JPS6219769B2 - - Google Patents
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- JPS6219769B2 JPS6219769B2 JP169680A JP169680A JPS6219769B2 JP S6219769 B2 JPS6219769 B2 JP S6219769B2 JP 169680 A JP169680 A JP 169680A JP 169680 A JP169680 A JP 169680A JP S6219769 B2 JPS6219769 B2 JP S6219769B2
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
この発明は、エポキシ樹脂用硬化剤に関するも
のである。 従来から、エポキシ樹脂の硬化剤として多官能
芳香族アミンやカルボン酸等が使用されている。
ところがこのような硬化剤では、生成エポキシ樹
脂硬化物の耐熱性を充分高めることができなかつ
た。そのため、このようなエポキシ樹脂硬化物を
用いたプリント配線基板は、耐熱性が不充分であ
り、実装密度の増大と配線パターンの高密度化と
にもとづく基板の耐熱性向上の要求に充分応えて
いないのが実情である。 この発明は、このような事情に鑑みなされたも
ので、下記の一般式 〔ただし、上記の式において、Ｒは構造中に少な
くとも一つの芳香環または複素環を含む２価以上
５価以下の基、R′およびR″は水素またはアルキ
ル基を示し、ｃは基Ｒの結合手に対応する２〜５
の数を示し、ａ、ｂはａが１のときはｂが１でａ
が２のときはｂが０を示し、かつ、ａとｂの両方
ともが１の組み合わせを少なくとも一つ含む。ま
た、小括弧（ ）内のフエノール核にはアルキル
基、水酸基およびハロゲン原子の少なくとも一つ
が置換基として入つていてもよく、複数個の中括
弧〔 〕の構造部分は全て同じでなくてもよ
い。〕 で表わされる化合物よりなるエポキシ樹脂用硬化
剤をその要旨とするものである。 すなわち、この硬化剤は、耐熱性に富むエポキ
シ樹脂硬化物を生成しうるため、耐熱性の優れた
プリント配線基板の製造を実現しうるようになる
のである。 つぎに、この発明を詳しく説明する。 前記の式において、Ｒとしては、下記のような
ものがあげられる。 ただし、Ｒを示す上記の式は、いずれも結合手
を示していないが、結合手の数は、エポキシ樹脂
用硬化剤を示す前記の式のｃの値（２〜５の範囲
内の数）でおのずと定まるのである。また、Ｒを
示す上記の式において、環の部分にアルキル基、
ハロゲン原子および水酸基の少なくとも一つが置
換基として入つていてもよいのである。 また、前記の式において、R′およびR″として
は、水素またはアルキル基があげられる。 つぎに、この発明のエポキシ樹脂用硬化剤の製
法の一例について説明する。すなわち、例えば、
アミン類とＮ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレ
イミドとを所定のモル比率に混合したのち、溶融
付加反応を行わせることにより製造される。な
お、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレイミド
は、無水マレイン酸とｐ−アミノフエノールとを
用いてアミド−酸化合物をつくり、ついでこれを
閉環させるという公知の方法により合成されるの
である。 この発明の硬化剤が作用するエポキシ樹脂とし
ては、分子内に少なくとも２個のエポキシ基を有
する化合物であれば特に限定するものではない。
しかし、一般的には、エポキシ当量100〜4000の
通常のエポキシ樹脂が用いられる。そのようなエ
ポキシ樹脂として、例えば、ビスフエノール系エ
ポキシ樹脂、肪環式エポキシ樹脂、ノボラツク系
エポキシ樹脂、ポリフエノール系エポキシ樹脂、
含窒素エポキシ樹脂およびそれらのハロゲン化物
があげられる。 この発明の硬化剤を上記のようなエポキシ樹脂
に作用させる場合、その使用量は、通常、（エポ
キシ樹脂のエポキシ基）／（硬化剤の活性水素）
のモル比が0.5〜2.0になるように選ばれる。最も
好ましいのは、0.8〜1.2である。このように硬化
剤の使用量を選ぶことにより、極めて大きな耐熱
性をもつエポキシ樹脂硬化物が得られるようにな
るのである。 つぎに、実施例について比較例と併せて説明す
る。 実施例 １ ｐ−フエニレンジアミン63.0ｇ（0.583モル）
とＮ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレイミド
220.5ｇ（1.17モル）とを乳鉢にとつて充分混合
した。つぎに、この混合物を、４つ口フラスコ中
に投入し、フラスコ内を窒素で置換し、続いて乾
燥した窒素を送り込みながらフラスコを砂浴上で
ゆつくりと加熱した。そして、加熱しながら内容
物を完全溶融させ、ついで撹拌して180〜190℃の
温度を65分間保つたのち内容物を取り出して冷却
し反応を終了した。つぎに、得られたものを300
ｇのジメチルホルムアミドに溶解し、これを大過
剰のメタノール中に投入した。そして、生成した
沈澱をろ過してメタノール洗浄したのち乾燥し
