JPS6219766B2 - - Google Patents
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- JPS6219766B2 JPS6219766B2 JP8857679A JP8857679A JPS6219766B2 JP S6219766 B2 JPS6219766 B2 JP S6219766B2 JP 8857679 A JP8857679 A JP 8857679A JP 8857679 A JP8857679 A JP 8857679A JP S6219766 B2 JPS6219766 B2 JP S6219766B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fatty acid
- tall oil
- polyhydric alcohol
- oil fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性である油変性フエノールホル
ムアルデヒド系含浸用樹脂の製造方法に関するも
のであり、該樹脂を紙、布、木材板などの積層板
成形用素材（以下成形用素材と略記する）に含浸
させたのち、成形用素材を加熱加圧下に積層させ
ることにより良好な電気特性と打抜き加工性を有
する絶縁性積層材が得られることを目的とするも
のである。 一般に絶縁性積層材としては、常温又は常温付
近の比較的低温における打抜加工性が良好なもの
が要求されるが、フエノールホルムアルデヒド樹
脂を含浸させた成形用素材を加熱下に加圧して得
られる絶縁性積層材は打抜加工性が悪い。 この欠点を改良するため含浸用樹脂として桐油
等の乾性油で変性した油変性フエノールアルデヒ
ド樹脂が広く用いられるようになり、これにより
積層材の打抜加工性が改良された。しかしなが
ら、最も効果のよい桐油は天然品であり、その生
産は気候やその他の自然要因に影響され、価格と
品質の変動が著しく、従つて製品である積層材の
価格と品質も変動するという欠点があつた。 そこで桐油で変性する代わりにトール油脂肪酸
多価アルコールエステル(A)で変性した油変性フエ
ノールホルムアルデヒド樹脂を含浸用樹脂として
用いることが試みられた。このトール油脂肪酸多
価アルコールエステル(A)は、紙パルプ工業の副生
品であるトール油脂肪酸から容易に得られるもの
であるから安価であり品質の変動も少なく桐油を
用いる場合の欠点は解消することができるが、ト
ール油脂肪酸多価アルコールエステル(A)は桐油に
比べて不飽和度が低く、そのためフエノールと反
応しにくく、また、フエノールの付加率が少な
く、従つてトール油脂肪酸多価アルコールエステ
ル(A)をフエノールと反応させたのち、ホルマリン
を反応させレゾール化して得られる含浸用樹脂は
分子量が小さいから、これを成形用素材に含浸さ
せ、、この成形用素材を加熱下に加圧成形して得
られる積層材は桐油変性フエノールホルムアルデ
ヒド樹脂を含浸用樹脂として用いて得られる積層
材に比べて打抜加工性と電気特性に劣るという欠
点がある。 本発明者案は上記した桐油又はトール油脂肪酸
多価アルコールエステル(A)で変性した油変性フエ
ノールホルムアルデヒド含浸用樹脂の問題点を解
決せんとして種々の検討並びに研究を重ねた結果
として水酸基価20乃至200のトール油脂肪酸多価
アルコールエステル(A)100重量部に、一般式Ｒ−
（NCO）o（ただし、式中Ｒはフエニル基、アルキ
ル基及び水素基よりなる群より選ばれた１種又は
２種以上の基により置換されたフエニレン基、ジ
フエニルメタン核基又はアルキレン基を示し、ｎ
は２乃至４の正の整数を示す。）で示される化合
物の群より選ばれた１種又は２種以上の化合物
0.2乃至10重量部を反応させて変性トール油脂肪
酸多価アルコールエステル(B)を製造した後、該変
性トール油脂肪酸多価アルコールエステル(B)にフ
リーデルクラフト触媒の存在下にフエノールを反
応させ、この反応生成物にアルカリ性触媒の存在
下にホルマリンを反応させレゾール化して得られ
る含浸用樹脂を成形用素材に含浸させ、この成形
用素材を加熱下に加圧すると、得られた絶縁性積
層材は桐油変性のフエノールホルムアルデヒド樹
脂を含浸用樹脂として用いたときと同様に打抜加
工性並びに電気絶縁性に優れた絶縁性積層材が得
られることを見出し本発明を完成した。 即ち、本発明はレゾール型フエノールホルムア
