JPS59124920A - 積層板用フエノ−ル樹脂の製造法 - Google Patents
積層板用フエノ−ル樹脂の製造法Info
- Publication number
- JPS59124920A JPS59124920A JP23119382A JP23119382A JPS59124920A JP S59124920 A JPS59124920 A JP S59124920A JP 23119382 A JP23119382 A JP 23119382A JP 23119382 A JP23119382 A JP 23119382A JP S59124920 A JPS59124920 A JP S59124920A
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- JP
- Japan
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- oil fatty
- tall oil
- fatty acid
- phenols
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気特性と打抜加工性にすぐれ、且つ離型性の
良好な積層板用フェノール樹脂の製造法に関する。
良好な積層板用フェノール樹脂の製造法に関する。
フェノール樹脂における積層板用可塑剤として、桐油、
脱水ひ甘し油等の不飽和脂肪酸エステルを用いた例は多
い。トール油脂肪酸は低価格でありかつ供給が安定して
いることから、これをエステル化した形で積層板用フェ
ノール樹脂の可塑剤として用いる事が検討されている。
脱水ひ甘し油等の不飽和脂肪酸エステルを用いた例は多
い。トール油脂肪酸は低価格でありかつ供給が安定して
いることから、これをエステル化した形で積層板用フェ
ノール樹脂の可塑剤として用いる事が検討されている。
トール油脂肪酸エステルを積層板用可塑剤としで使用す
るには、これにフェノール類を付加させた後、ホルムア
ルデヒドと縮重合させる方法が一般に用いられている。
るには、これにフェノール類を付加させた後、ホルムア
ルデヒドと縮重合させる方法が一般に用いられている。
しかしながらトール油脂肪酸エステルは桐油等に比べ不
飽和度が低く、フェノール類との反応性も小さいだめ、
これにフェノール類を付加するにあたっては、硫酸、フ
リーデルクラフト触媒（三フッ化ホウ素、塩化アルミニ
ウム等）等の強酸を、トール油脂肪酸エステルとフェノ
ール類との合計重量に対して１〜５重量係添加し、高温
で反応する必要がある。この様な反応を工業的に広く用
いられているステンレス製の反応容器で行なった場合、
反応容器の腐蝕を生じ、かつ製品の色調が非常に悪くな
る。さらにこの反応生成物をレゾール化して得られる製
品を用いて積層板を成形する場合、積層板とプレス板と
の離型性も人さく低下する。
飽和度が低く、フェノール類との反応性も小さいだめ、
これにフェノール類を付加するにあたっては、硫酸、フ
リーデルクラフト触媒（三フッ化ホウ素、塩化アルミニ
ウム等）等の強酸を、トール油脂肪酸エステルとフェノ
ール類との合計重量に対して１〜５重量係添加し、高温
で反応する必要がある。この様な反応を工業的に広く用
いられているステンレス製の反応容器で行なった場合、
反応容器の腐蝕を生じ、かつ製品の色調が非常に悪くな
る。さらにこの反応生成物をレゾール化して得られる製
品を用いて積層板を成形する場合、積層板とプレス板と
の離型性も人さく低下する。
又、強酸の触媒に代えて粘土系触媒も用いられるが、粘
土系触媒は硫酸、フリーデルクラフト触媒等の強酸の様
な腐蝕性を有しない反面、これら強酸に比して触媒能が
劣るため、トール油脂肪酸エステルのフェノール化に際
し粘土系触媒を用いだ場合には、反応生成物はフェノー
ル類の付加率の小さなものとなる。従ってこの反応生成
物をレゾール化しても、得られる製品はメタノール等の
溶剤への溶解（／Ｉが低く、完全に硬化しない等積層＆
用レゾールワニスとしての必要な性状を示さず、又積
層板にしだ時ブリードを起こしかつ絶縁材料としての機
械的電気的物性が充分でない。
土系触媒は硫酸、フリーデルクラフト触媒等の強酸の様
な腐蝕性を有しない反面、これら強酸に比して触媒能が
