JPS6329736B2 - - Google Patents
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- JPS6329736B2 JPS6329736B2 JP56113563A JP11356381A JPS6329736B2 JP S6329736 B2 JPS6329736 B2 JP S6329736B2 JP 56113563 A JP56113563 A JP 56113563A JP 11356381 A JP11356381 A JP 11356381A JP S6329736 B2 JPS6329736 B2 JP S6329736B2
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- electrophotographic photoreceptor
- disazo pigment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細に
は、特定のジスアゾ顔料を含む電子写真感光体に
関するものである。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料、顔料を組合せたもの等が知られている。 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜
性が良く、塗工により生産できる為、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる。また使用
する染料−顔料等の増感剤の選択により、感色性
を自在にコントロールできる等の利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。しかしながら
感度、耐久性等において難があり、これまで実用
に至つたものはごくわずかである。 本発明の目的は第１に特定のジスアゾ顔料を含
む電子写真感光体を提供することにあり、第２に
高感度電子写真感光体を提供することにあり、第
３に高耐久性の電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明者等は一般式 で示されるジスアゾ顔料を感光層に用いた電子写
真感光体が電子写真的に極めて有用であることに
着目し、本発明に到達したものである。 前記一般式(1)におけるR1、R2は水素原子、塩
素、臭素、ヨー素等のハロゲン原子、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル等の低級アルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の低
級アルコキシ基より成る群から選ばれた基を意味
する。R3は、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等の直鎖状アルキル基を示す。Ｘはベンゼン環
と縮合して、ナフタレン環、アンスラセン環、カ
ルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾ
フラン環を形成する残基を示し、これ等の環は水
酸基、CONHR2以外の基で置換されていても良
い。 本願発明に用いるジスアゾ顔料と類似構造の顔
料に関しては特開昭54−12742、特開昭54−
145142、特開昭55−82160に開示されている。特
開昭54−12742、特開昭54−145142に関しては、
カプラー成分がアルキルアミド構造のものが有効
である事についての何の示唆もなく、特開昭55−
82160はカプラー成分としてアルキルアミド構造
を有するものが有効である事を開示しているが、
本願発明は一般式(1)におけるR3をメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の直鎖状アルキル基にす
ることにより高感度、高耐久性の電子写真感光体
の得られることを見出したものである。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は出発原料化
合物である一般式 （式中R1、R2は前と同じ意味を有する。） で表わされるジアミンを常法によりテトラゾ化
し、次いで一般式
は、特定のジスアゾ顔料を含む電子写真感光体に
関するものである。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料、顔料を組合せたもの等が知られている。 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜
性が良く、塗工により生産できる為、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる。また使用
する染料−顔料等の増感剤の選択により、感色性
を自在にコントロールできる等の利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。しかしながら
感度、耐久性等において難があり、これまで実用
に至つたものはごくわずかである。 本発明の目的は第１に特定のジスアゾ顔料を含
む電子写真感光体を提供することにあり、第２に
高感度電子写真感光体を提供することにあり、第
３に高耐久性の電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明者等は一般式 で示されるジスアゾ顔料を感光層に用いた電子写
真感光体が電子写真的に極めて有用であることに
着目し、本発明に到達したものである。 前記一般式(1)におけるR1、R2は水素原子、塩
素、臭素、ヨー素等のハロゲン原子、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル等の低級アルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の低
級アルコキシ基より成る群から選ばれた基を意味
する。R3は、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等の直鎖状アルキル基を示す。Ｘはベンゼン環
と縮合して、ナフタレン環、アンスラセン環、カ
ルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾ
フラン環を形成する残基を示し、これ等の環は水
酸基、CONHR2以外の基で置換されていても良
い。 本願発明に用いるジスアゾ顔料と類似構造の顔
料に関しては特開昭54−12742、特開昭54−
145142、特開昭55−82160に開示されている。特
開昭54−12742、特開昭54−145142に関しては、
カプラー成分がアルキルアミド構造のものが有効
である事についての何の示唆もなく、特開昭55−
82160はカプラー成分としてアルキルアミド構造
を有するものが有効である事を開示しているが、
