JPH0541616B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0541616B2 JPH0541616B2 JP62319384A JP31938487A JPH0541616B2 JP H0541616 B2 JPH0541616 B2 JP H0541616B2 JP 62319384 A JP62319384 A JP 62319384A JP 31938487 A JP31938487 A JP 31938487A JP H0541616 B2 JPH0541616 B2 JP H0541616B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- phenylphenol
- copper
- biphenyl
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、感熱記録材における増感剤として有
用である４−ビフエニルｐ−トリルエーテルの製
造法に関する。
用である４−ビフエニルｐ−トリルエーテルの製
造法に関する。
ジアリールエーテル類の製造法としては、アリ
ールオキシ金属塩とハロゲン化アリールを銅触媒
の存在下で反応させるいわゆるウルマン
（Ulmann）反応が広く知られている。このウル
マン反応において他の条件が同じであれば、臭素
化アリールに比較して塩素化アリールの反応性は
著しく低下することが知られているが、その反
面、極めて安価であり工業的には塩素化アリール
を出発原料とすることが望ましい。
ールオキシ金属塩とハロゲン化アリールを銅触媒
の存在下で反応させるいわゆるウルマン
（Ulmann）反応が広く知られている。このウル
マン反応において他の条件が同じであれば、臭素
化アリールに比較して塩素化アリールの反応性は
著しく低下することが知られているが、その反
面、極めて安価であり工業的には塩素化アリール
を出発原料とすることが望ましい。
４−ビフエニルｐ−トリルエーテルの製造法に
おいても出発原料にｐ−クロロトルエンを用いる
方法が研究されており、特公昭56−451号公報に
は、ｐ−フエニルフエノールとｐ−クロロトルエ
ンから４−ビフエニルｐ−トリルエーテルを製造
する方法において、複数の無機銅化合物を触媒と
し、ジメチルアセトアミドを反応促進剤として用
いることが開示されている。しかしながら、この
方法は反応時間が長く収率も到底工業的に満足で
きるものではない。
おいても出発原料にｐ−クロロトルエンを用いる
方法が研究されており、特公昭56−451号公報に
は、ｐ−フエニルフエノールとｐ−クロロトルエ
ンから４−ビフエニルｐ−トリルエーテルを製造
する方法において、複数の無機銅化合物を触媒と
し、ジメチルアセトアミドを反応促進剤として用
いることが開示されている。しかしながら、この
方法は反応時間が長く収率も到底工業的に満足で
きるものではない。
また、一般にウルマン反応において塩素化アリ
ールを出発原料とする場合、その反応を促進させ
るためＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルホスホルアミドなどの極性非水溶媒類やジエ
チレングリコールアルキルエーテルなどのポリエ
ーテル類を用いることが知られているが、４−ビ
フエニルｐ−トリルエーテルの製造に当たつて、
これらの極性非水溶媒類やポリエーテル類を用い
ても工業的に充分な収量を得ることができなかつ
た。
ールを出発原料とする場合、その反応を促進させ
るためＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルホスホルアミドなどの極性非水溶媒類やジエ
チレングリコールアルキルエーテルなどのポリエ
ーテル類を用いることが知られているが、４−ビ
フエニルｐ−トリルエーテルの製造に当たつて、
これらの極性非水溶媒類やポリエーテル類を用い
ても工業的に充分な収量を得ることができなかつ
た。
ところで、特開昭61−257938号公報には銅化合
物触媒及び塩基の存在下、クロロベンゼンとｍ−
ヒドロキシベンジルアルコールとの反応によりｍ
−フエノキシベンジルアルコールを製造する方法
において、Ｎ，N′−ジメチルイミダゾリジノン
を含むクロロベンゼンより高沸点の極性溶媒中で
反応させることが開示さているが、これらのＮ，
N′−ジメチルイミダゾリジノンの使用は溶媒と
しての使用であつて、しかも原料であるクロロベ
ンゼンと特定の比率を正しく選び、適切な温度範
囲で生成水をクロロベンゼンと共沸させて系外に
水を除去しながら行なうというもので、厳格な条
件のもとでのみ収率を向上させるものである。そ
