JPS6219744B2 - - Google Patents
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- JPS6219744B2 JPS6219744B2 JP17045779A JP17045779A JPS6219744B2 JP S6219744 B2 JPS6219744 B2 JP S6219744B2 JP 17045779 A JP17045779 A JP 17045779A JP 17045779 A JP17045779 A JP 17045779A JP S6219744 B2 JPS6219744 B2 JP S6219744B2
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Description
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳し
くは有効成分としてジスアゾ顔料を含有する感光
層を有する新規な感光体に関する。従来、導電性
支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの（特公昭44―16474号公
報）やベンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの
（特開昭47―37543号公報）等が公知である。これ
らのアゾ顔料は前述のように感光層の有効成分と
して確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロ
セスの点から感光体に対する種々の要求を考慮す
ると、末だこれらの要求を充分に満足するものが
得られていないのが実情である。従つてアゾ顔料
に限らず、有効成分として働く顔料を広範囲に選
択し得るように多種類にすることは更に重要なこ
とであり、それによつて初めてある種のプロセス
に適切な感光体を提供することが可能となる。即
ち、電子写真プロセスにおいては感光体の有効成
分として働き得る顔料の種類はできるだけ多いこ
とが望ましい。 本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセス
に有効成分として働き得る新規なジスアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。 本発明の第二の目的は有効成分として働き得る
ジスアゾ顔料を広範に選択し得る電子写真用感光
体を提供することである。 本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ顔
料を含む新たな高感度、高可撓性の電子写真感光
体を提供することである。 本発明者らは一群のジスアゾ顔料を製造し、そ
れらの感光体への応用を検討した結果、下記一般
式で表わされるカルバゾール骨格を有するジスア
ゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き得
ることを知見し、本発明を完成したものである。 即ち本発明は導電性支持体上に、下記一般式 （但し式中Arは置換又は非置換のフエニル
基、置換又は非置換のナフチル基、アントリル
基、ピレニル基、ピリジル基、チエニル基、フリ
ル基及びカルバゾル基を表わす） で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体を提供するものである。 以下に本発明で使用される前記一般式の化合物
の具体例を構造式で示す。
くは有効成分としてジスアゾ顔料を含有する感光
層を有する新規な感光体に関する。従来、導電性
支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの（特公昭44―16474号公
報）やベンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの
（特開昭47―37543号公報）等が公知である。これ
らのアゾ顔料は前述のように感光層の有効成分と
して確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロ
セスの点から感光体に対する種々の要求を考慮す
ると、末だこれらの要求を充分に満足するものが
得られていないのが実情である。従つてアゾ顔料
に限らず、有効成分として働く顔料を広範囲に選
択し得るように多種類にすることは更に重要なこ
とであり、それによつて初めてある種のプロセス
に適切な感光体を提供することが可能となる。即
ち、電子写真プロセスにおいては感光体の有効成
分として働き得る顔料の種類はできるだけ多いこ
とが望ましい。 本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセス
に有効成分として働き得る新規なジスアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。 本発明の第二の目的は有効成分として働き得る
ジスアゾ顔料を広範に選択し得る電子写真用感光
体を提供することである。 本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ顔
料を含む新たな高感度、高可撓性の電子写真感光
体を提供することである。 本発明者らは一群のジスアゾ顔料を製造し、そ
れらの感光体への応用を検討した結果、下記一般
式で表わされるカルバゾール骨格を有するジスア
ゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き得
ることを知見し、本発明を完成したものである。 即ち本発明は導電性支持体上に、下記一般式 （但し式中Arは置換又は非置換のフエニル
基、置換又は非置換のナフチル基、アントリル
基、ピレニル基、ピリジル基、チエニル基、フリ
ル基及びカルバゾル基を表わす） で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体を提供するものである。 以下に本発明で使用される前記一般式の化合物
の具体例を構造式で示す。
【表】
【表】
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【表】
【表】
これらのジスアゾ顔料は、特開昭53―95033号
公報に記載の９―エチルカルバゾール―３，６―
ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート
と、各顔料に対応するカツプラーとを適当な有機
溶媒、例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
（DMF）中で、アルカリの存在下カツプリングす
ることにより容易に製造することが出来る。また
ここで使用されるカツプラーはFranzenらの方法
（J.Prak.Chem.〔２〕78，164）に従い２―ヒド
ロキシ―３―ナフトエ酸ヒドラジドとアルデヒド
を例えばアルコールなどの有機溶媒中で加熱する
ことにより容易に製造されるものである。 以下にその製造の具体例を示す。 製造例 ９―エチルカルバゾール―３，６―ビスジアゾ
ニウムビステトラフルオロボレート2.11ｇ２―シ
ドロキシ―３―ナフトエ酸ベンザルヒドラジド
2.90ｇをDMF300mlに溶解し、これに酢酸ナトリ
ウム1.64ｇ及び水14mlよりなる溶液を室温にて滴
下した。滴下終了後同温度にて２時間撹拌し、析
出した結晶を取した。残渣に300mlのDMFを加
えて80℃で２時間撹拌したのち、再び結晶を取
し、この操作を更に２回くり返した。水洗後乾燥
して化合物No.１のジスアゾ顔料3.15ｇを青黒色結
晶として得た。 元素分析値 計算値 実測値 Ｃ％ 72.54 72.22 Ｈ％ 4.51 4.41 Ｎ％ 15.23 15.08 赤外線吸収スペクトル（KBrdisk）を第５図に
示す。 Ｖcp（第２アミド） 1680cm-1 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を
含むものであるが、これら顔料の応用の仕方によ
り第１〜４図の形態をとることができる。第１図
の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ顔料４
（ここでは光導電性物質として使用される）〜樹
脂結着剤３系感光層２を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ顔料４
（ここでは電荷担体発生物質として使用される）
〜電荷移動媒体（電荷移動性物質及び樹脂結着剤
の混合物）５系感光層２′を設けたものである。
また第３〜４図の感光体は第２図の感光体の変形
で、感光層２″，２はジスアゾ顔料４を主体と
する電荷担体発生層６と電荷移動媒体の層７とか
らなつている。 これらの感光体における各組成分は、各々次の
ような現象により感光体に対する効果をもたらし
めているものと考えられる。 第１図の感光体においてジスアゾ顔料は光導電
性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の
生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる。第
２図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤
（及び場合により可塑剤）と共に電荷移動媒体を
形成し、一方ジスアゾ顔料は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷移動媒体はジスアゾ顔料
のような電荷担体の生成能力はないが、ジスアゾ
顔料から発生した電荷担体を受け入れ、これを移
動する能力を持つている。即ち第２図の感光体で
は光減衰に必要な電荷担体の生成はジスアゾ顔料
によつて行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に
電荷移動媒体により行なわれる。ここで電荷移動
媒体に更に要求される基本的条件は電荷移動媒体
の吸収波長領域がジスアゾ顔料の主に可視部の吸
収波長領域と重ならないことである。これはジス
アゾ顔料に効率良く電荷担体を発生させるために
顔料表面まで光を透過させる必要があるからであ
る。しかし例えばある特定波長だけに感度を有す
る感光体の場合はこの限りではない。従つて電荷
移動媒体及びジスアゾ顔料の両者の吸収波長は完
全に重複しなければよい。次に第３図の感光体で
は電荷移動媒体層を透過して来た光が電荷担体発
生層である感光層２″に到達し、その部分のジス
アゾ顔料で電荷担体の生成が起こり、一方、電荷
移動媒体層は電荷担体の注入を受け、その移動を
行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の生成は
ジスアゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動
媒体でというメカニズムは第２図に示した感光体
の場合と同様である。ここでもジスアゾ顔料は電
荷担体発生物質である。なお、第４図の感光体に
おける電荷移動層及び電荷担体発生層の作用機構
も第３図の感光体の場合と同じである。 第１図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を結着剤溶液中に分散した分散液を導電性
支持体上に塗布乾燥すればよい。第２図の感光体
を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を電荷移動
性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ顔
料の武粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。また第３図の感光体は導
電性支持体上にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、
或いはジスアゾ顔料の微粒子を必要あれば結着剤
を溶解した適当な溶媒中に溶解し、これを導電性
支持体上に塗布乾燥し、更に必要あれば例えばバ
フ研摩等の方法により表面仕上げするか膜厚を調
整した後、その上に電荷移動物質及び結着剤を含
む溶液を塗布乾燥して得られる。なお第４図の感
光体の場合は第３図の感光体の作成法において膜
形成順序を逆にすればよい。いずれにしても本発
明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等によ
り粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉砕して
用いられる。塗布法は通常の手段、例えばドクタ