本願発明は一般式(1)におけるR3をメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の直鎖状アルキル基にす
ることにより高感度、高耐久性の電子写真感光体
の得られることを見出したものである。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は出発原料化
合物である一般式 （式中R1、R2は前と同じ意味を有する。） で表わされるジアミンを常法によりテトラゾ化
し、次いで一般式
【式】（但し
R3、Ｘは前と同じ意味を有する）で示されるカ
プラーをアルカリの存在下、カツプリングする
か、または一般式(2)のジアミンのテトラゾニウム
塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で
一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキンド等の溶
媒中でアルカリの存在下、芳香族性を有するカツ
プラーとカツプリングすることにより容易に製造
される。 導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体とし
ては、 特公昭52−1667に開示される様な導電層上に
顔料をバインダーに分散した層を設けるもの。 特公昭47−18545、特開昭47−30328に開示さ
れる様な電荷輸送物質あるいは当該物質と絶縁
性バインダー（バインダー自身が電荷輸送物質
であつても良い）から成る電荷輸送媒体中に顔
料を分散した層を導電層上に設けたもの。 特開昭49−105537に開示される様な導電層、
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成
るもの。 特開昭49−91648に開示される様な電荷移動
錯体中に有機顔料を添加したもの等がある。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で示
されるジスアゾ顔料を含有することを特徴として
おり、かかる特徴を有するいずれのタイプの電子
写真感光体にも適用できるが、一般式(1)で示され
るジスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電荷担体
の輸送効率を高めるためには、、のタイプ
の感光体として用いることが望ましい。更に電荷
担体の発生機能と輸送機能を分離したタイプの
感光体が前記顔料の特性をいかす上で最も望まし
い。 そこでこのタイプの電子写真感光体について
詳しく説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層との接着
を向上する目的で必要に応じて接着層を設けるこ
とができる。 導電層としてはアルミニウム等の金属板または
金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙とは
り合わせたもの、導電処理を施した紙等が使用さ
れる。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ス等の樹脂が効果的である。接着層の厚さは0.1
〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した
後、バインダーなしで、あるいは必要があれば適
当なバインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥
して設ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボー
ルミル、アトライター等公知の方法を用いること
ができ、顔料粒子が5μ以下、好ましくは2μ以下、
最適には0.5μ以下とすることが望しい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系
溶剤に溶かして塗布することもできる。 溶布方法はブレード、マイヤーバー、スプレ
ー、浸漬等の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルロールズ系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール等の各種樹脂類が用いられる。この様にして
設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。電荷
輸送物が被膜形成能をもたない場合はバインダー
を適当な溶媒に溶かした液を通常の方法で塗布乾
燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２、４、７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２、４、５、７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２、４、７−トリニトロ−９−
ジシアノメチレンフルオレノン、２、４、５、７
−テトラニトロキサントン、２、４、８−トリニ
トロチオキサントン等の電子吸引性物質やこれら
電子吸引物質を高分子化したもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１、３、３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾンＰ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチ
ルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒド
ラゾン類、 ２、５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）
−１、３、４−オキサジアゾール、１−フエニル
−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−
〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(2)〕−３−〔Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン等のピラゾリン類、 ２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエ
チルアミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）−５−（２−クロルフエニル）オキサゾ
ール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベン
ゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４
−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）−フエ
ニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、 １、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフエニル）ヘプタン、１、１、２、２
−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２
−メチルフエニル）エタン等のポリアリールアル
カン類、 トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニル
フエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂等がある。電荷移動物質はここに記載したもの
に限定されるものではなく、その使用に際しては
電荷輸送物質を１種類あるいは２種類以上混合し
て用いることができる。 電荷輸送層の膜厚は５〜30μ、好ましくは８〜
20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート等を用い
ることができる。低分子の正孔輸送性物質のバイ
ンダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の正孔輸送性ポリマーをバインダーに用い
ることができる。一方低分子の電子輸送性の物質
のバインダーにはUSP412213にある様な電子輸
送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
に中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像の負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性
支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するので、この電荷移動錯体の溶液
中に一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、
分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少くと
も１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の
異なる顔料を組合せて使用した感光体の感度を高
めたり、パンクロマチツクな感光体を得るなどの
目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を２種類
以上組合せたり、または公知の染料、顔料から選
ばれた電荷発生材料と組合せて使用することも可
能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンタやCRTプ
リンター等の電子写真応用分野にも広く用いるこ
とができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例を具体的に説明する。 合成例 下記顔料（顔料No.１） ２、５−ビス（Ｐ−アミノフエニル）−１、−
３、４−オキサジアゾール6.30ｇ（0.025モル）
を水63ml、濃塩酸13.24ml（0.15モル）に溶解し
た液に、亜硝酸ソーダ3.54ｇ（0.051モル）を水
10.6mlに溶解した液を、液温4.5〜７℃に保ちな
がら５分間で滴下し、その後同温度で30分撹拌し
た。 つぎに、３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カ
ルボン酸メチルアミド10.57ｇ（0.0525モル）と
苛性ソーダ16.8ｇ（0.42モル）を水420mlに溶解
した液に液温を４〜10℃に保ちながら上記テトラ
ゾ化液を10分間で滴下し、同温度で２時間撹拌し
た後１晩放置した。 ロ過、水洗、乾燥した後MEKを用い20時間ソ
ツクスレーにかけ赤茶色の乾燥顔料13.56ｇを得
た（収率80％）。 分解点＞280℃ 赤外吸収スペクトル；アミド1660cm-1 可視吸収スペクトルλmax 556nｍ（０−ジクロ
ルベンゼン溶液） 元素分析 分子式C38H28N8O5 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 67.44 67.47 Ｈ 4.18 4.16 Ｎ 16.56 16.49 本発明に用いられる他のジスアゾ顔料も全く同
様にして合成することができる。 次に本発明のジスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体の実施例を示す。 実施例 １〜16 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に前記No.１顔料と表１に示す各顔料５ｇとポ
リエステルアドヒーシブ49000デユポン社製（固
型分20％）10ｇ、THF80mlを分散後上記接着層
上に塗布し、乾燥後の塗工量を0.20ｇ／m2とし
た。 次に１−〔ピリジル−(2)〕−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン（電荷輸送材料No.１）５ｇ、ポ
リメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量10
万）５ｇ、をベンゼン70mlに溶解し、電荷発生層
上に塗工し、乾燥後の塗工量を10ｇ／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度51uxで露光し帯電
特性を調べた。 初期電位をV0（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をＥ 1/2（lux・
sec）とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結
果を表２に示した。
プラーをアルカリの存在下、カツプリングする
か、または一般式(2)のジアミンのテトラゾニウム
塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で
一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキンド等の溶
媒中でアルカリの存在下、芳香族性を有するカツ
プラーとカツプリングすることにより容易に製造
される。 導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体とし
ては、 特公昭52−1667に開示される様な導電層上に
顔料をバインダーに分散した層を設けるもの。 特公昭47−18545、特開昭47−30328に開示さ
れる様な電荷輸送物質あるいは当該物質と絶縁
性バインダー（バインダー自身が電荷輸送物質
であつても良い）から成る電荷輸送媒体中に顔
料を分散した層を導電層上に設けたもの。 特開昭49−105537に開示される様な導電層、
