JPS6218546B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6218546B2 JPS6218546B2 JP53133379A JP13337978A JPS6218546B2 JP S6218546 B2 JPS6218546 B2 JP S6218546B2 JP 53133379 A JP53133379 A JP 53133379A JP 13337978 A JP13337978 A JP 13337978A JP S6218546 B2 JPS6218546 B2 JP S6218546B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isopropyl
- potassium hydroxide
- halo
- reaction
- substituted phenylacetonitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、農薬、医薬等の中間体として有用な
α−イソプロピル−ハロ置換フエニルアセトニト
リルの製造方法に関するものである。さらに詳し
くは、本発明は、粒径数百μ以下の水酸化カリウ
ムの不活性有機溶媒分散液存在下ハロ置換フエニ
ルアセトニトリルとイソプロピルハライドとを反
応させることを特徴とするα−イソプロピル−ハ
ロ置換フエニルアセトニトリルの改良された製造
方法に関するものである。 従来、ハロ置換フエニルアセトニトリルとイソ
プロピルハライドとを反応させてα−イソプロピ
ル−ハロ置換フエニルアセトニトリルの製造方法
としては、例えば、 (1) 縮合剤として、アルカリ金属、アルカリ金属
アルコラート、アルカリ金属ハイドライドまた
はアルカリ金属アミドを使用し、これらの存在
下の反応させる方法（特開昭50−5350号）。 (2) 縮合剤として水酸化アルカリを、反応溶媒と
してジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性極性溶媒をそれぞれ使用
し、これらの存在下で反応させる方法（特開昭
50−154217号）。 (3) 縮合剤として水酸化アルカリを、触媒として
第四級アンモニウム塩をそれぞれ使用し、これ
らの存在下で反応させる方法（特開昭51−
63145号）。 (4) 縮合剤として固体水酸化カリウムを、溶媒と
して原料の第二アルキルクロリドを使用し、こ
れらの存在下で反応させる方法（特開昭52−
10234号）。 等が知られている。 しかしながら、これら公知の方法は種々の欠点
を有しており、工業的製造法としては充分な方法
ではない。すなわち、前記(1)の方法は使用する縮
合剤が水と極めて反応しやすいために、水分の存
在により縮合剤の活性が低下し目的物の収率が低
下するという欠点、水と縮合剤が爆発的に反応し
火災を引き起こしたりするためにこれらの貯蔵管
理、製造工程操作が極めて困難であるという欠点
等がある。前記(2)の方法は高価でしかも水溶性で
あるジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒を使用するために回収が極めて困難であると
いう欠点、経済的に不利であるという欠点等があ
る。前記(3)の方法は高価でしかも水溶性である第
四級アンモニウム塩を触媒として使用するため
に、第四級アンモニウム塩が排水中に混入して排
出されることを防ぐことができず河川、海域、湖
沼等の窒素濃度を高め環境汚染を引き起こすとい
う欠点、経済的に不利であるという欠点等があ
る。前記(4)の方法は吸湿性でしかも取扱いが困難
である固体水酸化カリウムを使用するという欠点
がある。また、この方法では原料の第二アルキル
クロリドのベンジルニトリル誘導体に対するモル
倍率が高くないと収率が上がりにくく、収率を高
めるには長時間反応を行わなければならないとい
う欠点がある。そのため、比較的短時間で高収率
を達成するには原料の第二アルキルクロリドを大
過剰量用いなければならず、それを溶媒として使
用することになるので経済的に不利であるという
欠点等がある。 本発明者らは前記従来法の諸欠点を解決すべく
鋭意研究を重ねた結果、縮合剤として粒径数百μ
以下の水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液を
使用し、この存在下でハロ置換フエニルアセトニ
トリルとハロゲン化アルキルとを反応させれば意
外にも反応が円滑に進行し、特殊な縮合剤、特殊
な反応溶媒または特殊な触媒等を使用することな
く、またハロゲン化アルキルを大過剰で使用する
必要がなく、短時間の反応によつてα−イソプロ
ピル−ハロ置換フエニルアセトニトリルを高純
度、高収率で製造できることを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は縮合剤の存在下ハロ置換フ
エニルアセトニトリルとイソプロピルハライドと
を反応させてα−イソプロピル−ハロ置換フエニ
ルアセトニトリルを製造する方法において、イソ
プロピルハライドをハロ置換フエニルアセトニト
リルの１〜２倍モル用い、縮合剤として粒径数百
μ以下の水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液
を使用することを特徴とするα−イソプロピル−
ハロ置換フエニルアセトニトリルの製造方法であ