ルデヒド樹脂を変性するに際し、従来行なわれて
いる桐油又はトール油脂肪酸多価アルコールエス
テル(A)を用いる代わりに、トール油脂肪酸多価ア
ルコールエステル(A)に、一般式Ｒ−（NCO）o（た
だし、式中Ｒはフエニル基、アルキル基及び水素
基よりなる群より選ばれた１種又は２種以上の基
により置換されたフエニレン基、ジフエニルメタ
ン核基又はアルキレン基を示し、ｎは２乃至４の
正の整数を示す。）で示されるイソシアネート化
合物の群より選ばれた１種又は２種以上の化合物
を反応させて得られる変性トール油脂肪酸多価ア
ルコールエステル(B)を用いることに特徴がある。 本発明に使用するトール油脂肪酸多価アルコー
ルエステルとはクラフトパルプ製造過程において
得られる粗トール油を精留により精製して得られ
る脂肪酸と、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトールなどの反応生成エステ
ルを意味し、これらの混合物及びエステル化反応
時の未反応脂肪酸が一部共存している場合も含ま
れる。 トール油脂肪酸多価アルコールエステルの水酸
基価を20乃至200としたのは、水酸基価20未満で
はイソシアネート類と反応する水酸基の数が少な
いため、得られる含浸用樹脂の分子量が大きくな
らず、そのため製品である積層材の打抜加工性が
十分でないためであり、又水酸基価を200以下に
限定するのは200あれば十分な量のイソシアネー
トと反応させることができるため、水酸基価を
200より大きくすることは無意味であり、又多価
アルコールを多量使用することになり不経済であ
るからである。 本発明において使用する一般式Ｒ−（NCO）o
（ただし、式中Ｒはフエニル基、アルキル基及び
水素基よりなる群より選ばれた１種又は２種以上
の基により置換されたフエニレン基、ジフエニル
メタン核基又はアルキレン基を示し、ｎは２乃至
４の正の整数を示す。）で示される化合物として
は、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等がある。
このイソシアネート類の添加量を水酸基価20乃至
200のトール油脂肪酸多価アルコールエステル100
重量部に対して0.2乃至10重量部としたのは、0.2
重量部未満では得られる含浸用樹脂の分子量を十
分増大させることができず結果として製品積層材
が満足すべき打抜加工性を示さないためである。 又これを10重量部以下に制限するのは、10重量
部あれば分子量を十分増大させることができ而も
より多量に用いると反応系をゲル化せしめて均質
な物質を得られないおそれがあるためである。 本発明による含浸用樹脂は水酸基を有するトー
ル油脂肪酸多価アルコールをウレタン化し分子量
を増大させているため、この含浸用樹脂を用いて
得られた製品積層材は十分な打抜加工性を示す
他、電気絶縁性等の電気特性にも優れる。 本発明においてはトール油脂肪酸多価アルコー
ルエステルとイソシアネート類との反応物にフエ
ノールを作用させるとき、桐油その他の乾性油を
混合併用しても支障はない。 以下実施例をもつて本発明を説明する。 実施例 １ 撹拌機、凝縮器、温度計、窒素ガス吹込管を付
した反応容器に水酸基価28のトール油脂肪酸ペン
タエリスリトールエステル（酸価８、ヨウ素価
122、色数（ヘリーゲ）６）300ｇを仕込み、窒素
ガスを通じながら90℃に昇温し、トリレンジイソ
シアネート1.5ｇを添加する。100℃で２時間保つ
た後150℃に昇温し、フエノール900ｇを混合し、
三弗化ホウ素フエノール錯体（25％）15ｇを加
え、150℃で４時間反応させる。得られた反応物
に35％ホルマリン水溶液670ｇを加え、28％アン
モニア水30ｇを触媒として添加し還流下に１時間
反応させる。反応後水分を減圧留去し、得られた
レゾール樹脂をメタノールに溶解し、ワニスＡを
得た。 実施例 ２ 実施例１に記載の反応容器に水酸基価54のトー
ル油脂肪酸多価グリセリンエステル（酸価6.5、
ヨウ素価130、色数（ヘリーゲ）６）300ｇを仕込
み、窒素ガスを通じながら90℃に昇温し、ヘキサ
メチレンジイソシアネート６ｇを添加する。100
℃で2.5時間保つた後、得られた変性物を実施例
１と同様の反応でフエノール化し、次いでレゾー
ル化後ワニスＢを得た。 実施例１に記載の反応容器に水酸基価132のト
ール油脂肪酸トリメチロールプロパンエステル
（酸価12、ヨウ素価112、色数（ヘリーゲ）６）