た。その結果、黄色粉末状の硬化剤(A)を得た。こ
の硬化剤(A)は、高速液体クロマトグラフ測定の結
果、平均分子量483であり、未反応原料を殆ど含
んでいなかつた。 なお、前記反応における主反応の式はつぎのと
おりである。 硬化剤(A)の化学構造の確認をつぎのようにして
行つた。 得られた粉末状硬化剤(A)をｄ−DMSO（ジメチ
ルスルホキシド）に溶解して20％溶液とし、これ
をNMR測定機（日本電子社製のJNM−FX−
60Q、条件：40℃、5000回積算）により測定し
た。その結果、126.8ppmに吸収がないことか
ら、−CH＝CH−結合の消滅が認められ、また、
30.5ppm、67.0ppmにほぼ１：１の比率で新たな
吸収が生じたことにより、−CH（−CH2）−Ｎ−
結合の生成が認められた。 このことおよび前記平均分子量の値を考え合わ
せることにより、硬化剤(A)の化学構造が前記反応
式（）の生成物であることを確認した。 実施例 ２ ｐ−フエニレンジアミンの量を41.5ｇに減少す
るとともに、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マ
レイミドの量を217.9ｇに減少した。それ以外は
実施例１と同様にして硬化剤(B)を製造した。得ら
れた硬化剤(B)の平均分子量は672であつた。 なお、主反応の式はつぎのとおりである。 硬化剤(B)の化学構造の確認を実施例１と同様に
して行つた。 その結果、126.8ppmに吸収がないことから、−
CH＝CH−結合の消滅が認められ、また、
30.5ppm、67.0ppmにほぼ１：１の比率で新たな
吸収が生じたことにより、−CH（−CH2）−Ｎ−
結合の生成が認められた。 このことおよび前記平均分子量の値を考え合わ
せることにより、硬化剤(B)の化学構造が前記反応
式（）の生成物であることを確認した。 実施例 ３ ｐ−フエニレンジアミンに代えて、４・4′−ジ
アミノジフエニルメタンを71.1ｇ使用するととも
に、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレイミド
の量を135.9ｇに減少した。それ以外は実施例１
と同様にして硬化剤(C)を製造した。得られた硬化
剤(C)の平均分子量は573であつた。 なお、主反応の式はつぎのとおりである。 硬化剤(C)の化学構造の確認を実施例１と同様に
して行つた。 その結果、126.8ppmに吸収がないことから、−
CH＝CH−結合の消滅が認められ、また、
30.5ppm、67.0ppmにほぼ１：１の比率で新たな
吸収が生じたことにより、−CH（−CH2）−Ｎ−
結合の生成が認められた。 このことおよび前記平均分子量の値を考え合わ
せることにより、硬化剤(C)の化学構造が前記反応
式（）の生成物であることを確認した。 比較例 １ ４・4′−ジアミノジフエニルスルホンをそのま
ま比較例１とした。 比較例 ２ ４・4′−ジアミノジフエニルスルホン（硬化
剤）とＮ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレイミ
ド（添加剤）との混合物を比較例２とした。 つぎに、以上の実施例および比較例の硬化剤を
次表に示すエポキシ樹脂100ｇに対して同表に示
す量だけ添加し、ついでジメチルホルムアミドを
用いて均一に溶解混合した。つぎに、これを減圧
乾燥して溶剤を蒸発させたのち、得られた固形物
を170℃で２時間、ついで200℃で３時間加熱して
エポキシ樹脂硬化物を得た。得られたエポキシ樹
脂硬化物のガラス転移温度を次表に示した。実施
例の硬化剤を用いたエポキシ樹脂硬化物のガラス
転移温度は比較例のものを用いたものに比べて著
しく高く、耐熱性に富んでいることがわかる。
のである。 従来から、エポキシ樹脂の硬化剤として多官能
芳香族アミンやカルボン酸等が使用されている。
ところがこのような硬化剤では、生成エポキシ樹
脂硬化物の耐熱性を充分高めることができなかつ
た。そのため、このようなエポキシ樹脂硬化物を
用いたプリント配線基板は、耐熱性が不充分であ
り、実装密度の増大と配線パターンの高密度化と
にもとづく基板の耐熱性向上の要求に充分応えて
いないのが実情である。 この発明は、このような事情に鑑みなされたも
ので、下記の一般式 〔ただし、上記の式において、Ｒは構造中に少な
くとも一つの芳香環または複素環を含む２価以上
５価以下の基、R′およびR″は水素またはアルキ
ル基を示し、ｃは基Ｒの結合手に対応する２〜５
の数を示し、ａ、ｂはａが１のときはｂが１でａ
が２のときはｂが０を示し、かつ、ａとｂの両方
ともが１の組み合わせを少なくとも一つ含む。ま
た、小括弧（ ）内のフエノール核にはアルキル
基、水酸基およびハロゲン原子の少なくとも一つ
が置換基として入つていてもよく、複数個の中括
弧〔 〕の構造部分は全て同じでなくてもよ
い。〕 で表わされる化合物よりなるエポキシ樹脂用硬化
剤をその要旨とするものである。 すなわち、この硬化剤は、耐熱性に富むエポキ
シ樹脂硬化物を生成しうるため、耐熱性の優れた
プリント配線基板の製造を実現しうるようになる
のである。 つぎに、この発明を詳しく説明する。 前記の式において、Ｒとしては、下記のような
