JPS6216977B2 - - Google Patents

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JPS6216977B2
JPS6216977B2 JP54068841A JP6884179A JPS6216977B2 JP S6216977 B2 JPS6216977 B2 JP S6216977B2 JP 54068841 A JP54068841 A JP 54068841A JP 6884179 A JP6884179 A JP 6884179A JP S6216977 B2 JPS6216977 B2 JP S6216977B2
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platinum
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polysiloxane
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Takeshi Imai
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Toray Silicone Co Ltd
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Publication of JPS6216977B2 publication Critical patent/JPS6216977B2/ja
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    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H27/00—Special paper not otherwise provided for, e.g. made by multi-step processes
    • D21H27/001—Release paper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は付加反応型のオルガノポリシロキサン
組成物に関するものであり、詳しくは、架橋剤の
オルガノハイドロジエンポリシロキサンを非浸透
性皮膜により包被することによつて一包装型で長
期間貯蔵安定性にすることを可能とし、使用時に
この非浸透性皮膜を破壊することによつて硬化す
るオルガノポリシロキサン組成物に関する。 付加反応型のオルガノポリシロキサン組成物は
硬化時に反応副生物が全く生ぜず、深層部まで均
一に迅速に硬化が進行するといつた特徴を有して
いるため、例えば、接着剤、電気、電子部品のポ
ツテイング材およびコーテイング材、型取り材、
紙やフイルムなどの剥離性コーテイング剤、繊維
処理剤等、広い分野にわたつて使用されている。 しかしながら、付加反応型のオルガノポリシロ
キサン組成物は必要とする成分のすべてが混合さ
れた一包装型とした場合、その貯蔵安定性が著し
く短かく、実質的に一包装型の形態をとりえない
という欠点を有しており、このため二包装ないし
三包装に分けるか、使用直前に混合せざるを得な
いため、多成分の計量、入念な混合操作、限定さ
れたポツトライフ等の不都合が生じていた。 この欠点を改良するため、従来、試みられた方
法は付加反応用触媒、特に白金系触媒の活性を他
の添加剤を配合して抑制することであり、この反
応を抑制する添加剤としては、例えば、特公昭40
―25069号ではベンゾトリアゾールを、特公昭42
―19193号ではチオ尿素類を、特公昭44―31476号
ではアセチレン類を、特公昭45―22018号ではア
クリロニトリル類を、特公昭46―22589号ではテ
トラメチルグアニジンカルボキシレート類を、特
公昭47―1116号ではスルホキシド類を、特公昭47
―6111号ではハロカーボン類を使用することが提
案されている。しかし、白金系触媒は触媒の活性
が極めて強く、それを抑制する添加剤を配合して
も、触媒の活性機能を完全に抑制することは困難
であるため、付加反応型のオルガノポリシロキサ
ン組成物を一包装化するには不十分であつた。 本発明者は上記した欠点を改良するため鋭意研
究した結果、上記した方法とは本質的に異なる方
法に基づいて、貯蔵安定性にすぐれた付加反応型
のオルガノポリシロキサン組成物の一包装化を可
能としたものである。 すなわち、本発明は (A) 平均単位式
【式】（式中、Ｒは置換 もしくは非置換の１価炭化水素基、ａは0.5〜３
の数である。）で示され、１分子中に少なくとも
２個のけい素原子結合アルケニル基を有するオル
ガノポリシロキサン、 (B) 非浸透性皮膜により微小カプセル化された、
１分子中に少なくとも２個のけい素原子結合水
素原子を有するオルガノハイドロジエンポリシ