る。 本発明の方法は、粒径数百μ以下の水酸化カリ
ウムの不活性有機溶媒分散液とイソプロピルハラ
イドを混合し、これにハロ置換フエニルアセトニ
トリルを添加し反応させることにより実施するこ
とができる。具体的には、反応温度は０〜150
℃、好ましくは20〜80℃で常圧、高圧いづれでも
よく、反応時間は0.5〜１時間あれば充分であ
る。 本発明の方法で使用する水酸化カリウムの不活
性有機溶媒分散液の水酸化カリウム粒径は、数百
μ以下、好ましくは百μ以下のものが適当であ
り、粒径が数百μ以上の場合は活性が低下し、目
的を達することができない。また、粒径数百μ以
下の水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液は、
たとえば、不活性有機溶媒中、分散剤の存在下、
水酸化カリウムを加熱溶融させ、強力に撹拌しな
がら冷却することにより調整される。この際使用
する不活性溶媒としては、たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロルベンゼン、２−クロル
トルエン等を使用するのがよく、また、分散剤と
しては、たとえばTween−20（商品名）、Tween
−80（商品名）、ソルポール800A（商品名）、ソ
ルポール800B（商品名）、EFTOP（112）（商品
名）、EFTOP（122A）（商品名）、EFTOP
（121）（商品名）、EFTOP（132）（商品名）、
EFTOP（EF102）（商品名）、アノンBF（商品
名）、ノニポール200（商品名）、KF−96（商品
名）その他のような界面活性剤、または微粒の酸
化チタニウム、酸化ジルコニウムなどが用いられ
るが、これらに限定されるものではない。 水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液の水酸
化カリウム濃度は10〜30重量％が適当であり、水
酸化カリウムの使用量はハロ置換フエニルアセト
ニトリルに対して１〜10倍モル、好ましくは３〜
６倍モルである。 本発明の方法における原料の一つであるハロ置
換フエニルアセトニトリルとしては、たとえば、
２−クロロフエニルアセトニトリル、３−クロロ
フエニルアセトニトリル、４−クロロフエニルア
セトニトリル、４−ブロモフエニルアセトニトリ
ル、３−フルオロフエニルアセトニトリル、４−
フルオロフエニルアセトニトリル等があげられ
る。また他方の原料である。イソプロピルハライ
ドとしては、たとえば、イソプロピルブロミド、
イソプロピルクロリド等があげられ、その使用量
は、ハロ置換フエニルアセトニトリルに対して、
１〜２倍モルである。 かくして、本発明の方法は従来の方法と比較し
て工業的にきわめて優れた製造方法であるが、そ
の利点を具体的にあげると、第１に、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を表す。） で示されるハロ置換フエニルアセトニトリルの二
量体の副生がほとんどなく、また他の副生物もき
わめて少ないため、高純度、高収率に目的物が得
られることであり、第２にはジメチルスルホキシ
ドのような非プロトン性極性溶媒を使用しないた
め、溶媒回収が容易であり、そのため工業的に安
価にα−イソプロピル−ハロ置換フエニルアセト
ニトリルが製造できることであり、第３には、第
四級アンモニウム塩等の触媒を使用しないため、
触媒の回収がなく、したがつて排水処理が容易で
周辺社会に対する公害等が緩和できることであ
り、第４には原料のイソプロピルハライドが化学
当量でも充分に目的物が得られるため、イソプロ
ピルハライドを過剰に使用しないことであり、さ
らに第５には短時間の反応で、目的物が高収率、
高純度に得られることであり、さらにまた第６に
は水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液を使用
するため、取扱いの際水酸化カリウムの吸湿がな
く、移送等の取扱いが容易なことである。 次に本発明の方法を実施例により、さらに詳細
に説明する。 〔実施例 １〕 温度計、滴下ロート、冷却管および撹拌機を備
えた500mlのSUS製セパラブルフラスコにキシレ
ン200ml、Tween−20（商品名、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート）0.05ｇおよび水
酸化カリウム50ｇ（0.89モル）を仕込み、撹拌下
約140℃に加温し水酸化カリウムを溶融した後、
強力に撹拌しながら徐々に室温まで冷却し粒径百
μ以下の水酸化カリウムのキシレン分散液を得
た。次いで、これにイソプロピルクロリド26ｇ
（0.33モル）を仕込み、撹拌下室温で４−クロロ
フエニルアセトニトリル34ｇ（0.22モル）を約10
分間かけて滴下した後、70〜80℃で50分間反応さ
せた。 反応終了後、得られた反応混合物を300mlの水
に注加し、有機層を分離し、これを濃縮してキシ
レンを留去した後、減圧下蒸留してb.p104〜106
℃／１mmHgのα−イソプロピル−４−クロロフ
エニルアセトニトリル40ｇ（収率94％）を得た。 〔比較例 １〕 実施例１の粒径百μ以下の水酸化カリウムのキ
シレン分散液の代わりに、キシレン200ml中で水
酸化カリウム50ｇ（0.89モル）を乳鉢ですりつぶ
した細粉状水酸化カリウム（粒径500〜2000μの
混合物）のキシレン分散液を用いた以外は実施例
１と全く同様にして反応を行わせたところb.
