JPH0558458B2 - - Google Patents

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JPH0558458B2
JPH0558458B2 JP63163877A JP16387788A JPH0558458B2 JP H0558458 B2 JPH0558458 B2 JP H0558458B2 JP 63163877 A JP63163877 A JP 63163877A JP 16387788 A JP16387788 A JP 16387788A JP H0558458 B2 JPH0558458 B2 JP H0558458B2
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platinum
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group
silicon
organopolysiloxane composition
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Atsushi Togashi
Toshio Saruyama
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Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］ 本発明は、ヒドロシリル化反応によつて硬化す
る加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。詳しくは、室温付近で優れた貯
蔵安定性を有し高温での優れた硬化特性を有する
ヒドロシリル化反応によつて硬化する加熱硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
る。 ［従来技術とその問題点］ ヒドロシリル化反応によつて硬化するオルガノ
ポリシロキサン組成物は、反応副生物が生成せず
深層部まで迅速に硬化が進行するという特徴を有
しているので、例えば、接着剤、電気・電子部品
のポツテイング材およびコーテイング材、紙やフ
イルムなどの剥離コーテイング材など幅広い分野
にわたつて使用されている。 しかしながら、この種のオルガノポリシロキサ
ン組成物は貯蔵安定性が極めて悪く、これを１つ
の容器に封入し保管することができないという欠
点があり、そのため、通常はこれを構成する成分
を各々別々の容器に分けて貯蔵しなければならな
いという問題点があつた。従来、この問題点を解
決するためにヒドロシリル化反応用触媒、特に白
金系触媒の触媒活性を制御する方法が提案されて
いる。その１つの方法は、白金系触媒の触媒活性
を抑制する作用のある添加剤、例えば、ベンゾト
リアゾール、アセチレン系化合物、ハイドロパー
オキシ化合物などを使用する方法である。しか
し、これらの方法では、長期間の貯蔵安定性を得
ようとすると硬化特性が低下し、硬化に要する時
間が長くなる等の欠点があり、貯蔵安定性に優れ
たオルガノポリシロキサン組成物は得られるが、
硬化速度の速いオルガノポリシロキサン組成物は
得られないという問題があつた。 もう１つの方法は、白金系触媒をシリコーン樹
脂中に分散させてマイクロカプセル化したヒドロ
シリル化反応用触媒を使用する方法である（特開
昭58−37053号公報参照）。 しかし、この方法によつて得られたオルガノポ
リシロキサン組成物は貯蔵安定性に優れるが、白
金系触媒そのものを使用したオルガノポリシロキ
サン組成物に比べて硬化速度が遅く、用途によつ
ては使用できないものであつた。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、上記問題点を解消すべく鋭意研
究した結果本発明に到達した。本発明の目的は、
室温付近で貯蔵安定性が優れており、かつ、高温
で硬化速度が速い加熱硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を提供するにある。 ［課題を解決するための手段とその作用］ 本発明は (A) 平均単位式RaSiO(4-a)/2（式中、Ｒは置換もし
くは非置換の１価炭化水素基、ａは1.0〜2.3の
数である）で示され、１分子中に少なくとも２
個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオル
ガノポリシロキサン100重量部、 (B) １分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合
水素原子を有するオルガノハイドロジエンポリ
シロキサン（本成分の配合量は本成分中のケイ
素原子結合水素原子のモル数と(A)成分中のケイ
素原子結合アルケニル基のモル数との比が
0.5／１〜10／１の範囲内になるような量であ