ロキサン、 (C) 付加反応用触媒 からなるオルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。 本発明に使用される(A)成分のオルガノポリシロ
キサンは平均単位式
【式】（式中、Ｒは メチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチルな
どのアルキル基、ビニル、アリルなどのアルケニ
ル基、フエニル、キセニル、ナフチルなどのアリ
ール基などによつて例示される非置換１価炭化水
素基およびそれらのハロゲンまたは有機基によつ
て置換された置換１価炭化水素基であり、ａは
0.5〜３の数である。）で示され、１分子中に少な
くとも２個のアルケニル基を有するオルガノポリ
シロキサンである。このアルケニル基の分子中で
の位置はどこに存在していてもよく、アルケニル
基以外の１価炭化水素基は１分子中に１種のみで
もよく、２種以上が混在していてもよい。分子構
造としては直鎖状、分枝鎖状、環状、網状、三次
元構造のいずれの形態もとることができ、それら
の単一重合体または共重合体もしくは混合物を使
用できる。その分子鎖末端はトリオルガノシリル
基（アルケニル基を含む）以外に水酸基またはア
ルコキシ基であつてもよく、特に限定するもので
はない。粘度についても特に限定するものではな
く、１センチポイズ（25℃）からガム状のものま
で使用でき、さらには加熱によつて少なくとも一
時的に溶融ないしは軟化するものであれば固体状
（特に粉末状）のものまで使用可能であるが、通
常は10〜100000センチポイズ（25℃）の範囲のも
のが好ましい。望むならばエマルジヨンもしくは
デイスパージヨンの形態をとつても差支えない。 本発明に使用される(B)成分としての、非浸透性
皮膜により微小カプセル化された、１分子中に少
なくとも２個のけい素原子結合水素原子を有する
オルガノハイドロジエンポリシロキサンは本発明
の最も重要な成分である。ここでいう非浸透性皮
膜とは内包液のオルガノハイドロジエンポリシロ
キサンまたはそれ以外の本組成物に使用される成
分がカプセル皮膜を通して外部または内部へ実質
的に浸透しない皮膜を意味する。オルガノハイド
ロジエンポリシロキサンは主として直鎖構造また
は環状構造のものが使用されるが、分枝鎖状構
造、網状構造または三次元構造を含んでいてもよ
い。これらの単一重合体または共重合体もしくは
２種以上の重合体の混合物も使用できる。また、
オルガノハイドロジエンポリシロキサンは１分子
中に少なくとも２個のけい素原子に結合した水素
原子を有するものであり、その分子中での位置は
とくに限定するものではない。水素原子以外にけ
い素原子に結合する有機基としては置換もしくは
非置換の１価炭化水素基であり、これにはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、オクチルなどの
アルキル基、フエニル、キセニル、ナフチルなど
のアリール基、３，３，３―トリフルオロプロピ
ル基などが例示される。有機基は１分子中に１種
のみでもよく、また、２種以上が混在していても
よい。使用されるオルガノハイドロジエンポリシ
ロキサンの粘度は通常0.5〜50000センチポイズ
（25℃）であるが好ましくは１〜10000センチポイ
ズ（25℃）である。オルガノハイドロジエンポリ
シロキサンは(A)成分の架橋剤であり、その添加量
はけい素原子結合水素原子と(A)成分のけい素原子
結合アルケニル基のモル比が0.5／１〜10／１に
なるように配合する。通常は(A)成分100重量部に
対し、カプセル化したオルガノハイドロジエンポ
リシロキサン、すなわち(B)成分として１〜60重量
部の範囲で使用されるが、上記のモル比の範囲内
であれば、この重量部の範囲をこえて使用しても
さしつかえない。 オルガノハイドロジエンポリシロキサンを非浸
透性皮膜で微小カプセル化するには従来公知の化
学的方法、物理化学的方法、物理的方法および機
械的方法のいずれの手段を用いてもよく、例えば
特開昭51―80685号に開示されているコアセルベ
ーシヨン法、米国特許第3270100号に開示されて
いる界面重合法、特公昭36―9168号に開示されて
いるin―situ重合法、特公昭39―26823号に開示
されている液中硬化皮膜法、特公昭42―13703号
に開示されている液中乾燥法等に基づいて製造す
ることができる。また、皮膜を形成する物質はオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサンをカプセル
化し得るもので、かつ、前記したような非浸透性
皮膜を形成するものであればいかなる物質でも使
用できる。この皮膜物質としては例えばエチルセ
ルロース、硝酸セルロース、酢酸セルロースフタ
レート、ポリメチルメタクリレート、アクリロニ
トリル―スチレン共重合体、ポリスチレン、エポ
キシ樹脂等があげられるが、この例示に限定され
るものではない。カプセルの平均粒径は通常１〜
1000ミクロンの範囲であり、分散性という点から
10〜500ミクロンの範囲のものが好ましい。 本発明に使用される(C)成分は(A)成分と(B)成分が
