JPS6215541B2 - - Google Patents

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JPS6215541B2
JPS6215541B2 JP56078175A JP7817581A JPS6215541B2 JP S6215541 B2 JPS6215541 B2 JP S6215541B2 JP 56078175 A JP56078175 A JP 56078175A JP 7817581 A JP7817581 A JP 7817581A JP S6215541 B2 JPS6215541 B2 JP S6215541B2
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JP
Japan
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spp
general formula
chloride
formula
isopropyl
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JP56078175A
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English (en)
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JPS579731A (en
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Fukusu Raineru
Haman Ingeboruku
Beerentsu Uorufugangu
Shutenderu Uiruherumu
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Publication of JPS6215541B2 publication Critical patent/JPS6215541B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
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    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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    • C07C45/565—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom by reaction with hexamethylene-tetramine

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規フエノキシベンジルアルコール及
びその製造法に関する。 本発明は新規化合物として、一般式 （この式でR1はフツ素原子を表わし、R2は水素原
子またはシアノ基を表わす） で表わされるフエノキシベンジルアルコールを提
供する。 本発明の一般式（）のフエキキシベンジルア
ルコールはこれまでに文献には記載されていな
い。これらは一般式 （この式でR1は上記と同じ意味である） で表わされるフエノキシベンズアルデヒドを、 (イ) R2が水素原子を表わす場合には、不活性溶
媒中で錯金属水素化物で還元させるか、または (ロ) R2がシアノ基を表わす場合には、アルカリ
金属シアン化物たとえばシアン化ナトリウムま
たはシアン化カリウムと、酸の存在下で、任意
的には溶剤を加えて反応させる方法によつて得
られる。 本発明の一般式（）のフエノキシベンジルア
ルコールは、一般式 〔この式で R1はフツ素原子を表わし、 R2は水素原子またはシアノ基を表わし、 R3は次式の基 （この式でR4とR5は同じであつて塩素原子、臭素
原子またはメチル基を表わす） を表わすか、または R3は次式の基 （この式でR6はハロゲン原子、炭素数１〜４個の
アルキル基、炭素数１〜４個のアルキルチオ基、
炭素数１〜４個のアルコキシル基、ニトロ基およ
びメチレンジオキシ基から独自に選ばれた１種ま
たは２種以上の置換基を任意的に含むフエニル環
を表わす） を表わす〕 で表わされる置換フエノキシベンジルオキシカル
ボニル誘導体を製造するための出発原料として用
いられる。 一般式（）の置換フエノキシベンジルオキシ
カルボニル誘導体は一般式 Hal−CO−R3 （） （この式でR3は前記と同じ意味であり、Halはハ
ロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わす） で表わされるハロゲン化カルボニルを、一般式 （この式でR1とR2は上記の意味である） で表わされるフエノキシベンジルアルコールと、
任意的には酸受容体の存在下で、また任意的には
溶剤または希釈剤の存在下で反応させることによ
つて得られる。 驚いたことには、この置換フエノキシベンジル
オキシカルボニル誘導体は、類似の構造および同
種の作用をもつ対応する従来既知の製品よりもす
ぐれた殺虫および殺ダニ活性を示す。 一般式（）の置換フエノキシベンジルオキシ
カルボニル誘導体をつくるに当つて、出発物質と
して、たとえば２−フルオロ−５−フエノキシ−
α−シアノベンジルアルコールおよびα−イソプ
ロピル−４−エトキシフエニルアセチルクロリド
が使用される場合には、反応過程は下記の式 によつて表わすことができる。 出発物質として使用される一般式（）のハロ
ゲン化カルボニルは既知であり、通常慣用されて
おり文献に記載されている製法で製造できる（た
とえばドイツ国特許公開公報第2365555号、第
1926433号および第2231312号明細書参照）。 化合物（）の例をあげると、それらは２・２
−ジメチル−３−（２・２−ジクロロビニル）−シ
クロプロパンカルボン酸塩化物、２・２−ジメチ
ル−３−（２・２−ジブロモビニル）−シクロプロ
パンカルボン酸塩化物、２・２−ジメチル−３−
（２・２−ジメチルビニル）−シクロプロパンカル
ボン酸塩化物、α−イソプロピル−フエニルアセ
チルクロリド、α−イソプロピル−４−フルオロ
フエニルアセチルクロリド、α−イソプロピル−
４−クロロフエニルアセチルクロリド、α−イソ
プロピル−４−ブロモフエニルアセチルクロリ
ド、α−イソプロピル−４−メチルフエニルアセ
チルクロリド、α−イソプロピル−４−エチルフ
エニルアセチルクロリド、α−イソプロピル−４
−ｎ−プロピル−フエニルアセチルクロリド、α
−イソプロピル−４−イソプロピルフエニルアセ
チルクロリド、α−イソプロピル−４−メトキシ
フエニルアセチルクロリド、α−イソプロピル−
４−エトキシフエニルアセチルクロリド、α−イ
ソプロピル−４−メチルチオフエニルアセチルク
ロリド、α−イソプロピル−４−エチルチオフエ
ニルアセチルクロリド、α−イソプロピル−４−
ニトロフエニルアセチルクロリド、α−イソプロ
ピル−３−フルオロフエニルアセチルクロリド、
α−イソプロピル−３−ブロモフエニルアセチル
クロリド、α−イソプロピル−３−クロロフエニ
ルアセチルクロリド、α−イソプロピル−３−メ
チルフエニルアセチルクロリド、α−イソプロピ
