JPS6215224A - 難燃性ポリエステルの製造方法 - Google Patents
難燃性ポリエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6215224A JPS6215224A JP15486685A JP15486685A JPS6215224A JP S6215224 A JPS6215224 A JP S6215224A JP 15486685 A JP15486685 A JP 15486685A JP 15486685 A JP15486685 A JP 15486685A JP S6215224 A JPS6215224 A JP S6215224A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- halogen
- containing compound
- flame
- saturated polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 38
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- -1 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 claims description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 6
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 5
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims description 5
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 3
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007378 ring spinning Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は難燃性ポリエステルの製造方法に関するもので
、詳しくは抗ピル性及び難燃性を有する繊維に供する難
燃性ポリエステルの製造法に関する。
、詳しくは抗ピル性及び難燃性を有する繊維に供する難
燃性ポリエステルの製造法に関する。
（従来の技術）
ポリエステルは繊維、フィルム、プラスチックに広く工
業的に利用されているが、燃焼し易い欠点を有しており
、最近の防炎法規制の動きにともない難燃化が強く望ま
れている。
業的に利用されているが、燃焼し易い欠点を有しており
、最近の防炎法規制の動きにともない難燃化が強く望ま
れている。
ポリエステルの難燃化は従来より種々検討されているが
、難燃性能と製造条件及び−膜品質とのバランスのとれ
た方法は未だ確立されていない。
、難燃性能と製造条件及び−膜品質とのバランスのとれ
た方法は未だ確立されていない。
耐久性のある難燃化方法としてハロゲン化合物、リン化
合物、含リンハロゲン化合物をポリエステルに共重合す
る方法及び添加混合する方法がある。
合物、含リンハロゲン化合物をポリエステルに共重合す
る方法及び添加混合する方法がある。
ハロゲン化合物を共重合させる方法としては特開昭４９
−５４４９４号公報に開示されている。
−５４４９４号公報に開示されている。
得られた共重合物の熱安定性改良の為にリン化合物等を
添加する方法として特開昭５０−８２１６０号公報、特
開昭５０−７８６４６号公報、特開昭５０−６７３５４
．特開昭５０−３４３９５号公報等に記載された改良技
術が知られている。
添加する方法として特開昭５０−８２１６０号公報、特
開昭５０−７８６４６号公報、特開昭５０−６７３５４
．特開昭５０−３４３９５号公報等に記載された改良技
術が知られている。
又、添加混合方法としては特公昭５２−２４９４３号公
報記載の如く含ハロゲンリン化合物を配合する方法が知
られている。
報記載の如く含ハロゲンリン化合物を配合する方法が知
られている。
（発明が解決しようとする問題点）
ポリエステルの難燃化に際しハロゲン化合物を共重合さ
せた場合、得られた難燃性ポリエステルの熱的安定性が
著しく低下し成型時の熱で着色及び製造トラブルを惹起
せしめ、又添加混合方法では単なる練込の為、ドライク
リーニング等の溶剤処理で騰落があり、効果の持続性に
難点があるが本発明者等は製造時に熱分解等のトラブル
がなく、容易に簡単な難燃性ポリエステルの製造方法及
び該方法で得られた難燃ポリエステルの効果の持続性向
上について鋭意検討を行なった結果本発明を完成したも
のである。
せた場合、得られた難燃性ポリエステルの熱的安定性が
著しく低下し成型時の熱で着色及び製造トラブルを惹起
せしめ、又添加混合方法では単なる練込の為、ドライク
リーニング等の溶剤処理で騰落があり、効果の持続性に
難点があるが本発明者等は製造時に熱分解等のトラブル