p.102〜106℃／１mmHgのα−イソプロピル−４
−クロロフエニルアセトニトリル21.3ｇ（収率50
％）が得られた。そこで、反応時間を８時間に延
長して同様の反応を行わせたがα−イソプロピル
−４−クロロフエニルアセトニトリルの収量は
29.8ｇ（収率70％）であつた。 〔比較例 ２〕 実施例１の粒径百μ以下の水酸化カリウムのキ
シレン分散液の代わりに、フエザーミルFM−１
型（商品名：ホソカワミクロン株式会社）で粉砕
した水酸化カリウムを、N2気流下で1000μのふ
るいを使用して分級して得た粒径が1000μを越え
る水酸化カリウムを実施例１と同量キシレン中に
分散させて調製したキシレン分散液を用いた以外
は実施例１と全く同様にして反応を行わせたとこ
ろb.p.102〜106℃／１mmHgのα−イソプロピル
−４−クロロフエニルアセトニトリルが23.4ｇ
（収率55％）得られた。反応時間を５時間に延長
して同様の反応を行わせたがα−イソプロピル−
４−クロロフエニルアセトニトリルの収量は31.4
ｇ（収率73.7％）であつた。 〔実施例 ２〜４〕 実施例１におけると同様な手法に従つて、粒径
百μ以下の水酸化カリウムのキシレン分散液を調
製し、イソプロピルクロリド及び水酸化カリウム
を第１表に示す種々のモル比とすることによつ
て、４−クロロフエニルアセトニトリルとイソプ
ロピルクロリドを実施例１と同様に反応させた。
得られた結果を第１表に示す。
α−イソプロピル−ハロ置換フエニルアセトニト
リルの製造方法に関するものである。さらに詳し
くは、本発明は、粒径数百μ以下の水酸化カリウ
ムの不活性有機溶媒分散液存在下ハロ置換フエニ
ルアセトニトリルとイソプロピルハライドとを反
応させることを特徴とするα−イソプロピル−ハ
ロ置換フエニルアセトニトリルの改良された製造
方法に関するものである。 従来、ハロ置換フエニルアセトニトリルとイソ
プロピルハライドとを反応させてα−イソプロピ
ル−ハロ置換フエニルアセトニトリルの製造方法
としては、例えば、 (1) 縮合剤として、アルカリ金属、アルカリ金属
アルコラート、アルカリ金属ハイドライドまた
はアルカリ金属アミドを使用し、これらの存在
下の反応させる方法（特開昭50−5350号）。 (2) 縮合剤として水酸化アルカリを、反応溶媒と
してジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性極性溶媒をそれぞれ使用
し、これらの存在下で反応させる方法（特開昭
50−154217号）。 (3) 縮合剤として水酸化アルカリを、触媒として
第四級アンモニウム塩をそれぞれ使用し、これ
らの存在下で反応させる方法（特開昭51−
63145号）。 (4) 縮合剤として固体水酸化カリウムを、溶媒と
して原料の第二アルキルクロリドを使用し、こ
れらの存在下で反応させる方法（特開昭52−
10234号）。 等が知られている。 しかしながら、これら公知の方法は種々の欠点
を有しており、工業的製造法としては充分な方法
ではない。すなわち、前記(1)の方法は使用する縮
合剤が水と極めて反応しやすいために、水分の存
在により縮合剤の活性が低下し目的物の収率が低
下するという欠点、水と縮合剤が爆発的に反応し
火災を引き起こしたりするためにこれらの貯蔵管
理、製造工程操作が極めて困難であるという欠点
等がある。前記(2)の方法は高価でしかも水溶性で
あるジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒を使用するために回収が極めて困難であると
いう欠点、経済的に不利であるという欠点等があ
る。前記(3)の方法は高価でしかも水溶性である第
四級アンモニウム塩を触媒として使用するため