る。）、 (C) 軟化点が40〜250℃の熱可塑性樹脂によりマ
イクロカプセル化されたヒドロシリル化反応用
触媒0.005〜100重量部、 (D) １分子中にアルキニル基を１個以上含有する
化合物、１分子中にアルケニル基とアルコール
性水酸基を含有する有機ケイ素化合物および酸
化原子を介して隣接したケイ素原子の両方にア
ルケニル基が結合した結合単位を有する有機ケ
イ素化合物よりなる群から選ばれるヒドロシリ
ル化反応阻害性化合物0.00001〜５重量部 からなることを特徴とする加熱硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関する。 本発明に用いられる(A)成分のオルガノポリシロ
キサンは、本発明組成物の主剤となる成分であ
り、１分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合
アルケニル基を有することが必要である。このオ
ルガノポリシロキサンは上式中、Ｒは、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基のようなアルキル基；ビニル基、
アリル基、ヘキセニルきなどのアルケニル基；フ
エニル基などのアリール基；３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基のような置換炭化水素基で例示
される１価炭化水素基であり、ａは1.0〜2.3の数
である。このオルガノポリシロキサンには水酸基
またはアルコキシ基を含んでもよい。このオルガ
ノポリシロキサンの分子構成は直鎖状もしくは分
枝状のシロキサン骨格を有するものでもよい。ま
た、その重合度は特に限定されないが通常は、25
℃における粘度が10〜1000000センチポイズの範
囲内のものが使用される。 本発明に使用される(B)成分のオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサンは、(A)成分のオルガノポリ
シロキサンの架橋剤であり、本発明組成物が網状
構造を形成するためには１分子中に少なくなくと
も２個のケイ素原子を結合した水素原子を有する
ことが必要である。ケイ素原子に結合した有機基
としては前述した(A)成分のオルガノポリシロキサ
ン中のＲと同様のものが例示される。この有機基
は１分子中に１種のみでもよく、また、２種以上
が混在してもよい。このオルガノハイドロジエン
ポリシロキンサンの分子構造は、直鎖構造、環状
構造、網状構造、三次元構造のいずれでもよく、
２種以上の重合体の混合物も使用できる。このオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサンは通常、25
℃における粘度が0.5〜50000センチポイスの範囲
であり、好ましくは１〜10000センチポイズの範
囲内のものが使用される。 また、その配合量は本成分中のケイ素原子結合
水素原子と(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル
基のモル比が、0.5／１〜10／１の範囲になるよ
うな量であり、通常は、(A)成分100重量部に対し
て0.1〜10重量部の範囲内である。 (C)成分の熱可塑性樹脂によりマイクロカプセル
化されたヒドロシリル化反応用触媒は、(A)成分の
ケイ素原子結合アルケニル基と(B)成分のケイ素原
子結合水素原子とをヒドロシリル化反応によつて
架橋するための触媒である。ここで、本発明で言
うマイクロカプセルとは、カプセルに内包される
成分をカプセルを構成する成分以外の成分から隔
離する働きをする微粒子を意味する。 したがつて、(C)成分は、熱可塑性樹脂の殻の中
にヒドロシリル化反応用触媒が核として含有され
ている構造の微粒子だけではなく、微粒子状熱可
塑性樹脂の中にヒドロシリル化反応触媒が溶解ま
たは分散している構造の微粒子も使用できる。ヒ
ドロシリル化反応用触媒としては、従来公知のヒ
ドロシリル化触媒活性を示す遷移金属触媒がすべ
て使用できる。具体的には塩化白金酸、アルコー
ル変性塩化白金酸、白金とオレフインとの錯体、
白金とケトンとの錯体、白金とビニルシロキサン
との錯体、アルミナ、シリカ、カーボンブラツク
などに担持された白金、白金黒などで例示される
白金系触媒、テトラキス（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウムのようなパラジウム系触媒、ある
いはロジウム系触媒が例示される。これらの中で
も活性の高さおよび(A)成分と(B)成分への相溶性の
点から白金−ビニルシクロキサン錯体触媒が好ま
しい。(C)成分はこのようなヒドロシリル化反応用
触媒が、軟化点40〜250℃の範囲内にある熱可塑
性樹脂によりマイクロカプセル化されたものであ
るが、ここで使用される熱可塑性樹脂はヒドロシ