がなく、容易に簡単な難燃性ポリエステルの製造方法及
び該方法で得られた難燃ポリエステルの効果の持続性向
上について鋭意検討を行なった結果本発明を完成したも
のである。
本発明の目的は耐久性のある難燃性ポリエステルを提供
するにある。他の目的は該ポリエステルを工業的に均一
に安価にしかも容易に製造する方法を提供することであ
る。更に他の目的は抗ピル性及び難燃性を有する繊維と
して衣料用途に供し得る難燃性ポリエステルを提供する
ものである。
するにある。他の目的は該ポリエステルを工業的に均一
に安価にしかも容易に製造する方法を提供することであ
る。更に他の目的は抗ピル性及び難燃性を有する繊維と
して衣料用途に供し得る難燃性ポリエステルを提供する
ものである。
（問題点を解決するための手段）
即ち、本発明方法は飽和ポリエステルと一般式（Ｉ）の
含ハロゲン化合物とを該飽和ポリエステルの融点以上で
反応させることを特徴とする。
含ハロゲン化合物とを該飽和ポリエステルの融点以上で
反応させることを特徴とする。
〔Ｘ：メチレン基、イソプロピリデン基。
スルホニル基。
Ｙ：Ｈ或いはメチル基。
ｎ：１〜３の整数〕
本発明に通用される飽和ポリエステルはポリアルキレン
テレフタレートが好ましく、特に好ましくはポリブチレ
ンテレフタレートポリエチレンテレフタレート等が挙げ
られる。
テレフタレートが好ましく、特に好ましくはポリブチレ
ンテレフタレートポリエチレンテレフタレート等が挙げ
られる。
ポリアルキレンテレフタレートは少なくとも８５重量％
がポリアルキレンテレフタレートよりなるものであり、
テレフタル酸以外のジカルボン酸としてイソフタル酸、
ナフタリンジカルボン酸。
がポリアルキレンテレフタレートよりなるものであり、
テレフタル酸以外のジカルボン酸としてイソフタル酸、
ナフタリンジカルボン酸。
トリメリット酸、 ５−ナトリウムスルオイソフクール
酸等の芳香族カルボン酸、アジピン酸、セパシン酸、グ
ルタル酸等の脂肪族ジカルボン酸、又はエチレングリコ
ール、ブチレングリコール以外のグリコールとしてジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール。
酸等の芳香族カルボン酸、アジピン酸、セパシン酸、グ
ルタル酸等の脂肪族ジカルボン酸、又はエチレングリコ
ール、ブチレングリコール以外のグリコールとしてジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール。
プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、テ
トラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、
ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール等
のグリコール類を１種又は２種以上を共重合してもよい
が、特にポリエチレンテレフタレートが好適である。
トラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、
ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール等
のグリコール類を１種又は２種以上を共重合してもよい
が、特にポリエチレンテレフタレートが好適である。
本発明に通用されるポリエステルの数平均分子量として
は１８．０００〜２２，０００が好ましい。
は１８．０００〜２２，０００が好ましい。
本発明に適用される含ハロゲン化合物は前記一般式（Ｉ
）で示されるものであり、式中Ｘはメチレン基、イソプ
ロピリデン基、スルホニル基のいずれでも可能だが、イ
ソプロピリデン基が好ましい。又、化合物の耐熱性向上
の為にイソプロピリデン基のものと、スルホニル基のも
のの両者を混合使用することも可能である。
）で示されるものであり、式中Ｘはメチレン基、イソプ
ロピリデン基、スルホニル基のいずれでも可能だが、イ
ソプロピリデン基が好ましい。又、化合物の耐熱性向上
の為にイソプロピリデン基のものと、スルホニル基のも
のの両者を混合使用することも可能である。
又、式中ＹはＨ或いはメチル基であるが、耐熱性の点か
らＨが好ましく、ｎはポリエステルとの反応性の関係か
ら１が特に好ましい。更に含ハロゲン化合物の水酸基価
は２００以下が好ましい。
らＨが好ましく、ｎはポリエステルとの反応性の関係か
ら１が特に好ましい。更に含ハロゲン化合物の水酸基価
は２００以下が好ましい。
含ハロゲン化合物は飽和ポリエステル１００重量部に対
して０．３〜５重量部が好ましく、特に０．５〜３重量
部が好ましい。
して０．３〜５重量部が好ましく、特に０．５〜３重量
部が好ましい。
含ハロゲン化合物と飽和ポリエステルとの比が上記の範
囲より少ない場合はＲｉ燃性の効果の点で不充分な場合
があり、又それを上進ると製造上のトラブルが発生し易
くなる傾向を示す。
囲より少ない場合はＲｉ燃性の効果の点で不充分な場合
があり、又それを上進ると製造上のトラブルが発生し易
