JPS6284090A - ノルボルニルトリアルコキシシラン - Google Patents
ノルボルニルトリアルコキシシランInfo
- Publication number
- JPS6284090A JPS6284090A JP22529585A JP22529585A JPS6284090A JP S6284090 A JPS6284090 A JP S6284090A JP 22529585 A JP22529585 A JP 22529585A JP 22529585 A JP22529585 A JP 22529585A JP S6284090 A JPS6284090 A JP S6284090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- norbornyltrialkoxysilane
- formula
- group
- trialkoxysilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は新規なノルボルニル基を含有するアルコキシシ
ラン化合物に関するものである。
ラン化合物に関するものである。
［発明の技術的背景とその問題点］
ケイ素原子にノルボルニル基が結合し、ケイ素原子に３
個のケイ素官能性基が結合したシラン化合物としては、
ノルボルニルトリクロロシランの存在が知られているが
、ノルボルニルトリアルコキシシランは知られていない
。
個のケイ素官能性基が結合したシラン化合物としては、
ノルボルニルトリクロロシランの存在が知られているが
、ノルボルニルトリアルコキシシランは知られていない
。
一方、２−ノルボルネン−５−イルトリメトキシシラン
のように二重結合を含む類似の基かケイ素原子に結合し
たアルコキシシランは知られており、このようなアルコ
キシシランの二重結合にイオウ粉末と気相のアンモニア
を反応させてメルカプトノルボルニルトリメトキシシラ
ンを得ることが知られている。（アメリカ特許４．１０
０．１７２号公報）。また、クロロメチルノルボルニル
トリエトキシシランも知られている。
のように二重結合を含む類似の基かケイ素原子に結合し
たアルコキシシランは知られており、このようなアルコ
キシシランの二重結合にイオウ粉末と気相のアンモニア
を反応させてメルカプトノルボルニルトリメトキシシラ
ンを得ることが知られている。（アメリカ特許４．１０
０．１７２号公報）。また、クロロメチルノルボルニル
トリエトキシシランも知られている。
これらの二重結合または陰性基の存在するアルコキシシ
ランは、その反応性を利用して、たとえば前述のメルカ
プトノルボルニル基含有シランをポリサルファイド系シ
ーリング材の接着性向上剤として用いるなどの用途があ
る（カナダ特許１．０７１．０３８号公報）が、こうし
た炭素官能性基を必要とせず、またはそれをもたないほ
うが有利な用途には、単に非置換ノルボルニル基を持つ
ケイ素官能性シランが望まれる。ノルボルニルトリクロ
ロシランはその条件に合致するが、存在するケイ素−塩
素結合が雰囲気中の水分で徐々に加水分解を受ける際に
塩化水素を発生し、それが周囲に影響を及ぼすことがお
るので、用途上の制約を受けることがある。
ランは、その反応性を利用して、たとえば前述のメルカ
プトノルボルニル基含有シランをポリサルファイド系シ
ーリング材の接着性向上剤として用いるなどの用途があ
る（カナダ特許１．０７１．０３８号公報）が、こうし
た炭素官能性基を必要とせず、またはそれをもたないほ
うが有利な用途には、単に非置換ノルボルニル基を持つ
ケイ素官能性シランが望まれる。ノルボルニルトリクロ
ロシランはその条件に合致するが、存在するケイ素−塩
素結合が雰囲気中の水分で徐々に加水分解を受ける際に
塩化水素を発生し、それが周囲に影響を及ぼすことがお
るので、用途上の制約を受けることがある。
またノルボルニルメチルジェトキシシランとその過酸化
水素による酸化開裂反応についてはオルガノメタリック
ス（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａ Ｉ Ｉ １ｃｓ）１９８３
年、第２号、第１６９４〜１６９６ページに記載されて
いるが、その物性などについての開示はない。また、こ
の化合物は２個のケイ素官能性をもつのみなので、本発
明の化合物のように３官能性の化合物として用いること
ができない。
水素による酸化開裂反応についてはオルガノメタリック
ス（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａ Ｉ Ｉ １ｃｓ）１９８３
年、第２号、第１６９４〜１６９６ページに記載されて
いるが、その物性などについての開示はない。また、こ
の化合物は２個のケイ素官能性をもつのみなので、本発
明の化合物のように３官能性の化合物として用いること
ができない。
［発明の目的］
本発明者らは、新規な化合物であるノルボルニルトリア
ルコキシシランの合成に成功し、本発明をなすに至った
。
ルコキシシランの合成に成功し、本発明をなすに至った
。
［発明の構成］
すなわち本発明のノルボルニルトリアルコキシシランは
、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示す） で表わされることを特徴とする。
、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示す） で表わされることを特徴とする。
上記一般式において、Ｒは炭素数１〜８の１価の炭化水
素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基が例示され、適度の反応性を持つこと
と、合成や取扱の容易なことから、メチル基またはエチ
ル基が好ましい。
素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基が例示され、適度の反応性を持つこと
と、合成や取扱の容易なことから、メチル基またはエチ