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成
るもの。 特開昭49−91648に開示される様な電荷移動
錯体中に有機顔料を添加したもの等がある。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で示
されるジスアゾ顔料を含有することを特徴として
おり、かかる特徴を有するいずれのタイプの電子
写真感光体にも適用できるが、一般式(1)で示され
るジスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電荷担体
の輸送効率を高めるためには、、のタイプ
の感光体として用いることが望ましい。更に電荷
担体の発生機能と輸送機能を分離したタイプの
感光体が前記顔料の特性をいかす上で最も望まし
い。 そこでこのタイプの電子写真感光体について
詳しく説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層との接着
を向上する目的で必要に応じて接着層を設けるこ
とができる。 導電層としてはアルミニウム等の金属板または
金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙とは
り合わせたもの、導電処理を施した紙等が使用さ
れる。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ス等の樹脂が効果的である。接着層の厚さは0.1
〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した
後、バインダーなしで、あるいは必要があれば適
当なバインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥
して設ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボー
ルミル、アトライター等公知の方法を用いること
ができ、顔料粒子が5μ以下、好ましくは2μ以下、
最適には0.5μ以下とすることが望しい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系
溶剤に溶かして塗布することもできる。 溶布方法はブレード、マイヤーバー、スプレ
ー、浸漬等の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルロールズ系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール等の各種樹脂類が用いられる。この様にして
設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。電荷
輸送物が被膜形成能をもたない場合はバインダー
を適当な溶媒に溶かした液を通常の方法で塗布乾
燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２、４、７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２、４、５、７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２、４、７−トリニトロ−９−
ジシアノメチレンフルオレノン、２、４、５、７
−テトラニトロキサントン、２、４、８−トリニ
トロチオキサントン等の電子吸引性物質やこれら
電子吸引物質を高分子化したもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１、３、３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾンＰ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチ
ルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒド
ラゾン類、 ２、５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）
−１、３、４−オキサジアゾール、１−フエニル
−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−
〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(2)〕−３−〔Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン等のピラゾリン類、 ２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエ
チルアミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）−５−（２−クロルフエニル）オキサゾ
ール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベン
ゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４
−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）−フエ
ニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、 １、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフエニル）ヘプタン、１、１、２、２
−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２
−メチルフエニル）エタン等のポリアリールアル
カン類、 トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニル
フエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂等がある。電荷移動物質はここに記載したもの
に限定されるものではなく、その使用に際しては
電荷輸送物質を１種類あるいは２種類以上混合し
て用いることができる。 電荷輸送層の膜厚は５〜30μ、好ましくは８〜
20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート等を用い
ることができる。低分子の正孔輸送性物質のバイ
ンダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の正孔輸送性ポリマーをバインダーに用い
ることができる。一方低分子の電子輸送性の物質
のバインダーにはUSP412213にある様な電子輸
送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