ル−３−エチルフエニルアセチルクロリド、α−
イソプロピル−３−メトキシフエニルアセチルク
ロリド、α−イソプロピル−３−エトキシフエニ
ルアセチルクロリド、α−イソプロピル−３−メ
チルチオフエニルアセチルクロリド、α−イソプ
ロピル−３−エチルチオフエニルアセチルクロリ
ドおよびα−イソプロピル−３・４−メチレンジ
オキシフエニルアセチルクロリドである。 一般式（）の置換フエノキシベンジルオキシ
カルボニル誘導体の製造に使用できる一般式
（）の新規フエノキシベンジルアルコールの例
をあげると、それらは３−フエノキシ−４−フル
オロベンジルアルコール、５−フエノキシ−２−
フルオロベンジルアルコール、３−フルオロ−５
−フエノキシベンジルアルコール、３−フエノキ
シ−４−フルオロ−α−シアノベンジルアルコー
ル、５−フエノキシ−２−フルオロ−α−シアノ
ベンジルアルコール、３−フルオロ−５−フエノ
キシ−α−シアノベンジルアルコールである。 一般式（）のフエノキシベンジルオキシカル
ボニル誘導体の製造では、慣用の酸結合剤はすべ
て酸受容体として使用できる。たとえば炭酸ナト
リウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムメチレー
トおよびエチレートまたカリウムメチレートおよ
びエチレートの如きアルカリ金属の炭酸塩および
アルコレートと、さらにまたたとえばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、
ジメチルベンジルアミンおよびピリジンの如き脂
肪族、芳香族または複素環式アミン類が特に好適
であることが解つた。 反応温度は比較的広い範囲内で種々変えること
ができる。一般には反応は０゜〜100℃好ましく
は15゜〜40℃で行なわれる。 一般に反応は常圧下で進行させる。 一般式（）の化合物の製法は、適当な溶剤ま
たは希釈剤を使用して行なうのが好ましい。使用
可能な溶剤は事実上すべての不活性有機溶剤特に
ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジル、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロ
ロベンゼン、の如き脂肪族および芳香族の任意的
に塩素化されている炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテルおよびジオキサンのような
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチル
ケトンの如きケトン類、およびアセトニトリルお
よびプロピオニトリルの如きニトリル類である。 製法を実施するにあたつては、出発物質は当モ
ル量で使用するのが好ましい。一方または他方の
反応体を過剰にしても何らの実質的利益は生じな
い。一般に反応体は上記溶剤の１種に一緒に加え
られ、混合物は反応を完結させるために通常上昇
温度で１時間または１時間以上撹拌される。次に
反応混合物は水中に注入され、有機相は分離され
て水洗される。乾燥後溶剤は真空中で留去され
る。 一般式（）の化合物は油の形をして得られ、
そのうちには分解せずに蒸留できないものもある
が、所謂「初期蒸留」すなわち減圧下で適度の上
昇温度に長時間加熱することにより最終揮発性成
分を除かれ、このようにして精製される。 既に説明した如く、一般式（）の置換フエノ
キシベンジルオキシカルボニル誘導体は著しい殺
虫活性と殺ダニ活性を備えていてすぐれている。 活性化合物は作物にとつては十分耐性があり、
温血動物には好都合な程度の毒性を有し、農業に
おいて、林業において、貯蔵製品および材料の保
護において、また衛生分野において遭遇される節
足動物の害虫特に昆虫およびダニ類を撲滅するの
に使用することができる。これらは通常は感受性
がありかつ抵抗性のある種属に対して、また発生
の全段階またはある段階に対して活性がある。上
記害虫は下記のものを包含する。すなわち 等脚目に属するものでは、たとえばオニスクス
アセルス（Oniscus asellus）、アルマジリジウム
ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポル
セリオスカベル（Porcellio scaber）、 倍脚綱に属するものでは、たとえばブラニウル
スグツラツス（Blaniulus guttulatus）、 唇脚綱に属するものでは、たとえばゲオフイル
スカルポフアグス（Geophilus carpophagus）お
よびスクテイゲラ種（Scutigera spec.）、 結合綱に属するものでは、たとえばスクテイゲ
レライマクラタ（Scutigerella immaculata）、 総尾目に属するものでは、たとえばレピスマサ
ツカリナ（Lepisma saccharina）、 粘管目に属するものでは、オニチウルスアルマ
ツス（Onychiurus armatus）、 直翅目に属するものでは、たとえばブラツタオ
リエンタリス（Blatta orientalis）、ペリブラネタ
アメリカナ（Periplaneta americana）、リウコフ
アエアマデラエ（Leucophaea maderae）、ブラ
ツテラゲルマニカ（Blattella germanica）、アチ
エタドメステイクス（Acheta domesticus）、グ
リロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ロクスタミ
グラトリアミグラトリオイデス（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルスデイ
フエレンシヤリス（Melanoplus differentialis）
およびシストセルカグレガリア（Schistocerca
gregaria）、 革翅目に属するものでは、たとえばフオルフイ
キユラオーリキユラニア（Forficula
auricularia）、 等翅目に属するものでは、たとえばレテイキユ
リテルメス種（Reticulitermes spp.）、 シラミ類に属するものでは、たとえばフイロキ
セラバスタトリツクス（Phylloxera vastatrix）、
ペンフイグス種（Pemphigus spp.）、ペデイキ
ユルスヒユーマヌスコルポリス（Pediculus
humanus corporis）、ヘマトピヌス種
（Haematopinus spp.）およびリノグナツス種
（Linognathus spp.）、 ハジラミ類に属するものでは、たとえばトリコ
デクテス種（Trichodectes spp.）およびダマリ
ネア種（Damalinea spp.）、 アザミウス類に属するものでは、たとえばヘル
シノトリツプスフエモラリス（Hercinothrips
femoralis）およびトリツプスタバシ（Thrips
tabaci）、 異翅類に属するものでは、たとえばユーリガス
テル種（Eurygaster spp.）、デイスデルクスイ
ンテルメデイウス（Dysdercus intermedius）、
ピエスマクアドラタ（Piesma quadrata）、シメ
ツクスレクツラリウス（Cimex lectularius）、ロ
ドニウスプロリクスス（Rhodnius prolixus）お
