JPS62149686A - ビニルトリアルコキシシラン誘導体 - Google Patents
ビニルトリアルコキシシラン誘導体Info
- Publication number
- JPS62149686A JPS62149686A JP29041285A JP29041285A JPS62149686A JP S62149686 A JPS62149686 A JP S62149686A JP 29041285 A JP29041285 A JP 29041285A JP 29041285 A JP29041285 A JP 29041285A JP S62149686 A JPS62149686 A JP S62149686A
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- vinyl
- silane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
〈従来の技術〉
ビニル基を有するアルコキシシラン誘導体、例えばビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等は
公知であり、ポリエチレン等の水分架橋剤として利用で
きる。また、分子内１１１百二τ冊漁六幻す・アルふル
ル右すストリアルコキシシランとしては、３−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエ
トキシシラン等が公知であり、シランカップリング剤及
び他のシランカップリング剤合成の中間体として利用さ
れる（特開昭５６−１０４８９０号公報、特開昭５６−
１０４８９１号公報）。
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等は
公知であり、ポリエチレン等の水分架橋剤として利用で
きる。また、分子内１１１百二τ冊漁六幻す・アルふル
ル右すストリアルコキシシランとしては、３−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエ
トキシシラン等が公知であり、シランカップリング剤及
び他のシランカップリング剤合成の中間体として利用さ
れる（特開昭５６−１０４８９０号公報、特開昭５６−
１０４８９１号公報）。
〈発明が解決しようと す る問題点〉しかしながら、
従来のビニルアルコキシシランを水分架橋剤として用い
た場合、水分架橋作用のみの性能を示し、シランカップ
リング剤の性能の多様化に対して、必ずしも満足できる
性能を示していないという問題点があった。また、従来
の分子内に塩素原子を含有するトリアルコキシシランを
シランカップリング剤及び他のシランカップリング剤合
成の中間体として利用する場合、その反応性が低いとい
う欠点があった。
従来のビニルアルコキシシランを水分架橋剤として用い
た場合、水分架橋作用のみの性能を示し、シランカップ
リング剤の性能の多様化に対して、必ずしも満足できる
性能を示していないという問題点があった。また、従来
の分子内に塩素原子を含有するトリアルコキシシランを
シランカップリング剤及び他のシランカップリング剤合
成の中間体として利用する場合、その反応性が低いとい
う欠点があった。
〈問題点を解決するための手段及び作用〉本発明者らは
、以上のような従来技術の欠点を解消することを目的と
して鋭意研究した結果、水分架橋剤として用いた場合に
、性能の多様化を図ることができ、同時にシランカップ
リング剤及び他のシランカップリング剤合成中間体とし
て利用した場合、反応性が高い新規なビニルアルコキシ
シラン誘導体を見い出し、本発明に到達した。
、以上のような従来技術の欠点を解消することを目的と
して鋭意研究した結果、水分架橋剤として用いた場合に
、性能の多様化を図ることができ、同時にシランカップ
リング剤及び他のシランカップリング剤合成中間体とし
て利用した場合、反応性が高い新規なビニルアルコキシ
シラン誘導体を見い出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は次の一般式Ｒ５１（ＯＲ’ ）３〔
式中、Ｒは１−クロロメチルビニル基又は２−クロロメ
チルビニル基、 Ｒ１は炭素原子数１〜５のアルキル基
又はアルコキシアルキル基を示す〕で示されるビニルト
リアルコキシシラン誘導体である。
式中、Ｒは１−クロロメチルビニル基又は２−クロロメ