くなる傾向を示す。
含ハロゲン化合物と飽和ポリエステルとの反応は、該ポ
リエステルの融点以上で短時間に迅速に行なうことが好
ましく、溶融ポリエステルに含ハロゲン化合物を添加し
、会合後のポリマーの流路に静止混練素子を設置し、混
合混練効果をあげることが特に好ましい。
リエステルの融点以上で短時間に迅速に行なうことが好
ましく、溶融ポリエステルに含ハロゲン化合物を添加し
、会合後のポリマーの流路に静止混練素子を設置し、混
合混練効果をあげることが特に好ましい。
静止混練素子としては、例えばスタティックミキサー（
ケーニソクス社製）、ＲＯ５Ｓ−ＬＳＧミキサー（特殊
機化工社製）、ＢＫＭミキサー（ズルサー社製）等、公
知のものが挙げられる。
ケーニソクス社製）、ＲＯ５Ｓ−ＬＳＧミキサー（特殊
機化工社製）、ＢＫＭミキサー（ズルサー社製）等、公
知のものが挙げられる。
又、本発明において含ハロゲン化合物又は飽和ポリエス
テルに市販の顔料、艷消剤、光沢付与剤、発泡剤、熱及
び光安定剤等を添加することも可能である。
テルに市販の顔料、艷消剤、光沢付与剤、発泡剤、熱及
び光安定剤等を添加することも可能である。
（発明の効果）
本発明方法により得られた難燃ポリエステルはプラスチ
ックス、フィルム、繊維に好適に使用されるが、特に抗
ピル性及び難燃性を有する繊維として衣料用途に広く用
いられる。
ックス、フィルム、繊維に好適に使用されるが、特に抗
ピル性及び難燃性を有する繊維として衣料用途に広く用
いられる。
（実施例）
以下本発明を実施例によって説明するが、難燃性能は消
防予第６９号（昭和５７年４月１日）別添第２「防炎製
品の性能試験基準」 （寝具類）に準拠し４５’メセナ
ミンバスケツト法炭化長（Ｉ１１１）及び４５°コイル
法接炎回数により評価した。
防予第６９号（昭和５７年４月１日）別添第２「防炎製
品の性能試験基準」 （寝具類）に準拠し４５’メセナ
ミンバスケツト法炭化長（Ｉ１１１）及び４５°コイル
法接炎回数により評価した。
又、抗ピル性は筒編状態でＩＣＩピリングテスター（５
Ｈｒｓ）により測定した。
Ｈｒｓ）により測定した。
実施例１〜５及び比較例
ポリマー導入管出口に会合部を設け２８０℃に加熱され
た数平均分子１ｔ２０，０００のポリエチレンテレフタ
レートにテトラブロモビスフェノールＡのＥＯ２モル付
加体をギヤポンプで定量し、ポリエステルに対して夫々
０〜７重量％の範囲で添加した。なお、該含ハロゲン化
合物の融点は１１８℃で水酸基価は１７８であった。
た数平均分子１ｔ２０，０００のポリエチレンテレフタ
レートにテトラブロモビスフェノールＡのＥＯ２モル付
加体をギヤポンプで定量し、ポリエステルに対して夫々
０〜７重量％の範囲で添加した。なお、該含ハロゲン化
合物の融点は１１８℃で水酸基価は１７８であった。
混合物の迅速反応を計る為にＬ／Ｄ＝１．５のスタティ
ックミキサー（ケーニソクス社製）１２素子及びＢＫＭ
ミキサー（ズルサー社！！り ２エレメントヲホリマ
ー流路に使用し、更にスピンビーム内にもＢＫＭミキサ
ー５エレメントを使用した。
ックミキサー（ケーニソクス社製）１２素子及びＢＫＭ
ミキサー（ズルサー社！！り ２エレメントヲホリマ
ー流路に使用し、更にスピンビーム内にもＢＫＭミキサ
ー５エレメントを使用した。
紡糸パンクに口金を取り付け、通常の紡糸延伸プロセス
で単糸２ｄの延伸糸を得た。
で単糸２ｄの延伸糸を得た。
該延伸糸を５１ｍｍにカットし、２０′Ｓにリング紡績
で紡出し、筒編後４５°コイル法接炎回数及びＩＣＩピ
リングテスター（５１１ｒｓ）で抗ピル性を測定し、第
１表に合わせて示した。なお、難燃テストは筒編を５回
洗濯後実施した。
で紡出し、筒編後４５°コイル法接炎回数及びＩＣＩピ
リングテスター（５１１ｒｓ）で抗ピル性を測定し、第
１表に合わせて示した。なお、難燃テストは筒編を５回
洗濯後実施した。
実施例６
直連重方式で重合した数平均分子量２１，０００のポリ
エチレンテレフタレートをポリマー管温度２８２℃で溶
融させ、テトラビスフェノールＡ及びテトラビスフェノ
ールＳの混合物（重量比１；１）のＥＯ付加体をギヤポ
ンプで定量し、ポリエステルに対して１．５重量％添加
した。
エチレンテレフタレートをポリマー管温度２８２℃で溶
融させ、テトラビスフェノールＡ及びテトラビスフェノ
ールＳの混合物（重量比１；１）のＥＯ付加体をギヤポ
ンプで定量し、ポリエステルに対して１．５重量％添加
した。
なお、これらの含ハロゲン化合物の融点は１４５℃でＥ
Ｏ付加は９３％が２モル付加体であった。
Ｏ付加は９３％が２モル付加体であった。
実施例１〜５と同様に迅速反応を計る為にスタティック
ミキサーを使用した。
ミキサーを使用した。
スピンビームに中空ノズルを有するパンクを挿入し吐出
量９００ ｇ／ｌｌｌ１ｎ 、紡速７６５ ｍ／ｍｉｎ
で単糸２３．６ ｄの未延伸糸を紡糸した。該未延伸糸
を４．５倍延伸、クリンパ−で１０回／１ｎｃｈの捲縮
を付与し、６ｄｘ５１ｍのポリエステル綿を得た。
量９００ ｇ／ｌｌｌ１ｎ 、紡速７６５ ｍ／ｍｉｎ
