JPS6219737B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳し
くは有効成分としてジスアゾ顔料を含有する感光
層を有する新規な感光体に関する。 従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分と
して含有する感光層を設けた電子写真用感光体と
しては例えばモノアゾ顔料を用いたもの（特公昭
44−16474号公報）やベンジジン系のジスアゾ顔
料を用いたもの（特開昭47−37543号公報）等が
公知である。これらのアゾ顔料は前述のように感
光層の有効成分として確かに有用な材料ではある
が、電子写真プロセスの点から感光体に対する
種々の要求を考慮すると、末だこれらの要求を充
分に満足するものが得られていないのが実情であ
る。従つてアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にする
ことは更に重要なことであり、それによつて初め
てある種のプロセスに適切な感光体を提供するこ
とが可能となる。即ち電子写真プロセスにおいて
は感光体の有効成分として働き得る顔料の種類は
できるだけ多いことが望ましい。 本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセス
に有効成分として働き得る新規なモノアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。 本発明の第二の目的は有効成分として働き得る
モノアゾ顔料を広範囲に選択し得る電子写真用感
光体を提供することである。 本発明の第三の目的は前述のようなモノアゾ顔
料を含む新たな高感度、高可撓性の電子写真感光
体を提供することである。 本発明者らは一群のモノアゾ顔料を製造し、そ
れらの感光体への応用を検討した結果、下記一般
式で表わされるアントラキノン骨格を有するモノ
アゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き
得ることを知見し、本発明を完成したものであ
る。 即ち本発明は導電性支持体上に、下記一般式導
電性支持体上に一般式（）で示される顔料を有
効成分として含有することを特徴とする電子写真
用感光体である。 〔但しＡは
くは有効成分としてジスアゾ顔料を含有する感光
層を有する新規な感光体に関する。 従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分と
して含有する感光層を設けた電子写真用感光体と
しては例えばモノアゾ顔料を用いたもの（特公昭
44−16474号公報）やベンジジン系のジスアゾ顔
料を用いたもの（特開昭47−37543号公報）等が
公知である。これらのアゾ顔料は前述のように感
光層の有効成分として確かに有用な材料ではある
が、電子写真プロセスの点から感光体に対する
種々の要求を考慮すると、末だこれらの要求を充
分に満足するものが得られていないのが実情であ
る。従つてアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にする
ことは更に重要なことであり、それによつて初め
てある種のプロセスに適切な感光体を提供するこ
とが可能となる。即ち電子写真プロセスにおいて
は感光体の有効成分として働き得る顔料の種類は
できるだけ多いことが望ましい。 本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセス
に有効成分として働き得る新規なモノアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。 本発明の第二の目的は有効成分として働き得る
モノアゾ顔料を広範囲に選択し得る電子写真用感
光体を提供することである。 本発明の第三の目的は前述のようなモノアゾ顔
料を含む新たな高感度、高可撓性の電子写真感光
体を提供することである。 本発明者らは一群のモノアゾ顔料を製造し、そ
れらの感光体への応用を検討した結果、下記一般
式で表わされるアントラキノン骨格を有するモノ
アゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き
得ることを知見し、本発明を完成したものであ
る。 即ち本発明は導電性支持体上に、下記一般式導
電性支持体上に一般式（）で示される顔料を有
効成分として含有することを特徴とする電子写真
用感光体である。 〔但しＡは
【式】
（ここでＸはベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環又はその置換体、Arは
ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジベン
ゾフラン環、カルバゾール環などのヘテロ環又は
それらの置換体、Ｒは水素、低級アルキル基、フ
エニル基又はその置換体） を表わす。〕 以下に本発明で使用される前記一般式の化合物
の具体例を構造式で示す。 これらのモノアゾ顔料はβ―アミノアントラキ
ノンを出発原料とし、これをまず常法によりジア
ゾ化し、ジアゾニウム塩として単離した後、適当
な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ド中で前記一般式のＡに対応する化合物（ナフト
ールAS系カツプラー）とアルカリの存在下、カ
ツプリングさせることにより容易に製造すること
ができる。例えば前記No.１のモノアゾ顔料の製造
法は下記の通りである。なおその他のモノアゾ顔
料もカツプラーを変える他はこの製造例に従つて
製造することができる。 製造例（モノアゾ顔料No.１の製造） β―アミノアントラキノン22.3gを硫酸150gに
加え、０℃以下に冷却撹拌しながら、亜硝酸ナト
リウム8gを少しずつ加える。更に同温度で１時
間撹拌した後、氷水５に注入し、微量の不純物
を別し、液に約30mlの42％硼弗化水素酸水溶
液を加え、析出する沈澱を取し水洗した後、乾
燥して29.5g（収率91.6％）のβ―ジアゾニウム