ーブレード、ワイヤーバーなどで行なう。感光層
の厚さは第１図及び第２図のものでは約３〜50
μ、好ましくは５〜20μである。また第３〜４図
のものでは電荷担体発生層の厚みは、５μ以下、
好ましくは２μ以下がよく、電荷移動媒体層の厚
さは約３〜50μ、好ましくは５〜20μである。ま
た第１図の感光体において感光層中のジスアゾ顔
料の割合は感光層に対し30〜70重量％好ましくは
約50重量％が適当である。（前述のように第１図
の感光体の場合は、ジスアゾ顔料は光導電物質と
して作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及び
移動は顔料粒子を介して行なわれるので、顔料粒
子間の接触は感光層表面から支持体まで連続して
いることが望ましい。このため感光層に占める顔
料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層の
強度及び感度を考慮すると、約50重量％がよ
い。） 第２図の感光体において、感光層中のジスアゾ
顔料の占める割合は50重量％以下、好ましくは20
重量％以下であり、また電荷移動性物質の割合は
10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。
また第３〜４図の感光体における電荷移動媒体層
中の電荷移動性物質の割合は第２図の感光体の場
合と同様、10〜95重量％、好ましくは30〜90重量
％である。なお第１〜４図のいずれの感光体の作
成においても結着剤と共に可塑剤を併用すること
ができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。結着
剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられ
るが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用
できる。可塑性としてはハロゲン化パラフイン、
ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジプ
チルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール、ハロゲン化ポリ―Ｎ―ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイン
ドロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデヒド樹
脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹
脂、クロロエチルカルバゾール〜ホルムアルデヒ
ド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子（単量体）
のものではフルオレノン、２―ニトロ―９―フル
オレノン、２，７―ジニトロ―９―フルオレノ
ン、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン、２，４，５，７―テトラニトロ―９―フルオ
レノン、4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエ
ン―４―オン、２―ニトロ―4H―インデノ
〔１，２―ｂ〕チオフエン―４―オン、２，６，
８―トリニトロ―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕
チオフエン―４―オン、8H―インデノ〔２，１
―ｂ〕チオホフエン―８―オン、２―ニトロ―
8H―インデノ〔２，１―６〕チオフエン―８―
オン、２―ブロム―６，８―ジニトロ―4H―イ
ンデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、６，８―ジニ
トロ―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエ
ン、２―ニトロジベンゾチオフエン、２，８―ジ
ニトロジベンゾチオフエン、３―ニトロジベンゾ
チオフエン―５―オキサイド、３，７―ジニトロ
ジベンゾチオフエン―５―オキサイド、１，３，
７―トリニトロ―ジベンゾチオフエン―５，５―
ジオキサイド、３―ニトロ―ジベンゾチオフエン
―５，５―ジオキサイド、３，７―ジニトロ―ジ
ベンゾチオフエン―５，５―ジオキサイド、４―
ジシアノメチレン―4H―インデノ〔１，２―
ｂ〕チオフエン、６，８―ジニトロ―４―ジシア
ノメチレン―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオ
フエン、１，３，７，９―テトラニトロベンゾ
〔ｃ〕シンノリン―５―オキサイド、２，４，10
―トリニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―６―オキ
サイド、２，４，８―トリニトロベンゾ〔ｃ〕シ
ンノリン―６―オキサイド、２，４，８―トリニ
トロチオキサントン、２，４，７―トリニトロ―
９，10―フエナンスレンキノン、１，４―ナフト
キノンベンゾ〔ａ〕アンスラセン―７，12―ジオ
ン、２，４，７―トリニトロ―９―ジシアノメチ
レンフルオレン、テトラクロル無水フタル酸、１
―ブロムピレン、１―メチルピレン、１―エチル
ピレン、１―アセチルピレン、カルバゾール、Ｎ
―エチルカルバゾール、Ｎ―β―クロロエチルカ
ルバゾール、Ｎ―β―ヒドロキシエチルカルバゾ
ール、２―フエニルインドール、２―フエニルナ
フタレン、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフ
エニル）―１，３，４―オキサジアゾール、２，
５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）１，
３，４―トリアゾール、１―フエニル―３―（４
―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、２―フエニル―
４―（４―ジエチルアミノフエニル）―５―フエ
ニルオキサゾール、トリフエニルアミン、トリス
（４―ジエチルアミノフエニル）メタン、３，６
―ビス（ジベンジルアミノ）―９―エチルカルバ
ゾール、９―エチルカルバゾール―３―アルデヒ
ド、１―メチル―１―フエニルヒドラゾンなどが