ル基が好ましい。
このようなノルボルニルトリアルコキシシラン化合物と
して代表的なものは、ノルボルニルトリエトキシシラン
およびノルボルニルトリエトキシシランである。
して代表的なものは、ノルボルニルトリエトキシシラン
およびノルボルニルトリエトキシシランである。
このようなノルボルニルトリアルコキシシランは、ケイ
素原子に結合した水素原子を有するアルコキシシランと
ノルボルネンを出発原料として合成することができる。
素原子に結合した水素原子を有するアルコキシシランと
ノルボルネンを出発原料として合成することができる。
すなわら、アルコキシシランの５ｉ−Ｈ結合のモル数に
対してノルボルネンを好ましくは等モル以上を用い、触
媒として塩化白金酸等の白金化合物を用いて付加反応せ
ざることにより目的物か得られる。付加反応の条件は目
的物により異なり一概には言えないが、一般に２０〜２
００’Ｃで１〜６０時間行う。
対してノルボルネンを好ましくは等モル以上を用い、触
媒として塩化白金酸等の白金化合物を用いて付加反応せ
ざることにより目的物か得られる。付加反応の条件は目
的物により異なり一概には言えないが、一般に２０〜２
００’Ｃで１〜６０時間行う。
得られた化合物は、そのままあるいは既知の方法で単離
することができる。
することができる。
［発明の実施例］
以下実施例により本発明を説明する。なお実施例中、部
はすべて重量部を示す。
はすべて重量部を示す。
実施例１
滴下ロートを付したフラスコにノルボルネン１００部と
触媒として塩化白金１０．０２部を仕込み、６０℃まで
加熱した。次に滴下ロートからトリエトキシシラン１７
４部をゆっくり滴下し、液温を６０’Ｃに保ち２０時間
付加反応を行った。９０′Ｃで減圧（２０ｍｍＨＣ！＞
ストリッピングをして未反応物を除去した後、蒸溜して
次式で表わされる化合物１６７部（収率６１％）を得た
。
触媒として塩化白金１０．０２部を仕込み、６０℃まで
加熱した。次に滴下ロートからトリエトキシシラン１７
４部をゆっくり滴下し、液温を６０’Ｃに保ち２０時間
付加反応を行った。９０′Ｃで減圧（２０ｍｍＨＣ！＞
ストリッピングをして未反応物を除去した後、蒸溜して
次式で表わされる化合物１６７部（収率６１％）を得た
。
沸 点 １３０’Ｃ／２８ｍｍＨＣｌ
屈折率（ｒ＋２” ＞ １．４３８５分子＠２５８ （ガス−マススペクトル分析） （以下余白） 元素分析 実測値 計算値 （ＣＩ ３ Ｈ２６Ｓ ｉＣｈとして）Ｃ６０，８６０
，４ １−１１０，６１０，１ ０１８，１１８，６ Ｓｉ １０．４ １０．９ ＩＲスペクトル 第１図 ＮＭＲスペクトル 第２図 実施例２ 滴下ロートを付したフラスコにノルボルネン１００部と
触媒として塩化白金酸０．０２部を仕込み、５０’Ｃま
で加熱した。次に滴下ロートからトリメトキシシラン１
２９部をゆっくり滴下し、液温を５０’Ｃに保ち４０時
間付加反応を行った。
屈折率（ｒ＋２” ＞ １．４３８５分子＠２５８ （ガス−マススペクトル分析） （以下余白） 元素分析 実測値 計算値 （ＣＩ ３ Ｈ２６Ｓ ｉＣｈとして）Ｃ６０，８６０
，４ １−１１０，６１０，１ ０１８，１１８，６ Ｓｉ １０．４ １０．９ ＩＲスペクトル 第１図 ＮＭＲスペクトル 第２図 実施例２ 滴下ロートを付したフラスコにノルボルネン１００部と
触媒として塩化白金酸０．０２部を仕込み、５０’Ｃま
で加熱した。次に滴下ロートからトリメトキシシラン１
２９部をゆっくり滴下し、液温を５０’Ｃに保ち４０時
間付加反応を行った。
６０℃で減圧（１０ｍｍＨＱ＞ストリッピングをして未
反応物を除去した後、蒸溜して次式で表わされる化合物
１０３部を得た。
反応物を除去した後、蒸溜して次式で表わされる化合物
１０３部を得た。
（純度９６％、収率４５％）
沸 点 １２５°Ｃ／２５ｍｍＨＱ
分子量２１６
（ガス−マスベクトル分析）
元素分析
実測値 計算値
（ＣＩｏＨ２ｏＳｉＯ３）として
Ｃ５５，６２５５，５１
Ｈ９，２６９，３２
０２１，９８２２，１９
Ｓｉ １３．１４ １２．９８
ＩＲスペクトル 第３図
ＮＭＲスペクトル 第４図
［発明の効果］
本発明のシラン化合物はノルボルニル基および三官能性
基を有することからＥＰＤＭ等の有機ゴムへの相溶性が
良好であり、各種の用途への利用が期待される。
基を有することからＥＰＤＭ等の有機ゴムへの相溶性が
良好であり、各種の用途への利用が期待される。
第１図および第２図は実施例１で得られた化合物、第３
図および第４図は実施例２で得られた化合物のそれぞれ
ＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルを示す。
図および第４図は実施例２で得られた化合物のそれぞれ
ＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルを示す。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示す） で表わされることを特徴とするノルボルニルトリアルコ
キシシラン。 - （２）Ｒがメチル基である特許請求の範囲第１項記載の
ノルボルニルトリアルコキシシラン。 - （３）Ｒがエチル基である特許請求の範囲第１項記載の
ノルボルニルトリアルコキシシラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22529585A JPS6284090A (ja) | 1985-10-09 | 1985-10-09 | ノルボルニルトリアルコキシシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22529585A JPS6284090A (ja) | 1985-10-09 | 1985-10-09 | ノルボルニルトリアルコキシシラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284090A true JPS6284090A (ja) | 1987-04-17 |
Family