に中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像の負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性
支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するので、この電荷移動錯体の溶液
中に一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、
分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少くと
も１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の
異なる顔料を組合せて使用した感光体の感度を高
めたり、パンクロマチツクな感光体を得るなどの
目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を２種類
以上組合せたり、または公知の染料、顔料から選
ばれた電荷発生材料と組合せて使用することも可
能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンタやCRTプ
リンター等の電子写真応用分野にも広く用いるこ
とができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例を具体的に説明する。 合成例 下記顔料（顔料No.１） ２、５−ビス（Ｐ−アミノフエニル）−１、−
３、４−オキサジアゾール6.30ｇ（0.025モル）
を水63ml、濃塩酸13.24ml（0.15モル）に溶解し
た液に、亜硝酸ソーダ3.54ｇ（0.051モル）を水
10.6mlに溶解した液を、液温4.5〜７℃に保ちな
がら５分間で滴下し、その後同温度で30分撹拌し
た。 つぎに、３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カ
ルボン酸メチルアミド10.57ｇ（0.0525モル）と
苛性ソーダ16.8ｇ（0.42モル）を水420mlに溶解
した液に液温を４〜10℃に保ちながら上記テトラ
ゾ化液を10分間で滴下し、同温度で２時間撹拌し
た後１晩放置した。 ロ過、水洗、乾燥した後MEKを用い20時間ソ
ツクスレーにかけ赤茶色の乾燥顔料13.56ｇを得
た（収率80％）。 分解点＞280℃ 赤外吸収スペクトル；アミド1660cm-1 可視吸収スペクトルλmax 556nｍ（０−ジクロ
ルベンゼン溶液） 元素分析 分子式C38H28N8O5 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 67.44 67.47 Ｈ 4.18 4.16 Ｎ 16.56 16.49 本発明に用いられる他のジスアゾ顔料も全く同
様にして合成することができる。 次に本発明のジスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体の実施例を示す。 実施例 １〜16 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に前記No.１顔料と表１に示す各顔料５ｇとポ
リエステルアドヒーシブ49000デユポン社製（固
型分20％）10ｇ、THF80mlを分散後上記接着層
上に塗布し、乾燥後の塗工量を0.20ｇ／m2とし
た。 次に１−〔ピリジル−(2)〕−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン（電荷輸送材料No.１）５ｇ、ポ
リメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量10
万）５ｇ、をベンゼン70mlに溶解し、電荷発生層
上に塗工し、乾燥後の塗工量を10ｇ／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度51uxで露光し帯電
特性を調べた。 初期電位をV0（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をＥ 1/2（lux・
sec）とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結
果を表２に示した。
【表】
【表】
【表】
表中R1、R2、R3は一般式(1)における置換基を
示し、（ ）内の数字はアゾ基に対する置換基の
位置を示す。
示し、（ ）内の数字はアゾ基に対する置換基の
位置を示す。
【表】
【表】
比較例 Ａ〜Ｊ
実施例１と同様にして表３に示した顔料を用い
感光体を作成し、帯電特性を調べその結果を表４
に示す。 実施例、比較例の帯電特性を比較すると、カプ
ラー成分が従来技術のアリールアミドないしはア
リール、アルキルアミド構造のものや、分岐状の
アルキルアミド構造のもの、更にはアルキル部分
に置換基を有するアルキルアミド構造のものより
も本願発明の直鎖状アルキルアミド構造のものの
方が著しく感度的にすぐれている。
感光体を作成し、帯電特性を調べその結果を表４
に示す。 実施例、比較例の帯電特性を比較すると、カプ
ラー成分が従来技術のアリールアミドないしはア
リール、アルキルアミド構造のものや、分岐状の
アルキルアミド構造のもの、更にはアルキル部分
に置換基を有するアルキルアミド構造のものより
も本願発明の直鎖状アルキルアミド構造のものの
方が著しく感度的にすぐれている。
【表】
【表】
表中R1、R2、R3は一般式(1)における置換基を
示し、R4はアミドの水素の置換基を示し、（ ）
内の数字はアゾ基に対する置換基の位置を示す。
示し、R4はアミドの水素の置換基を示し、（ ）
内の数字はアゾ基に対する置換基の位置を示す。
【表】
実施例 17
実施例１で作成した電荷発生層の上に２、４、
７−トリニトロフルオレノン（電荷輸送材料No.
２）５ｇとポリ４、4′−ジオキシジフエニル−
２、２−カーボネート（粘度平均分子量30000）
５ｇをTHF70mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量
を12ｇ／m2とした。実施例１と同様にして帯電測
定を行い、その特性値は次の通りであつた。但
し、帯電極性はとした。 Vo 520V Rv 86％ Ｅ 1/2 8.3lux・sec 実施例 18〜30 実施例１で用いたNo.１の顔料５ｇとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に表５に示す
電荷輸送材料５ｇとフエノキシ樹脂（ucc社製ベ
ークライトPKHH）５ｇをTHF70mlに溶解した
液を上記電荷発生層に塗布、乾燥し、塗工量が11
ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その結果を表６に示す。 いずれの感光体も極めてすぐれた電子写真感度
を示した。
７−トリニトロフルオレノン（電荷輸送材料No.