劣るため、トール油脂肪酸エステルのフェノール化に際
し粘土系触媒を用いだ場合には、反応生成物はフェノー
ル類の付加率の小さなものとなる。従ってこの反応生成
物をレゾール化しても、得られる製品はメタノール等の
溶剤への溶解（／Ｉが低く、完全に硬化しない等積層＆
用レゾールワニスとしての必要な性状を示さず、又積
層板にしだ時ブリードを起こしかつ絶縁材料としての機
械的電気的物性が充分でない。
本発明者らは種々検討の結果、粘土系触媒の存在下にト
ール油脂肪酸とフェノール類を加熱反応して得られる一
混合物と、−価アルコール又は多価アルコールとを酸性
触媒下でエステル化することにより、フェノール類の付
加率の高いトール油脂肪酸エステルが得られ、これにア
ルデヒド類を塩基性触媒の存在下で反応させることによ
り、電気特性と打抜加工性にすぐれ、かつ離型性の艮好
な積層板用樹脂が得られることを見出したものである。
ール油脂肪酸とフェノール類を加熱反応して得られる一
混合物と、−価アルコール又は多価アルコールとを酸性
触媒下でエステル化することにより、フェノール類の付
加率の高いトール油脂肪酸エステルが得られ、これにア
ルデヒド類を塩基性触媒の存在下で反応させることによ
り、電気特性と打抜加工性にすぐれ、かつ離型性の艮好
な積層板用樹脂が得られることを見出したものである。
以下に本発明についての詳細を述べる。
トール油脂肪酸はバルプ工業において生成される粗トー
ル油よす得られ、オレイン酸、リノール酸を主成分と踵
両者の金言」が全体の８０係以上を占める。
ル油よす得られ、オレイン酸、リノール酸を主成分と踵
両者の金言」が全体の８０係以上を占める。
トール油脂肪酸に付加するフェノール類としてハ、フェ
ノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン等があ
げられる。
ノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン等があ
げられる。
フェノール化反応の触媒として用いられる粘土としては
、例えばモンモリロナイト、モンモリロナイトを主体と
するベントナイト、酸性白土（モンモリロナイトとコロ
イド珪酸）、ヘクトライト等があげられる。
、例えばモンモリロナイト、モンモリロナイトを主体と
するベントナイト、酸性白土（モンモリロナイトとコロ
イド珪酸）、ヘクトライト等があげられる。
トール油脂肪酸のフェノール化に際（〜では、トール油
脂肪酸１００重量部に対してフェノール類５０乃至４０
０重量部の配合が好ましい。フェノール類がトール油脂
肪酸１００重量部に対し５０重量部未満の場合、フェノ
ール類のトール油脂肪酸に対する付加率の低下が見られ
、寸だフェノール類が４００重量部を超えると、積層板
を製造゛した場合の可撓性例えば打抜加工性が低下する
。
脂肪酸１００重量部に対してフェノール類５０乃至４０
０重量部の配合が好ましい。フェノール類がトール油脂
肪酸１００重量部に対し５０重量部未満の場合、フェノ
ール類のトール油脂肪酸に対する付加率の低下が見られ
、寸だフェノール類が４００重量部を超えると、積層板
を製造゛した場合の可撓性例えば打抜加工性が低下する
。
寸だ、トール油力ａ肪酸のフェノール化において使用さ
れる粘土系触媒の量は、トール油脂肪酸とフェノール類
の合計に対し０．５乃至１０重量部が好ましい。丑だ反
応温度は１００乃至２００℃が好壕しく、反応時間とし
ては０．５乃至１０時間が好寸しい。
れる粘土系触媒の量は、トール油脂肪酸とフェノール類
の合計に対し０．５乃至１０重量部が好ましい。丑だ反
応温度は１００乃至２００℃が好壕しく、反応時間とし
ては０．５乃至１０時間が好寸しい。
上記の方法で製造された反応生ＩＮ、物であるフェノー
ル化トール油脂肪酸は、次にｍ個アルコール又は多価ア
ルコールによＶ酸性触媒下ｔてエステル化される。
ル化トール油脂肪酸は、次にｍ個アルコール又は多価ア
ルコールによＶ酸性触媒下ｔてエステル化される。
使用されるｍ個アルコール又は多価アルコールとして（
ｒよ、ｎ−オクタツール、エチレングリコール、グリセ
リン＋’ｔ”）メチロールプロパン、ペンタエリスリッ
ト等があげられ、添加量は、フェノール化トール油脂肪
酸中のカルボキシル基（エステル基を含む。ンに対し、
水酸基過剰率（水酸基／カルボキシル基） ＝ Ｑ、
