜３０００ ｃｍ−’、１７３０ ｃｍ−”、
１２６０ ｃｍ−’であった。マスス滅りトル分析では
、５２８に分子イオンピークが認められ、このものの化
学構造が支持された。このものを、メトラーホットステ
ーシＦＰ−８２にはさみ、偏光顎做鏡下で相変化を観察
したところ以下のようであった。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。また、赤外線吸収ス啄りトル測定によれば、特性値は
２８００〜３０００ ｃｍ−’、１７３０ ｃｍ−”、
１２６０ ｃｍ−’であった。マスス滅りトル分析では
、５２８に分子イオンピークが認められ、このものの化
学構造が支持された。このものを、メトラーホットステ
ーシＦＰ−８２にはさみ、偏光顎做鏡下で相変化を観察
したところ以下のようであった。
８７．９ カ １４０ １５４．８Ｃｒｙｓｔ
ＳｍＣ←−→Ｃｈ 工ＳＯ実施例６〜８ 実施例５に準拠して、同様にして、各種の誘導体を合成
し、相転移温度を測定した結果を表２に示す。〔表中、
Ｒは、前記一般式（Ｉ）におけるＲであり、それにより
各化合物を示す〕各実施例で得られた化合物は、広い温
度域にエナンチオトロピックｓｍｃ”相を有しており、
強誘電性液晶組成物の温度範囲を拡張する成分としてい
ずれも有効である。
ＳｍＣ←−→Ｃｈ 工ＳＯ実施例６〜８ 実施例５に準拠して、同様にして、各種の誘導体を合成
し、相転移温度を測定した結果を表２に示す。〔表中、
Ｒは、前記一般式（Ｉ）におけるＲであり、それにより
各化合物を示す〕各実施例で得られた化合物は、広い温
度域にエナンチオトロピックｓｍｃ”相を有しており、
強誘電性液晶組成物の温度範囲を拡張する成分としてい
ずれも有効である。
実施例９
表面に、ｔ？ ＩＪイミド系嵩高分子膜塗布し、ラビン
グ処理した２枚の透明電極を有するガラス基板に、マイ
ラーフィルムをはさんで液晶セルを組立てた。なお、２
枚の基板は、そのラビング方向は平行になるようにされ
、セル間隔は９μｍである。この液晶セルに各実施例で
得られた化合物を封入し、等方性液体からＳｍＣ”相ま
で徐冷しだ。この液晶セルを２枚の偏光板にはさみ、電
圧を印加し、極性を反転させると表示状態が変化した。
グ処理した２枚の透明電極を有するガラス基板に、マイ
ラーフィルムをはさんで液晶セルを組立てた。なお、２
枚の基板は、そのラビング方向は平行になるようにされ
、セル間隔は９μｍである。この液晶セルに各実施例で
得られた化合物を封入し、等方性液体からＳｍＣ”相ま
で徐冷しだ。この液晶セルを２枚の偏光板にはさみ、電
圧を印加し、極性を反転させると表示状態が変化した。
このように各実施例で得られた各化合物のＳｍＣ”相は
、強誘電性を示し電気光学素子として使用し得るもので
ある。
、強誘電性を示し電気光学素子として使用し得るもので
ある。
本発明に係る化合物は、化学的に安定であって、強誘電
性液晶組成物の温度範囲を拡張する成分として有用なも
のである。
性液晶組成物の温度範囲を拡張する成分として有用なも
のである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、
ｎは３〜７の整数を表わし、＊の符号は、光学活性原子
を示すものである） で表わされる液晶性化合物。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、
ｎは３〜７の整数を表わし、＊の符号は光学活性原子を
示すものである） で表わされる液晶性化合物の少くとも１種を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60287956A JPS62148452A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規な液晶性物質及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60287956A JPS62148452A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規な液晶性物質及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148452A true JPS62148452A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0574582B2 JPH0574582B2 (ja) | 1993-10-18 |
Family
ID=17723918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60287956A Granted JPS62148452A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規な液晶性物質及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148452A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254645A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光学活性アリールエステル化合物 |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP60287956A patent/JPS62148452A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254645A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光学活性アリールエステル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0574582B2 (ja) | 1993-10-18 |
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