チルビニル基、 Ｒ１は炭素原子数１〜５のアルキル基
又はアルコキシアルキル基を示す〕で示されるビニルト
リアルコキシシラン誘導体である。
前記一般式中、Ｒ１は炭素原子数１〜５個のアルキル基
又はアルコキシアルキル基を示し、具体的にはメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等の炭素原子数１〜
５個の鎖状アルキル基やメトキシエチル基、エトキシエ
チル基等の炭素原子数の合計が１〜５個の鎖状アルコキ
シアルキル基を好ましく挙げることができる。
又はアルコキシアルキル基を示し、具体的にはメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等の炭素原子数１〜
５個の鎖状アルキル基やメトキシエチル基、エトキシエ
チル基等の炭素原子数の合計が１〜５個の鎖状アルコキ
シアルキル基を好ましく挙げることができる。
本発明化合物の好ましい具体的な例としては、〔１−（
クロロメチル）ビニル〕トリメトキシシラン、〔２−（
クロロメチル）ビニル〕 トリメトキシシラノ、（１−
（クロロメチル）ビニル〕トリエトキシシラン、（２−
（クロロメチル）ビニル〕トリエトキシシラン、（１−
（クロロメチル）ビニルジトリ （ｎ−プロポキシ）シ
ラン、（２−（クロロメチル）ビニル〕 トリ（ｎ−プ
ロポキン）シラン、（１−（クロロメチル）ビニル〕
トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、（２−（クロロメ
チル）ビニルジトリ（ｉｓｏ −プロポキシ）シラン、
〔ｌ−（クロロメチル）ビニル〕 トリ （ｎ−ブトキ
シ）シラン、（２−（クロロメチル）ビニル〕 トリ（
ｎ−ブトキシ）シラン、［：１−（クロロメチル）ビニ
ル〕 トリ （ｉｓｏ−ブトキシ）シラン、〔２−（ク
ロロメチル〕ビニル〕トリ（ｉｓｏ−ブトキシ）シラン
、（１−（クロロメチル）ビニルジトリ （ｔｅｒｔ−
ブトキシ）シラン、〔２−（クロロメチル）ビニルジト
リ （ｔｅｒｔ−ブトキシ）シラン、（１−（クロロメ
チル〕ビニル〕トリ （ｎ−ペントキシ）シラン、（２
−（クロロメチル）ビニル〕 トリ （ｎ−ペントキシ
）シラン、〔１−（クロロメチル）ビニル〕 トリス（
メトキンエトキシ）シラン、Ｃ２−（クロロメチル）ビ
ニル〕 トリス（メトキシエトキシ）シラン、〔ｌ−（
クロロメチル）ビニル〕トリス（エトキシエトキシ）シ
ラン、（２−（クロロメチル）ビニル〕トリス（エトキ
シエトキシ）シランなどを挙げることができる。
クロロメチル）ビニル〕トリメトキシシラン、〔２−（
クロロメチル）ビニル〕 トリメトキシシラノ、（１−
（クロロメチル）ビニル〕トリエトキシシラン、（２−
（クロロメチル）ビニル〕トリエトキシシラン、（１−
（クロロメチル）ビニルジトリ （ｎ−プロポキシ）シ
ラン、（２−（クロロメチル）ビニル〕 トリ（ｎ−プ
ロポキン）シラン、（１−（クロロメチル）ビニル〕
トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、（２−（クロロメ
チル）ビニルジトリ（ｉｓｏ −プロポキシ）シラン、
〔ｌ−（クロロメチル）ビニル〕 トリ （ｎ−ブトキ
シ）シラン、（２−（クロロメチル）ビニル〕 トリ（
ｎ−ブトキシ）シラン、［：１−（クロロメチル）ビニ
ル〕 トリ （ｉｓｏ−ブトキシ）シラン、〔２−（ク
ロロメチル〕ビニル〕トリ（ｉｓｏ−ブトキシ）シラン
、（１−（クロロメチル）ビニルジトリ （ｔｅｒｔ−
ブトキシ）シラン、〔２−（クロロメチル）ビニルジト
リ （ｔｅｒｔ−ブトキシ）シラン、（１−（クロロメ
チル〕ビニル〕トリ （ｎ−ペントキシ）シラン、（２
−（クロロメチル）ビニル〕 トリ （ｎ−ペントキシ
）シラン、〔１−（クロロメチル）ビニル〕 トリス（
メトキンエトキシ）シラン、Ｃ２−（クロロメチル）ビ
ニル〕 トリス（メトキシエトキシ）シラン、〔ｌ−（
クロロメチル）ビニル〕トリス（エトキシエトキシ）シ
ラン、（２−（クロロメチル）ビニル〕トリス（エトキ
シエトキシ）シランなどを挙げることができる。
本発明化合物は任意の方法で製造することができる。本
発明化合物の製造方法としては、例えば、 ｎ［：１−（クロロメチル）ビニルコトリクロロシラン
、（２−（クロロメチル）ビニルシトリクロロシランを
アルコール又はアルコキシ基を分子内に有するアルコー
ルと反応させる方法。