に、第四級アンモニウム塩が排水中に混入して排
出されることを防ぐことができず河川、海域、湖
沼等の窒素濃度を高め環境汚染を引き起こすとい
う欠点、経済的に不利であるという欠点等があ
る。前記(4)の方法は吸湿性でしかも取扱いが困難
である固体水酸化カリウムを使用するという欠点
がある。また、この方法では原料の第二アルキル
クロリドのベンジルニトリル誘導体に対するモル
倍率が高くないと収率が上がりにくく、収率を高
めるには長時間反応を行わなければならないとい
う欠点がある。そのため、比較的短時間で高収率
を達成するには原料の第二アルキルクロリドを大
過剰量用いなければならず、それを溶媒として使
用することになるので経済的に不利であるという
欠点等がある。 本発明者らは前記従来法の諸欠点を解決すべく
鋭意研究を重ねた結果、縮合剤として粒径数百μ
以下の水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液を
使用し、この存在下でハロ置換フエニルアセトニ
トリルとハロゲン化アルキルとを反応させれば意
外にも反応が円滑に進行し、特殊な縮合剤、特殊
な反応溶媒または特殊な触媒等を使用することな
く、またハロゲン化アルキルを大過剰で使用する
必要がなく、短時間の反応によつてα−イソプロ
ピル−ハロ置換フエニルアセトニトリルを高純
度、高収率で製造できることを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は縮合剤の存在下ハロ置換フ
エニルアセトニトリルとイソプロピルハライドと
を反応させてα−イソプロピル−ハロ置換フエニ
ルアセトニトリルを製造する方法において、イソ
プロピルハライドをハロ置換フエニルアセトニト
リルの１〜２倍モル用い、縮合剤として粒径数百
μ以下の水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液
を使用することを特徴とするα−イソプロピル−
ハロ置換フエニルアセトニトリルの製造方法であ
る。 本発明の方法は、粒径数百μ以下の水酸化カリ
ウムの不活性有機溶媒分散液とイソプロピルハラ
イドを混合し、これにハロ置換フエニルアセトニ
トリルを添加し反応させることにより実施するこ
とができる。具体的には、反応温度は０〜150
℃、好ましくは20〜80℃で常圧、高圧いづれでも
よく、反応時間は0.5〜１時間あれば充分であ
る。 本発明の方法で使用する水酸化カリウムの不活
性有機溶媒分散液の水酸化カリウム粒径は、数百
μ以下、好ましくは百μ以下のものが適当であ
り、粒径が数百μ以上の場合は活性が低下し、目
的を達することができない。また、粒径数百μ以
下の水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液は、
たとえば、不活性有機溶媒中、分散剤の存在下、
水酸化カリウムを加熱溶融させ、強力に撹拌しな
がら冷却することにより調整される。この際使用
する不活性溶媒としては、たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロルベンゼン、２−クロル
トルエン等を使用するのがよく、また、分散剤と
しては、たとえばTween−20（商品名）、Tween
−80（商品名）、ソルポール800A（商品名）、ソ
ルポール800B（商品名）、EFTOP（112）（商品
名）、EFTOP（122A）（商品名）、EFTOP
（121）（商品名）、EFTOP（132）（商品名）、
EFTOP（EF102）（商品名）、アノンBF（商品
名）、ノニポール200（商品名）、KF−96（商品
名）その他のような界面活性剤、または微粒の酸