挙げられる。これらの電荷移動性物質は単独又は
２種以上混合して用いられる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには感光
層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必
要によつて紙などへ転写を行うことにより達成さ
れる。 本発明の感光体は一般に感度が高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒシーブ49000）１重量部、No.１のジスア
ゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン26重量部
をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム
上にドクターブレードを用いて塗布し100℃で10
分間乾燥して厚さ７μの感光層を持つた第１図の
形態の感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒行つて
正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その時の
表面電位Ｖpp（ボルト）を測定し、ついでタング
ステンランプから、その表面が照度20ルツクスに
なるよう感光層に光照射を施し、その表面電位が
Ｖppの１／２になる迄の時間（秒）を求めて露光
量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その結果はＶ
pp＝720V、Ｅ1/2＝13ルツクス・秒であつた。 実施例 ２〜10 実施例１においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―１に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例１と同じ感光体作成法に従つて感光
体を作成し、以下これらの感光体について実施例
１と同じ測定を行ない表―１の結果を得た。
公報に記載の９―エチルカルバゾール―３，６―
ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート
と、各顔料に対応するカツプラーとを適当な有機
溶媒、例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
（DMF）中で、アルカリの存在下カツプリングす
ることにより容易に製造することが出来る。また
ここで使用されるカツプラーはFranzenらの方法
（J.Prak.Chem.〔２〕78，164）に従い２―ヒド
ロキシ―３―ナフトエ酸ヒドラジドとアルデヒド
を例えばアルコールなどの有機溶媒中で加熱する
ことにより容易に製造されるものである。 以下にその製造の具体例を示す。 製造例 ９―エチルカルバゾール―３，６―ビスジアゾ
ニウムビステトラフルオロボレート2.11ｇ２―シ
ドロキシ―３―ナフトエ酸ベンザルヒドラジド
2.90ｇをDMF300mlに溶解し、これに酢酸ナトリ
ウム1.64ｇ及び水14mlよりなる溶液を室温にて滴
下した。滴下終了後同温度にて２時間撹拌し、析
出した結晶を取した。残渣に300mlのDMFを加
えて80℃で２時間撹拌したのち、再び結晶を取
し、この操作を更に２回くり返した。水洗後乾燥
して化合物No.１のジスアゾ顔料3.15ｇを青黒色結
晶として得た。 元素分析値 計算値 実測値 Ｃ％ 72.54 72.22 Ｈ％ 4.51 4.41 Ｎ％ 15.23 15.08 赤外線吸収スペクトル（KBrdisk）を第５図に
示す。 Ｖcp（第２アミド） 1680cm-1 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を
含むものであるが、これら顔料の応用の仕方によ
り第１〜４図の形態をとることができる。第１図
の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ顔料４
（ここでは光導電性物質として使用される）〜樹
脂結着剤３系感光層２を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ顔料４
（ここでは電荷担体発生物質として使用される）
〜電荷移動媒体（電荷移動性物質及び樹脂結着剤
の混合物）５系感光層２′を設けたものである。
また第３〜４図の感光体は第２図の感光体の変形
で、感光層２″，２はジスアゾ顔料４を主体と
する電荷担体発生層６と電荷移動媒体の層７とか
らなつている。 これらの感光体における各組成分は、各々次の
ような現象により感光体に対する効果をもたらし
めているものと考えられる。 第１図の感光体においてジスアゾ顔料は光導電
性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の
生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる。第
２図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤
（及び場合により可塑剤）と共に電荷移動媒体を
形成し、一方ジスアゾ顔料は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷移動媒体はジスアゾ顔料
のような電荷担体の生成能力はないが、ジスアゾ
顔料から発生した電荷担体を受け入れ、これを移
動する能力を持つている。即ち第２図の感光体で
は光減衰に必要な電荷担体の生成はジスアゾ顔料
によつて行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に
電荷移動媒体により行なわれる。ここで電荷移動
媒体に更に要求される基本的条件は電荷移動媒体
の吸収波長領域がジスアゾ顔料の主に可視部の吸
収波長領域と重ならないことである。これはジス
アゾ顔料に効率良く電荷担体を発生させるために
顔料表面まで光を透過させる必要があるからであ
る。しかし例えばある特定波長だけに感度を有す
る感光体の場合はこの限りではない。従つて電荷
移動媒体及びジスアゾ顔料の両者の吸収波長は完
全に重複しなければよい。次に第３図の感光体で
は電荷移動媒体層を透過して来た光が電荷担体発
生層である感光層２″に到達し、その部分のジス