発明化合物の製造方法としては、例えば、 ｎ［：１−（クロロメチル）ビニルコトリクロロシラン
、（２−（クロロメチル）ビニルシトリクロロシランを
アルコール又はアルコキシ基を分子内に有するアルコー
ルと反応させる方法。
■ 〔１−（クロロメチル）ビニルシトリクロロシラン
、（２−（クロロメチル）ビニルシトリクロロシランを
アルコール又はアルコキシ基を分子内に有するアルコー
ルの金属塩と反応させる方法。
、（２−（クロロメチル）ビニルシトリクロロシランを
アルコール又はアルコキシ基を分子内に有するアルコー
ルの金属塩と反応させる方法。
ρ 塩化フロパルギルとトリアルコキシシランをヒドロ
シリル化反応させる方法。
シリル化反応させる方法。
等が挙げられる。
以下、（８）の方法について具体的に説明する。
面性においては、副生ずる塩酸を中和する目的で、アミ
ン類を反応系に導入することもできる。
ン類を反応系に導入することもできる。
その場合は、生成するアミンの塩酸塩のため攪拌が困難
になる場合があるので、ベンゼン、キシレン、トルエン
、エーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、石油エー
テル、リグロイン等を反応溶媒として使用するのが望ま
しい。
になる場合があるので、ベンゼン、キシレン、トルエン
、エーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、石油エー
テル、リグロイン等を反応溶媒として使用するのが望ま
しい。
反応は、原料、反応剤を溶媒中で混合攪拌することによ
り実施できる。
り実施できる。
ＣＩ−（クロロメチル）ビニルシトリクロロシラン、（
２−（クロロメチル）ビニルシトリクロロシランとアル
コール又はアルコキシ基ヲ分子内に有するアルコール又
はその金属塩は、いかなる比率（モル比）でも反応させ
ることが可能であるが、好ましくは反応を完全に行なわ
せしめるために１：３（モル比）以上で反応させる。
２−（クロロメチル）ビニルシトリクロロシランとアル
コール又はアルコキシ基ヲ分子内に有するアルコール又
はその金属塩は、いかなる比率（モル比）でも反応させ
ることが可能であるが、好ましくは反応を完全に行なわ
せしめるために１：３（モル比）以上で反応させる。
反応温度は一３０〜１５０℃であり、好ましくは０〜１
００℃である。
００℃である。
反応時間は反応溶媒量、反応温度、原料モル比等によっ
て０．１〜３００時間の範囲でかえることが可能である
。
て０．１〜３００時間の範囲でかえることが可能である
。
反応は常圧下又は加圧下のいずれでも実施することがで
きる。
きる。
かくして得られた反応混合物から本発明化合物を単離す
る方法は常法によることができ、例えば減圧蒸留又はカ
ラムクロマトグラフィー等により目的物を単離、精製す
ることができる。
る方法は常法によることができ、例えば減圧蒸留又はカ
ラムクロマトグラフィー等により目的物を単離、精製す
ることができる。
かくして得られた本発明のビニルトリアルコキシシラン
誘導体は新規な化合物であり、常温付近では極めて流動
性の良い無色の液状物質である。
誘導体は新規な化合物であり、常温付近では極めて流動
性の良い無色の液状物質である。
本発明の化合物は、塩素原子で置換したアリル基とアル
コキン基を分子内に同時に有しているため、水分架橋剤
としてもシランカノブリング剤としてもともに適用可能
である。しかも塩素原子はアリル位にあることによって
活性化され反応性が高くなっているため、他の有機ケイ
素化合物合成の中間体として有効である。
コキン基を分子内に同時に有しているため、水分架橋剤
としてもシランカノブリング剤としてもともに適用可能
である。しかも塩素原子はアリル位にあることによって
活性化され反応性が高くなっているため、他の有機ケイ
素化合物合成の中間体として有効である。
〈実施例〉
以下実施例によって本発明の化合物を具体的に説明する
が、以下の実施例は本発明の一部の例について説明する
ものであり、特許請求の範囲を限定するものでない。
が、以下の実施例は本発明の一部の例について説明する
ものであり、特許請求の範囲を限定するものでない。
実施例１
攪拌機、滴下ロート、温度計を装着した２５０ｊＩｌの
ガラス製反応器に〔１−（クロロメチル）ビニル〕 ト
リクロロシラン、〔２−（クロロメチル）ビニル〕 ト
リクロロシラン混合物（比率４ ／ ６ ） ９．６
ｆ （４５，７ｍｍｏｌ ）、ベンダ：／ １００１