アントラキノンフルオロボレートを淡黄色の粉末
として得た。次にこのジアゾニウム塩3.2gとカツ
プリング成分として２―ヒドロキシ―３―ナフト
エ酸アニリド2.9gとを、冷却したＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド400mlに溶解し、これに酢酸ナト
リウム5.0g及び水50mlからなる溶液を５〜15℃の
温度で約40分間に亘つて滴下した後、室温で更に
３時間撹拌した。その後、沈澱を取し、水300
mlで２回、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド300ml
で３回及び引続きアセトン300mlで１回洗浄し、
100℃で２mmHgの減圧下に乾燥して化合物No.１の
モノアゾ顔料3.6g（収率72.0％）を得た。
mp.297.5℃（分解）。 元素分析（C31H19N3O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.84 74.65 Ｈ（％） 3.85 3.62 Ｎ（％） 8.45 8.17 本発明の感光体は以上のようなモノアゾ顔料を
含むものであるが、これら顔料の応用の仕方によ
り第１〜３図の形態をとることができる。第１図
の感光体は導電性支持体１上にモレアゾ顔料４
（ここでは光導電性物質として使用される）〜樹
脂結着剤３系感光層２を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体１上にモノアゾ顔料４
（ここでは電荷担体発生物質として使用される）
〜電荷移動媒体（電荷移動性物質及び樹脂結着剤
の混合物）５系感光層２′を設けたものである。
また第３図の感光体は第２図の感光体の変形で、
感光層２″はモノアゾ顔料４を主体とする電荷担
体発生層６と電荷移動媒体の層７とからなつてい
る。 第１図の感光体においてモノアゾ顔料は光導電
性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の
生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる。第
２図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤
（及び場合により可塑剤）と共に電荷移動媒体を
形成し、一方モノアゾ顔料は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷移動媒体はモノアゾ顔料
のような電荷担体の生成能力はないが、モノアゾ
顔料から発生した電荷担体を受け入れ、これを移
動する能力を持つている。即ち第２図の感光体で
は光減衰に必要な電荷担体の生成はモノアゾ顔料
によつて行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に
電荷移動媒体により行なわれる。ここで電荷移動
媒体に更に要求される基本的条件は電荷移動媒体
の吸収波長領域がモノアゾ顔料の主に可視部の吸
収波長領域と重ならないことである。これはモノ
アゾ顔料に効率良く電荷担体を発生させるために
顔料表面まで光を透過させる必要があるからであ
る。しかし例えばある特定波長だけに感度を有す
る感光体の場合はこの限りではない。従つて電荷
移動媒体及びモノアゾ顔料の両者の吸収波長は完
全に重複しなければよい。次に第３図の感光体で
は電荷移動媒体層を透過して来た光が電荷担体発
生層である感光層２″に到達し、その部分のモノ
アゾ顔料で電荷担体の生成が起こり、一方、電荷
移動媒体層は電荷担体の注入を受けその移動を行
なうもので、光減衰に必要な電荷担体の生成はモ
ノアゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動媒
体でというメカニズムは第２図に示した感光体の
場合と同様である。ここでもモノアゾ顔料は電荷
担体発生物質である。 第１図の感光体を作成するにはモノアゾ顔料の
微粒子を結着剤溶液中に分散した分散液を導電性
支持体上に塗布乾燥すればよい。第２図の感光体
を作成するにはモノアゾ顔料の微粒子を電荷移動
性物質及び結着剤を溶解した溶液中にモノアゾ顔
料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。また第３図の感光体は導
電性支持体上にモノアゾ顔料を真空蒸着するか、
或いはモノアゾ顔料の微粒子を必要あれば結着剤
を溶解した適当な溶媒中に分散し、これを導電性
支持体上に塗布乾燥し、更に必要あれば例えばバ
フ研磨等の方法により表面仕上げするか膜厚を調
整した後、その上に電荷移動性物質及び結着剤を
含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれにして
も本発明で使用されるモノアゾ顔料はボールミル
等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉
砕して用いられる。塗布法は通常の手段、例えば
ドクターブレード、ワイヤーバーなどで行なう。
感光層の厚さは第１図及び第２図のものでは約３
〜50μ、好ましくは５〜20μである。また第３図
のものでは電荷担体発生層の厚みは、５μ以下、
好ましくは２μ以下がよく、電荷移動媒体層の厚
さは約３〜50μ、好ましくは５〜20μである。ま
た第１図の感光体において感光層中のモノアゾ顔
料の割合は感光層に対し30〜70重量％好ましくは
約50重量％が適当である。（前述のように第１図
の感光体の場合は、モノアゾ顔料は光導電物質と
して作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及び
移動は顔料粒子を介して行なわれるので、顔料粒
子間の接触は感光層表面から支持体まで連続して
いることが好ましい。このため感光層に占める顔
料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層の
強度及び感度を考慮すると、約50重量％がよ
い）。第２図の感光体にいて、感光層中のモノア