５乃至２．０Ｋ１１１’、Ｉ整することが好ましい。
ｒよ、ｎ−オクタツール、エチレングリコール、グリセ
リン＋’ｔ”）メチロールプロパン、ペンタエリスリッ
ト等があげられ、添加量は、フェノール化トール油脂肪
酸中のカルボキシル基（エステル基を含む。ンに対し、
水酸基過剰率（水酸基／カルボキシル基） ＝ Ｑ、
５乃至２．０Ｋ１１１’、Ｉ整することが好ましい。
フェノール化トー・し油脂肪酸のエステル化に際して使
用される酸性触媒としては、硫酸、パラトルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸などのスルホン酸類、リン酸が
使用され、また触媒の添加量としてはフェノール化トー
ル油脂肪酸とアルコール類の合計重量に対し１．０重量
部以下であることが好寸しい。また反応温度（佳１００
乃至２００℃が好貰しく、反応時間としては０．５乃至
１０時間が適当である。
用される酸性触媒としては、硫酸、パラトルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸などのスルホン酸類、リン酸が
使用され、また触媒の添加量としてはフェノール化トー
ル油脂肪酸とアルコール類の合計重量に対し１．０重量
部以下であることが好寸しい。また反応温度（佳１００
乃至２００℃が好貰しく、反応時間としては０．５乃至
１０時間が適当である。
本発明による積層板用フェノール樹脂は、上記の方法に
より製造されたフェノール化トール油脂肪酸エステルを
塩基性触媒下にアルデヒド類と反応させることにより得
られる。
より製造されたフェノール化トール油脂肪酸エステルを
塩基性触媒下にアルデヒド類と反応させることにより得
られる。
ここで使用されるアルデヒド類としては、ホルマリン、
バラホルムアルデヒド、アセトｙルデヒド等があり、こ
れらをフェノール類１モルに対し１〜２モル使用するこ
とが好ましい、 塩基性触媒としてはアンモニア、ジエチルアミン、モノ
エタノールアミン等のアミン類や、水酸化ナトリウム、
水酸化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金
部の水酸化物が用いられるっ反応温度としては８０乃至
１００℃が好１しく、反Ｃ６時間は０．５乃至３時間が
好贅、シい。
バラホルムアルデヒド、アセトｙルデヒド等があり、こ
れらをフェノール類１モルに対し１〜２モル使用するこ
とが好ましい、 塩基性触媒としてはアンモニア、ジエチルアミン、モノ
エタノールアミン等のアミン類や、水酸化ナトリウム、
水酸化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金
部の水酸化物が用いられるっ反応温度としては８０乃至
１００℃が好１しく、反Ｃ６時間は０．５乃至３時間が
好贅、シい。
レゾール化の反応後、減圧下（５乃至２００ｇｍＨｇ
）に加熱脱水を行う。反応物の温度は場合により一旦反
応温度以下に冷却し、その後再び上昇させる。
）に加熱脱水を行う。反応物の温度は場合により一旦反
応温度以下に冷却し、その後再び上昇させる。
反応物の温度が５０乃至１２０℃になった時点でＴｈ
Ｆｈにもどじ、メタノール、アセトン、トルエン等の溶
剤で希釈し、トール油脂肪酸エステル変性レゾールワニ
スを得る。
Ｆｈにもどじ、メタノール、アセトン、トルエン等の溶
剤で希釈し、トール油脂肪酸エステル変性レゾールワニ
スを得る。
上記方法で製造されたワニスを用いて得られる積層板は
、優れた電気絶縁性と、打抜加工性及びグレ、ス板との
雌型性を有し、色調も良好である。
、優れた電気絶縁性と、打抜加工性及びグレ、ス板との
雌型性を有し、色調も良好である。
積層板の製造にあたっては一般に次の方法が用いられる
。すなわちワニスを紙、綿布、ガラス布等の基材に含浸
後乾燥してプリプレグを得る。このプリプレグを゛必要
枚数型ね、場合により重ね合わせたプリプレグの片面又
は両面に接着剤を塗布しだ銅箔を置き、加熱、加圧下に
成形する。成形圧力は５０〜２００に９／Ｃ１Ａ１成形
温度は１２０〜１７０℃、成形時間は４０〜１２０分が
通常である。
。すなわちワニスを紙、綿布、ガラス布等の基材に含浸
後乾燥してプリプレグを得る。このプリプレグを゛必要
枚数型ね、場合により重ね合わせたプリプレグの片面又