アゾ顔料で電荷担体の生成が起こり、一方、電荷
移動媒体層は電荷担体の注入を受け、その移動を
行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の生成は
ジスアゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動
媒体でというメカニズムは第２図に示した感光体
の場合と同様である。ここでもジスアゾ顔料は電
荷担体発生物質である。なお、第４図の感光体に
おける電荷移動層及び電荷担体発生層の作用機構
も第３図の感光体の場合と同じである。 第１図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を結着剤溶液中に分散した分散液を導電性
支持体上に塗布乾燥すればよい。第２図の感光体
を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を電荷移動
性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ顔
料の武粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。また第３図の感光体は導
電性支持体上にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、
或いはジスアゾ顔料の微粒子を必要あれば結着剤
を溶解した適当な溶媒中に溶解し、これを導電性
支持体上に塗布乾燥し、更に必要あれば例えばバ
フ研摩等の方法により表面仕上げするか膜厚を調
整した後、その上に電荷移動物質及び結着剤を含
む溶液を塗布乾燥して得られる。なお第４図の感
光体の場合は第３図の感光体の作成法において膜
形成順序を逆にすればよい。いずれにしても本発
明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等によ
り粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉砕して
用いられる。塗布法は通常の手段、例えばドクタ
ーブレード、ワイヤーバーなどで行なう。感光層
の厚さは第１図及び第２図のものでは約３〜50
μ、好ましくは５〜20μである。また第３〜４図
のものでは電荷担体発生層の厚みは、５μ以下、
好ましくは２μ以下がよく、電荷移動媒体層の厚
さは約３〜50μ、好ましくは５〜20μである。ま
た第１図の感光体において感光層中のジスアゾ顔
料の割合は感光層に対し30〜70重量％好ましくは
約50重量％が適当である。（前述のように第１図
の感光体の場合は、ジスアゾ顔料は光導電物質と
して作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及び
移動は顔料粒子を介して行なわれるので、顔料粒
子間の接触は感光層表面から支持体まで連続して
いることが望ましい。このため感光層に占める顔
料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層の
強度及び感度を考慮すると、約50重量％がよ
い。） 第２図の感光体において、感光層中のジスアゾ
顔料の占める割合は50重量％以下、好ましくは20
重量％以下であり、また電荷移動性物質の割合は
10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。
また第３〜４図の感光体における電荷移動媒体層
中の電荷移動性物質の割合は第２図の感光体の場
合と同様、10〜95重量％、好ましくは30〜90重量
％である。なお第１〜４図のいずれの感光体の作
成においても結着剤と共に可塑剤を併用すること
ができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。結着
剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられ
るが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用
できる。可塑性としてはハロゲン化パラフイン、
ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジプ
チルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール、ハロゲン化ポリ―Ｎ―ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイン
ドロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデヒド樹
脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹
脂、クロロエチルカルバゾール〜ホルムアルデヒ
ド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子（単量体）
のものではフルオレノン、２―ニトロ―９―フル
オレノン、２，７―ジニトロ―９―フルオレノ
ン、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン、２，４，５，７―テトラニトロ―９―フルオ
レノン、4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエ
ン―４―オン、２―ニトロ―4H―インデノ
〔１，２―ｂ〕チオフエン―４―オン、２，６，
８―トリニトロ―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕
チオフエン―４―オン、8H―インデノ〔２，１
―ｂ〕チオホフエン―８―オン、２―ニトロ―
8H―インデノ〔２，１―６〕チオフエン―８―
オン、２―ブロム―６，８―ジニトロ―4H―イ
ンデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、６，８―ジニ
トロ―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエ
ン、２―ニトロジベンゾチオフエン、２，８―ジ
ニトロジベンゾチオフエン、３―ニトロジベンゾ
チオフエン―５―オキサイド、３，７―ジニトロ
ジベンゾチオフエン―５―オキサイド、１，３，