よびトリアトマ種（Triatoma spp.）、 同翅類に属するものでは、たとえばアレウロデ
スブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア
タバシ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデスバ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、
アフイスゴシツピ（Aphis gossypii）、ブレビコ
リネブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリ
プトミズスリビス（Cryptomyzus ribis）、ドラ
リスフアバエ（Doralis fabae）、ドラリスポミ
（Doralis pomi）、エリオソマラニゲルム
（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルスアラン
デイニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシフ
アムアベナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス
種（Myzus spp.）、フオロドンヒユムリ
（Phorodon humuli）、ロパロシフムパデイ
（Rhopalosiphum padi）、エンポアスカ種
（Empoasca spp.）、ユーセリスビロベツス
（Euscelis bilobatus）、ネフオテテイツクスシン
クテイセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニ
ウムコルニ（Lecanium corni）、サイセテイアオ
レアエ（Saissetia oleae）、ラオデルフアツクス
ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラ
パルヴアタルゲンス（Nilaparvata lugens）、ア
オニデイエラオーランテイイ（Aonidiella
aurantii）、アスピデイオツスヘデラエ
（Aspidiotus hederae）、プソイドコツカス種
（Pseudococcus spp.）およびプシラ種（Psylla
spp.）、 鱗翅類に属するものでは、たとえばペクテイノ
フオラゴシピエラ（Pectinophora
gossypiella）、プパルスピニアリウス（Bupalus
piniarius）、ケイマトビアブルマタ
（Cheimatobia brumata）、リトコレテイスブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノ
メウタパデラ（Hyponomeuta padella）、プルテ
ラマクリペニス（Plutella maculipennis）、マラ
コソマネウストリア（Malacosoma neustria）、
ユープロクテイスクリソルホエア（Euproctis
chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria
spp.）、ブクラトリツクススルベリエラ
（Bucculatrix thurberiella）、フイロクニステイ
スシトレラ（Phyllocnistis citrella）、アグロテ
イス種（Agrotis spp.）、ユーキソア種（Euxoa
spp.）、フエルテイア種（Feltia spp.）、エアリ
アスインスラナ（Earias insulana）、ヘリオテイ
ス種（Heliothis spp.）、ラフイグマエキシグア
（Lapygma exigua）、マメストラブラシカエ
（Mamestra brassicae）、パノリスフランメア
（Panolis flammea）、プロデニアリツラ
（Prodenia litura）、スポドプテラ種
（Spodoptera spp.）、トリコプルシアニ
（Trichoplusia ni）、カルポカプサポモネラ
（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris
spp.）、チロ種（Chilo spp.）、ピラウスタヌビラ
リス（Pyrausta nubilalis）、エフエステイアクエ
−ニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリアメロ
ネラ（Galleria mellonella）、カコエシアポダナ
（Cacoecia podana）、カプアレテイキユラナ
（Capua reticulana）、コリストネウラフミフエラ
ナ（Choristoneura fumiferana）、クリシアアン
ビグエラ（Clysia ambiguella）、ホモナマグナニ
マ（Homona magnanima）およびトルトリツク
スビリダナ（Tortrix viridana）、 甲虫類に属するものでは、たとえばアノビウム
プンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペル
タドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブチチデ
イウスオブテクツス（Bruchidius obtectus）、ア
カンソセリデスオブテクツス（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペスパジユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラステイカアルニ
（Agelastica alni）、レプテイノタルサデセムリネ
アタ（Leptinotarsa decemlineata）、フアエドン
コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、デイア
ブロテイカ種（Diabrotica spp.）、プシリオデス
クリソセフアラ（Psylliodes chrysocephala）、
エピラクナバリベステイス（Epilachna
varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、
オリザエフイルススリナメンシス
（Oryzaephilus surinamensis）、アンソノムス種
（Anthonomus spp.）、シトフイルス種
（Sitophilus spp.）、オテイオリンクススルカツ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス
ソルデイダス（Cosmopolites sordidus）、セウ
トルヒンクスアシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラポステイカ（Hypera
postica）、デルメステス種（Dermestes spp.）、
トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、アントレ
ヌス種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス種
（Attagenus spp.）、リクツス種（Lyctus spp.