は両面に接着剤を塗布しだ銅箔を置き、加熱、加圧下に
成形する。成形圧力は５０〜２００に９／Ｃ１Ａ１成形
温度は１２０〜１７０℃、成形時間は４０〜１２０分が
通常である。
次に実抱例をもって本発明を説明する。
実施例１
攪拌機、凝縮器、水抜き管、温度計及び窒素ガス吹込管
を付したステンレス製（ＳＵＳ８１６）の反応容器にト
ール油脂肪酸（酸価１９４、ヨウ素価１３２、色数（ヘ
リーゲ）５ン］、 ９０１ とフェノール３１（１，
モンモリロナイト系粘土（ガレオンアースｖ２ 水滓
化学工業製）２５ｙを仕込み、窒素ガスを通じながら１
７０℃で４時間保った後ベンｌ ｆ−、ｌＪ スＩＪ
トール２’ｌｆ、パラトルエンスルホン酸１．５ｇを添
加混合し１７０℃で４時間反応させる。反応生成物から
濾過により粘土を除去してフェノール化トール油脂肪酸
エステルＡを得た。
を付したステンレス製（ＳＵＳ８１６）の反応容器にト
ール油脂肪酸（酸価１９４、ヨウ素価１３２、色数（ヘ
リーゲ）５ン］、 ９０１ とフェノール３１（１，
モンモリロナイト系粘土（ガレオンアースｖ２ 水滓
化学工業製）２５ｙを仕込み、窒素ガスを通じながら１
７０℃で４時間保った後ベンｌ ｆ−、ｌＪ スＩＪ
トール２’ｌｆ、パラトルエンスルホン酸１．５ｇを添
加混合し１７０℃で４時間反応させる。反応生成物から
濾過により粘土を除去してフェノール化トール油脂肪酸
エステルＡを得た。
比較例１
ん１拌機、凝縮器、温吸計及び窒素ガス吹込管を付した
ステンレス製（Ｓｎ２８１６ ）の反応容器にトール油
脂肪酸ペンタエリスＩＪ トールエステル（酸価１２、
ヨウ素価１２０、色数（ヘリーゲ）６）１９０ｆとフェ
ノール８１０ ｆ、モンモリロナイト系粘土（ガレオン
アースｖ２ 水滓化学工業製）２５７を仕込み、窒素
ガスを通しなから１７０’ｃで８時間反応後、濾過にエ
リ粘土を除去してフェノール化トール油脂肪酸エステル
Ｂを得だ。
ステンレス製（Ｓｎ２８１６ ）の反応容器にトール油
脂肪酸ペンタエリスＩＪ トールエステル（酸価１２、
ヨウ素価１２０、色数（ヘリーゲ）６）１９０ｆとフェ
ノール８１０ ｆ、モンモリロナイト系粘土（ガレオン
アースｖ２ 水滓化学工業製）２５７を仕込み、窒素
ガスを通しなから１７０’ｃで８時間反応後、濾過にエ
リ粘土を除去してフェノール化トール油脂肪酸エステル
Ｂを得だ。
比較レリ２
比較例■に記載の反応容器に比較例１と同様のトール油
脂肪酸ヘンタエリスリトールエステル１９０ｇとフェノ
ール８１０ ｆ−１三ツノ化ホウ素フエノール錯塩（２
５％） ７．５９を仕込み、窒素ガスを通じながら１５
０℃で４時間反応させてフェノール化トール油脂肪酸エ
ステルＣを得た。
脂肪酸ヘンタエリスリトールエステル１９０ｇとフェノ
ール８１０ ｆ−１三ツノ化ホウ素フエノール錯塩（２
５％） ７．５９を仕込み、窒素ガスを通じながら１５
０℃で４時間反応させてフェノール化トール油脂肪酸エ
ステルＣを得た。
比較例３
比較例１に記載の反応容器に桐油（酸価１４、ヨウ素価
１６５、色数（ヘリーゲ）６）１９０Ｆ とフェノー
ル８１０ ｙ、バラトルエンスルポン酸０．１１を加え
、１５０℃で１時間反応させ、フェノール化桐油りを得
た。
１６５、色数（ヘリーゲ）６）１９０Ｆ とフェノー
ル８１０ ｙ、バラトルエンスルポン酸０．１１を加え
、１５０℃で１時間反応させ、フェノール化桐油りを得
た。
試験ｌ
実施例１．比較例１〜２において得られたフェノール化
トール油脂肪酸エステルＡ−Ｃ中に残存する遊離フェノ
ールの量をガスクロマトグラフィーにより定量した。１
だフェノール化トール油脂肪酸エステルＡ−０を加水分
解し、得られた脂肪酸部の組成をガスクロマトグラフィ
ーにＡ ！ｌ） ｄ（１１定しだ。結果は表１に示す様
に、フェノール化トール油脂肪酸エステルＢの反応室が
低くなっていることがわかる。
トール油脂肪酸エステルＡ−Ｃ中に残存する遊離フェノ
ールの量をガスクロマトグラフィーにより定量した。１
だフェノール化トール油脂肪酸エステルＡ−０を加水分
解し、得られた脂肪酸部の組成をガスクロマトグラフィ
ーにＡ ！ｌ） ｄ（１１定しだ。結果は表１に示す様
に、フェノール化トール油脂肪酸エステルＢの反応室が
低くなっていることがわかる。
表 １
ワニスの調製
実施例１．・比較例１〜２において得られたフェノール