２）５ｇとポリ４、4′−ジオキシジフエニル−
２、２−カーボネート（粘度平均分子量30000）
５ｇをTHF70mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量
を12ｇ／m2とした。実施例１と同様にして帯電測
定を行い、その特性値は次の通りであつた。但
し、帯電極性はとした。 Vo 520V Rv 86％ Ｅ 1/2 8.3lux・sec 実施例 18〜30 実施例１で用いたNo.１の顔料５ｇとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に表５に示す
電荷輸送材料５ｇとフエノキシ樹脂（ucc社製ベ
ークライトPKHH）５ｇをTHF70mlに溶解した
液を上記電荷発生層に塗布、乾燥し、塗工量が11
ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その結果を表６に示す。 いずれの感光体も極めてすぐれた電子写真感度
を示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 31
厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層に形成した。 次に２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−
（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−クロ
ルフエニル）オキサゾール（電荷輸送材料No.16）
５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇ（数平
均分子量30万）をTHF70mlに溶解した液に実施
例９で用いたNo.９の顔料1.0ｇを添加し、分散後
上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を11ｇ／m2と
した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo 560V Rv 84％ Ｅ 1/2 10.0lux・sec 実施例 32 実施例22で用いた電荷輸送材料No.９、５ｇとポ
リ−２、２プロパンビス（４−フエニルイソフタ
ル酸−テレフタル酸エステル）（イソフタル酸、
テレフタル酸モル比１：１）５ｇをTHF70mlに
溶解した後、実施例５で用いたNo.５顔料1.0ｇを
添加し、分散後実施例29で用いた接着層上に塗布
乾燥し、塗工量を12ｇ／m2とした。 この様にして作成した感光体を実施例１と同様
にして帯電測定を行い、その測定値は次の通りで
あつた。但し帯電極性はとした。 Vo 480V Rv 86％ Ｅ 1/2 11.6lux・sec 実施例 33〜35 直径120mmのアルミ素管に、実施例１、２、５
と同様にして接着層、電荷発生層、電荷輸送層を
順次積層し感光体ドラム30〜32を作成した。 つぎに、コピア(株)製電子写真複写機SC−120の
改造機を用い初期の暗部電位を550Vに設定し、
一成分磁性現像剤により耐久試験を行つたとこ
ろ、いずれのドラムも２万コピー後原画に忠実な
美しいコピーが得られた。 比較例 Ｋ〜Ｍ 直径120mmのアルミ素管に、比較例Ａ、Ｂ、Ｇ
と同様にして感光層を形成し感光体ドラムＫ、
Ｌ、Ｍを作成した。 次に実施例30と同様にして耐久試験を行つたと
ころいずれの感光体も、８千枚コピー時より画像
濃度の著しい低下と白地部の汚れが顕著となつ
た。
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層に形成した。 次に２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−
（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−クロ
ルフエニル）オキサゾール（電荷輸送材料No.16）
５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇ（数平
均分子量30万）をTHF70mlに溶解した液に実施
例９で用いたNo.９の顔料1.0ｇを添加し、分散後
上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を11ｇ／m2と
した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo 560V Rv 84％ Ｅ 1/2 10.0lux・sec 実施例 32 実施例22で用いた電荷輸送材料No.９、５ｇとポ
リ−２、２プロパンビス（４−フエニルイソフタ
ル酸−テレフタル酸エステル）（イソフタル酸、
テレフタル酸モル比１：１）５ｇをTHF70mlに
溶解した後、実施例５で用いたNo.５顔料1.0ｇを
添加し、分散後実施例29で用いた接着層上に塗布
乾燥し、塗工量を12ｇ／m2とした。 この様にして作成した感光体を実施例１と同様
にして帯電測定を行い、その測定値は次の通りで
あつた。但し帯電極性はとした。 Vo 480V Rv 86％ Ｅ 1/2 11.6lux・sec 実施例 33〜35 直径120mmのアルミ素管に、実施例１、２、５
と同様にして接着層、電荷発生層、電荷輸送層を
順次積層し感光体ドラム30〜32を作成した。 つぎに、コピア(株)製電子写真複写機SC−120の
改造機を用い初期の暗部電位を550Vに設定し、
一成分磁性現像剤により耐久試験を行つたとこ
ろ、いずれのドラムも２万コピー後原画に忠実な
美しいコピーが得られた。 比較例 Ｋ〜Ｍ 直径120mmのアルミ素管に、比較例Ａ、Ｂ、Ｇ
と同様にして感光層を形成し感光体ドラムＫ、
Ｌ、Ｍを作成した。 次に実施例30と同様にして耐久試験を行つたと
ころいずれの感光体も、８千枚コピー時より画像
濃度の著しい低下と白地部の汚れが顕著となつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式により示されるジスアゾ顔料を
用いて成る電子写真感光体。 一般式 但し、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基よりなる群から
選ばれた基を意味し、R3は直鎖状アルキル基を
意味する。Ｘはベンゼン環と縮合して、ナフタレ
ン環、アンズラセン環、カルバゾール環、ベンズ
カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形成する残
基を示し、これ等の環は水酸基、CONHR2以外
の基で置換されていても良い。 ２ 導電層と特許請求範囲第１項記載のジスアゾ
顔料を含む電荷発生層ならびに電荷輸送層の少く
とも３層から成る特許請求範囲第１項記載の電子
写真感光体。 ３ 下記構造式で示されるジスアゾ顔料を含む特
許請求範囲第２項記載の電子写真感光体。 ４ 下記構造式で示されるジスアゾ顔料を含む特
許請求範囲第２項記載の電子写真感光体。 ５ 下記構造式で示されるジスアゾ顔料を含む特