）、メリゲテスアエネウス（Meligethes
aeneus）、プテイヌス種（Ptinus spp.）、ニプツ
スホロレウクス（Niptus hololeucus）、ギビウム
プシロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリ
ウム種（Tribolium spp.）、テイブリオモリトル
（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes
spp.）、コノデルス種（Conoderus spp.）、メロ
ロンタメロロンタ（Melolontha melolontha）、ア
ンフイマロンソルステイテイアリス
（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ
ゼアランデイカ（Costelytra zealandica）、 膜翅類に属するものでは、たとえばデイプリオ
ン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種
（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.
）、モノモリウムフアラオニス（Monomorium
pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）、 双翅類に属するものでは、たとえばアエデス種
（Aedes spp.）、アノフエレス種（Anopheles
spp.）、クレツクス種（Culex spp.）、ドロソフ
イラメラノガステル（Drosophila
melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、フア
ニア種（Fannia spp.）、カリフオラエリスロセ
フアラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア
種（Lucilia spp.）、クリソミイア種
（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra
spp.）、ガストロフイルス種（Gastrophilus spp.
）、ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモ
キシス種（Stomoxys spp.）、オエストルス種
（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma
spp.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、タンニア
種（Tannia spp.）、ビビオホルツラヌス（Bibio
hortulanus）、オシネラフリツト（Oscinella
frit）、フオルビア種（Phorbia spp.）、ペゴミイ
アヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラ
テイテイスキヤピタタ（Ceratitis capitata）、ダ
クスオレアエ（Dacus cleae）およびテイプラパ
ルドサ（Tipula paludosa）、 ノミ類に属するものでは、たとえばキセノプシ
ラチエオピス（Xenopsylla cheopis）およびセラ
トフイルス種（Ceratophyllus spp.）、 蜘蛛形類に属するものでは、たとえばスコルピ
オマウルス（Scorpio maurus）およびラトロデ
クツスマクタンス（Latrodectus mactans）、 ダニ類に属するものでは、たとえばアカルスシ
ロ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、
オルニトロドス種（Ornithodoros spp.）、デル
マニススガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エ
リオピエスリビス（Eriophyes ribis）、フイロコ
プトルタオレイボラ（Phyllocoptruta
oleivora）、ブーフイルス種（Boophilus spp.）、
リピセフアルス種（Rhipicephalus spp.）、アン
ブリオンマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ
種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes
spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コ
リオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテ
ス種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス種
（Tarsonemus spp.）、ブリオビアプラエテイオ
サ（Bryobia praetiosa）、パノニクス種
（Panonychus spp.）およびテトラニクス種
（Tetranychus spp.）である。 作物に寄生する線虫類は、プラテイレンクス種
（Pratylenchus spp.）、ラドフオルスシミリス
（Radopholus similis）、デイチレンクスデイプサ
チ（Ditylenchus dipsaci）、テイレンクルスセミ
ペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、
ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、メロイドギ
ネ種（Meloidogyne spp.）、アフエレンコイデス
種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種
（Longidorus spp.）、キシフイネマ種
（Xiphinema spp.）およびトリコドルス種