リル化反応用触媒を実質的に透過せず、かつ、(A)
成分のオルガノポリシロキサンに実質的に溶解し
ない限り、いかなる樹脂も使用できる。(C)成分に
使用できる熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン、メチルセ
ルロース、シリコーン樹脂、ポリシラン類などが
挙げられる、ヒドロシリル化反応用触媒を熱可塑
性樹脂皮膜でマイクロカプセル化する方法は、従
来公知の界面重合法やin situ重合法などの化学
的方法、コアセルベーシヨン法や液中乾燥法など
の物理化学的方法、スプレードライニング法のよ
うな物理・機械的方法があり、本発明においては
いずれの手段を用いてもよい。これらの方法の中
でも広範囲の熱可塑性樹脂を用いることができ、
狭い粒径分布のマイクロカプセルが比較的容易に
得られることから、液中乾燥法が望ましい。 これらの方法によつて得られたマイクロカプセ
ルは、そのまま(C)成分として用いることもできる
が、これを適切な洗浄溶剤によつて洗浄してその
表面に付着したヒドロシリル化反応用触媒を除去
することが高い貯蔵安定性を有する加熱硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を得るためには望ま
しい。ここで適切な洗浄溶剤とは、熱可塑性樹脂
を溶解しないが、ヒドロシリル化反応用触媒を溶
解する性質を有するものである。このような洗浄
溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール等のアルコール類；ヘキサメチルジ
シロキサン等の低分子量のオルガノポリシロキサ
ン類が挙げられる。(C)成分の平均粒径は、通常、
0.1〜500μｍの範囲内であり、好ましくは0.3〜
100μｍの範囲内である。これは平均粒径が0.1μｍ
より小さくなると製造に際して、ヒドロシリル化
反応用触媒の収率が大幅に低下することからであ
り、500μｍよりも大きくなると、(A)成分のジオ
ルガノポリシロキサンへの分散安定性が損われる
からである。 ヒドロシリル化反応用触媒の熱可塑性樹脂に対
する構成比率は、マイクロカプセルの製造方法に
より大きく変わり得るので、特に限定することは
できないが、(C)成分中に占めるヒドロシリル化反
応用触媒の含有率が0.01重量％以上となる比率に
することが望ましい。これは、0.01重量％未満に
なると、本発明組成物に占める熱可塑性樹脂の比
率が高くなり過ぎ、硬化後の物性が損われること
があるためである。このような(C)成分の配合量
は、通常、(A)成分のオルガノポリシロキサン100
重量部に対して白金換算で0.000001〜0.1重量部
の範囲内であり、好ましくは0.00005〜0.01重量
部の範囲内である。(C)成分そのものの配合量は
0.005〜100重量部の範囲内で使用される。なお、
白金換算重量とは、白金以外の遷移金属の場合、
配合される遷移金属と等しい原子数の白金が配合
される遷移金属と等しい元素数の白金が配合され
るとして計算した重量を意味する。 (D)成分は、本発明組成物を高温条件下で硬化さ
せるに際して、その硬化速度を促進させるために
必須とされる成分であり、これは、１分子中にア
ルキル基を１個以上含有する化合物、１分子中に
アルケニル基とアルコール水酸基を含有する有機
ケイ素化合物、および酸素原子を介して隣接した
２個のケイ素原子の両方にアルケニル基が結合し
た有機ケイ素化合物よりなる群から選ばれるヒド
ロシリル化反応阻止性化合物である。これらの中
でも、常圧における沸点が80℃以上であり、(A)成
分のオルガノポリシロキサンに対する溶解性が高
いものが好ましい。これは、沸点が80℃未満にな
ると加熱硬化に際して、本発明組成物から(D)成分
が揮発しやすい、また、(A)成分に対する溶解性が
低いと、加熱硬化時にマイクロカプセルから滲出
したヒドロシリル化反応用触媒と(A)成分および(B)
成分との相互作用が低下し、どちらかの場合に
も、(D)成分の硬化速度促進効果が得られなくなる
ことがあるからである。 １分子中にアルキニル基を１個以上含有する化
合物は、分子内にケイ素原子を含んでいても含ん
でいなくてもよい。ケイ素原子を含む化合物とし
ては、次式で示されるものが例示される。 （ｎ≧２、ｍ≧３） （ｎ≧２、ｍ≧０） （ｍ≧０） また、ケイ素原子を含まない化合物としては、
１，５−ヘキサジイン、１，６−ヘプタジインが
例示される。 さらに、ケイ素原子を含まない化合物としては
１分子中にアルキニル基とアルコール性水酸基の
両方を含有する化合物があり、特に、アルキニル
基とアルコール性水酸基が少なくとも１つの炭素
原子を介して結合していることが望ましい。この
ような化合物としては、２−メチル−３−ブチン
−２−オール、２−フエニル−３−ブチン−−オ
ール、１−エチニル−１−シクロヘキサノール、
３−メチル−１−ヘキシン−３−オールなどが例