化トール油脂肪酸エステルＡ−Ｃを下記の方法でレゾー
ル化し、それぞれワニスＡ−Ｃを得た。
化トール油脂肪酸エステルＡ−Ｃを下記の方法でレゾー
ル化し、それぞれワニスＡ−Ｃを得た。
攪拌機、凝縮器及び温度計を付したカラス製反応容器に
それぞれフェノール化トール油脂肪酸エステルＡ−０１
９！Ｍとホルマリン（ｓ７％水溶液）１３５ｆ、 ア
ンモニア水（２７％水溶液）１５ｇを仕込み、速流下に
１時間反応させた。反応後渡圧下（１５藺Ｈｇ ）で加
熱脱水する。液温は一旦４０℃Ｉで冷却し、その後再び
上昇させる。反応物の払晶度が７０℃になっだ時常圧に
もどし、溶剤（メタノール／トルエン＝１７１ ）１
３ｇＭを加えてワニスＡ−Ｃを得だ。才だ比較例３にお
いて得られたフェノール化銅・油りを下記の方法でレゾ
ール化しワニスＤを得だ。
それぞれフェノール化トール油脂肪酸エステルＡ−０１
９！Ｍとホルマリン（ｓ７％水溶液）１３５ｆ、 ア
ンモニア水（２７％水溶液）１５ｇを仕込み、速流下に
１時間反応させた。反応後渡圧下（１５藺Ｈｇ ）で加
熱脱水する。液温は一旦４０℃Ｉで冷却し、その後再び
上昇させる。反応物の払晶度が７０℃になっだ時常圧に
もどし、溶剤（メタノール／トルエン＝１７１ ）１
３ｇＭを加えてワニスＡ−Ｃを得だ。才だ比較例３にお
いて得られたフェノール化銅・油りを下記の方法でレゾ
ール化しワニスＤを得だ。
統拌磯、τ疑縮器及び温ｊ変計を付したガラス製反応容
器にフェノール化桐油Ｄ１９５ｇとホルマリン（３７傑
水溶液）１３ＦＭ、アンモニア水（２７係水浴液）１５
ｇを仕込み、８５℃で１時間反応させた。反応後渡圧下
（１５ｆｆＦ７Ｈｇ）で減圧脱水する。液温は一旦４０
℃に冷却し、その後再び上昇させる。反応物温度が７０
℃になった時常圧にもどし、溶剤（メタノール／トルエ
ン−１／１ ）１３５ｇを加えてワニスＤを得た。
器にフェノール化桐油Ｄ１９５ｇとホルマリン（３７傑
水溶液）１３ＦＭ、アンモニア水（２７係水浴液）１５
ｇを仕込み、８５℃で１時間反応させた。反応後渡圧下
（１５ｆｆＦ７Ｈｇ）で減圧脱水する。液温は一旦４０
℃に冷却し、その後再び上昇させる。反応物温度が７０
℃になった時常圧にもどし、溶剤（メタノール／トルエ
ン−１／１ ）１３５ｇを加えてワニスＤを得た。
試験２
前項において得られたワニスＡ〜Ｄについて、色数（ヘ
リーゲノ、ゲル化時間（１６０’プレート法）及び目視
による外観を比較した。結果は表２に示す様に、ワニス
Ｂは不透明でかつ児全に硬化せず、又ワニスＣは色数が
非常に悪くなっている。
リーゲノ、ゲル化時間（１６０’プレート法）及び目視
による外観を比較した。結果は表２に示す様に、ワニス
Ｂは不透明でかつ児全に硬化せず、又ワニスＣは色数が
非常に悪くなっている。
表 ２
試験３
ワニスの調製において得られたワニスＡ、 Ｃ。
Ｄを下記の方法により積層板とした。
’７−”スヲｆｆ１ｔ１８０ ｆ／のクラフト紙にレゾ
ール樹脂と紙の重量が１＝１になる様に含浸させ、これ
を乾燥させてプリプレグとした。このプリプレグを８枚
重ねとし、１００ｋｌｊ／ｃｔ１１．１５０℃、 １時
間熱プレスして積層板を得た。
ール樹脂と紙の重量が１＝１になる様に含浸させ、これ
を乾燥させてプリプレグとした。このプリプレグを８枚
重ねとし、１００ｋｌｊ／ｃｔ１１．１５０℃、 １時
間熱プレスして積層板を得た。
各積層板の性能について表３に示す。
表 ３
表３に示す係に本発明によジ州られたワニスムは優れだ
ｉｔｔ気絶縁性と、打抜加工性及びプレス板とのに［を
型付を有し、積層板の色調も良好である。
ｉｔｔ気絶縁性と、打抜加工性及びプレス板とのに［を
型付を有し、積層板の色調も良好である。
Claims (1)
- ■、粘土系触媒の存在下でトール油゛脂肪酸とフェノー
ル類とを加熱反応して得られる反応生５ｙ、物を、−価
アルコール又は多価アルコールでエステル化したフェノ
ール変性トール油脂肪酸エステルを、塩基性触媒の存在
下でアルデヒド類と反応させる事を特徴とするフェノー