化チタニウム、酸化ジルコニウムなどが用いられ
るが、これらに限定されるものではない。 水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液の水酸
化カリウム濃度は10〜30重量％が適当であり、水
酸化カリウムの使用量はハロ置換フエニルアセト
ニトリルに対して１〜10倍モル、好ましくは３〜
６倍モルである。 本発明の方法における原料の一つであるハロ置
換フエニルアセトニトリルとしては、たとえば、
２−クロロフエニルアセトニトリル、３−クロロ
フエニルアセトニトリル、４−クロロフエニルア
セトニトリル、４−ブロモフエニルアセトニトリ
ル、３−フルオロフエニルアセトニトリル、４−
フルオロフエニルアセトニトリル等があげられ
る。また他方の原料である。イソプロピルハライ
ドとしては、たとえば、イソプロピルブロミド、
イソプロピルクロリド等があげられ、その使用量
は、ハロ置換フエニルアセトニトリルに対して、
１〜２倍モルである。 かくして、本発明の方法は従来の方法と比較し
て工業的にきわめて優れた製造方法であるが、そ
の利点を具体的にあげると、第１に、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を表す。） で示されるハロ置換フエニルアセトニトリルの二
量体の副生がほとんどなく、また他の副生物もき
わめて少ないため、高純度、高収率に目的物が得
られることであり、第２にはジメチルスルホキシ
ドのような非プロトン性極性溶媒を使用しないた
め、溶媒回収が容易であり、そのため工業的に安
価にα−イソプロピル−ハロ置換フエニルアセト
ニトリルが製造できることであり、第３には、第
四級アンモニウム塩等の触媒を使用しないため、
触媒の回収がなく、したがつて排水処理が容易で
周辺社会に対する公害等が緩和できることであ
り、第４には原料のイソプロピルハライドが化学
当量でも充分に目的物が得られるため、イソプロ
ピルハライドを過剰に使用しないことであり、さ
らに第５には短時間の反応で、目的物が高収率、
高純度に得られることであり、さらにまた第６に
は水酸化カリウムの不活性有機溶媒分散液を使用
するため、取扱いの際水酸化カリウムの吸湿がな
く、移送等の取扱いが容易なことである。 次に本発明の方法を実施例により、さらに詳細
に説明する。 〔実施例 １〕 温度計、滴下ロート、冷却管および撹拌機を備
えた500mlのSUS製セパラブルフラスコにキシレ
ン200ml、Tween−20（商品名、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート）0.05ｇおよび水
酸化カリウム50ｇ（0.89モル）を仕込み、撹拌下
約140℃に加温し水酸化カリウムを溶融した後、
強力に撹拌しながら徐々に室温まで冷却し粒径百
μ以下の水酸化カリウムのキシレン分散液を得
た。次いで、これにイソプロピルクロリド26ｇ
（0.33モル）を仕込み、撹拌下室温で４−クロロ
フエニルアセトニトリル34ｇ（0.22モル）を約10
分間かけて滴下した後、70〜80℃で50分間反応さ
せた。 反応終了後、得られた反応混合物を300mlの水
に注加し、有機層を分離し、これを濃縮してキシ
レンを留去した後、減圧下蒸留してb.p104〜106
℃／１mmHgのα−イソプロピル−４−クロロフ
エニルアセトニトリル40ｇ（収率94％）を得た。 〔比較例 １〕 実施例１の粒径百μ以下の水酸化カリウムのキ
シレン分散液の代わりに、キシレン200ml中で水
酸化カリウム50ｇ（0.89モル）を乳鉢ですりつぶ
した細粉状水酸化カリウム（粒径500〜2000μの
混合物）のキシレン分散液を用いた以外は実施例
１と全く同様にして反応を行わせたところb.