ものがあげられる。 ただし、Ｒを示す上記の式は、いずれも結合手
を示していないが、結合手の数は、エポキシ樹脂
用硬化剤を示す前記の式のｃの値（２〜５の範囲
内の数）でおのずと定まるのである。また、Ｒを
示す上記の式において、環の部分にアルキル基、
ハロゲン原子および水酸基の少なくとも一つが置
換基として入つていてもよいのである。 また、前記の式において、R′およびR″として
は、水素またはアルキル基があげられる。 つぎに、この発明のエポキシ樹脂用硬化剤の製
法の一例について説明する。すなわち、例えば、
アミン類とＮ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレ
イミドとを所定のモル比率に混合したのち、溶融
付加反応を行わせることにより製造される。な
お、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレイミド
は、無水マレイン酸とｐ−アミノフエノールとを
用いてアミド−酸化合物をつくり、ついでこれを
閉環させるという公知の方法により合成されるの
である。 この発明の硬化剤が作用するエポキシ樹脂とし
ては、分子内に少なくとも２個のエポキシ基を有
する化合物であれば特に限定するものではない。
しかし、一般的には、エポキシ当量100〜4000の
通常のエポキシ樹脂が用いられる。そのようなエ
ポキシ樹脂として、例えば、ビスフエノール系エ
ポキシ樹脂、肪環式エポキシ樹脂、ノボラツク系
エポキシ樹脂、ポリフエノール系エポキシ樹脂、
含窒素エポキシ樹脂およびそれらのハロゲン化物
があげられる。 この発明の硬化剤を上記のようなエポキシ樹脂
に作用させる場合、その使用量は、通常、（エポ
キシ樹脂のエポキシ基）／（硬化剤の活性水素）
のモル比が0.5〜2.0になるように選ばれる。最も
好ましいのは、0.8〜1.2である。このように硬化
剤の使用量を選ぶことにより、極めて大きな耐熱
性をもつエポキシ樹脂硬化物が得られるようにな
るのである。 つぎに、実施例について比較例と併せて説明す
る。 実施例 １ ｐ−フエニレンジアミン63.0ｇ（0.583モル）
とＮ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレイミド
220.5ｇ（1.17モル）とを乳鉢にとつて充分混合
した。つぎに、この混合物を、４つ口フラスコ中
に投入し、フラスコ内を窒素で置換し、続いて乾
燥した窒素を送り込みながらフラスコを砂浴上で
ゆつくりと加熱した。そして、加熱しながら内容
物を完全溶融させ、ついで撹拌して180〜190℃の
温度を65分間保つたのち内容物を取り出して冷却
し反応を終了した。つぎに、得られたものを300
ｇのジメチルホルムアミドに溶解し、これを大過
剰のメタノール中に投入した。そして、生成した
沈澱をろ過してメタノール洗浄したのち乾燥し
た。その結果、黄色粉末状の硬化剤(A)を得た。こ
の硬化剤(A)は、高速液体クロマトグラフ測定の結
果、平均分子量483であり、未反応原料を殆ど含
んでいなかつた。 なお、前記反応における主反応の式はつぎのと
おりである。 硬化剤(A)の化学構造の確認をつぎのようにして
行つた。 得られた粉末状硬化剤(A)をｄ−DMSO（ジメチ
ルスルホキシド）に溶解して20％溶液とし、これ
をNMR測定機（日本電子社製のJNM−FX−
60Q、条件：40℃、5000回積算）により測定し
た。その結果、126.8ppmに吸収がないことか
ら、−CH＝CH−結合の消滅が認められ、また、
30.5ppm、67.0ppmにほぼ１：１の比率で新たな
吸収が生じたことにより、−CH（−CH2）−Ｎ−
結合の生成が認められた。 このことおよび前記平均分子量の値を考え合わ
せることにより、硬化剤(A)の化学構造が前記反応
式（）の生成物であることを確認した。 実施例 ２ ｐ−フエニレンジアミンの量を41.5ｇに減少す
るとともに、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マ
レイミドの量を217.9ｇに減少した。それ以外は
実施例１と同様にして硬化剤(B)を製造した。得ら
れた硬化剤(B)の平均分子量は672であつた。 なお、主反応の式はつぎのとおりである。 硬化剤(B)の化学構造の確認を実施例１と同様に
して行つた。 その結果、126.8ppmに吸収がないことから、−
CH＝CH−結合の消滅が認められ、また、
30.5ppm、67.0ppmにほぼ１：１の比率で新たな
吸収が生じたことにより、−CH（−CH2）−Ｎ−
結合の生成が認められた。 このことおよび前記平均分子量の値を考え合わ
せることにより、硬化剤(B)の化学構造が前記反応
式（）の生成物であることを確認した。 実施例 ３ ｐ−フエニレンジアミンに代えて、４・4′−ジ
アミノジフエニルメタンを71.1ｇ使用するととも
に、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレイミド
の量を135.9ｇに減少した。それ以外は実施例１
と同様にして硬化剤(C)を製造した。得られた硬化
剤(C)の平均分子量は573であつた。 なお、主反応の式はつぎのとおりである。 硬化剤(C)の化学構造の確認を実施例１と同様に
