JPS6215103B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6215103B2 JPS6215103B2 JP5485581A JP5485581A JPS6215103B2 JP S6215103 B2 JPS6215103 B2 JP S6215103B2 JP 5485581 A JP5485581 A JP 5485581A JP 5485581 A JP5485581 A JP 5485581A JP S6215103 B2 JPS6215103 B2 JP S6215103B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dioxazine violet
- pigment
- parts
- metastable
- sulfuric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本発明は安定型ジオキサジンバイオレツト顔料
の製造法である。更に詳しくは、本発明は、準安
定型ジオキサジンバイオレト顔料の水性懸濁液
に、酢酸エステル化合物を添加し、加熱処理する
ことを特徴とする安定型ジオキサジンバイオレツ
ト顔料の製造法である。 従来より、ジオキサジンバイオレツト顔料
（C.I.ピグメントバイオレツト23）の顔料化方法
としては、常法により合成して得られた顔料化処
理されていない粗製のジオキサジンバイオレツト
と、多量の無機塩またはボールを用いて行う、湿
式（ニーダー）または乾式（ボールミル）による
機械的微粉砕方法が採られている。また、その他
として60〜90％の硫酸によるアシツドスラリー法
（特公昭39−16786号公報）や芳香族スルホン酸に
よるスラリー法（ドイツ特許第946560号）、ハロ
ゲン化酢酸によるペースト法（特開昭52−935号
公報）等も知られている。 しかしながらこれらの方法については種々問題
がある。たとえば機械的微粉砕方法では、多量の
無機塩やボールを用いるため１回当りの顔料の仕
込が少なく、生産性が低いこと、および使用した
助剤の回収が必要である。 さらに、硫酸によるアシツドスラリー法では硫
酸の濃度および処理温度を正確にコントロールし
たとしても得られる顔料は、特公昭48−32179号
公報にも述べられている様に準安定型のα結晶変
態（回折角２θ；5.8゜、10.2゜、24.4゜に特徴、
以下α型と称する）であり、安定型（回折角２
θ；5.7゜、10.2゜、17.1゜、23.4゜、28.6゜に特
徴、以下β型と称する）に比べてエネルギー水準
が高く、結晶変態をおこし易く耐マイグレーシヨ
ン性等において問題がある。また、有機酸による
スラリー法、ハロゲン化酢酸によるペースト法で
は、使用する薬剤が高価で、かつ回収も困難であ
り、また特に、ハロゲン化酢酸によるペースト法
では、得られる顔料はβ型とは異なり、むしろα
型に近似の結晶型（回折角２θ；9.6゜、10゜、
23.5゜、26.7゜に特徴）であることが確認され
た。 そこで本発明者等は、粗製のジオキサジンバイ
オレツトから安定なβ型顔料を製造する方法につ
いて検討した結果、α型又はα型近似の結晶型の
顔料の水性懸濁液に、水に対して小さい溶解度を
有する芳香族化合物を加えて加熱処理することに
よつて安定なβ型の顔料が得られることをすでに
見い出した。 本発明者らは、さらに優れた顔料を得るべく鋭
意検討した結果、α型又はα型近似の結晶型の顔
料の水性懸濁液に、一般式
の製造法である。更に詳しくは、本発明は、準安
定型ジオキサジンバイオレト顔料の水性懸濁液
に、酢酸エステル化合物を添加し、加熱処理する
ことを特徴とする安定型ジオキサジンバイオレツ
ト顔料の製造法である。 従来より、ジオキサジンバイオレツト顔料
（C.I.ピグメントバイオレツト23）の顔料化方法
としては、常法により合成して得られた顔料化処
理されていない粗製のジオキサジンバイオレツト
と、多量の無機塩またはボールを用いて行う、湿
式（ニーダー）または乾式（ボールミル）による
機械的微粉砕方法が採られている。また、その他
として60〜90％の硫酸によるアシツドスラリー法
（特公昭39−16786号公報）や芳香族スルホン酸に
よるスラリー法（ドイツ特許第946560号）、ハロ
ゲン化酢酸によるペースト法（特開昭52−935号
公報）等も知られている。 しかしながらこれらの方法については種々問題
がある。たとえば機械的微粉砕方法では、多量の
無機塩やボールを用いるため１回当りの顔料の仕
込が少なく、生産性が低いこと、および使用した
助剤の回収が必要である。 さらに、硫酸によるアシツドスラリー法では硫
酸の濃度および処理温度を正確にコントロールし
たとしても得られる顔料は、特公昭48−32179号
公報にも述べられている様に準安定型のα結晶変
態（回折角２θ；5.8゜、10.2゜、24.4゜に特徴、
以下α型と称する）であり、安定型（回折角２
θ；5.7゜、10.2゜、17.1゜、23.4゜、28.6゜に特
徴、以下β型と称する）に比べてエネルギー水準
が高く、結晶変態をおこし易く耐マイグレーシヨ
ン性等において問題がある。また、有機酸による
スラリー法、ハロゲン化酢酸によるペースト法で
は、使用する薬剤が高価で、かつ回収も困難であ