（Trichodorus spp.）を包含する。 一般式（）の化合物は、特に動物の体外寄生
虫としてたとえば牛やヒツジの如き家畜類を攻撃
するダニに対して強力な殺体外寄生虫性および殺
ダニ性を示す。しかし上記の如く一般式（）の
活性化合物は、温血動物に対しては好都合な程度
の毒性をもつている。したがつてこれらの化合物
は動物の体外寄生虫特にチツクダニを撲滅するの
に非常に適している。 特に熱帯および悪熱帯の国々において重要な役
割を演ずるこの種の経済的に重要な体外寄生虫と
しては、たとえば濠州および南米産の単一宿主性
の牛ダニブーフイルスミクロプルス（Boophilus
microplus）、南アフリカ産の牛ダニブーフイル
スデコロラツス（Boophilus decoloratus）で、
両者共マダニ科に属するもの、またたとえばリピ
セフアルスアペンデイキユラツス
（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセフアル
スエベルトン（Rhipicephalus evertsi）、アンブ
リオンマヘブラエウマ（Amblyomma
hebraeum）およびヒアロンマアルンカツム
（Hyalomma Aruncatum）の如きアフリカ産の多
宿生性牛ダニおよびヒツジダニ、およびたとえば
アンブリオンマカジエネンセ（Amblyomma
cajennense）およびアンブリオンマアメリカナ
ム（Amblyomma americanum）の如き南米産の
多宿主性牛ダニをあげることができる。 時間の経過とともに上記のダニ類は多くの地域
で、これまでに使用されたリン酸エステルおよび
カルバミド酸エステルに耐性を有するようになつ
ていて、これらの撲滅に成功することは、多くの
地域において益々疑がわしくなつてきた。感染地
域において起こる経済的な貯蔵を確保するには、
それを使用してたとえブーフイルス
（Boophilus）属の如き抵抗性のある種属でもその
全発生段階すなわち幼虫、成長幼虫、若虫、成長
若虫および成虫が確実に撲滅できる薬剤が緊急に
必要である。たとえば濠州ではブーフイルスミク
ロプルス（Boophilus microplus）のマツケイ
（Mackay）属、マウントアルフオート（Mount
Alfort）属およびビアラ（Biarra）属がこれまで
に使用されていたリン酸エステル剤に対して高度
の耐性がある。 一般式（）の活性化合物は、たとえばウシダ
ニ属の通常は感性のある種属および抵抗性のある
種属の両者に対して等しく有効である。宿主の動
物に通常の方法で施用された際には、動物に寄生
するすべての品種に直接の破壊効力を有し、した
がつて動物上の寄生期でダニ類の発育期が中断さ
れる。 多産性の産卵およびしたがつて幼虫の発育と脱
皮が抑制される。 化合物は、たとえば浸液または液盤に入れて使
用され、その場合には、微生物の攻撃に晒されて
いる不潔な浸漬水液内で６ケ月またはそれ以上の
長期間安定な状態を保持しなければならない。そ
の他の施用法には噴霧および注液が含まれる。 すべての使用形において、一般式（）の化合
物は完全に安定であつて、換言すれば６ケ月後も
効力の減少が少しも見いだされない。 活性化合物は、たとえば溶液、乳液、湿潤性粉
剤、懸濁液、粉剤、撒布剤、発泡剤、ペースト、
可溶性粉剤、顆粒、噴射剤、懸濁−乳化濃厚液、
種子処理用粉剤、活性化合物で含浸された天然材
料および合成材料、高分子物質で包んだ非常に微
細なカプセル、種子に使用する被覆組成物の如き
慣用の調剤、およびたとえば燻蒸カートリツジ、
燻蒸罐および燻蒸コイルの如き燃焼装置とともに
使用される調剤ならびに超低容積の冷霧および温
霧調剤に変えることができる。 これらの調剤は、たとえば上記化合物を増量剤
すなわち液状または液化ガス状または固形の希釈
剤または担体と、任意的には界面活性剤すなわち
乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤を使用して混合することにより既知の方法で造
ることができる。増量剤として水を使用する場合
には、たとえば有機溶剤もまた補助溶剤として使
用することができる。 液状の溶剤、希釈剤または担体特に溶剤として
は、大体においてキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレンの如き芳香族炭化水素、クロロベ
ンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンの如
き塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたは
パラフイン類たとえば鉱油留分の如き脂肪族また
は脂環式炭化水素、ブタノールまたはグリコール
の如きアルコールならびにそれらのエーテルおよ
びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンの
如きケトンまたはジメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシドの如き強い極性溶剤ならびに
水が適している。 液化ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧下
では気体状である液体、たとえばハロゲン化炭化
水素の如きエアロゾル噴射剤ならびにブタン、プ
ロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。 固形担体としては、カオリン、粘土、タルク、
白亜、石英、アタパルジヤイト、モンモリロン石
またはケイソウ土の如き粉砕された天然産鉱物お
よび高度分散性ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩
の如き粉砕された合成鉱物を使用できる。顆粒用
の固形担体としては、方解石、大理石、軽石、海
泡石および白雲石の如き粉砕分別された天然産の
岩石ならびに無機および有機質の荒びき粉、およ
び鋸屑、ココヤシの外皮、トウモロコシの穂軸お