ゾ顔料の占める割合は50重量％以下、好ましくは
20重量％以下であり、また電荷移動性物質の割合
は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％であ
る。また第３図の感光体における電荷移動媒体層
中の電荷移動性物質の割合は第２図の感光体の感
光層の場合と同様、10〜95重量％、好ましくは30
〜90重量％である。なお第１〜３図のいずれの感
光体の作成においても結着剤と共に可塑剤を併用
することができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。結着
剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられ
るが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用
できる。可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、
ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブ
チルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール、ハロゲン化ポリ―Ｎ―ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイン
ドロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデヒド樹
脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹
脂、クロロエチルカルバゾールホルムアルデヒド
樹脂などの縮合樹脂が、また低分子（単量体）の
ものではフルオレノン、２―ニトロ―９―フルオ
レノン、２，７―ジニトロ―９―フルオレノン、
２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン、
２，４，５，７―テトラニトロ―９―フルオレノ
ン、4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン―
４―オン、２―ニトロ―4H―インデノ〔１，２
―ｂ〕チオフエン―４―オン、２，６，８―トリ
ニトロ―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエ
ン―４―オン、8H―インデノ〔２，１―ｂ〕チ
オフエン―８―オン、２―ニトロ―8H―インデ
ノ〔２，１―ｂ〕チオフエン―８―オン、２―ブ
ロム―６，８―ジニトロ―4H―インデノ〔１，
２―ｂ〕チオフエン、６，８―ジニトロ―4H―
インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、２―ニトロ
ジベンゾチオフエン、２，８―ジニトロジベンゾ
チオフエン、３―ニトロジベンゾチオフエン―５
―オキサイド、３，７―ジニトロジベンゾチオフ
エン―５―オキサイド、１，３，７―トリニトロ
ジベンゾチオフエン―５，５―ジオキサイド、３
―ニトロジベンゾチオフエン―５，５―ジオキサ
イド、３，７―ジニトロジベンゾチオフエン５，
５―ジオキサイド、４―ジシアノメチレン―4H
―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、６，８―
ジニトロ―４―ジシアノメチレン―4H―インデ
ノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、１，３，７，９―
テトラニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―５―オキ
サイド、２，４，10―トリニトロベンゾ〔ｃ〕シ
ンノリン―６―オキサイド、２，４，８―トリニ
トロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―６―オキサイド、
２，４，８―トリニトロチオキサントン、２，
４，７―トリニトロ―９，10―フエナンスレンキ
ノン、１，４―ナフトキノンベンゾ〔ａ〕アンス
ラセン―７，12―ジオン、２，４，７トリニトロ
―９―ジシアノメチレンフルオレン、テトラクロ
ル無水フタル酸、１―ブロムピレン、１―メチル
ピレン、１―エチルピレン、１―アセチルピレ
ン、カルバゾール、Ｎ―エチルカルバゾール、Ｎ
―β―クロロエチルカルバゾール、Ｎ―β―ヒド
ロキシエチルカルバゾール、２―フエニルインド
ール、２―フエニルナフタレン、２，５―ビス
（４―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―
オキサジアゾール、２，５―ビス（４―ジエチル
アミノフエニル）１，３，４―トリアゾール、１
―フエニル―３―（４―ジエチルアミノスチリ
ル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、２―フエニル―４―（４―ジエチルアミ
ノフエニル）―５―フエニルオキサゾール、トリ
フエニルアミン、トリス（４―ジエチルアミノフ
エニル）メタン、３，６―ビス（ジベンジルアミ
ノ）―９―エチルカルバゾールなどが挙げられ
る。これらの電荷移動性物質は単独又は２種以上
混合して用いられる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行なうことにより
達成される。 本発明の感光体は一般に感度や高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒーシブ49000）１重量部、No.１のモノア
ゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン26重量部
をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム
上にドクタブレードを用いて塗布し100℃で10分
間乾燥して厚さ７μの感光層を持つた第１図の形