300ｇを仕込み、窒素ガスを通じながら90℃に昇
温し、キシレンジイソシアネート21ｇを添加す
る。100℃で３時間保つた後、得られた反応物を
実施例１と同様の方法でフエノール化し、次いで
レゾール化後ワニスＣを得た。 比較例 １ 実施例１に記載の反応容器に桐油（酸価3.5、
ヨウ素価163、色数（ヘリーゲ）６）300ｇを仕込
み、フエノール900ｇを混合し、窒素ガスを通じ
ながら150℃に昇温し、パラトルエンスルホン酸
0.2ｇを加え150℃で２時間反応させる。得られた
反応物を実施例１と同様の反応でレゾール化後ワ
ニスＤを得た。 比較例 ２ 実施例１に記載の反応容器に実施例１と同一の
トール油脂肪酸ペンタエリスリトールエステル
300ｇを仕込み、フエノール900ｇを混合し、三弗
化ホウ素フエノール錯体（25％）15ｇを加え、窒
素を通じながら150℃に４時間保つ。得られた反
応物を実施例１と同様な方法でレゾール化後ワニ
スＥを得た。 実施例 ４ 実施例１〜３、比較例１〜２において調整され
たワニスＡ〜Ｅを、積層板用紙にレゾール樹脂と
紙の重量比が１：１になるように含浸させ、メタ
ノールを室温で揮発させた後、180Kg／cm2、150℃
の条件で熱プレスし、積層板を得た。得られた本
発明による積層板は表１に示すように優れた電気
絶縁性と打抜加工性を有する。 【表】
ムアルデヒド系含浸用樹脂の製造方法に関するも
のであり、該樹脂を紙、布、木材板などの積層板
成形用素材（以下成形用素材と略記する）に含浸
させたのち、成形用素材を加熱加圧下に積層させ
ることにより良好な電気特性と打抜き加工性を有
する絶縁性積層材が得られることを目的とするも
のである。 一般に絶縁性積層材としては、常温又は常温付
近の比較的低温における打抜加工性が良好なもの
が要求されるが、フエノールホルムアルデヒド樹
脂を含浸させた成形用素材を加熱下に加圧して得
られる絶縁性積層材は打抜加工性が悪い。 この欠点を改良するため含浸用樹脂として桐油
等の乾性油で変性した油変性フエノールアルデヒ
ド樹脂が広く用いられるようになり、これにより
積層材の打抜加工性が改良された。しかしなが
ら、最も効果のよい桐油は天然品であり、その生
産は気候やその他の自然要因に影響され、価格と
品質の変動が著しく、従つて製品である積層材の
価格と品質も変動するという欠点があつた。 そこで桐油で変性する代わりにトール油脂肪酸
多価アルコールエステル(A)で変性した油変性フエ
ノールホルムアルデヒド樹脂を含浸用樹脂として
用いることが試みられた。このトール油脂肪酸多
価アルコールエステル(A)は、紙パルプ工業の副生
品であるトール油脂肪酸から容易に得られるもの
であるから安価であり品質の変動も少なく桐油を
用いる場合の欠点は解消することができるが、ト
ール油脂肪酸多価アルコールエステル(A)は桐油に
比べて不飽和度が低く、そのためフエノールと反
応しにくく、また、フエノールの付加率が少な
く、従つてトール油脂肪酸多価アルコールエステ
ル(A)をフエノールと反応させたのち、ホルマリン
を反応させレゾール化して得られる含浸用樹脂は
分子量が小さいから、これを成形用素材に含浸さ
せ、、この成形用素材を加熱下に加圧成形して得
られる積層材は桐油変性フエノールホルムアルデ
ヒド樹脂を含浸用樹脂として用いて得られる積層
材に比べて打抜加工性と電気特性に劣るという欠
点がある。 本発明者案は上記した桐油又はトール油脂肪酸
多価アルコールエステル(A)で変性した油変性フエ
ノールホルムアルデヒド含浸用樹脂の問題点を解
決せんとして種々の検討並びに研究を重ねた結果
として水酸基価20乃至200のトール油脂肪酸多価
アルコールエステル(A)100重量部に、一般式Ｒ−
（NCO）o（ただし、式中Ｒはフエニル基、アルキ
ル基及び水素基よりなる群より選ばれた１種又は
２種以上の基により置換されたフエニレン基、ジ
フエニルメタン核基又はアルキレン基を示し、ｎ
は２乃至４の正の整数を示す。）で示される化合
物の群より選ばれた１種又は２種以上の化合物
0.2乃至10重量部を反応させて変性トール油脂肪
酸多価アルコールエステル(B)を製造した後、該変
性トール油脂肪酸多価アルコールエステル(B)にフ
リーデルクラフト触媒の存在下にフエノールを反
応させ、この反応生成物にアルカリ性触媒の存在
下にホルマリンを反応させレゾール化して得られ
る含浸用樹脂を成形用素材に含浸させ、この成形
用素材を加熱下に加圧すると、得られた絶縁性積