れゆえに、同じウルマン反応であつても、このよ
うに複雑な反応条件を原料化合物の異なる反応に
応用することは困難であり、さらにＮ，N′−ジ
メチルイミダゾリジノン自身も溶媒としてはかな
り高価なものである。
物触媒及び塩基の存在下、クロロベンゼンとｍ−
ヒドロキシベンジルアルコールとの反応によりｍ
−フエノキシベンジルアルコールを製造する方法
において、Ｎ，N′−ジメチルイミダゾリジノン
を含むクロロベンゼンより高沸点の極性溶媒中で
反応させることが開示さているが、これらのＮ，
N′−ジメチルイミダゾリジノンの使用は溶媒と
しての使用であつて、しかも原料であるクロロベ
ンゼンと特定の比率を正しく選び、適切な温度範
囲で生成水をクロロベンゼンと共沸させて系外に
水を除去しながら行なうというもので、厳格な条
件のもとでのみ収率を向上させるものである。そ
れゆえに、同じウルマン反応であつても、このよ
うに複雑な反応条件を原料化合物の異なる反応に
応用することは困難であり、さらにＮ，N′−ジ
メチルイミダゾリジノン自身も溶媒としてはかな
り高価なものである。
このような状況のもとで感熱記録材における増
感剤として極めて有用である４−ビフエニルｐ−
トリルエーテルの簡便で経済的しかも工業的に有
利な製造方法の開発が希求されていた。
感剤として極めて有用である４−ビフエニルｐ−
トリルエーテルの簡便で経済的しかも工業的に有
利な製造方法の開発が希求されていた。
本発明者らは、これらの状況のもとで鋭意研究
を重ねた結果、４−ビフエニルｐ−トリルエーテ
ルの製造法において反応促進剤として１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを用いることによ
つて顕著に収率が向上することを見出し、本発明
を完成するに至つた。
を重ねた結果、４−ビフエニルｐ−トリルエーテ
ルの製造法において反応促進剤として１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを用いることによ
つて顕著に収率が向上することを見出し、本発明
を完成するに至つた。
すなわち、本発明はｐ−フエニルフエノールの
アルカリ金属塩とｐ−クロロトルエンとを銅触媒
の存在下、反応促進剤として１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンをｐ−フエニルフエノール
に対し１〜30重量％用いて反応させることを特徴
とする４−ビフエニルｐ−トリルエーテルの製造
法に関する。
アルカリ金属塩とｐ−クロロトルエンとを銅触媒
の存在下、反応促進剤として１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンをｐ−フエニルフエノール
に対し１〜30重量％用いて反応させることを特徴
とする４−ビフエニルｐ−トリルエーテルの製造
法に関する。
本発明をさらに詳細に説明する。
銅触媒としては、触媒能を有するものならばい
ずれでもよく、たとえば銅粉末や塩化銅、炭酸銅
などの無機銅化合物、有機カルボン酸の銅塩など
が使用できるが、特に８−オキシキノリンまたは
アセチルアセトンの銅錯体触媒が好ましい。これ
らの錯体として別途調製したものを使用してもよ
いが、８−オキシキノリンやアセチルアセトンな
どと塩化銅のごとき無機銅化合物を別個に反応器
中に入れ、その中で錯塩を形成させてもよい。銅
触媒の使用量は反応温度、反応時間により異なる
が、通常ｐ−フエニルフエノールに対し0.01〜10
重量％、好ましくは0.1〜3.0重量％程度が使用さ
れる。
ずれでもよく、たとえば銅粉末や塩化銅、炭酸銅
などの無機銅化合物、有機カルボン酸の銅塩など
が使用できるが、特に８−オキシキノリンまたは
アセチルアセトンの銅錯体触媒が好ましい。これ
らの錯体として別途調製したものを使用してもよ
いが、８−オキシキノリンやアセチルアセトンな
どと塩化銅のごとき無機銅化合物を別個に反応器
中に入れ、その中で錯塩を形成させてもよい。銅
触媒の使用量は反応温度、反応時間により異なる
が、通常ｐ−フエニルフエノールに対し0.01〜10
重量％、好ましくは0.1〜3.0重量％程度が使用さ
れる。
原料として使用されるｐ−フエニルフエノール
のアルカリ金属塩は、ｐ−フエニルフエノールと
アルカリ金属アルコラート（カリウムアルコラー
ト、ナトリウムアルコラートなど）、水酸化アル
カリ（水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど）、
炭酸アルカリ（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム）