付加反応によつて架橋するための触媒であり、こ
れには塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、
白金とオレフインとの錯体、白金とケトン類との
錯体、白金とビニルシロキサンとの錯体、アルミ
ナまたはシリカの担体に白金を保持したもの、白
金黒などで例示される白金系触媒、テトラキス
（トリフエニルホスフイン）パラジウム、パラジ
ウム黒とトリフエニルホスフインとの混合物など
で例示されるパラジウム系触媒、特公昭53―
29678号に開示されているようなロジウム系触媒
などが使用できる。触媒の添加量は(A)成分に対
し、白金、パラジウム、ロジウムの各元素に換算
しておおむね１〜1000ppmである。 本発明の組成物は上記した(A)，(B)および(C)成分
を単に混合するだけで得られる。但し、(B)成分を
配合するに際してはカプセル化された皮膜壁を破
壊しないように十分注意して混合する必要があ
る。このようにして調製された組成物は(A)成分の
けい素原子結合アルケニル基と(B)成分のけい素原
子結合水素原子と(C)成分の付加反応用触媒とが混
在していても、(B)成分がカプセル壁により完全に
遮蔽されているために、付加反応が実質的に生じ
ないため、長期間貯蔵しても変化することがな
い。使用に際してはその用途によつて加圧、加
熱、強力な剪断力、カプセル皮膜を溶解する溶剤
の添加等の適当な手段によつて、カプセル壁を破
壊することにより速やかに硬化する。カプセル壁
を破壊するための方法は如何なる手段を講じても
よく、その方法を限定するものではない。 本発明の組成物には上記した(A)，(B)および(C)成
分以外に、必要に応じて充填剤、顔料、耐熱性向
上剤、接着助剤、難燃剤、防カビ剤、反応遅延剤
などを含有させてもよく、この充填剤等としては
ヒユームドシリカ、沈降性シリカ、石英粉末、け
いそう土、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化
亜鉛、酸化鉄、酸化セリウム、マイカ、クレイ、
カーボンブラツク、グラフアイト、炭酸カルシウ
ム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、炭酸セリウム、水
酸化セリウム、ガラス繊維、ガラスビーズ、ガラ
スバルーン、アスベスト、有機重合体などが例示
され、これらはシリコーンオイル、オルガノシラ
ン、オルガノシラザン、その他の有機化合物で表
面処理されたものであつてもよい。 本発明の組成物は付加反応型オルガノポリシロ
キサン組成物が使用される全ての用途に使用でき
る。例えば、接着剤、電気、電子部品用ポツテイ
ング材およびコーテイング材、成形材、型取り
材、紙およびフイルムなどの剥離性コーテイング
材、有機および無機繊維処理剤等に使用できる。 次に実施例をあげて説明する。実施例中の部お
よび％とあるのは全て重量部および重量％を意味
し、粘度は25℃での値である。 実施例 １ ゼラチン10部を水200部に添加し、70℃で加熱
溶解させた後５％のNaOH水溶液でPH9.5とし
た。 一方、 で示される メチルハイドロジエンポリシロキサン20部とパラ
フインワツクス（融点68℃）４部とを70℃で加熱
して混合溶液としたものを、前記したゼラチン水
溶液中に激しく撹拌しながら添加してエマルジヨ
ン化した。このエマルジヨンに、アラビアゴムの
10％水溶液（PH9.5に調整）を70℃に加温したも
のを撹拌しながら添加した。この液のPHを２時間
かけて10％の酢酸水溶液を添加して、PH４に低下
させた後１℃／分で50℃まで昇温して、カプセル
膜を硬化した。得られたマイクロカプセルを別
し、エタノールで洗浄して風乾した。このマイク
ロカプセルを走査電子顕微鏡で観察した結果、粒
径100〜200ミクロンの欠陥のない均一な表面を有
するものであつた。また、このマイクロカプセル
は内包液が60％を占め、圧力によつてカプセル皮
膜が容易に破壊し、内包液のメチルハイドロジエ
ンポリシロキサンを外部に放出するものであつ
た。 粘度5000センチポイズの分子鎖両末端にビニル
ジメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキ
サン100部と石英微粉末50部と塩化白金酸のエタ
ノール溶液を白金量としてジメチルポリシロキサ
ンに対し20ppmとなるように混合し、これに、
上記したメチルハイドロジエンポリシロキサンの
マイクロカプセル化物３部を添加し、穏やかに撹
拌して均一な組成物とした。 この組成物を容器中に室温で６箇月間貯蔵して
も初期の流動性に変化はなかつた。６箇月間貯蔵
後の組成物を、２枚の５×５cmのガラス板の間に
少量取り、両側から押圧してカプセル皮膜を破壊
した結果、20分後には完全に硬化してシリコーン
ゴムとなつた。また、12×22×0.2cmのステンレ
ス金型に組成物を充填し、100℃で30Kg／cm2の圧
力で10分間加圧した結果シリコーンゴムシートが