して行つた。 その結果、126.8ppmに吸収がないことから、−
CH＝CH−結合の消滅が認められ、また、
30.5ppm、67.0ppmにほぼ１：１の比率で新たな
吸収が生じたことにより、−CH（−CH2）−Ｎ−
結合の生成が認められた。 このことおよび前記平均分子量の値を考え合わ
せることにより、硬化剤(C)の化学構造が前記反応
式（）の生成物であることを確認した。 比較例 １ ４・4′−ジアミノジフエニルスルホンをそのま
ま比較例１とした。 比較例 ２ ４・4′−ジアミノジフエニルスルホン（硬化
剤）とＮ−（ｐ−ヒドロキシフエニル）マレイミ
ド（添加剤）との混合物を比較例２とした。 つぎに、以上の実施例および比較例の硬化剤を
次表に示すエポキシ樹脂100ｇに対して同表に示
す量だけ添加し、ついでジメチルホルムアミドを
用いて均一に溶解混合した。つぎに、これを減圧
乾燥して溶剤を蒸発させたのち、得られた固形物
を170℃で２時間、ついで200℃で３時間加熱して
エポキシ樹脂硬化物を得た。得られたエポキシ樹
脂硬化物のガラス転移温度を次表に示した。実施
例の硬化剤を用いたエポキシ樹脂硬化物のガラス
転移温度は比較例のものを用いたものに比べて著
しく高く、耐熱性に富んでいることがわかる。
【表】
なお、ガラス転移温度はつぎのようにして測定
した。エポキシ樹脂硬化物を５×５×30mmの寸法
に切断して熱膨張計に掛け、室温から300℃まで
の温度範囲を2.5℃／分の昇温速度で加熱し、膨
張曲線の変曲点より求めた。
した。エポキシ樹脂硬化物を５×５×30mmの寸法
に切断して熱膨張計に掛け、室温から300℃まで
の温度範囲を2.5℃／分の昇温速度で加熱し、膨
張曲線の変曲点より求めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式 〔ただし、上記の式において、Ｒは構造中に少な
くとも一つの芳香環または複素環を含む２価以上
５価以下の基、R′およびR″は水素またはアルキ
ル基を示し、ｃは基Ｒの結合手に対応する２〜５
の数を示し、ａ、ｂはａが１のときはｂが１でａ
が２のときはｂが０を示し、かつ、ａとｂの両方
ともが１の組み合わせを少なくとも一つ含む。ま
た、小括弧（ ）内のフエノール核にはアルキル
基、水酸基およびハロゲン原子の少なくとも一つ
が置換基として入つていてもよく、複数個の中括
弧〔 〕の構造部分は全て同じでなくてもよ
い。〕 で表される化合物よりなるエポキシ樹脂用硬化
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP169680A JPS5698228A (en) | 1980-01-09 | 1980-01-09 | Curing agent for epoxy resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP169680A JPS5698228A (en) | 1980-01-09 | 1980-01-09 | Curing agent for epoxy resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5698228A JPS5698228A (en) | 1981-08-07 |
| JPS6219769B2 true JPS6219769B2 (ja) | 1987-05-01 |
Family
ID=11508690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP169680A Granted JPS5698228A (en) | 1980-01-09 | 1980-01-09 | Curing agent for epoxy resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5698228A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01133753U (ja) * | 1988-03-03 | 1989-09-12 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57124A (en) * | 1980-05-31 | 1982-01-05 | Matsushita Electric Works Ltd | Curing agent for epoxy resin |
-
1980
- 1980-01-09 JP JP169680A patent/JPS5698228A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01133753U (ja) * | 1988-03-03 | 1989-09-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5698228A (en) | 1981-08-07 |
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