重炭酸アルカリ（重炭酸カリウム、重炭酸ナトリ
ウムなど）などとの反応により得られるが、アル
カリ金属塩を単離したのち反応に使用する必要は
なく、ｐ−フエニルフエノールと水酸化アルカ
リ、炭酸アルカリ、重炭酸アルカリなどを同一反
応器中に仕込み、その反応器中でｐ−フエニルフ
エノールのアルカリ金属塩を生成させればよい。
アルカリはｐ−フエニルフエノール１モルに対し
て0.9〜2.0アルカリ当量、好ましくは0.95〜1.5ア
ルカリ当量を使用する。また、ｐ−クロロトルエ
ンはトルエン、キシレンのごとき不活性溶剤を反
応溶媒として使用する場合、ｐ−フエニルフエノ
ール１モルに対して1.0〜1.5モル倍使用すればよ
いが、ｐ−クロロトルエン自体を反応溶媒とする
場合であればさらに過剰の量を使用できる。
のアルカリ金属塩は、ｐ−フエニルフエノールと
アルカリ金属アルコラート（カリウムアルコラー
ト、ナトリウムアルコラートなど）、水酸化アル
カリ（水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど）、
炭酸アルカリ（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム）
重炭酸アルカリ（重炭酸カリウム、重炭酸ナトリ
ウムなど）などとの反応により得られるが、アル
カリ金属塩を単離したのち反応に使用する必要は
なく、ｐ−フエニルフエノールと水酸化アルカ
リ、炭酸アルカリ、重炭酸アルカリなどを同一反
応器中に仕込み、その反応器中でｐ−フエニルフ
エノールのアルカリ金属塩を生成させればよい。
アルカリはｐ−フエニルフエノール１モルに対し
て0.9〜2.0アルカリ当量、好ましくは0.95〜1.5ア
ルカリ当量を使用する。また、ｐ−クロロトルエ
ンはトルエン、キシレンのごとき不活性溶剤を反
応溶媒として使用する場合、ｐ−フエニルフエノ
ール１モルに対して1.0〜1.5モル倍使用すればよ
いが、ｐ−クロロトルエン自体を反応溶媒とする
場合であればさらに過剰の量を使用できる。
反応は120〜280℃、好ましくは常圧下140〜200
℃で５〜20時間加熱撹拌する。ｐ−フエニルフエ
ノールとアルカリを仕込み反応器内でｐ−フエニ
ルフエノールのアルカリ塩を形成させる場合には
反応系内に水が生成してくるが、始めに触媒を除
く他の反応試剤を仕込み加熱還流により共沸して
くる水分を系外に除去したのち触媒を加え反応を
開始してもよい。また、触媒を含む全ての反応試
剤を仕込んだのち加熱還流し、共沸してくる水分
を系外に取り出しながら反応を進めてもよい。
℃で５〜20時間加熱撹拌する。ｐ−フエニルフエ
ノールとアルカリを仕込み反応器内でｐ−フエニ
ルフエノールのアルカリ塩を形成させる場合には
反応系内に水が生成してくるが、始めに触媒を除
く他の反応試剤を仕込み加熱還流により共沸して
くる水分を系外に除去したのち触媒を加え反応を
開始してもよい。また、触媒を含む全ての反応試
剤を仕込んだのち加熱還流し、共沸してくる水分
を系外に取り出しながら反応を進めてもよい。
反応終了後、水洗、溶媒留去、蒸留、再結晶な
ど通常の操作を加えることにより高純度の目的物
が得られる。
ど通常の操作を加えることにより高純度の目的物
が得られる。
以下、実実施例により本発明をより具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限
定されるものではない。
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限
定されるものではない。
実施例 １
温度計、撹拌棒、還流分水器を付した４つ口フ
ラスコにｐ−フエニルフエノール554.7ｇ（3.20
モル）、ｐ−クロロトルエン607.7ｇ（4.80モル）、
炭酸カリウム265.4ｇ（1.92モル）、８−オキシキ
ノリン銅錯体8.0ｇおよび１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン82ｇを入れ、窒素雰囲気下で
徐々に温度を上げながら140〜180℃で５時間撹拌
し、還流により分水器中に分離してきた水は適宜
系外に除去した。さらに170〜185℃で15時間加熱
撹拌したのち反応物中のｐ−フエニルフエノール
とｐ−ビフエニルｐ−トリルエーテルの存在比を
GLC（gas−liquid chromatography）面積比にて
分析すると1.5対98.5であつた。反応終了後、10
mmHgの減圧下に反応物を濃縮するとｐ−クロロ
トルエンと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンからなる留出物270ｇが得られた。濃縮残査