ID=16827095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22529585A Pending JPS6284090A (ja) | 1985-10-09 | 1985-10-09 | ノルボルニルトリアルコキシシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6284090A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008293435A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Oki Denki Bosai Kk | 表示装置 |
| JP2008299263A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Oki Denki Bosai Kk | 表示装置 |
| JP2008305007A (ja) * | 2007-06-05 | 2008-12-18 | Oki Denki Bosai Kk | 表示装置 |
| JP2014105163A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルコキシシリル基含有ノルボルニル化合物の製造方法 |
-
1985
- 1985-10-09 JP JP22529585A patent/JPS6284090A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008293435A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Oki Denki Bosai Kk | 表示装置 |
| JP2008299263A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Oki Denki Bosai Kk | 表示装置 |
| JP2008305007A (ja) * | 2007-06-05 | 2008-12-18 | Oki Denki Bosai Kk | 表示装置 |
| JP2014105163A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルコキシシリル基含有ノルボルニル化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6033838B2 (ja) | 硫黄含有有機珪素化合物の製法 | |
| JP5115729B2 (ja) | トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2002308887A (ja) | 有機珪素化合物及びその製造方法 | |
| JP5630458B2 (ja) | シリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| JPS61263986A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPS609759B2 (ja) | ヒドロアルケニルオキシシラン | |
| JPS6284090A (ja) | ノルボルニルトリアルコキシシラン | |
| US4469881A (en) | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same | |
| JPH054995A (ja) | 有機けい素化合物およびその製造方法 | |
| JP6947084B2 (ja) | イミン構造含有オルガノキシシラン化合物の製造方法 | |
| JPS5970691A (ja) | 水素含有シリルカ−バメ−ト | |
| JP2002020392A (ja) | Ｎ−アルケニルアザシラシクロペンタン、およびその製造方法 | |
| JPH04182491A (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| US2513924A (en) | Chloromethyl silicon compounds | |
| JP2002193976A (ja) | Ｎ−置換−３−シリルプロピルアミン類及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH029888A (ja) | ３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピルトリクロロシラン | |
| EP0499408B1 (en) | Allyl cyclosilalactams | |
| JP6665437B2 (ja) | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH07126272A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2631800B2 (ja) | シクロアルケニルアルキルシラン | |
| JP3592534B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
| Voronkov et al. | Acyl iodides in organic synthesis: XII. Reactions with organosilicon amines | |
| JPH0813825B2 (ja) | エポキシ基含有有機ケイ素化合物 | |
| JPS6377886A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPS63253090A (ja) | トリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレ−ト |