ｔを仕込み、１５℃以下に反応液温を保ち攪拌しながら
、メタ／−ル４．８１１’ （１５０ｍｍｏｌ）とトリ
エチルアミン１５．３ Ｏｆ （１５０ｍｍｏｌ）の
混合物を３０分間で滴下した。滴下終了後、反応液温を
室温にもどし、さらに２時間攪拌を続けた。反応後、ト
リエチルアミン塩酸塩を一過したのち、反応液を減圧蒸
留して沸点７７−８６℃／ １０ ｍＨｇの生成物８．
２１６Ｆを得た。
ガラス製反応器に〔１−（クロロメチル）ビニル〕 ト
リクロロシラン、〔２−（クロロメチル）ビニル〕 ト
リクロロシラン混合物（比率４ ／ ６ ） ９．６
ｆ （４５，７ｍｍｏｌ ）、ベンダ：／ １００１
ｔを仕込み、１５℃以下に反応液温を保ち攪拌しながら
、メタ／−ル４．８１１’ （１５０ｍｍｏｌ）とトリ
エチルアミン１５．３ Ｏｆ （１５０ｍｍｏｌ）の
混合物を３０分間で滴下した。滴下終了後、反応液温を
室温にもどし、さらに２時間攪拌を続けた。反応後、ト
リエチルアミン塩酸塩を一過したのち、反応液を減圧蒸
留して沸点７７−８６℃／ １０ ｍＨｇの生成物８．
２１６Ｆを得た。
得られた蒸留生成物は、ガスクロマトグラフィーで分析
すると２成分からなり（それぞれを低沸点生成物−１，
高沸点生成物−１と称することとする。）、生成比率は
４／６であった。
すると２成分からなり（それぞれを低沸点生成物−１，
高沸点生成物−１と称することとする。）、生成比率は
４／６であった。
それぞれをさらにカラムクロマトグラフィーで単離精製
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第１表に示す。
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第１表に示す。
２成分から成る混合物の元素分析結果は測定値 Ｃ：３
６．３９．Ｈ二６，６８．Ｃ１：１８．０４（計算値
Ｃ：３６．６４．Ｈ：’６．６６、Ｃ１：１８．０２）
であった。以上のデータより得られた化合物の構造は、
低沸点生成物−１が〔１−（クロロメチル）ビニルシト
リメトキシシランで、高沸点生成物−１がＣ２−（クロ
ロメチル）ビニル〕トリメトキンシランであると確認で
きた（収率９１％）。
６．３９．Ｈ二６，６８．Ｃ１：１８．０４（計算値
Ｃ：３６．６４．Ｈ：’６．６６、Ｃ１：１８．０２）
であった。以上のデータより得られた化合物の構造は、
低沸点生成物−１が〔１−（クロロメチル）ビニルシト
リメトキシシランで、高沸点生成物−１がＣ２−（クロ
ロメチル）ビニル〕トリメトキンシランであると確認で
きた（収率９１％）。
実施例２
実施例１と同様の反応条件で、〔１−（クロロメチル）
ビニル〕 トリクロロシラン、〔２−（クロロメチル）
ビニル〕トリクロロシラン混合物（比率５４／４６）７
５．５５ｙとｎ−ブチルアルコール８８Ｆを反応させて
、沸点１２１−１２３℃／２ＭＭＨｇの生成物１ ｏ
９．７４ ｆを得た。
ビニル〕 トリクロロシラン、〔２−（クロロメチル）
ビニル〕トリクロロシラン混合物（比率５４／４６）７
５．５５ｙとｎ−ブチルアルコール８８Ｆを反応させて
、沸点１２１−１２３℃／２ＭＭＨｇの生成物１ ｏ
９．７４ ｆを得た。
得られた蒸留生成物はガスクロマトグラフィーで分析す
ると２成分から成り（それぞれを低沸点生成物−２、高
沸点生成物−２と称することとする。）、生成比率は５
３／４７であった。
ると２成分から成り（それぞれを低沸点生成物−２、高
沸点生成物−２と称することとする。）、生成比率は５
３／４７であった。
それぞれをさらにカラムクロマトグラフィーで単離精製
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第２表に示す。
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第２表に示す。
以上のデータより得られた化合物の構造は、低沸点生成
物−２が〔１−（クロロメチル）ビニルシトリ（ｎ−ブ
トキシ）シラン、高沸点生成物−２が〔２−（クロロメ
チル）ビニルシトリ （ｎ−ブトキシ）シランであると
確認した（収率９４％）。
物−２が〔１−（クロロメチル）ビニルシトリ（ｎ−ブ
トキシ）シラン、高沸点生成物−２が〔２−（クロロメ
チル）ビニルシトリ （ｎ−ブトキシ）シランであると
確認した（収率９４％）。
実施例３
実施例１と同様の反応条件で、〔ｌ−（クロロメチル）
ビニルシトリクロロシラン、〔２−（クロロメチル〕ビ