態の感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて電
光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その結果は
Vpo＝930V、Ｅ1/2＝57.1ルツクス・秒であつ
た。 実施例 ２〜８ 実施例１においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表―１に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例１と同じ感光体作成法に従つて感光
体を作成し、以下これらの感光体について実施例
１と同じ測定を行ない表―１の結果を得た。
芳香環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環又はその置換体、Arは
ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジベン
ゾフラン環、カルバゾール環などのヘテロ環又は
それらの置換体、Ｒは水素、低級アルキル基、フ
エニル基又はその置換体） を表わす。〕 以下に本発明で使用される前記一般式の化合物
の具体例を構造式で示す。 これらのモノアゾ顔料はβ―アミノアントラキ
ノンを出発原料とし、これをまず常法によりジア
ゾ化し、ジアゾニウム塩として単離した後、適当
な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ド中で前記一般式のＡに対応する化合物（ナフト
ールAS系カツプラー）とアルカリの存在下、カ
ツプリングさせることにより容易に製造すること
ができる。例えば前記No.１のモノアゾ顔料の製造
法は下記の通りである。なおその他のモノアゾ顔
料もカツプラーを変える他はこの製造例に従つて
製造することができる。 製造例（モノアゾ顔料No.１の製造） β―アミノアントラキノン22.3gを硫酸150gに
加え、０℃以下に冷却撹拌しながら、亜硝酸ナト
リウム8gを少しずつ加える。更に同温度で１時
間撹拌した後、氷水５に注入し、微量の不純物
を別し、液に約30mlの42％硼弗化水素酸水溶
液を加え、析出する沈澱を取し水洗した後、乾
燥して29.5g（収率91.6％）のβ―ジアゾニウム
アントラキノンフルオロボレートを淡黄色の粉末
として得た。次にこのジアゾニウム塩3.2gとカツ
プリング成分として２―ヒドロキシ―３―ナフト
エ酸アニリド2.9gとを、冷却したＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド400mlに溶解し、これに酢酸ナト
リウム5.0g及び水50mlからなる溶液を５〜15℃の
温度で約40分間に亘つて滴下した後、室温で更に
３時間撹拌した。その後、沈澱を取し、水300
mlで２回、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド300ml
で３回及び引続きアセトン300mlで１回洗浄し、
100℃で２mmHgの減圧下に乾燥して化合物No.１の
モノアゾ顔料3.6g（収率72.0％）を得た。
mp.297.5℃（分解）。 元素分析（C31H19N3O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.84 74.65 Ｈ（％） 3.85 3.62 Ｎ（％） 8.45 8.17 本発明の感光体は以上のようなモノアゾ顔料を
含むものであるが、これら顔料の応用の仕方によ
り第１〜３図の形態をとることができる。第１図
の感光体は導電性支持体１上にモレアゾ顔料４
（ここでは光導電性物質として使用される）〜樹
脂結着剤３系感光層２を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体１上にモノアゾ顔料４
（ここでは電荷担体発生物質として使用される）
〜電荷移動媒体（電荷移動性物質及び樹脂結着剤
の混合物）５系感光層２′を設けたものである。
また第３図の感光体は第２図の感光体の変形で、
感光層２″はモノアゾ顔料４を主体とする電荷担
体発生層６と電荷移動媒体の層７とからなつてい
る。 第１図の感光体においてモノアゾ顔料は光導電
性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の
生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる。第
２図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤
（及び場合により可塑剤）と共に電荷移動媒体を
形成し、一方モノアゾ顔料は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷移動媒体はモノアゾ顔料
のような電荷担体の生成能力はないが、モノアゾ
顔料から発生した電荷担体を受け入れ、これを移
動する能力を持つている。即ち第２図の感光体で
は光減衰に必要な電荷担体の生成はモノアゾ顔料
によつて行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に
電荷移動媒体により行なわれる。ここで電荷移動
媒体に更に要求される基本的条件は電荷移動媒体
の吸収波長領域がモノアゾ顔料の主に可視部の吸
収波長領域と重ならないことである。これはモノ
アゾ顔料に効率良く電荷担体を発生させるために
顔料表面まで光を透過させる必要があるからであ
る。しかし例えばある特定波長だけに感度を有す
る感光体の場合はこの限りではない。従つて電荷
移動媒体及びモノアゾ顔料の両者の吸収波長は完
全に重複しなければよい。次に第３図の感光体で
は電荷移動媒体層を透過して来た光が電荷担体発
生層である感光層２″に到達し、その部分のモノ
アゾ顔料で電荷担体の生成が起こり、一方、電荷
移動媒体層は電荷担体の注入を受けその移動を行
なうもので、光減衰に必要な電荷担体の生成はモ
ノアゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動媒
体でというメカニズムは第２図に示した感光体の
場合と同様である。ここでもモノアゾ顔料は電荷
担体発生物質である。 第１図の感光体を作成するにはモノアゾ顔料の
微粒子を結着剤溶液中に分散した分散液を導電性
支持体上に塗布乾燥すればよい。第２図の感光体
を作成するにはモノアゾ顔料の微粒子を電荷移動
性物質及び結着剤を溶解した溶液中にモノアゾ顔
料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。また第３図の感光体は導
電性支持体上にモノアゾ顔料を真空蒸着するか、
或いはモノアゾ顔料の微粒子を必要あれば結着剤
を溶解した適当な溶媒中に分散し、これを導電性
支持体上に塗布乾燥し、更に必要あれば例えばバ
フ研磨等の方法により表面仕上げするか膜厚を調
整した後、その上に電荷移動性物質及び結着剤を
含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれにして
も本発明で使用されるモノアゾ顔料はボールミル
等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉
砕して用いられる。塗布法は通常の手段、例えば
ドクターブレード、ワイヤーバーなどで行なう。
感光層の厚さは第１図及び第２図のものでは約３
〜50μ、好ましくは５〜20μである。また第３図
のものでは電荷担体発生層の厚みは、５μ以下、
好ましくは２μ以下がよく、電荷移動媒体層の厚
さは約３〜50μ、好ましくは５〜20μである。ま
た第１図の感光体において感光層中のモノアゾ顔
料の割合は感光層に対し30〜70重量％好ましくは
約50重量％が適当である。（前述のように第１図
の感光体の場合は、モノアゾ顔料は光導電物質と
して作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及び
移動は顔料粒子を介して行なわれるので、顔料粒
子間の接触は感光層表面から支持体まで連続して
いることが好ましい。このため感光層に占める顔
料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層の
強度及び感度を考慮すると、約50重量％がよ
い）。第２図の感光体にいて、感光層中のモノア
ゾ顔料の占める割合は50重量％以下、好ましくは
20重量％以下であり、また電荷移動性物質の割合
は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％であ
る。また第３図の感光体における電荷移動媒体層
中の電荷移動性物質の割合は第２図の感光体の感
光層の場合と同様、10〜95重量％、好ましくは30
〜90重量％である。なお第１〜３図のいずれの感
光体の作成においても結着剤と共に可塑剤を併用
することができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。結着
剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられ
るが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用
できる。可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、
ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブ
チルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール、ハロゲン化ポリ―Ｎ―ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイン
ドロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデヒド樹
脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹
脂、クロロエチルカルバゾールホルムアルデヒド
樹脂などの縮合樹脂が、また低分子（単量体）の
ものではフルオレノン、２―ニトロ―９―フルオ
レノン、２，７―ジニトロ―９―フルオレノン、
２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン、
２，４，５，７―テトラニトロ―９―フルオレノ
ン、4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン―
４―オン、２―ニトロ―4H―インデノ〔１，２
―ｂ〕チオフエン―４―オン、２，６，８―トリ
ニトロ―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエ
ン―４―オン、8H―インデノ〔２，１―ｂ〕チ
オフエン―８―オン、２―ニトロ―8H―インデ
ノ〔２，１―ｂ〕チオフエン―８―オン、２―ブ
ロム―６，８―ジニトロ―4H―インデノ〔１，
２―ｂ〕チオフエン、６，８―ジニトロ―4H―
インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、２―ニトロ
ジベンゾチオフエン、２，８―ジニトロジベンゾ
チオフエン、３―ニトロジベンゾチオフエン―５
―オキサイド、３，７―ジニトロジベンゾチオフ
エン―５―オキサイド、１，３，７―トリニトロ
ジベンゾチオフエン―５，５―ジオキサイド、３
―ニトロジベンゾチオフエン―５，５―ジオキサ
イド、３，７―ジニトロジベンゾチオフエン５，
５―ジオキサイド、４―ジシアノメチレン―4H
―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、６，８―
ジニトロ―４―ジシアノメチレン―4H―インデ
ノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、１，３，７，９―
テトラニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―５―オキ