にトルエン400mlを加え、反応物を溶解し有機層
を10％水酸化ナトリウム水、10％硫酸水、水で順
次洗浄したのちトルエンを減圧下に留去すると淡
褐色の４−ビフエニルｐ−トリルエーテルの粗生
成物796ｇが得られた（粗収率95％）。さらに粗生
成物を２mmHgの減圧下に蒸留すると留温190〜
195℃で、融点97〜99℃の白色の目的物775ｇが得
られた（収率92％）。
ラスコにｐ−フエニルフエノール554.7ｇ（3.20
モル）、ｐ−クロロトルエン607.7ｇ（4.80モル）、
炭酸カリウム265.4ｇ（1.92モル）、８−オキシキ
ノリン銅錯体8.0ｇおよび１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン82ｇを入れ、窒素雰囲気下で
徐々に温度を上げながら140〜180℃で５時間撹拌
し、還流により分水器中に分離してきた水は適宜
系外に除去した。さらに170〜185℃で15時間加熱
撹拌したのち反応物中のｐ−フエニルフエノール
とｐ−ビフエニルｐ−トリルエーテルの存在比を
GLC（gas−liquid chromatography）面積比にて
分析すると1.5対98.5であつた。反応終了後、10
mmHgの減圧下に反応物を濃縮するとｐ−クロロ
トルエンと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンからなる留出物270ｇが得られた。濃縮残査
にトルエン400mlを加え、反応物を溶解し有機層
を10％水酸化ナトリウム水、10％硫酸水、水で順
次洗浄したのちトルエンを減圧下に留去すると淡
褐色の４−ビフエニルｐ−トリルエーテルの粗生
成物796ｇが得られた（粗収率95％）。さらに粗生
成物を２mmHgの減圧下に蒸留すると留温190〜
195℃で、融点97〜99℃の白色の目的物775ｇが得
られた（収率92％）。
実施例 ２
ｐ−フエニルフエノール340ｇ（2.0モル）、ｐ
−クロロトルエン630ｇ（5.0モル）、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン68ｇおよび水酸化
ナトリウム81.0ｇ（2.0モル）を混合し160〜168
℃で加熱撹拌し、共沸還流により分離してくる水
分を系外に除去したのち、８−オキシキノリン銅
錯体を5.0ｇ加え155〜165℃で15時間加熱撹拌を
続けた。GLC分析によればｐ−フエニルフエノ
ールの目的物への転化率は98.0％であつた。反応
終了後、実施例１と同様に処理し、粗生成物490
ｇを得た（粗収率94％）。粗生成物をイソプロピ
ルアルコールに溶解し、活性炭および白土で脱色
したのち再結晶すると、目的物として融点97〜98
℃の白色の結晶が得られた。
−クロロトルエン630ｇ（5.0モル）、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン68ｇおよび水酸化
ナトリウム81.0ｇ（2.0モル）を混合し160〜168
℃で加熱撹拌し、共沸還流により分離してくる水
分を系外に除去したのち、８−オキシキノリン銅
錯体を5.0ｇ加え155〜165℃で15時間加熱撹拌を
続けた。GLC分析によればｐ−フエニルフエノ
ールの目的物への転化率は98.0％であつた。反応
終了後、実施例１と同様に処理し、粗生成物490
ｇを得た（粗収率94％）。粗生成物をイソプロピ
ルアルコールに溶解し、活性炭および白土で脱色
したのち再結晶すると、目的物として融点97〜98
℃の白色の結晶が得られた。
実施例 ３
ｐ−フエニルフエノール34.0ｇ（0.2モル）、ｐ
−クロロトルエン50.6ｇ（0.4モル）、炭酸カリウ
ム16.6ｇ（0.12モル）、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン6.8ｇおよびアセチルアセトン
銅錯体0.5ｇを混合し140〜180℃で４時間撹拌し
た後、還流により分水器中に分離してきた水を系
外に除去し、さらに170〜185℃で15時間撹拌し
た。GLC分析によればｐ−フエニルフエノール
の目的物への転化率は95.2％であつた。
−クロロトルエン50.6ｇ（0.4モル）、炭酸カリウ
ム16.6ｇ（0.12モル）、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン6.8ｇおよびアセチルアセトン
銅錯体0.5ｇを混合し140〜180℃で４時間撹拌し
た後、還流により分水器中に分離してきた水を系
外に除去し、さらに170〜185℃で15時間撹拌し
た。GLC分析によればｐ−フエニルフエノール
の目的物への転化率は95.2％であつた。
