JPS6232207B2 - - Google Patents
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- JPS6232207B2 JPS6232207B2 JP13097979A JP13097979A JPS6232207B2 JP S6232207 B2 JPS6232207 B2 JP S6232207B2 JP 13097979 A JP13097979 A JP 13097979A JP 13097979 A JP13097979 A JP 13097979A JP S6232207 B2 JPS6232207 B2 JP S6232207B2
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- JP
- Japan
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- parts
- weight
- furfuryl alcohol
- resin
- mol
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物
に関する。
に関する。
従来から、耐熱性樹脂として、ポリマレイミド
類を単独で加熱重合させてなる三次元ポリマレイ
ミドが知られているが、この三次元ポリイミドは
非常に脆いという欠点があり、実用には不適当で
あつた。
類を単独で加熱重合させてなる三次元ポリマレイ
ミドが知られているが、この三次元ポリイミドは
非常に脆いという欠点があり、実用には不適当で
あつた。
またポリマレイミド類とポリアミン類とを反応
させて耐熱性のマレイミドアミン樹脂を製造する
方法も提案されているがこの場合、脂肪族ポリア
ミンを使用すると反応が急速に進むため成形に困
難を伴なうばかりでなく、耐熱性の点で劣るとい
う問題があつた。
させて耐熱性のマレイミドアミン樹脂を製造する
方法も提案されているがこの場合、脂肪族ポリア
ミンを使用すると反応が急速に進むため成形に困
難を伴なうばかりでなく、耐熱性の点で劣るとい
う問題があつた。
一方芳香族ポリアミンを使用した場合には、耐
熱性の良好な樹脂が得られるが、この場合は、硬
化反応に溶融法でも相当厳しい条件、例えば160
〜250℃で数時間から数10時間を要するという欠
点があつた。
熱性の良好な樹脂が得られるが、この場合は、硬
化反応に溶融法でも相当厳しい条件、例えば160
〜250℃で数時間から数10時間を要するという欠
点があつた。
更にこれらのマレイミド系樹脂にエポキシ樹脂
を配合する方法も種々提案されているがポリマレ
イミド類とエポキシ樹脂とでは相溶性に劣るとい
う問題があり、またマレイミドアミン樹脂とエポ
キシ樹脂との混合物は、マレイミドアミン樹脂の
残存アミンがエポキシ樹脂と反応し易い為、安定
性、作業性に劣るという欠点があつた。
を配合する方法も種々提案されているがポリマレ
イミド類とエポキシ樹脂とでは相溶性に劣るとい
う問題があり、またマレイミドアミン樹脂とエポ
キシ樹脂との混合物は、マレイミドアミン樹脂の
残存アミンがエポキシ樹脂と反応し易い為、安定
性、作業性に劣るという欠点があつた。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、
耐熱性、安定性、作業性にすぐれた熱硬化性樹脂
組成物を提供しようとするものである。
耐熱性、安定性、作業性にすぐれた熱硬化性樹脂
組成物を提供しようとするものである。
すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、
(イ) 全樹脂組成物に対して10〜90重量％の、
(a) 一般式
（式中、R1は２価の有機基、X1、X2は水素原
子、ハロゲン原子、又は有機基から選ばれた
同一又は異なる１価の原子又は基をそれぞれ
表わす。）で表わされるビスマレイミド類と (b) 一般式 （式中、R2は水素原子、ハロゲン原子、又は
有機基から選ばれた１価の原子又は基、ｍは
１〜５の整数をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるアミノフエノール類との付加反応物と、 (ロ) 前記(a)のビスマレイミド類のマレイミド基１