よびタバコの茎の如き有機物の顆粒を使用するこ
とができる。 乳化剤および／または発泡剤としては、非イオ
ン性および陰イオン性乳化剤たとえばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪アルコールエーテル、たとえばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルサルフエート、アリールスルホネ
ートならびにアルブミン加水分解生成物を使用す
ることができる。分散剤にはたとえばリグニン亜
硫酸廃液およびメチルセルロースが含まれる。 カルボキシメチルセルロースの如き接着剤およ
び粉末、顆粒およびラテツクスの形をした天然お
よび合成高分子たとえばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニルを調剤に入れ
て使用することができる。 無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタンおよび紺
青および有機染料たとえばアリザリン染料、アゾ
染料または金属フタロシアニン染料の如き着色剤
およびたとえば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の如き微量の栄養素
を使用することができる。 調剤は通常活性化合物0.1〜95重量％好ましく
は0.5〜90重量％を含有する。 一般式（）の活性化合物は、市販入手可能な
種類のそれらの調合剤の形にして、またはこれら
の調合剤から製造された使用形の形にして使用で
きる。 市販入手可能な種類の調合剤から製造された使
用形の活性化合物含量は広範囲内で変りうる。使
用形の活性化合物濃度は活性化合物0.0000001〜
100重量％好ましくは0.01〜10重量％とすること
ができる。 化合物はそれぞれの使用形に適する慣用の方式
で使用できる。 健康に有害な害虫および貯蔵品の害虫に対して
使用する場合には、活性化合物は木材および粘土
にすぐれた残留活性ならびに石灰質基質上でのア
ルカリに対する良好な安定性を有していてすぐれ
ている。 一般式（））の化合物の殺虫活性および殺ダ
ニ活性は、下記の参考例に示す通りである。 これらの例において、一般式（）の化合物
は、それぞれに対応する本明細書の後記製造例の
番号（カツコで示してある）により示されてい
る。 既知の比較化合物を式で示すと、下記の通りで
ある。 参考例 １ フアエドン（Phaedon）幼虫試験 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な処方物を調製するために１
重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含有する
上記量の溶媒と混合し、得られる濃厚液を所望濃
度に水で希釈した。 キヤベツの葉〔ブラシカオレラセア（Brassica
oleracea）〕にこの活性化合物の処方物を液滴が
ぬれて滴り落ちるまで噴霧し、マスタードビート
ル〔フアエドンコヒレアリアエ（Phaedon
cochleariae）〕の幼虫を感染させた。 次表に示す時間の後、撲滅率を測定しパーセン
トで表わした：100％はビートルの幼虫が全部死
滅したことを表わし、０％は一匹の幼虫も死なな
かつたことを意味する。 試験した活性化合物、活性化合物の濃度、評価
の時期および結果は下記第１表に示す通りであ
る。
【表】
【表】 参考例 ２ ハダニ〔テトラニクス（Tetranychus）〕試験
（抵抗性試験） 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な処方物を調製するために、
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記
量の乳化剤と混合し、得られる濃厚液を水で所望
の濃度に希釈した。 発育の全段階で二斑点クモダニ〔テトラニクス
ウルテイカエ（Tetranychus urticae）〕で強く感
染させた豆植物〔フアセオルスバルガリス
（Phaseolus vulgris）〕に活性化合物の処方物を
濡れてしたたり落ちるまで噴霧した。 一定時間の後撲滅度を測定しパーセントで表わ
した：100％はクモダニが全部死滅したことを意
味し、０％はクモダニが全然死ななかつたことを
意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、評価の時期お
よびそ結果は下記第２表に示す通りである。
【表】 参考例 ３ 双翅目科昆虫に対するLT100 試験動物：ネツタイシマカ〔エーデスエジプチ
（Aedes aegypti）〕 溶媒：アセトン 活性化合物を１につき２ｇの割合で溶媒に溶
解した。得られた溶液をさらに溶媒で希釈し所望
の低濃度とした。 活性化合物の溶液2.5mlをペトリ皿にピペツト
で採取した。ペトリ皿の底に約9.5cm径の紙を
入れておいた。溶媒が全部蒸発してしまうまでペ
トリ皿のふたをとつておいた。紙１平方メート
ル当りの活性化合物の量は、活性化合物の濃度に
より変化していた。次に25匹の試験動物をペトリ
皿に入れ、ガラスのふたをした。 試験動物の状態は連続的に観察された。100％
死滅するのに要する時間を測定した。 活性化合物、活性化合物の濃度および100％死
滅した時間は第３表に示す通りである。
【表】 参考例 ４ 寄生バエ幼虫の試験 乳化剤：80重量部のヒマシ油ポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な処方物を調製するために、
当該活性化合物20重量部を上記量の乳化剤と混合
し、得られた混合物を水で所望の濃度に希釈し
た。 ハエの幼虫〔ルシリアクプリナ（Lucilia
cuprina）〕約20匹を、水中に卵黄粉末を懸濁させ
た濃度20％の懸濁液約３mlを含み、適当な大きさ
の線で栓をした試験管に入れた。活性化合物の処
方物0.5mlをこの卵黄粉末懸濁液上においた。24
時間後撲滅度を測定しパーセントで表わした。