実施例 ４
実施例３において、アセチルアセトン銅錯体を
塩化第一銅1.5ｇに代えて実施例３と同様にして
水を除去したのち、180〜220℃で20時間反応する
と転化率は93.2％であつた。
塩化第一銅1.5ｇに代えて実施例３と同様にして
水を除去したのち、180〜220℃で20時間反応する
と転化率は93.2％であつた。
比較例 １
ｐ−フエニルフエノール34.0ｇ（0.2モル）、ｐ
−クロロトルエン50.6ｇ（0.4モル）、炭酸カリウ
ム16.6ｇ（0.12モル）、８−オキシキノリン銅錯
体0.5およびジメチルスルホキシド17ｇを混合し
加熱還流により分離してきた水を除去した後、
170〜185℃で20時間反応した。この場合の転化率
は84.2％であつた。
−クロロトルエン50.6ｇ（0.4モル）、炭酸カリウ
ム16.6ｇ（0.12モル）、８−オキシキノリン銅錯
体0.5およびジメチルスルホキシド17ｇを混合し
加熱還流により分離してきた水を除去した後、
170〜185℃で20時間反応した。この場合の転化率
は84.2％であつた。
比較例 ２
比較例１において、ジメチルスルホキドをジエ
チレングリコールジブチルエーテル17ｇに代え、
比較例１と同様に反応した。この場合の転化率は
78.5％であつた。
チレングリコールジブチルエーテル17ｇに代え、
比較例１と同様に反応した。この場合の転化率は
78.5％であつた。
比較例 ３
比較例１において、ジメチルスルホキシドを添
加しない他は比較例１と同様に反応した。この場
合の転化率は74.6％であつた。
加しない他は比較例１と同様に反応した。この場
合の転化率は74.6％であつた。
感熱記録材の増感剤として有用な４−ビフエニ
ルｐ−トリルエーテルを製造するに当たり、特定
のジアリールエーテルの製造に厳格な条件のもと
で、溶媒として使用できることしか認識されてい
なかつた１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンを反応促進剤として使用することにより、上述
の実施例および比較例を含む明細書の記載から明
らかなように、従来の製法に比べて目的物を低い
反応温度、短い反応時間、高い収率で得ることが
できるとともに、従来の１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンのジアリールエーテル反応への
利用方法に比べ、非常に簡便な操作で本発明の目
的物を得られるという利点を有する。
ルｐ−トリルエーテルを製造するに当たり、特定
のジアリールエーテルの製造に厳格な条件のもと
で、溶媒として使用できることしか認識されてい
なかつた１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンを反応促進剤として使用することにより、上述
の実施例および比較例を含む明細書の記載から明
らかなように、従来の製法に比べて目的物を低い
反応温度、短い反応時間、高い収率で得ることが
できるとともに、従来の１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンのジアリールエーテル反応への
利用方法に比べ、非常に簡便な操作で本発明の目
的物を得られるという利点を有する。
Claims (1)
- １ ｐ−フエニルフエノールのアルカリ金属塩と
ｐ−クロロトルエンとを銅触媒の存在下、反応促
進剤として１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンをｐ−フエニルフエノールに対し１〜30重量
％用いて反応させることを特徴とする４−ビフエ
ニルｐ−トリルエーテルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62319384A JPH01160935A (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62319384A JPH01160935A (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160935A JPH01160935A (ja) | 1989-06-23 |
| JPH0541616B2 true JPH0541616B2 (ja) | 1993-06-24 |
Family