層材は桐油変性のフエノールホルムアルデヒド樹
脂を含浸用樹脂として用いたときと同様に打抜加
工性並びに電気絶縁性に優れた絶縁性積層材が得
られることを見出し本発明を完成した。 即ち、本発明はレゾール型フエノールホルムア
ルデヒド樹脂を変性するに際し、従来行なわれて
いる桐油又はトール油脂肪酸多価アルコールエス
テル(A)を用いる代わりに、トール油脂肪酸多価ア
ルコールエステル(A)に、一般式Ｒ−（NCO）o（た
だし、式中Ｒはフエニル基、アルキル基及び水素
基よりなる群より選ばれた１種又は２種以上の基
により置換されたフエニレン基、ジフエニルメタ
ン核基又はアルキレン基を示し、ｎは２乃至４の
正の整数を示す。）で示されるイソシアネート化
合物の群より選ばれた１種又は２種以上の化合物
を反応させて得られる変性トール油脂肪酸多価ア
ルコールエステル(B)を用いることに特徴がある。 本発明に使用するトール油脂肪酸多価アルコー
ルエステルとはクラフトパルプ製造過程において
得られる粗トール油を精留により精製して得られ
る脂肪酸と、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトールなどの反応生成エステ
ルを意味し、これらの混合物及びエステル化反応
時の未反応脂肪酸が一部共存している場合も含ま
れる。 トール油脂肪酸多価アルコールエステルの水酸
基価を20乃至200としたのは、水酸基価20未満で
はイソシアネート類と反応する水酸基の数が少な
いため、得られる含浸用樹脂の分子量が大きくな
らず、そのため製品である積層材の打抜加工性が
十分でないためであり、又水酸基価を200以下に
限定するのは200あれば十分な量のイソシアネー
トと反応させることができるため、水酸基価を
200より大きくすることは無意味であり、又多価
アルコールを多量使用することになり不経済であ
るからである。 本発明において使用する一般式Ｒ−（NCO）o
（ただし、式中Ｒはフエニル基、アルキル基及び
水素基よりなる群より選ばれた１種又は２種以上
の基により置換されたフエニレン基、ジフエニル
メタン核基又はアルキレン基を示し、ｎは２乃至
４の正の整数を示す。）で示される化合物として
は、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等がある。
このイソシアネート類の添加量を水酸基価20乃至
200のトール油脂肪酸多価アルコールエステル100
重量部に対して0.2乃至10重量部としたのは、0.2
重量部未満では得られる含浸用樹脂の分子量を十
分増大させることができず結果として製品積層材
が満足すべき打抜加工性を示さないためである。 又これを10重量部以下に制限するのは、10重量
部あれば分子量を十分増大させることができ而も
より多量に用いると反応系をゲル化せしめて均質
な物質を得られないおそれがあるためである。 本発明による含浸用樹脂は水酸基を有するトー
ル油脂肪酸多価アルコールをウレタン化し分子量
を増大させているため、この含浸用樹脂を用いて
得られた製品積層材は十分な打抜加工性を示す
他、電気絶縁性等の電気特性にも優れる。 本発明においてはトール油脂肪酸多価アルコー
ルエステルとイソシアネート類との反応物にフエ
ノールを作用させるとき、桐油その他の乾性油を
混合併用しても支障はない。 以下実施例をもつて本発明を説明する。 実施例 １ 撹拌機、凝縮器、温度計、窒素ガス吹込管を付
した反応容器に水酸基価28のトール油脂肪酸ペン
タエリスリトールエステル（酸価８、ヨウ素価
122、色数（ヘリーゲ）６）300ｇを仕込み、窒素
ガスを通じながら90℃に昇温し、トリレンジイソ
シアネート1.5ｇを添加する。100℃で２時間保つ
た後150℃に昇温し、フエノール900ｇを混合し、
三弗化ホウ素フエノール錯体（25％）15ｇを加
え、150℃で４時間反応させる。得られた反応物
に35％ホルマリン水溶液670ｇを加え、28％アン
モニア水30ｇを触媒として添加し還流下に１時間
反応させる。反応後水分を減圧留去し、得られた
レゾール樹脂をメタノールに溶解し、ワニスＡを
得た。 実施例 ２ 実施例１に記載の反応容器に水酸基価54のトー
ル油脂肪酸多価グリセリンエステル（酸価6.5、
ヨウ素価130、色数（ヘリーゲ）６）300ｇを仕込
み、窒素ガスを通じながら90℃に昇温し、ヘキサ
メチレンジイソシアネート６ｇを添加する。100
℃で2.5時間保つた後、得られた変性物を実施例