100％は幼虫が全部撲滅されたことを意味し、０
％は一匹の幼虫も死ななかつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度および結果は第
４表に示す通りである。
【表】 参考例 ５ チツクダニ（Tick）試験 溶媒：35重量部のエチレングリコールモノメチル
エーテル 乳化剤：35重量部のノニルフエノールポリグリコ
ールエーテル 適当な調合剤を作るために、活性化合物３重量
部を上記の溶媒／乳化剤混合物７部と混合し、得
られた乳化濃厚液を水でそれぞれ所望濃度に希釈
した。 ブーフイルスミクロプルス（Boophilus
microplus）種（抵抗性）の成熟した完全にふく
れ上つたチツクダニをこれらの活性化合物の製剤
中に１分間浸し、各試験毎に10匹の雌の試料を使
用した。次に試験虫を、皿の底はそれぞれ対応す
る大きさの紙の円板で縁とりをしたペトリ皿に
移した。 10日後に、活性化合物の作用を、産卵の抑制を
検査することにより、未処理の対照チツクダニと
比較して測定した。作用はパーセントで表わし、
100％は産卵がもはや行なわれなかつたことを示
し、０％はチツクダニが正規の量の産卵をしたこ
とを表わす。 試験された活性化合物、試験濃度、試験された
寄生虫および得られた結果は第５表に示す通りで
ある。
【表】 次に一般式（）の化合物の製造例を示す。 製造例 １ ２−フルオロ−５−フエノキシ−α−シアノベ
ンジルアルコール８ｇ（0.033モル）と塩化α−
イソプロピル−４−クロロフエニル−アセチル
7.6ｇを無水のトルエン150mlに溶解し、トルエン
50mlに溶解したピリジン2.64ｇ（0.033モル）を
25−30℃で撹拌しながら滴加した。次に混合物を
25℃でさらに３時間撹拌した。反応混合物を水
150ml中に注入し、有機相を分離し、再び水100ml
で洗浄した。トルエン相を次に硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を水流ポンプ減圧下で留去した。溶
媒の最後の残りを浴温60℃および圧力１mmHgの
下で短時間初期蒸留を行なつて除去した。この操
作によつて、酢酸2′−フルオロ−5′−フエノキシ
−α′−シアノベンジルα−イソプロピル−４−
クロロフエニルエステルが屈折率ｎ２０ Ｄ＝1.5473の
黄色油とて得られた。 製造例 ２ ３−フエノキシ−４−フルオロ−ベンジルアル
コール2.18ｇ（0.01モル）と２・２−ジメチル−
３−（２・２−ジクロロビニル）−シクロプロパン
カルボン酸塩化物2.28ｇ（0.01モル）を無水のト
ルエン100mlに溶解し、トルエン50mlに溶解した
ピリジン0.8ｇ（0.01モル）を25−30℃で撹拌し
ながら滴加した。次に混合物を25℃でさらに３時
間撹拌した。次に反応混合物を水150ml中に注入
し、トルエン相を分離除去し、再び水100mlで洗
浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、次に
トルエンを水流ポンプ真空下で留去した。溶媒の
最後の残りを浴温60℃、圧力１mmHgの下で初期
蒸留により除去した。この操作により２・２−ジ
メチル−３−（２・２−ジクロロビニル）−シクロ
プロパンカルボン酸3′−フエノキシ−4′−フルオ
ロベンジルエステルが屈折率ｎ２３ Ｄ＝1.5548の黄色
油として得られた。 下記の式 で表わされる化合物が上記製造例１または２のい
ずれかと類似の方法で製造することができた。
【表】
【表】
【表】
【表】 この発明の一般式（）のフエノキシベンジル
アルコールは一般式 （この式でR1は上記と同じ意味である） で表わされるフエノキシベンズアルデヒドを、 (イ) R2が水素原子を表わす場合には、不活性溶
媒中で錯金属水素化物で還元させるか、または (ロ) R2がシアノ基を表わす場合には、アルカリ
金属シアン化物たとえばシアン化ナトリウムま
たはシアン化カリウムと、酸の存在下で、任意
的には溶剤を加えて反応させる方法によつて得
られる。 たとえば５−フエノキシ−２−フルオロベンズ
アルデヒドと水素化リチウムアルミニウムが製造 (イ)の出発物質として使用され、５−フエノキシ
−２−フルオロベンズアルデヒドとシアン化カリ
ウムが製造(ロ)の出発物質として使用される場合に
は、反応過程は次式によつて表わすことができ
る。 アルカリ金属シアン化物および錯金属水素化物
は文献に記載されている。 式（）のフエノキシ−ベンズアルデヒドは通
常慣用の方法により、特にたとえば対応フエノキ
シトルエンから慣用法により製造される下記一般
式（）で表わされる対応ハロゲン化フエノキシ
ベンジルをヘキサメチレンテトラミンと下記の反
応式 （この式でR1は上記と同じ意味であり、Ｙはハロ
ゲン原子を表わす） に従つて反応させて製造することができる。 本製法に従つて反応させるフエノキシベンズア
ルデヒドの例をあげると、たとえば３−フエノキ
シ−４−フルオロ−ベンズアルデヒド、５−フエ
ノキシ−２−フルオロ−ベンズアルデヒドおよび
３−フルオロ−５−フエノキシ−ベンズアルデヒ
ドである。 一般式（）のフエノキシベンジルアルコール
を製造する製法(イ)〜(ロ)は同時に適当な溶剤または
希釈剤を使用して実施するのが好ましい。 製法(イ)を実施するのに好ましい溶剤または希釈
剤は、たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサンの如きエーテル類ならび
にトルエンおよびベンジンの如き炭化水素類であ
る。水素化ホウ素ナトリウムが還元剤として使用
される場合には、水、メタノールまたはエタノー
ルの如きアルコール類またはアセトニトリルまた
はプロピオニトリルの如きニトリル類が追加して
使用できる。製法(ロ)を実施するのに好ましい溶剤
または希釈剤は、水、メタノールまたはエタノー
ルの如きアルコール類、ジエチルエーテルまたは
テトラヒドロフランの如きエーテル類またはアセ
トニトリルの如きニトリル類である。 製法(イ)に好ましいとしてあげることのできる錯