サイド、２，４，10―トリニトロベンゾ〔ｃ〕シ
ンノリン―６―オキサイド、２，４，８―トリニ
トロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―６―オキサイド、
２，４，８―トリニトロチオキサントン、２，
４，７―トリニトロ―９，10―フエナンスレンキ
ノン、１，４―ナフトキノンベンゾ〔ａ〕アンス
ラセン―７，12―ジオン、２，４，７トリニトロ
―９―ジシアノメチレンフルオレン、テトラクロ
ル無水フタル酸、１―ブロムピレン、１―メチル
ピレン、１―エチルピレン、１―アセチルピレ
ン、カルバゾール、Ｎ―エチルカルバゾール、Ｎ
―β―クロロエチルカルバゾール、Ｎ―β―ヒド
ロキシエチルカルバゾール、２―フエニルインド
ール、２―フエニルナフタレン、２，５―ビス
（４―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―
オキサジアゾール、２，５―ビス（４―ジエチル
アミノフエニル）１，３，４―トリアゾール、１
―フエニル―３―（４―ジエチルアミノスチリ
ル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、２―フエニル―４―（４―ジエチルアミ
ノフエニル）―５―フエニルオキサゾール、トリ
フエニルアミン、トリス（４―ジエチルアミノフ
エニル）メタン、３，６―ビス（ジベンジルアミ
ノ）―９―エチルカルバゾールなどが挙げられ
る。これらの電荷移動性物質は単独又は２種以上
混合して用いられる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行なうことにより
達成される。 本発明の感光体は一般に感度や高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒーシブ49000）１重量部、No.１のモノア
ゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン26重量部
をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム
上にドクタブレードを用いて塗布し100℃で10分
間乾燥して厚さ７μの感光層を持つた第１図の形
態の感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて電
光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その結果は
Vpo＝930V、Ｅ1/2＝57.1ルツクス・秒であつ
た。 実施例 ２〜８ 実施例１においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表―１に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例１と同じ感光体作成法に従つて感光
体を作成し、以下これらの感光体について実施例
１と同じ測定を行ない表―１の結果を得た。
【表】
実施例 ９
ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）10重量
部、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン
10重量部、No.２のモノアゾ顔料２重量部及びテト
ラヒドロフラン198重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクタブレードを
用いて塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ10μ
の感光層を持つた第２図の形態の感光体を作成し
た。次にこの感光体のVpo及びＥ1/2を実施例１
で＋6KVのコロナ放電を行なつたかわりに−6KV
のコロナ放電を行なつた以外は全く同様に測定
し、Vpo＝630ボルト、Ｅ1/2＝18.5ルツクス・秒
の結果を得た。 実施例 10〜16 実施例９においてNo.２のモノアゾ顔料の代りに
下記表―２に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
て第２図の形態の感光体を作成し、以下実施例９
と同じ方法でVpo及びＥ1/2を求め表―２の結果
を得た。
部、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン
10重量部、No.２のモノアゾ顔料２重量部及びテト
ラヒドロフラン198重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクタブレードを
用いて塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ10μ
の感光層を持つた第２図の形態の感光体を作成し
た。次にこの感光体のVpo及びＥ1/2を実施例１
で＋6KVのコロナ放電を行なつたかわりに−6KV
のコロナ放電を行なつた以外は全く同様に測定
し、Vpo＝630ボルト、Ｅ1/2＝18.5ルツクス・秒
の結果を得た。 実施例 10〜16 実施例９においてNo.２のモノアゾ顔料の代りに
下記表―２に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
て第２図の形態の感光体を作成し、以下実施例９
と同じ方法でVpo及びＥ1/2を求め表―２の結果
を得た。
【表】
【表】
実施例 17
ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）10重量
部、２，５―ビス（４ジエチルアミノフエニル）
―１，３，４―オキサジアゾール10重量部、No.３
のモノアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフラン
198重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステ
ルフイルム上にドクタブレードを用いて塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ10μの感光層を持つ
第２図の形態の感光体を作成した。以下この感光
体について実施例１と同じ測定を行ない、Vpo＝
610ボルト、Ｅ1/2＝14.6ルツクス・秒の結果を
得た。 実施例 18〜22 実施例17においてNo.３のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表―３のモノアゾ顔料を用いた他は実施
例17と同じ方法で第２図の形態の感光体を作成
し、以下実施例１と同じ測定を行ない、表―３の
結果を得た。
部、２，５―ビス（４ジエチルアミノフエニル）
―１，３，４―オキサジアゾール10重量部、No.３
のモノアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフラン
198重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステ
ルフイルム上にドクタブレードを用いて塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ10μの感光層を持つ
第２図の形態の感光体を作成した。以下この感光
体について実施例１と同じ測定を行ない、Vpo＝
610ボルト、Ｅ1/2＝14.6ルツクス・秒の結果を
得た。 実施例 18〜22 実施例17においてNo.３のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表―３のモノアゾ顔料を用いた他は実施
例17と同じ方法で第２図の形態の感光体を作成
し、以下実施例１と同じ測定を行ない、表―３の
結果を得た。
【表】
実施例 23
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール200重量部、
２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン33重
量部、ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）20重
量部及びNo.４のモノアゾ顔料20重量部をテトラヒ
ドロフラン1780重量部に加え、ボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸
着したポリエステルフイルム上にドクタブレード
で塗布し、100℃で10分間、ついで120℃で５分間
乾燥し、厚さ13μの感光層を有する第２図の形態
の感光体を作成し、実施例１と同じ測定を行なつ
たところ、Vpo＝1000ボルト、Ｅ1/2＝５ルツク
ス・秒の結果を得た。 実施例 24〜29 実施例23においてNo.４のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表―４のモノアゾ顔料を用いて第２図の
形態の感光体を作成し、実施例１と同じ方法で
Vpo及びＥ1/2を求め、表―４の結果を得た。
２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン33重
量部、ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）20重
量部及びNo.４のモノアゾ顔料20重量部をテトラヒ
ドロフラン1780重量部に加え、ボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸
着したポリエステルフイルム上にドクタブレード
で塗布し、100℃で10分間、ついで120℃で５分間
乾燥し、厚さ13μの感光層を有する第２図の形態
の感光体を作成し、実施例１と同じ測定を行なつ
たところ、Vpo＝1000ボルト、Ｅ1/2＝５ルツク
ス・秒の結果を得た。 実施例 24〜29 実施例23においてNo.４のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表―４のモノアゾ顔料を用いて第２図の
形態の感光体を作成し、実施例１と同じ方法で
Vpo及びＥ1/2を求め、表―４の結果を得た。
【表】
実施例 30
No.５のモノアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクタブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を形成せしめた。
一方、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン２重量部、ポリカーボネート〔(株)テイジン製、
パンライトＬ〕２重量部及びテトラヒドロフラン
46重量部を混合して分散液とし、これを前記電荷
担体発生層上にドクタブレードで塗布し、100℃
で10分間乾燥して厚さ10μの電荷移動媒体層を形
成せしめ、第３図の形態の感光体を得た。上記の
ようにして得た感光体について、実施例１と同様
に測定し、Vpoは970ボルト、Ｅ1/2は13.5ルツク
ス・秒の結果を得た。 実施例 31〜36 実施例30においてNo.５のモノアゾ顔料の代りに
下記表―５のモノアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成した。これら
感光体のVpo及びＥ1/2を表―５に示す。
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクタブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を形成せしめた。
一方、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン２重量部、ポリカーボネート〔(株)テイジン製、
パンライトＬ〕２重量部及びテトラヒドロフラン
46重量部を混合して分散液とし、これを前記電荷
担体発生層上にドクタブレードで塗布し、100℃
で10分間乾燥して厚さ10μの電荷移動媒体層を形