で単糸２３．６ ｄの未延伸糸を紡糸した。該未延伸糸
を４．５倍延伸、クリンパ−で１０回／１ｎｃｈの捲縮
を付与し、６ｄｘ５１ｍのポリエステル綿を得た。
上記の綿からふとん中綿を作成し、メセナミン４５°バ
スケット法による難燃試験を行なったところ、炭化長が
最大９５鶴、平均８４１＠で優れた結果が得られた。
スケット法による難燃試験を行なったところ、炭化長が
最大９５鶴、平均８４１＠で優れた結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）飽和ポリエステルと一般式（ I ）の含ハロゲン化
合物とを該飽和ポリエステルの融点以上で反応させるこ
とを特徴とする難燃性ポリエステルの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔Ｘ：メチレン基、イソプロピリデン基、 スルホニル基、 Ｙ：Ｈ或いはメチル基、 ｎ：１〜３の整数〕 ２）飽和ポリエステルがポリアルキレンテレフタレート
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）飽和ポリエステルがポリエチレンテレフタレートで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４）ポリエチレンテレフタレートの数平均分子量が１８
，０００〜２２，０００である特許請求の範囲第３項記
載の方法。 ５）一般式（ I ）の含ハロゲン化合物のＸがイソプロ
ピリデン基である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６）一般式（ I ）の含ハロゲン化合物のＸがイソプロ
ピリデン基とスルホニル基との混合物である特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ７）一般式（ I ）の含ハロゲン化合物のＹがＨである
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８）一般式（ I ）の含ハロゲン化合物の水酸基価が２
００以下である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９）飽和ポリエステル１００重量部に対して一般式（
I ）の含ハロゲン化合物が０．５〜３重量部である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 １０）反応を静的混練素子を用いて急速混練により行な
う特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15486685A JPS6215224A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 難燃性ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15486685A JPS6215224A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 難燃性ポリエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6215224A true JPS6215224A (ja) | 1987-01-23 |
Family
ID=15593628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15486685A Pending JPS6215224A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 難燃性ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6215224A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5051193A (ja) * | 1973-09-07 | 1975-05-07 | ||
| JPS5067354A (ja) * | 1973-10-18 | 1975-06-06 | ||
| JPS5113852A (ja) * | 1974-07-26 | 1976-02-03 | Teijin Ltd | Nannenseihoriesuteruno seizoho |
| JPS5927919A (ja) * | 1982-08-10 | 1984-02-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 難燃性ポリエステル共重合体の製造方法 |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP15486685A patent/JPS6215224A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5051193A (ja) * | 1973-09-07 | 1975-05-07 | ||