金属水素化物は水素化リチウムアルミニウムおよ
び水素化ホウ素ナトリウムである。 製法(ロ)で使用できる酸は、たとえば塩酸または
硫酸の如き無機酸またはたとえば酢酸またはギ酸
の如き有機酸である。 どの製法でもすべて、反応温度は比較的広範囲
内で変えることができる。一般には、反応は−10
゜〜110℃で行なわれ、製法(イ)では０゜〜60℃で
行なうのが好ましく、製法(ロ)では−５゜〜20℃で
行なうのが好ましい。 一般に反応は常圧下で進行させる。 製法(イ)を実施する場合には、反応体は等モル量
で使用されるのが好ましい。一方または他方の成
分を過剰に使用しても何らの利益も生じない。製
法(ロ)ではシアン化物は100〜150％過剰に使用する
のが好ましい。反応は好ましくは上記溶剤または
希釈剤中で、上記温度で撹拌しながら行なうのが
好ましい。通常上昇温度で１時間またはそれ以上
の反応時間後に、反応混合物は一般に慣用されて
いる方法によつて仕上処理をされる。 新規化合物（）は油状形で得られ、これは蒸
留されるか、または所謂「初期蒸留」すなわち減
圧下で過度な上昇温度に長時間加熱することによ
り最後の揮発性成分が除去でき、このようにして
精製される。それらを特性づけるには屈折率また
は沸点が使用される。 次に本発明の実施例を述べる。 原料製造例 １ ２−フルオロ−５−フエノキシ−トルエン90ｇ
（0.445モル）を無水の四塩化炭素300mlに溶解
し、溶液をＮ−ブロモスクシンイミド79.3ｇと一
緒に還流下で加熱した。温度が70℃に達したの
ち、アゾジイソブチロニトリル５ｇを加え、約10
〜20分後に反応が熱を発生して開始した。発熱反
応がおさまつたのち、混合物をさらに４時間還流
下で加熱した。次に反応混合物を10℃に冷却し、
スクシンイミドを別し、四塩化炭素を真空中で
留去した。残つた油は142−148℃／２mmHgで蒸
留した。すると臭化２−フルオロ−５−フエノキ
シ−ベンジルが収量56％で得られた。 式 で表わされる化合物が同様にして製造することが
できた。沸点140−146℃／１mmHg、収量：理論
値の58％。 原料製造例 ２ 塩化メチレン250mlに溶解した臭化２−フルオ
ロ−５−フエノキシ−ベンジル48ｇ（0.17モル）
とヘキサメチレンテトラミン47.8ｇを還流下で３
時間加熱し、次に混合物を５〜10℃に冷却し、形
成された沈澱を別した。この沈澱を塩化メチレ
ン100mlで洗浄し、吸引乾燥し、次に濃度50％の
酢酸水溶液100ml中で５時間還流させながら加熱
した。その後濃塩酸25mlを加え、混合物を再び還
流下で30分間加熱し、次に10〜20℃に冷却した。
この反応混合物に水200mlを加え、これを毎回エ
ーテル150mlで２回抽出し、エーテル相を一緒に
して次に炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥した。エーテルを真空下で留去
した。すると沸点130−180℃／１mmHgの２−フ
ルオロ−５−フエノキシ−ベンズアルデヒドが収
量42％で得られた。 式 で表わされる化合物が同様にして製造することが
できた。沸点132−135℃／２mmHg、収量：理論
値の62％。 実施例 ３ ２−フルオロ−５−フエノキシ−ベンズアルデ
ヒド21.6ｇ（0.1モル）を氷酢酸25mlに溶解し、
水25mlに溶解したシアン化ナトリウム10.2ｇを15
℃で撹拌しながら滴加した。次に反応混合物を20
℃で８時間撹拌し、水100ml中に注入し、エーテ
ル200mlで抽出し、エーテル相を分離した。氷酢
酸を除くために、エーテル相を炭酸水素ナトリウ
ムの希薄溶液で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾
燥した。エーテルを真空下で留去したのち、屈折
率ｎ２３ Ｄ＝1.5657を有する２−フルオロ−５−フエ
ノキシ−α−シアノベンジルアルコールが85％の
収量で得られた。 式 で表わされる化合物が同様にして製造することが
できた。屈折率ｎ２１ Ｄ：1.5589、収量：理論値の87
％。 実施例 ４ 乾いたエーテル50mlに２−フルオロ−５−フエ
ノキシ−ベンズアルデヒド54ｇ（0.25モル）を溶
解した溶液を、無水のエーテル100mlに水素化リ
チウムアルミニウム3.8ｇを溶解した溶液に、沸
騰させながら充分に撹拌して滴加した。反応混合
物を次に22℃でさらに10時間撹拌し、次に０℃に
冷却し、水素の発生がそれ以上認められなくなる
まで撹拌しながら氷水を滴加した。形成した沈澱
を10％硫酸を加えて溶解し、次に反応混合物を毎
回エーテル100mlで２回抽出した。エーテル相を
分離し、塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥した。エーテルを真空下で留去
したのち、沸点161−165℃／４mmHgを有する２
−フルオロ−５−フエノキシ−ベンジルアルコー
ルが収量90％で得られた。 式 で表わされる化合物が同様にして製造することが
できた。融点43℃、収量：理論値の92％。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （この式でR1はフツ素原子を表わし、R2は水素原
    子またはシアノ基を表わす） で表わされるフエノキシベンジルアルコール。 ２ 一般式 （この式でR1はフツ素原子を表わし、R2は水素原
    子またはシアノ基を表わす） で表わされるフエノキシベンジルアルコールの製
    造法において、 一般式 （この式でR1は上記の意味である） で表わされるフエノキシベンズアルデヒドを、 (イ) R2が水素原子を表わす場合には、不活性溶
    媒中で錯金属水素化物で還元させるか、または (ロ) R2がシアノ基を表わす場合には、アルカリ
    金属シアン化物と酸の存在下で、任意的には溶
    剤を加えて反応させる ことを特徴とする製造法。
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