当量に対して0.01〜0.5モル％のフルフリルア
ルコールと、 (ハ) 前記(イ)の付加反応物と前記(ロ)のフルフリルア
ルコールとの合計量100重量部に対して５〜250
重量部の多官能エポキシ化合物とから成ること
を特徴とする。
子、ハロゲン原子、又は有機基から選ばれた
同一又は異なる１価の原子又は基をそれぞれ
表わす。）で表わされるビスマレイミド類と (b) 一般式 （式中、R2は水素原子、ハロゲン原子、又は
有機基から選ばれた１価の原子又は基、ｍは
１〜５の整数をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるアミノフエノール類との付加反応物と、 (ロ) 前記(a)のビスマレイミド類のマレイミド基１
当量に対して0.01〜0.5モル％のフルフリルア
ルコールと、 (ハ) 前記(イ)の付加反応物と前記(ロ)のフルフリルア
ルコールとの合計量100重量部に対して５〜250
重量部の多官能エポキシ化合物とから成ること
を特徴とする。
本発明において使用される(a)のポリマレイミド
としては、例えばエチレンビスマレイミド、ヘキ
サメチレンビスマレイミド、ｍ−またはｐ−フエ
ニレンビスマレイミド、４・4′−ジフエニルメタ
ンビスマレイミド、４・4′−ジフエニルエーテル
ビスマレイミド、４・4′−ジフエニルスルホンビ
スマレイミド、４・4′−ジシクロヘキシルメタン
ビスマレイミド、ｍ−またはｐ−キシリレンビス
マレイミド、４・4′−ジフエニルシクロヘキサン
ビスマレイミド、４・4′−ジフエニレンビスマレ
イミド等がある。
としては、例えばエチレンビスマレイミド、ヘキ
サメチレンビスマレイミド、ｍ−またはｐ−フエ
ニレンビスマレイミド、４・4′−ジフエニルメタ
ンビスマレイミド、４・4′−ジフエニルエーテル
ビスマレイミド、４・4′−ジフエニルスルホンビ
スマレイミド、４・4′−ジシクロヘキシルメタン
ビスマレイミド、ｍ−またはｐ−キシリレンビス
マレイミド、４・4′−ジフエニルシクロヘキサン
ビスマレイミド、４・4′−ジフエニレンビスマレ
イミド等がある。
なお、必要に応じてこれらのポリマレイミドと
共にＮ−３−クロロフエニルマレイミド、Ｎ−４
−ニトロフエニルマレイミドのようなモノマレイ
ミドを併用することもできる。
共にＮ−３−クロロフエニルマレイミド、Ｎ−４
−ニトロフエニルマレイミドのようなモノマレイ
ミドを併用することもできる。
また、(b)のアミノフエノール類としては例えば
ｏ−、ｍ−、ｐ−、異性体のアミノフエノール及
びアミノクレゾール、各種置換基異性体を含有す
るアミノキシレノール、アミノクロルフエノー
ル、アミノブロムフエノール、アミノカテコー
ル、アミノレゾルシン、アミノビス（ヒドロキシ
フエニル）プロパン、アミノオキシ安息香酸等が
ある。
ｏ−、ｍ−、ｐ−、異性体のアミノフエノール及
びアミノクレゾール、各種置換基異性体を含有す
るアミノキシレノール、アミノクロルフエノー
ル、アミノブロムフエノール、アミノカテコー
ル、アミノレゾルシン、アミノビス（ヒドロキシ
フエニル）プロパン、アミノオキシ安息香酸等が
ある。
上述したポリマレイミド類、及びアミノフエノ
ール類はそれぞれ１種または２種以上を選択して
付加反応に供することができる。そのときの使用
量はポリマレイミド類のマレイミド基１当量につ
きアミノフエノール類が0.1〜１モル、好ましく
は0.15〜0.9モルであることが望ましい。
ール類はそれぞれ１種または２種以上を選択して
付加反応に供することができる。そのときの使用
量はポリマレイミド類のマレイミド基１当量につ
きアミノフエノール類が0.1〜１モル、好ましく
は0.15〜0.9モルであることが望ましい。
アミノフエノール類が0.1モルより下回ると付
加物と後述のエポキシ樹脂との相溶性が悪くな
り、また１モル％を回ると残存アミンにより樹脂
組成物の安定性を低下せしめ、かつ所望の耐熱性
を得ることが難かしくなる。
加物と後述のエポキシ樹脂との相溶性が悪くな
り、また１モル％を回ると残存アミンにより樹脂
組成物の安定性を低下せしめ、かつ所望の耐熱性
を得ることが難かしくなる。