り、また特に、ハロゲン化酢酸によるペースト法
では、得られる顔料はβ型とは異なり、むしろα
型に近似の結晶型（回折角２θ；9.6゜、10゜、
23.5゜、26.7゜に特徴）であることが確認され
た。 そこで本発明者等は、粗製のジオキサジンバイ
オレツトから安定なβ型顔料を製造する方法につ
いて検討した結果、α型又はα型近似の結晶型の
顔料の水性懸濁液に、水に対して小さい溶解度を
有する芳香族化合物を加えて加熱処理することに
よつて安定なβ型の顔料が得られることをすでに
見い出した。 本発明者らは、さらに優れた顔料を得るべく鋭
意検討した結果、α型又はα型近似の結晶型の顔
料の水性懸濁液に、一般式
粗製のジオキサジンバイオレツト（C.I.ピグメ
ントバイオレツト23）20部を78％硫酸300部中に
添加し、50℃にて５時間撹拌する。次いで水3000
部中に排出し、過、水洗、乾燥後、α型ジオキ
サジンバイオレツト顔料19.6部を得た。このもの
のＸ線回折は第２図の様であつた。 比較例 ２ 95％硫酸200部にトルエン40部を添加し、40℃
にて１時間撹拌し、トルエンと硫酸が一層になつ
た後、水31.3部を徐々に滴下し、硫酸濃度を85％
にする。これに粗製のジオキサジンバイオレツト
20部を添加し、常温で４時間撹拌した後、水2000
部中へ排出し、過、水洗後、乾燥して比較例１
と同様のα型顔料19.6部を得た。 比較例 ３ 粗製のジオキサジンバイオレツト10部をジクロ
ル酢酸80部に加え50℃にて２時間撹拌し溶解す
る。メタノール500部中に排出し、過、水洗
後、乾燥してα型近似の顔料9.8部を得た。これ
のＸ線回折は第３図の様であつた。 実施例 １ 比較例１のα型顔料10部を水150部中に懸濁
し、酢酸―ｎ―ブチル10部を添加し、90〜91℃に
て５時間撹拌する。次いで共沸蒸留により酢酸ｎ
―ブチルを留去し、過、水洗後、乾燥してβ型
ジオキサジンバイオレツト顔料9.8部を得る。こ
れのＸ線回折は第１図の様であつた。 また、顔料としてアミノ―アルキド塗料に用い
た場合、比較例１のα型に比べ光沢が優れ、着色
力も20％高かつた。 また、酢酸―ｎ―ブチルの代りに安息香酸を用
いて得られた顔料に比べて、色相は著しく赤味で
あり、着色力も15％高かつた。 実施例 ２―５ 比較例２のα型顔料10部を水200部中に懸濁
し、次の条件で処理することにより、実施例１と
同様のβ型顔料が得られた。
ントバイオレツト23）20部を78％硫酸300部中に
添加し、50℃にて５時間撹拌する。次いで水3000
部中に排出し、過、水洗、乾燥後、α型ジオキ
サジンバイオレツト顔料19.6部を得た。このもの
のＸ線回折は第２図の様であつた。 比較例 ２ 95％硫酸200部にトルエン40部を添加し、40℃
にて１時間撹拌し、トルエンと硫酸が一層になつ
た後、水31.3部を徐々に滴下し、硫酸濃度を85％
にする。これに粗製のジオキサジンバイオレツト
20部を添加し、常温で４時間撹拌した後、水2000
部中へ排出し、過、水洗後、乾燥して比較例１
と同様のα型顔料19.6部を得た。 比較例 ３ 粗製のジオキサジンバイオレツト10部をジクロ
ル酢酸80部に加え50℃にて２時間撹拌し溶解す
る。メタノール500部中に排出し、過、水洗
後、乾燥してα型近似の顔料9.8部を得た。これ
のＸ線回折は第３図の様であつた。 実施例 １ 比較例１のα型顔料10部を水150部中に懸濁
し、酢酸―ｎ―ブチル10部を添加し、90〜91℃に
て５時間撹拌する。次いで共沸蒸留により酢酸ｎ
―ブチルを留去し、過、水洗後、乾燥してβ型
ジオキサジンバイオレツト顔料9.8部を得る。こ
れのＸ線回折は第１図の様であつた。 また、顔料としてアミノ―アルキド塗料に用い
た場合、比較例１のα型に比べ光沢が優れ、着色
力も20％高かつた。 また、酢酸―ｎ―ブチルの代りに安息香酸を用
いて得られた顔料に比べて、色相は著しく赤味で
あり、着色力も15％高かつた。 実施例 ２―５ 比較例２のα型顔料10部を水200部中に懸濁
し、次の条件で処理することにより、実施例１と
同様のβ型顔料が得られた。
【表】
実施例 ８
比較例３のα型近似の顔料８部を水80部中に懸
濁し、酢酸―ｎ―ブチル４部を加え、オートクレ
ーブ中にて115〜120℃で２時間撹拌する。水蒸気
蒸留により酢酸―ｎ―ブチルを留去し、過、水
洗、乾燥する。実施例１と同様のβ型顔料7.5部
を得た。 実施例 ９ 82％の硫酸300部に、粗製のジオキサジンバイ
オレツト15部を加え、常温で４時間撹拌後冷却し
ながら20％苛性液1000部を滴下し、PHを7.0とす
る。ついで酢酸―ｎ―ブチル４部を加えて100〜
105℃で５時間撹拌し、PHを8.0とした後、過、
水洗、乾燥して実施例１と同様のβ型顔料14部を
得た。 この顔料を塩化ビニル樹脂の着色に用いた場
合、比較例１のα型にくらべ分散性が良く着色力
も25％高かつた。
濁し、酢酸―ｎ―ブチル４部を加え、オートクレ
ーブ中にて115〜120℃で２時間撹拌する。水蒸気
蒸留により酢酸―ｎ―ブチルを留去し、過、水
洗、乾燥する。実施例１と同様のβ型顔料7.5部
を得た。 実施例 ９ 82％の硫酸300部に、粗製のジオキサジンバイ
オレツト15部を加え、常温で４時間撹拌後冷却し
ながら20％苛性液1000部を滴下し、PHを7.0とす