ニル〕トリクロロシラン混合物（比率４８１５２）４３
．６ｙとメチルセロソルブ５３．８１を反応させて、沸
点１３３−１４８℃／ Ｌ ９ ｍＨｇの生成物５３．
０４ Ｆを得た。
ビニルシトリクロロシラン、〔２−（クロロメチル〕ビ
ニル〕トリクロロシラン混合物（比率４８１５２）４３
．６ｙとメチルセロソルブ５３．８１を反応させて、沸
点１３３−１４８℃／ Ｌ ９ ｍＨｇの生成物５３．
０４ Ｆを得た。
得られた蒸留精製物はガスクロマトグラフィーで分析す
ると２成分から成り（それぞれを低沸点生成物−３、高
沸点生成物゛−Δと称することとする。）、生成比率は
４９１５１であった。
ると２成分から成り（それぞれを低沸点生成物−３、高
沸点生成物゛−Δと称することとする。）、生成比率は
４９１５１であった。
それぞれをさらにカラムクロマトグラフィーで単離精製
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第３表に示す。
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第３表に示す。
以上のデータより得られた化合物の構造は、低沸点生成
物−３が〔１−（クロロメチル）ビニル〕 トリス（メ
トキシエトキシ）シラン、高沸点生成物−３が〔２−（
クロロメチル）ビニル〕 トリス（メトキシエトキシ）
シランであると確認した（収率７８％）。
物−３が〔１−（クロロメチル）ビニル〕 トリス（メ
トキシエトキシ）シラン、高沸点生成物−３が〔２−（
クロロメチル）ビニル〕 トリス（メトキシエトキシ）
シランであると確認した（収率７８％）。
〈発明の効果〉
本発明により新規な有機ケイ素化合物が提供できた。本
発明の化合物は水分架橋剤として用も・た場合、水分架
橋作用以外に多様な性能を示し、さらにシランカップリ
ング剤として使用した場合高い反応性を有し、また他の
有機ケイ素化合物合成の中間体として使用する場合も高
い反応性を示すことができる。
発明の化合物は水分架橋剤として用も・た場合、水分架
橋作用以外に多様な性能を示し、さらにシランカップリ
ング剤として使用した場合高い反応性を有し、また他の
有機ケイ素化合物合成の中間体として使用する場合も高
い反応性を示すことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式ＲＳｉ（ＯＲ＾１）＿３〔式中、Ｒは１−ク
ロロメチルビニル基又は２−クロロメチルビニル基、Ｒ
＾１は炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシア
ルキル基を示す〕で示されるビニルトリアルコキシシラ
ン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29041285A JPS62149686A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | ビニルトリアルコキシシラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29041285A JPS62149686A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | ビニルトリアルコキシシラン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149686A true JPS62149686A (ja) | 1987-07-03 |
Family
ID=17755686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29041285A Pending JPS62149686A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | ビニルトリアルコキシシラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149686A (ja) |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP29041285A patent/JPS62149686A/ja active Pending
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