示される。 １分子中にアルケニル基とアルコール性水酸基
を含有する有機ケイ素化合物は、アルケニル基の
不飽和結合した炭素とアルコール性水酸基とが少
なくとも１つの炭素原子を介して結合しているこ
とが望ましい。このような化合物としては、 などが例示される。 酸素原子を介して隣接したケイ素原子の両方に
アルケニル基が結合した結合単位を有する有機ケ
イ素化合物としては、１，３−ジビニルテトラメ
チルジシロキサン、１，３，５，７−テトラビニ
ルテトラメチルシクロテトラシロキサン、１，３
−ジビニル−１，３−ジフエニルジメチルジシロ
キサンなどが例示される。 (D)成分による硬化促進効果の度合は、(D)成分の
化学構造によつて大きく異なる。従つて、(D)成分
の添加量は、使用する(D)成分の個々について最適
な量に調整すべきであるが、一般には、その添加
量が少なすぎると硬化促進効果が得られず、逆に
多すぎるとかえつて硬化が阻害されるので、(A)成
分100重量部に対して0.00001〜５重量部の範囲内
である。 本発明の組成物は上記(A)〜(D)成分からなるオル
ガノポリシロキサン組成物であるが、これには必
要に応じて、フユームドシリカや湿式シリカなど
の微粉状シリカ、表面疎水化処理された微粉状シ
リカ、クレープハードニング防止剤、オルガノポ
リシロキサン以外のポリマー、有機溶媒、酸化
鉄、希土類化合物のような耐熱剤、炭酸マンガ
ン、煙霧状酸化チタンのような難燃剤そのほか石
英粉末、けいそう土、炭酸カルシウム、ガラス繊
維、カーボンブラツクなどを配合することは、本
発明の目的を損わない限り差し支えない。 本発明の組成物は、上記(A)〜(D)成分を均一に混
合することによつて容易に得られる。この混合の
順序に特に制限はないが、(C)成分を少量の(A)成分
中に混合し均一に分散させた後、これを(A)成分、
(B)成分および(D)成分の混合物に添加する方法が望
ましい。この混合は、(C)成分のマイクロカプセル
化されたヒドロシリル化反応用触媒を破壊しない
限り、いかなる手段を用いてもよい。また、その
温度条件は使用する(C)成分によつて異なるもので
一概に規定することはできないが、少なくとも(C)
成分で使用する熱可塑性樹脂の軟化点であるいは
融点以下の温度であることが必要である。 以上のような本発明の組成物は、室温付近での
貯蔵安定性が優れているので１包装型オルガノポ
リシロキサン組成物として長期間の保存が可能で
あり、かつ、高温で硬化速度が速いので加熱する
ことにより迅速に硬化させることが可能である。 したがつて、これらの特性を要求されるシリコ
ーンゴム組成物、シリコーンゲル組成物、シリコ
ーンレジン組成物として極めて有用である。 ［実施例］ 次に、本発明を実施例によつて説明する。実施
例中cpはセンチポイズを表わす。 参考例 １ 白金ビニルシロキサン錯体の調製 160ｇの１，３−ジビニルテトラメチルジシロ
キサンと、32.0ｇの塩化白金酸（H2PtCl6・
6H2O）を混合し、窒素気流中120℃で１時間加
熱混合した。次いで、ろ過によつて副生した白金
黒を除去した後、水洗により酸を除去して塩化白
金酸と１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサ
ンとの錯体を含む反応生成物を得た。この反応生
成物中の白金金属濃度は4.25重量％であつた。 参考例 ２ ポリスチレンによる白金系触媒マイクロカプセ
ルの調製 8.0ｇのポリスチレン（軟化点82℃）と1.0ｇの
参考例１で得られた白金ビニルシロキサン錯体触
媒を、165ｇの塩化メチレンに溶解させた。この
塩化メチレン溶液を、7.5ｇのポリビニルアルコ
ール［日本合成化学工業(株)製、ゴーセノールGL
−05］を含む水中に撹拌しながら添加した。次い
で、塩化エチレンを25〜40℃で40時間をかけて蒸
発除去した。この懸濁液から遠心分離によつて固
体状物を分離した。次いで、この固体状物を水洗
した後、多量のメチルアルコールで洗浄し、次い
で、ヘキサメチルジシロキサンで洗浄することに
より、平均粒子径7μｍ、白金含有量0.24重量％の
白金系触媒含有マイクロカプセルを得た。 参考例 ３ ポリメチルメタクリレートによる白金径触媒マ
イクロカプセルの調製 参考例２においてポリスチレンの代わりに、
8.0ｇのポリメチルメタクリレート（軟化点110
℃、平均分子量93000）を使用して、他は、参考
例２と同様にして、平均粒子径10μｍ、白金含有
量0.10重量％の白金径触媒マイクロカプセルを得
た。 参考例 ４ シリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカ
プセルの調製(1) 12モル％のジフエニルシロキサン単位、21モル
％のジメチルシロキサン単位、67モル％のモノフ
エニルシロキサン単位から構成されるシリコーン
レジン（軟化点110℃）16.0ｇと、参考例１で得
られた白金ビニルシロキサン錯体触媒2.0ｇを、