７―トリニトロ―ジベンゾチオフエン―５，５―
ジオキサイド、３―ニトロ―ジベンゾチオフエン
―５，５―ジオキサイド、３，７―ジニトロ―ジ
ベンゾチオフエン―５，５―ジオキサイド、４―
ジシアノメチレン―4H―インデノ〔１，２―
ｂ〕チオフエン、６，８―ジニトロ―４―ジシア
ノメチレン―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオ
フエン、１，３，７，９―テトラニトロベンゾ
〔ｃ〕シンノリン―５―オキサイド、２，４，10
―トリニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―６―オキ
サイド、２，４，８―トリニトロベンゾ〔ｃ〕シ
ンノリン―６―オキサイド、２，４，８―トリニ
トロチオキサントン、２，４，７―トリニトロ―
９，10―フエナンスレンキノン、１，４―ナフト
キノンベンゾ〔ａ〕アンスラセン―７，12―ジオ
ン、２，４，７―トリニトロ―９―ジシアノメチ
レンフルオレン、テトラクロル無水フタル酸、１
―ブロムピレン、１―メチルピレン、１―エチル
ピレン、１―アセチルピレン、カルバゾール、Ｎ
―エチルカルバゾール、Ｎ―β―クロロエチルカ
ルバゾール、Ｎ―β―ヒドロキシエチルカルバゾ
ール、２―フエニルインドール、２―フエニルナ
フタレン、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフ
エニル）―１，３，４―オキサジアゾール、２，
５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）１，
３，４―トリアゾール、１―フエニル―３―（４
―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、２―フエニル―
４―（４―ジエチルアミノフエニル）―５―フエ
ニルオキサゾール、トリフエニルアミン、トリス
（４―ジエチルアミノフエニル）メタン、３，６
―ビス（ジベンジルアミノ）―９―エチルカルバ
ゾール、９―エチルカルバゾール―３―アルデヒ
ド、１―メチル―１―フエニルヒドラゾンなどが
挙げられる。これらの電荷移動性物質は単独又は
２種以上混合して用いられる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには感光
層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必
要によつて紙などへ転写を行うことにより達成さ
れる。 本発明の感光体は一般に感度が高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒシーブ49000）１重量部、No.１のジスア
ゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン26重量部
をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム
上にドクターブレードを用いて塗布し100℃で10
分間乾燥して厚さ７μの感光層を持つた第１図の
形態の感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒行つて
正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その時の
表面電位Ｖpp（ボルト）を測定し、ついでタング
ステンランプから、その表面が照度20ルツクスに
なるよう感光層に光照射を施し、その表面電位が
Ｖppの１／２になる迄の時間（秒）を求めて露光
量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その結果はＶ
pp＝720V、Ｅ1/2＝13ルツクス・秒であつた。 実施例 ２〜10 実施例１においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―１に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例１と同じ感光体作成法に従つて感光
体を作成し、以下これらの感光体について実施例
１と同じ測定を行ない表―１の結果を得た。
【表】
実施例 11
ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）10重量
部、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン
10重量部、No.１のジスアゾ顔料２重量部及びテト
ラヒドロフラン198重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ10
μの感光層を持つた第２図の形態の感光体を作成
した。次にこの感光体のＶpp及びＥ1/2を前記実
施例で＋6KVのコロナ放電を行つたかわりに−
6KVのコロナ放電を行つた以外は全く同様に測定
し、Ｖpp＝500ボルト、Ｅ1/2＝ルツクス・秒の
結果を得た。 実施例 12〜20 実施例11においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―２に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用い
て第２図の形態の感光体を作成し、以下実施例11
と同じ方法でＶpp及びＥ1/2を求め表―２の結果
を得た。
部、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン
10重量部、No.１のジスアゾ顔料２重量部及びテト
ラヒドロフラン198重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ10
μの感光層を持つた第２図の形態の感光体を作成
した。次にこの感光体のＶpp及びＥ1/2を前記実
施例で＋6KVのコロナ放電を行つたかわりに−
6KVのコロナ放電を行つた以外は全く同様に測定
し、Ｖpp＝500ボルト、Ｅ1/2＝ルツクス・秒の
結果を得た。 実施例 12〜20 実施例11においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―２に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用い