ID=18109557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62319384A Granted JPH01160935A (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01160935A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982010A (en) * | 1989-10-31 | 1991-01-01 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Method of producing 4-biphenyl p-tolyl ether |
| JPH03148235A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-25 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ４―ビフェニル―ｐ―トリルエーテルの製造法 |
| EP2065356A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Saltigo GmbH | Improved process for the catalytic synthesis of diaryl ethers |
-
1987
- 1987-12-16 JP JP62319384A patent/JPH01160935A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01160935A (ja) | 1989-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6225138B2 (ja) | ||
| JPH0686397B2 (ja) | クロロジフェニルエーテルの製造方法 | |
| CA2517395C (en) | A process for the preparation of 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one | |
| JP2829342B2 (ja) | ３，５，６―トリクロロピリジン―２―オールを製造するための改良方法 | |
| KR20050106449A (ko) | 촉매로서 바이카보네이트를 사용한 옥시다이프탈산무수물의 제조방법 | |
| CN104151215B (zh) | 具有双(三氟甲磺酰基)乙基的化合物的制造方法 | |
| JPH01160935A (ja) | ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 | |
| KR20020005619A (ko) | 디페닐 술폰 화합물의 공업적 제조 방법 | |
| JPS6244549B2 (ja) | ||
| JP4474921B2 (ja) | ２，５−ビス（トリフルオロメチル）ニトロベンゼンの製造方法 | |
| JP5000031B2 (ja) | 芳香族−ｏ−ジアルデヒド化合物の製造方法 | |
| KR100343828B1 (ko) | 디아릴카르보네이트의제조방법 | |
| JPH07258176A (ja) | アリールベンジルアミンの製法 | |
| JPH04217636A (ja) | １，４−ブタンジオールの製造法 | |
| EP0877023B1 (en) | Process for the preparation of aromatic compounds containing a heterocyclic system | |
| US4982010A (en) | Method of producing 4-biphenyl p-tolyl ether | |
| JPH05125017A (ja) | ピバリン酸クロロメチルエステルの製造法 | |
| JPH0357890B2 (ja) | ||
| US6111130A (en) | Process for the preparation of trifluoromethyl containing derivatives | |
| JP3001626B2 (ja) | ２―クロロプロピオンアルデヒド三量体およびその製造方法 | |
| JPH04234825A (ja) | ベンゾトリフルオリド化合物の製造法 | |
| JPH03148235A (ja) | ４―ビフェニル―ｐ―トリルエーテルの製造法 | |
| JP2004149440A (ja) | ベンジルカルバゼート化合物の製造法 | |
| JP2613515B2 (ja) | ソジオホルミルアセトンの製造法 | |
| JP3174968B2 (ja) | ２−ハロゲノ−６−置換チオベンゾニトリル類の製造法 |