330ｇの塩化メチレンに溶解させた。この塩化メ
チレン溶液を、15ｇのポリビニルアルコール［日
本合成化学工業(株)製、ゴーセノールGL−05］を
含む水中に水を撹拌しながら添加した。次いで、
25〜40℃で48時間をかけて塩化メチレンを蒸発除
去させた。この懸濁液から遠心分離によつて固体
状物を分離した。次いで、この固体状物を水洗し
た後、多量のメチルアルコールで洗浄し、平均粒
子径7μｍ、白金含有量0.21重量％の白金系触媒含
有マイクロカプセルを得た。 参考例 ５ シリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカ
プセルの調製(2) 16ｇの参考例４で用いられたシリコーンレジン
と、2.0ｇの参考例１で得られた白金ビニルシロ
キサン錯体触媒とを、塩化メチレン330ｇに溶解
させた。次いで、撹拌しながら塩化メチレンを
徐々に揮発除去し、フレーク状の固体を得た。こ
れを粉砕した後、水洗とメタノール洗浄を行なう
ことにより、平均粒子系10μｍ、白金金属含有量
0.40重量％の白金系触媒マイクロカプセルを得
た。 参考例 ６ ポリシランによる白金系触媒マイクロカプセル
の調製 参考例２においてポリスチレンの代わりに、
8.0ｇのポリフエニルメチルシラン（軟化点135
℃）を使用して、他は参考例２と同様にして、平
均粒子径10μｍ、白金含有量0.27重量％の白金系
触媒マイクロカプセルを得た。 実施例 １ 25℃における粘度が1500cpのα，ω−ジビニ
ルポリジメチルシロキサン100ｇに、ヘキサメチ
ルジシラザンで疎水化処理されたフームドシリカ
20ｇを十分に混合した後、平均分子式が Me3SiO（Me2SiO）3（MeHSiO）5SiMe3 （式中、Meはメチル基を意味する。） で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン
2.8ｇとフエニルブチノール0.01ｇを添加し均一
に混合した後、さらに参考例３で得られたポリメ
チルメタクリレートによる白金系触媒マイクロカ
プセル0.50ｇを混合することにより硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を得た。この組成物の熱
による硬化特性を、キユラストメータ［東洋ボー
ルドウイン(株)製キユラストメーター３型］によ
り、130℃で測定した。ここで熱による硬化特性
は硬化開始までの時間（It）とトルクが最大値の
90％に達するまでの時間（T90）を求めた。ま
た、この組成物の25℃での粘度変化を観測して、
その貯蔵安定性を調べた。比較のため、上記にお
いて、フエニルブチノール添加配合しない以外は
上記と同様にして硬化性オルガノポリシロキンサ
ン組成物を調製し、その硬化特性を上記と同様に
して測定した。この測定結果を比較例１として表
１に併記した。また、上記において、白金系触媒
マイクロカプセルの代わりに参考例１で得られた
白金ビニルシロキサン錯体触媒そのものを白金含
有量が同じとなるような量使用した以外は上記と
同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を得た。この組成物の硬化特性測定結果を比較例
２として表１に併記した。
【表】 実施例 ２ 実施例１においてポリメチルメタクリレートに
よる白金系触媒マイクロカプセルの代わりに、参
考例２でられたポリスチレンによる白金系触媒マ
イクロカプセル0.23ｇを使用し、フエニルブチノ
ールの代わりに(D)成分として表２に示す化合物を
使用した以外は実施例１と同様にして硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を調製した。また、比
較のために、上記において(D)成分を含まない硬化
性オルガノポリシロキサン組成物も調製した。こ
れらの組成物の熱による硬化特性を実施例１と同
様にして測定した。これらの測定結果を表２に併
記した。
【表】 実施例 ３ 実施例１においてポリメチルメタクリレートに
よる白金系触媒マイクロカプセルの代わりに、参
考例４で得られたシリコーンレジンによる白金系
触媒マイクロカプセル0.25ｇを使用した以外は実
施例１と同様にして硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製した。また、比較のために、上記
においてフエニルブチノールを含まない硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物も調製した。これら
の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の熱によ
る硬化特性と貯蔵安定性を、実施例１と同様にし
て測定した。これらの結果を実施例３および比較
例３として表３に併記した。