る。ついで酢酸―ｎ―ブチル４部を加えて100〜
105℃で５時間撹拌し、PHを8.0とした後、過、
水洗、乾燥して実施例１と同様のβ型顔料14部を
得た。 この顔料を塩化ビニル樹脂の着色に用いた場
合、比較例１のα型にくらべ分散性が良く着色力
も25％高かつた。
第１図は本発明実施例１で得られるβ型顔料、
第２図は比較例１で得られるα型顔料、第３図は
比較例３で得られるα型近似の顔料のＸ線回折図
を示したものである。
第２図は比較例１で得られるα型顔料、第３図は
比較例３で得られるα型近似の顔料のＸ線回折図
を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の水
性懸濁液に、一般式 【式】（式中、Ｒは炭素数１〜９のアル キル基を示す） で示される酢酸エステル化合物を加えて、80〜
120℃で加熱処理することを特徴とする安定型ジ
オキサジンバイオレツト顔料の製造法。 ２ 準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料とし
て、粗製ジオキサジンバイオレツトを60〜90％の
硫酸中で硫酸塩化し、次いで加水分解して得られ
るものを使用する特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ 準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料とし
て、芳香族炭化水素を濃硫酸中でスルホン化した
後、硫酸濃度を60〜90％に調整し、粗製ジオキサ
ジンバイオレツトを加え硫酸塩化し、次いで加水
分解して得られるものを使用する特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ４ 準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料とし
て、粗製ジオキサジンバイオレツトをハロゲン化
酢酸に溶解し、水又は水可溶性の溶剤で再結晶し
て得られるものを使用する特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ５ 一般式で表される酢酸エステルが、酢酸―ｎ
―ブチルエステルである特許請求の範囲第１項〜
第４項いずれかに記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5485581A JPS57168951A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Production of stable form dioxazine violet pigment |
| US06/360,771 US4481358A (en) | 1981-04-10 | 1982-03-22 | Process for producing dioxazine violet pigment |
| DE19823211607 DE3211607A1 (de) | 1981-04-10 | 1982-03-30 | Verfahren zur herstellung eines dioxazinviolett-pigments |
| CH2210/82A CH647539A5 (de) | 1981-04-10 | 1982-04-08 | Verfahren zur herstellung eines dioxazinviolett-pigments. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5485581A JPS57168951A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Production of stable form dioxazine violet pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57168951A JPS57168951A (en) | 1982-10-18 |
| JPS6215103B2 true JPS6215103B2 (ja) | 1987-04-06 |
Family
ID=12982201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5485581A Granted JPS57168951A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Production of stable form dioxazine violet pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57168951A (ja) |
-
1981
- 1981-04-10 JP JP5485581A patent/JPS57168951A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57168951A (en) | 1982-10-18 |
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