| JPS5067354A (ja) * | 1973-10-18 | 1975-06-06 | ||
| JPS5113852A (ja) * | 1974-07-26 | 1976-02-03 | Teijin Ltd | Nannenseihoriesuteruno seizoho |
| JPS5927919A (ja) * | 1982-08-10 | 1984-02-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 難燃性ポリエステル共重合体の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1588642A (en) | Flame-retardant fibres and filaments of linear thermoplastic polyesters | |
| US3655821A (en) | Polyamide filaments containing antistatic polyether prepared from a polyalkylene and an aliphatic dicarboxylic acid | |
| US4361623A (en) | Flame retardant antistatic additives and antistatic fibers | |
| US4229554A (en) | Flame retardant antistatic additives and antistatic fibers | |
| US5145941A (en) | Flame resistant, low pilling polyester fiber | |
| JPH05302024A (ja) | 難燃性ポリエステル | |
| US20080268736A1 (en) | Dope Dyed Flame Retardant Polyester Fibers, Textile Products Therefrom and the Method of Manufacturing Thereof | |
| US3874155A (en) | Flame-retardant fiber blend | |
| US4059546A (en) | Textile fiber blend comprising cellulosic fibers and ethylene 2,6-naphthalene dicarboxylate-halogenated comonomers copolyester fibers | |
| JPS6012444B2 (ja) | 難燃性ポリエステル繊維 | |
| US3874157A (en) | Flame-retardant fiber blend | |
| KR100449383B1 (ko) | 난연성 폴리에스테르 섬유의 제조방법 | |
| US4045513A (en) | Ethylene 2,6-naphthalene dicarboxylated-alkylene-2,5 dibromoterephthalate flame-retardant copolyesters | |
| JPH07102418A (ja) | 難燃性ポリエステル繊維 | |
| US4303767A (en) | Flame retardant antistatic additives and antistatic fibers | |
| JPS62170519A (ja) | 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 | |
| US4294944A (en) | Flame retardant antistatic additives and antistatic fibers | |
| US4312966A (en) | Flame retardant antistatic additives and antistatic fibers | |
| US4304801A (en) | Process for producing flame retardant antistatic fibers | |
| JPH06207318A (ja) | 難燃性ポリアミド繊維の製造方法 | |
| CA1081896A (en) | Copolyesters derived from ethoxylated 3,5-dibromo-4- hydroxybenzoic acid | |
| JPH07109621A (ja) | カチオン可染性難燃ポリエステル繊維 | |
| KR810000207B1 (ko) | 개량된 폴리에스테르의 제조방법 | |
| JP3051586B2 (ja) | 難燃性ポリエステル共重合体 | |
| JPH0819572B2 (ja) | 難燃ポリエステル複合繊維の製造方法 |