て第２図の形態の感光体を作成し、以下実施例11
と同じ方法でＶpp及びＥ1/2を求め表―２の結果
を得た。
【表】
実施例 21
ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）10重量
部、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾール10重量部、
No.１のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン198重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、120℃で10分間乾燥して厚さ10μの感光層
を持つ第２図の形態の感光体を作成した。以下こ
の感光体について実施例１と同じ測定を行ない、
Ｖpp＝750ボルト、Ｅ1/2＝10ルツクス・秒の結
果を得た。 実施例 22〜30 実施例21においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
夫々下記表―３のジスアゾ顔料を用いた他は実施
例21と同じ方法で第２図の形態の感光体を作成
し、以下実施例１と同じ測定を行い、表―３の結
果を得た。
部、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾール10重量部、
No.１のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン198重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、120℃で10分間乾燥して厚さ10μの感光層
を持つ第２図の形態の感光体を作成した。以下こ
の感光体について実施例１と同じ測定を行ない、
Ｖpp＝750ボルト、Ｅ1/2＝10ルツクス・秒の結
果を得た。 実施例 22〜30 実施例21においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
夫々下記表―３のジスアゾ顔料を用いた他は実施
例21と同じ方法で第２図の形態の感光体を作成
し、以下実施例１と同じ測定を行い、表―３の結
果を得た。
【表】
実施例 31
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール200重量部、
２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン33重
量部、ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）20重
量部及びNo.１のジスアゾ顔料重量部をテトラヒド
ロフラン1780重量部に加え、ボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
で塗布し、100℃で10分間、ついで120℃で５分間
乾燥し、厚さ13μの感光層を有する第２図の形態
の感光体を作成し、実施例１と同じ測定を行なつ
たところ、Ｖpp＝1200ボルト、Ｅ1/2＝５ルツク
ス・秒の結果を得た。 実施例 32〜40 実施例31においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
夫々下記表―４のジスアゾ顔料を用いて第２図の
形態の感光体を作成し、実施例１と同じ方法でＶ
pp及びＥ1/2を求め表―４の結果を得た。
２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン33重
量部、ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）20重
量部及びNo.１のジスアゾ顔料重量部をテトラヒド
ロフラン1780重量部に加え、ボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
で塗布し、100℃で10分間、ついで120℃で５分間
乾燥し、厚さ13μの感光層を有する第２図の形態
の感光体を作成し、実施例１と同じ測定を行なつ
たところ、Ｖpp＝1200ボルト、Ｅ1/2＝５ルツク
ス・秒の結果を得た。 実施例 32〜40 実施例31においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
夫々下記表―４のジスアゾ顔料を用いて第２図の
形態の感光体を作成し、実施例１と同じ方法でＶ
pp及びＥ1/2を求め表―４の結果を得た。
【表】
実施例 41
No.１のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して厚さ１μの電荷担体発生層を形成せしめ
た。一方、２，４，７―トリニトロ―９―フルオ
レノン２重量部、ポリカーボネート〔(株)テイジン
製、パンライトＬ〕２重量部及びテトラヒドロフ
ラン46重量部を混合して分散液とし、これを前記
電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、
100℃で10分間乾燥して厚さ10μの電荷移動媒体
層を形成せしめ、第３図の形態の感光体を得た。
上記のようにして得た感光体について、実施例１
と同時に測定し、Ｖppは900ボルト、Ｅ1/2は10
ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 42〜50 実施例41においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―５のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成した。これら
感光体のＶpp及びＥ1/2を表―５に示す。
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して厚さ１μの電荷担体発生層を形成せしめ
た。一方、２，４，７―トリニトロ―９―フルオ
レノン２重量部、ポリカーボネート〔(株)テイジン
製、パンライトＬ〕２重量部及びテトラヒドロフ
ラン46重量部を混合して分散液とし、これを前記
電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、
100℃で10分間乾燥して厚さ10μの電荷移動媒体
層を形成せしめ、第３図の形態の感光体を得た。