ル樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23119382A JPS59124920A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 積層板用フエノ−ル樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23119382A JPS59124920A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 積層板用フエノ−ル樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59124920A true JPS59124920A (ja) | 1984-07-19 |
| JPH0311292B2 JPH0311292B2 (ja) | 1991-02-15 |
Family
ID=16919790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23119382A Granted JPS59124920A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 積層板用フエノ−ル樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59124920A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017515987A (ja) * | 2014-03-14 | 2017-06-15 | エスアイ・グループ・インコーポレイテッドSi Group, Inc. | 合成ファブリック材料上でフェノール脂肪酸化合物を使用する方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5431494A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-08 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenolic resin |
| JPS5611921A (en) * | 1979-07-11 | 1981-02-05 | Harima Kasei Kogyo Kk | Resin composition for laminate |
-
1982
- 1982-12-29 JP JP23119382A patent/JPS59124920A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5431494A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-08 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenolic resin |
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Cited By (3)
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| JP2017515987A (ja) * | 2014-03-14 | 2017-06-15 | エスアイ・グループ・インコーポレイテッドSi Group, Inc. | 合成ファブリック材料上でフェノール脂肪酸化合物を使用する方法 |
| US11390987B2 (en) | 2014-03-14 | 2022-07-19 | Si Group, Inc. | Methods of using a phenolic fatty acid compound on a synthetic fabric material |
| US12221745B2 (en) | 2014-03-14 | 2025-02-11 | Si Group, Inc. | Methods of using a phenolic fatty acid compound on a synthetic fabric material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0311292B2 (ja) | 1991-02-15 |
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