得られた。 実施例 ２ ポリビニルアルコール（けん化度89％）10部と
過硫酸カリウムを２部を水200部に溶解し、この
水溶液を激しく撹拌しながら で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン
10部とスチレン２部との混合物を添加してエマル
ジヨン化した。これを70℃で５時間撹拌しながら
加熱して、液滴表面でスチレンを重合させ、ポリ
スチレンの外壁膜を有するマイクロカプセルを得
た。これを別し、水洗、風乾したものについ
て、走査電子顕微鏡で観察した結果、粒径10〜
100ミクロンであり、また、内包液を80％含有
し、90℃以上に加熱するとマイクロカプセルの皮
膜が融解して内包液のメチルハイドロジエンポリ
シロキサンを放出するものであつた。 粘度3000センチポイズの分子鎖両末端がビニル
ジメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシ
ロキサン100部と塩化白金酸のエタノール溶液を
白金量として10ppm添加して混合し、さらに上
記したメチルハイドロジエンポリシロキサンのカ
プセル化物を３部添加して、カプセル皮膜を破壊
しないように十分に注意して混合した。この組成
物は容器中で室温で６箇月間貯蔵しても初期の粘
度を維持していた。６箇月保存後の組成物を200
mlのビーカーに８分目程取り、120℃のオーブン
で30分間加熱したところ深部まで硬化したシリコ
ーンゴムとなつた。 実施例 ３ 粘度100センチポイズの分子鎖両末端にビニル
ジメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキ
サン60部、粘度400センチポイズの分子鎖両末端
がトリメチルシロキシ基で封鎖されており、メチ
ルビニルシロキサン単位0.5モル％と残りの単位
がジメチルシロキサンからなる共重合体40部、白
金として10ppmとなるような白金シロキサン錯
体とを混合し、これに実施例１で使用したメチル
ハイドロジエンポリシロキサンのマイクロカプセ
ル化物５部とを注意して混合した。この組成物は
６箇月経過後も安定であつた。 この組成物をポリエチレンで被覆した上質クラ
フト紙に薄くはけ塗りした後、塗布面をゴムロー
ラーで手動で２回押圧してから150℃で30秒間熱
風循環オーブンに入れて硬化させた。この処理面
にセロフアンテープを圧着しても極めて容易に剥
離した。 一方、10×20cmの糊抜き精練した50デニール使
いのテトロン製タフタ（平織物）を組成物中に浸
漬した後２本のゴムローラーで絞り、シリコーン
付着物が繊維重量に対し４％とした。次いで、
150℃で５分間加熱処理したものは水滴をはじ
き、防水、撥水性にすぐれていた。 実施例 ４ CH3Si（OCH3）3を816部、（CH3）（CH2＝CH）
Si（OC2H5）2を480部、（C6H5）2Si（OCH3）2を244
部に理論量の90％の水となるように0.2％の酢酸
水溶液を加えて加水分解し、トルエンとNaHCO3
を加えて中和し、水洗後揮発分を除去することに
より、モノメチルシロキサン単位60モル％、メチ
ルビニルシロキサン単位30モル％、ジフエニルシ
ロキサン単位10モル％でアルコキシ基含量約10％
からなる粘度2800センチポイズの液状オルガノポ
リシロキサン樹脂を製造した。 この液状樹脂100部、フユームドシリカ10部、
石英微粉末10部、アルミナ10部、白金として
20ppmとなるような白金シロキサン錯体とを均
一に混合した後、実施例２で使用したメチルハイ
ドロジエンポリシロキサンのカプセル化物５部を
注意して混合した。 この組成物を200mlのビーカーに８分目程と
り、120℃のオーブンで30分間加熱してオルガノ
ポリシロキサンの樹脂状硬化物を得た。この硬化
物はビーカーの内壁に強力に接着していた。 また、200mlのビーカーに組成物を３分目程と
り、80mlのトルエンを添加し、ガラス棒で手早く
撹拌し続けた結果15分間で硬化して樹脂状物とな
つた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 平均単位式【式】（式中、Ｒは 置換もしくは非置換の１価炭化水素基，ａは0.5
    〜３の数である。）で示され、１分子中に少なく
    とも２個のけい素原子結合アルケニル基を有する
    オルガノポリシロキサン、 (B) 非浸透性皮膜により微小カプセル化された、
    １分子中に少なくとも２個のけい素原子結合水
    素原子を有するオルガノハイドロジエンポリシ
    ロキサン、 (C) 付加反応用触媒 からなるオルガノポリシロキサン組成物。
JP6884179A 1979-06-04 1979-06-04 Organopolysiloxane composition Granted JPS55161849A (en)

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