【表】 実施例 ４ 実施例１においてポリメチルメタクリレートに
よる白金系触媒マイクロカプセルの代わりに、参
考例４で得られたシリコーンレジンによる白金系
触媒マイクロカプセル0.25ｇを使用し、かつ、フ
エニルブチノールの代わりに(D)成分として表４に
示す化合物を使用した以外は実施例１と同様にし
て硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。次いで、これらの硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の熱による硬化特性を、実施例１と同
様にして測定した。これらの結果は表４に示す通
りであつた。
【表】
実施例 ５ 実施例１において、ポリメチルメタクリレート
による白金系触媒マイクロカプセルの代わりに、
参考例５で得られたシリコーンレジンによる白金
系触媒マイクロカプセル0.13ｇを使用した以外は
実施例１と同様にして硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を調製した。この組成物の硬化特性を
実施例１と同様にして測定したところ、その測定
値はつぎの通りであつた。 It：40秒 T90：60秒 実施例 ６ 実施例１において、ポリメチルメタクリレート
による白金系触媒マイクロカプセルの代わりに、
参考例６で得られたポリシランによる白金系触媒
マイクロカプセル0.50ｇを使用した以外は実施例
１と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。また、比較のために、フエニル
ブチノールを含まない以外は上記と同様にして得
た硬化性オルガノポリシロキサン組成物も調製し
た。これらの組成物の150℃での硬化特性と貯蔵
安定性を実施例１と同様に測定した。これらの結
果を実施例６および比較例４として表５に併記し
た。
【表】 ［発明の効果］ 本発明の加熱硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は(A)〜(D)成分から成り、特に(C)成分と(D)成分
を含有しているので、室温付近で貯蔵安定性が優
れており、かつ、高温で硬化速度が速いという特
徴を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 平均単位式RaSiO(4-a)/2（式中、Ｒは置換
    もしくは非置換の１価炭化水素基、ａは1.0〜
    2.3の数である）で示され、１分子中に少なく
    とも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有す
    るオルガノポリシロキサン 100重量部、 (B) １分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合
    水素原子を有するオルガノハイドロジエンポリ
    シロキサン（本成分の配合量は本成分中のケイ
    素原子結合水素原子のモル数と(A)成分中のケイ
    素原子結合アルケニル基のモル数との比が
    0.5／１〜10／１の範囲内になるような量であ
    る。）、 (C) 軟化点が40〜250℃の熱可塑性樹脂によりマ
    イクロカプセル化されたヒドロシリル化反応用
    触媒 0.005〜100重量部、 (D) １分子中にアルキニル基を１個以上含有する
    化合物、１分子中にアルケニル基とアルコール
    性水酸基を含有する有機ケイ素化合物および酸
    素原子を介して隣接したケイ素原子の両方にア
    ルケニル基が結合した結合単位を有する有機ケ
    イ素化合物よりなる群から選ばれるヒドロシリ
    ル化反応阻害性化合物 0.00001〜５重量部 からなることを特徴とする、加熱硬化性オルガノ
    ポリシロキサン組成物。 ２ 熱可塑性樹脂がポリスチレンまたはポリメチ
    ルメタクリレートである、特許請求の範囲第１項
    に記載の加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成
    物。 ３ 熱可塑性樹脂がシリコーンレジンまたはポリ
    シランである、特許請求の範囲第１項に記載の加
    熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 ４ ヒドロシリル化反応用触媒が白金系触媒であ
    る、特許請求の範囲第１項に記載の加熱硬化性オ
    ルガノポリシロキサン組成物。 ５ 白金系触媒が白金アルケニルシロキサン錯体
    触媒である、特許請求の範囲第４項に記載の加熱
    硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
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