成せしめ、第３図の形態の感光体を得た。上記の
ようにして得た感光体について、実施例１と同様
に測定し、Vpoは970ボルト、Ｅ1/2は13.5ルツク
ス・秒の結果を得た。 実施例 31〜36 実施例30においてNo.５のモノアゾ顔料の代りに
下記表―５のモノアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成した。これら
感光体のVpo及びＥ1/2を表―５に示す。
【表】
実施例 37
No.６のモノアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクタブレートで塗布し自然乾燥して
厚さ１μの電荷担体発生層を形成した。一方、
２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール２重量部、ポリカ
ーボネート（実施例30に同じ）２重量部及びテト
ラヒドロフラン46重量部を混合して分散液とし、
これを前記電荷担体発生層上にドクタブレードで
塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ10μの電荷
移動媒体層を形成せしめ、第３図の積層型感光体
を得た。上記のようにして得た感光体について、
−6KVのコロナ放電を行なつた以外は、実施例１
と同様に測定を行ない、このもののVpoは670ボ
ルト、Ｅ1/2は7.5ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 38〜43 実施例37においてNo.６のモノアゾ顔料の代りに
下記表―６のモノアゾ顔料を夫々用いて同様な感
光体を作成した。これら感光体のVpo及びＥ1/2
は表―６の通りである。
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクタブレートで塗布し自然乾燥して
厚さ１μの電荷担体発生層を形成した。一方、
２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール２重量部、ポリカ
ーボネート（実施例30に同じ）２重量部及びテト
ラヒドロフラン46重量部を混合して分散液とし、
これを前記電荷担体発生層上にドクタブレードで
塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ10μの電荷
移動媒体層を形成せしめ、第３図の積層型感光体
を得た。上記のようにして得た感光体について、
−6KVのコロナ放電を行なつた以外は、実施例１
と同様に測定を行ない、このもののVpoは670ボ
ルト、Ｅ1/2は7.5ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 38〜43 実施例37においてNo.６のモノアゾ顔料の代りに
下記表―６のモノアゾ顔料を夫々用いて同様な感
光体を作成した。これら感光体のVpo及びＥ1/2
は表―６の通りである。
【表】
第１〜３図は夫々本発明感光体の拡大断面図で
ある。 １…導電性支持体、２，２′，２″…感光層、３
…結着剤、４…モノアゾ顔料、５…電荷移動媒
体、６…電荷担体発生層、７…電荷移動媒体層。
ある。 １…導電性支持体、２，２′，２″…感光層、３
…結着剤、４…モノアゾ顔料、５…電荷移動媒
体、６…電荷担体発生層、７…電荷移動媒体層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式で示されるモノ
アゾ顔料を有効成分として含有する感光層を有す
ることを特徴とする電子写真用感光体。 〔但しＡは【式】 （ここでＸはベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環又はその置換体、Arは
ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジベン
ゾフラン環、カルバゾール環などのヘテロ環又は
それらの置換体、Ｒは水素、低級アルキル基、フ
エニル基又はその置換体） を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9891379A JPS5622438A (en) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Electrophotographic receptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9891379A JPS5622438A (en) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5622438A JPS5622438A (en) | 1981-03-03 |
| JPS6219737B2 true JPS6219737B2 (ja) | 1987-04-30 |
Family
ID=14232361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9891379A Granted JPS5622438A (en) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5622438A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6073542A (ja) * | 1983-09-29 | 1985-04-25 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光半導体素子 |
-
1979
- 1979-08-01 JP JP9891379A patent/JPS5622438A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5622438A (en) | 1981-03-03 |
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