p.102〜106℃／１mmHgのα−イソプロピル−４
−クロロフエニルアセトニトリル21.3ｇ（収率50
％）が得られた。そこで、反応時間を８時間に延
長して同様の反応を行わせたがα−イソプロピル
−４−クロロフエニルアセトニトリルの収量は
29.8ｇ（収率70％）であつた。 〔比較例 ２〕 実施例１の粒径百μ以下の水酸化カリウムのキ
シレン分散液の代わりに、フエザーミルFM−１
型（商品名：ホソカワミクロン株式会社）で粉砕
した水酸化カリウムを、N2気流下で1000μのふ
るいを使用して分級して得た粒径が1000μを越え
る水酸化カリウムを実施例１と同量キシレン中に
分散させて調製したキシレン分散液を用いた以外
は実施例１と全く同様にして反応を行わせたとこ
ろb.p.102〜106℃／１mmHgのα−イソプロピル
−４−クロロフエニルアセトニトリルが23.4ｇ
（収率55％）得られた。反応時間を５時間に延長
して同様の反応を行わせたがα−イソプロピル−
４−クロロフエニルアセトニトリルの収量は31.4
ｇ（収率73.7％）であつた。 〔実施例 ２〜４〕 実施例１におけると同様な手法に従つて、粒径
百μ以下の水酸化カリウムのキシレン分散液を調
製し、イソプロピルクロリド及び水酸化カリウム
を第１表に示す種々のモル比とすることによつ
て、４−クロロフエニルアセトニトリルとイソプ
ロピルクロリドを実施例１と同様に反応させた。
得られた結果を第１表に示す。
実施例１と同様な反応条件で、ハロ置換フエニ
ルアセトニトリルとイソプロピルハライドを反応
させ各々対応するα−イソプロピル−ハロ置換フ
エニルアセトニトリルを得た。結果を第２表に示
す。
ルアセトニトリルとイソプロピルハライドを反応
させ各々対応するα−イソプロピル−ハロ置換フ
エニルアセトニトリルを得た。結果を第２表に示
す。
Claims (1)
- １ 縮合剤の存在下ハロ置換フエニルアセトニト
リルとイソプロピルハライドとを反応させてα−
イソプロピル−ハロ置換フエニルアセトニトリル
を製造する方法において、イソプロピルハライド
をハロ置換フエニルアセトニトリルの１〜２倍モ
ル用い、縮合剤として粒径数百μ以下の水酸化カ
リウムの不活性有機溶媒分散液を使用することを
特徴とするα−イソプロピル−ハロ置換フエニル
アセトニトリルの製造方法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13337978A JPS5559157A (en) | 1978-10-30 | 1978-10-30 | Production alpha-isopropyl-halo substituted phenylacetonitrile |
| US06/075,314 US4307034A (en) | 1978-09-26 | 1979-09-13 | Inert organic solvent dispersion of alkali hydroxide and reaction using the same |
| DE19792937945 DE2937945A1 (de) | 1978-09-26 | 1979-09-20 | Dispersion eines alkalihydroxids in inertem, organischem loesungsmittel und umsetzungen unter verwendung derselben |
| CH862079A CH646615A5 (de) | 1978-09-26 | 1979-09-25 | Dispersion eines alkalihydroxids in inertem, organischem loesungsmittel und umsetzungen unter verwendung derselben. |
| FR797923788A FR2437240B1 (fr) | 1978-09-26 | 1979-09-25 | Dispersion en solvant organique inerte d'un hydroxyde alcalin et reaction utilisant cette dispersion |
| CA000336278A CA1142961A (en) | 1978-09-26 | 1979-09-25 | Inert organic solvent dispersion of alkali hydroxide and reaction using the same |
| NL7907113A NL193189C (nl) | 1978-09-26 | 1979-09-25 | Werkwijze voor het alkyleren van de methyleengroep van een organische verbinding met een actieve methyleengroep. |
| GB8131017A GB2082563B (en) | 1978-09-26 | 1979-09-26 | Preparing inert organic solvent dispersion of alkaline hydroxide |
| IT26018/79A IT1165340B (it) | 1978-09-26 | 1979-09-26 | Dispersione in solvente organico inerte di idrossido alcalino e reazione che utilizza la stessa |
| GB7933248A GB2033362B (en) | 1978-09-26 | 1979-09-26 | Inert organic solvent dispersion of alkaline hydroxide andreaction using the same |
| FR8017482A FR2455577B1 (fr) | 1978-09-26 | 1980-08-07 | Perfectionnement au procede de preparation de composes methylene organoalkyles par alkylation d'un compose a methylene actif en presence d'hydroxyde alcalin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13337978A JPS5559157A (en) | 1978-10-30 | 1978-10-30 | Production alpha-isopropyl-halo substituted phenylacetonitrile |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5559157A JPS5559157A (en) | 1980-05-02 |
| JPS6218546B2 true JPS6218546B2 (ja) | 1987-04-23 |
Family
ID=15103352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13337978A Granted JPS5559157A (en) | 1978-09-26 | 1978-10-30 | Production alpha-isopropyl-halo substituted phenylacetonitrile |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5559157A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4377531A (en) * | 1981-10-07 | 1983-03-22 | American Cyanamid Company | Method for the alkylation of phenylacetonitriles |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4056509A (en) * | 1975-07-09 | 1977-11-01 | Shell Oil Company | Preparation of benzyl cyanides |
-
1978
- 1978-10-30 JP JP13337978A patent/JPS5559157A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5559157A (en) | 1980-05-02 |
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