１と同様の反応でフエノール化し、次いでレゾー
ル化後ワニスＢを得た。 実施例１に記載の反応容器に水酸基価132のト
ール油脂肪酸トリメチロールプロパンエステル
（酸価12、ヨウ素価112、色数（ヘリーゲ）６）
300ｇを仕込み、窒素ガスを通じながら90℃に昇
温し、キシレンジイソシアネート21ｇを添加す
る。100℃で３時間保つた後、得られた反応物を
実施例１と同様の方法でフエノール化し、次いで
レゾール化後ワニスＣを得た。 比較例 １ 実施例１に記載の反応容器に桐油（酸価3.5、
ヨウ素価163、色数（ヘリーゲ）６）300ｇを仕込
み、フエノール900ｇを混合し、窒素ガスを通じ
ながら150℃に昇温し、パラトルエンスルホン酸
0.2ｇを加え150℃で２時間反応させる。得られた
反応物を実施例１と同様の反応でレゾール化後ワ
ニスＤを得た。 比較例 ２ 実施例１に記載の反応容器に実施例１と同一の
トール油脂肪酸ペンタエリスリトールエステル
300ｇを仕込み、フエノール900ｇを混合し、三弗
化ホウ素フエノール錯体（25％）15ｇを加え、窒
素を通じながら150℃に４時間保つ。得られた反
応物を実施例１と同様な方法でレゾール化後ワニ
スＥを得た。 実施例 ４ 実施例１〜３、比較例１〜２において調整され
たワニスＡ〜Ｅを、積層板用紙にレゾール樹脂と
紙の重量比が１：１になるように含浸させ、メタ
ノールを室温で揮発させた後、180Kg／cm2、150℃
の条件で熱プレスし、積層板を得た。得られた本
発明による積層板は表１に示すように優れた電気
絶縁性と打抜加工性を有する。 【表】
Claims (1)
- １ 水酸基価20乃至200のトール油脂肪酸多価ア
ルコールエステル100重量部に、一般式Ｒ−
（NCO）o（ただし、式中Ｒはフエニル基、アルキ
ル基及び水素基よりなる群より選ばれた１種又は
２種以上の基により置換されたフエニレン基、ジ
フエニルメタン核基又はアルキレン基を示し、ｎ
は２乃至４の正の整数を示す。）で示される化合
物の群より選ばれた１種又は２種以上の化合物
0.2乃至10重量部を反応させて変性トール油脂肪
酸多価アルコールエステルを製造した後、該変性
トール油脂肪酸多価アルコールエステルにフリー
デルクラフト触媒の存在下にフエノールを反応さ
せ、次いでアルカリ性触媒の存在下にホルマリン
を反応させレゾール化することを特徴とする含浸
用樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8857679A JPS5611922A (en) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Resin composition for laminate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8857679A JPS5611922A (en) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Resin composition for laminate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5611922A JPS5611922A (en) | 1981-02-05 |
| JPS6219766B2 true JPS6219766B2 (ja) | 1987-05-01 |
Family
ID=13946674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8857679A Granted JPS5611922A (en) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Resin composition for laminate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5611922A (ja) |
-
1979
- 1979-07-11 JP JP8857679A patent/JPS5611922A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5611922A (en) | 1981-02-05 |
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