許請求範囲第２項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113563A JPS5816243A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 電子写真感光体 |
| US06/591,909 US4500619A (en) | 1981-07-22 | 1984-03-22 | Electrophotographic photosensitive member with oxadiazole containing disazo compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113563A JPS5816243A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5816243A JPS5816243A (ja) | 1983-01-29 |
| JPS6329736B2 true JPS6329736B2 (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=14615433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56113563A Granted JPS5816243A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4500619A (ja) |
| JP (1) | JPS5816243A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4666805A (en) * | 1984-06-19 | 1987-05-19 | Ricoh Co., Ltd. | Photosensitive material containing disazo compound for use in electrophotography |
| NL8402705A (nl) * | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Oce Nederland Bv | Ladingstransporterende verbindingen en fotogeleidende elementen voorzien van dergelijke ladingstransporterende verbindingen. |
| JPH0711705B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-08 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US4840861A (en) * | 1988-03-16 | 1989-06-20 | Eastman Kodak Company | Multiactive electrophotographic element |
| US5791865A (en) * | 1996-09-13 | 1998-08-11 | Bublitz; Rod W. | Bag palletizer |
| US5747228A (en) * | 1997-04-07 | 1998-05-05 | Eastman Kodak Company | Method for providing a color display image using duplitized color silver halide photographic elements |
| US5744288A (en) * | 1997-04-07 | 1998-04-28 | Eastman Kodak Company | Method for rapid processing of duplitized color silver halide photographic elements |
| US20030124618A1 (en) * | 2001-12-04 | 2003-07-03 | Lattec I/S | Device for analysing analyte compounds and use hereof |
| US20070106356A1 (en) * | 2005-11-08 | 2007-05-10 | Carstens Jerry E | Body conforming shirt-like holder and therapeutic article |
| WO2014184825A1 (ja) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | 国立大学法人東北大学 | マイクロ空室の内壁面処理方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5021211U (ja) * | 1973-06-22 | 1975-03-11 | ||
| DE2659708A1 (de) * | 1976-12-31 | 1978-07-06 | Hoechst Ag | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente |
| JPS591424B2 (ja) * | 1978-12-19 | 1984-01-12 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPS56116039A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS57656A (en) * | 1980-06-02 | 1982-01-05 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS58124302U (ja) * | 1982-02-17 | 1983-08-24 | 日産自動車株式会社 | 車両の後輪独立懸架装置 |
| JPS58209605A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-06 | Mazda Motor Corp | 自動車のリヤサスペンシヨン |
-
1981
- 1981-07-22 JP JP56113563A patent/JPS5816243A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-22 US US06/591,909 patent/US4500619A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4500619A (en) | 1985-02-19 |
| JPS5816243A (ja) | 1983-01-29 |
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