上記のようにして得た感光体について、実施例１
と同時に測定し、Ｖppは900ボルト、Ｅ1/2は10
ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 42〜50 実施例41においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―５のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成した。これら
感光体のＶpp及びＥ1/2を表―５に示す。
【表】
実施例 51
No.１のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥し
て厚さ１μの電荷担体発生層を形成した。一方、
９―（４―ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン２重量部、ポリカーボネート（実施例41に同
じ）２重量部及びテトラヒドロフラン46重量部を
を混合して溶解し、これを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し、120℃で10分間乾
燥して厚さ10μの電荷移動媒体層を形成せしめ、
第３図の積層型感光体を得た。上記のようにして
得た感光体について−6KVのコロトナ放電を行な
つた以外は実施例１と同様に測定を行い、このも
ののＶppは980ボルト・Ｅ1/2７ルツクス・秒の
結果を得た。 実施例 52〜60 実施例51においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―６のジスアゾ顔料を夫々用いて同様な感
光体を作成した。これら感光体のＶpp及びＥ1/2
は表―６の通りである。
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥し
て厚さ１μの電荷担体発生層を形成した。一方、
９―（４―ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン２重量部、ポリカーボネート（実施例41に同
じ）２重量部及びテトラヒドロフラン46重量部を
を混合して溶解し、これを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し、120℃で10分間乾
燥して厚さ10μの電荷移動媒体層を形成せしめ、
第３図の積層型感光体を得た。上記のようにして
得た感光体について−6KVのコロトナ放電を行な
つた以外は実施例１と同様に測定を行い、このも
ののＶppは980ボルト・Ｅ1/2７ルツクス・秒の
結果を得た。 実施例 52〜60 実施例51においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―６のジスアゾ顔料を夫々用いて同様な感
光体を作成した。これら感光体のＶpp及びＥ1/2
は表―６の通りである。
【表】
第１〜４図は夫々一例の本発明感光体の拡大断
面図、第５図はNo.１の赤外線吸収スペクトルであ
る。 １……導電性支持体、２，２′，２″，２……
感光層、３……結着剤４……ジスアゾ顔料、５…
…電荷移動媒体、６……電荷担体発生層、７……
電荷移動媒体層。
面図、第５図はNo.１の赤外線吸収スペクトルであ
る。 １……導電性支持体、２，２′，２″，２……
感光層、３……結着剤４……ジスアゾ顔料、５…
…電荷移動媒体、６……電荷担体発生層、７……
電荷移動媒体層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、下記一般式 （但し式中Arは置換又は非置換のフエニル
基、置換又は非置換のナフチル基、アントリル
基、ピレニル基、ピリジル基、チエニル基、フリ
ル基及びカルバゾリル基を表わす。）で示される
ジスアゾ顔料を有効成分として含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17045779A JPS5694359A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Electrophotographic receptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17045779A JPS5694359A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5694359A JPS5694359A (en) | 1981-07-30 |
| JPS6219744B2 true JPS6219744B2 (ja) | 1987-04-30 |
Family
ID=15905286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17045779A Granted JPS5694359A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5694359A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59196366A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-07 | Ricoh Co Ltd | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
| JPS602958A (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP3563916B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2004-09-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1979
- 1979-12-28 JP JP17045779A patent/JPS5694359A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5694359A (en) | 1981-07-30 |
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