付加反応の反応温度は一般に50〜200℃、好ま
しくは80〜180℃の範囲にありまた反応時間も通
常数分から数10時間の間で任意に選択することが
できる。原料混合物は、無溶媒で溶融反応させて
もよいし溶媒下に反応させてもよい。後者の反応
に使用できる溶媒としてはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンに代表される極性溶媒のほか、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングレコ
ールモノメチルエーテルアセテール、シクロヘキ
サン等の低沸点溶媒も使用することができる。
しくは80〜180℃の範囲にありまた反応時間も通
常数分から数10時間の間で任意に選択することが
できる。原料混合物は、無溶媒で溶融反応させて
もよいし溶媒下に反応させてもよい。後者の反応
に使用できる溶媒としてはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンに代表される極性溶媒のほか、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングレコ
ールモノメチルエーテルアセテール、シクロヘキ
サン等の低沸点溶媒も使用することができる。
本発明の樹脂組成物は、かくして合成されたポ
リマレイミド・アミノフエノール系付加物とフル
フリルアルコールと、多官能エポキシ化合物とを
混溶させることにより得られる。
リマレイミド・アミノフエノール系付加物とフル
フリルアルコールと、多官能エポキシ化合物とを
混溶させることにより得られる。
(ハ)の多官能エポキシ化合物としては、一般にエ
ポキシ樹脂として知られているものを広範囲に使
用することができる。例えばビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂、ビスフエノールＦ型エポキシ樹
脂、ノボラツク型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸
のポリグリシジルエステル、ポリオールのポリグ
リジシルエーテル、アミンをグリシジル化したエ
ポキシ樹脂、不飽和化合物をエポキシ化した樹脂
族または脂環式ポリエポキシド、複素環を有する
エポキシ樹脂、異節環を有するエポキシ樹脂等も
用いることができる。
ポキシ樹脂として知られているものを広範囲に使
用することができる。例えばビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂、ビスフエノールＦ型エポキシ樹
脂、ノボラツク型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸
のポリグリシジルエステル、ポリオールのポリグ
リジシルエーテル、アミンをグリシジル化したエ
ポキシ樹脂、不飽和化合物をエポキシ化した樹脂
族または脂環式ポリエポキシド、複素環を有する
エポキシ樹脂、異節環を有するエポキシ樹脂等も
用いることができる。
上述したエポキシ樹脂はそれぞれ単独使用はも
ちろん、２種以上を適宜組み合わせて使用するこ
とも可能である。
ちろん、２種以上を適宜組み合わせて使用するこ
とも可能である。
ポリマレイミド・アミノフエノール系付加物と
多官能エポキシ化合物及びフルフリルアルコール
の配合割合は用途に応じて広範囲に変化させるこ
とができるが一般的には、次の配合割合が適当で
ある。
多官能エポキシ化合物及びフルフリルアルコール
の配合割合は用途に応じて広範囲に変化させるこ
とができるが一般的には、次の配合割合が適当で
ある。
すなわちポリマレイミド・アミノフエノール系
付加物の全樹脂組成物に占める割合は重量比で10
〜90％好ましくは20〜80％の範囲とする。10％を
下回ると樹脂組成物の耐熱性が低下し、90％を上
回ると機械的強度が低下する。またフルフリルア
ルコールの配合割合はポリマレイミドのマレイミ
ド基１当量につき0.01〜0.5モル好ましくは0.05〜
0.4モル用いる。フルフリルアルコールを用いる
ことにより、作業性、硬化性が改善される。
付加物の全樹脂組成物に占める割合は重量比で10
〜90％好ましくは20〜80％の範囲とする。10％を
下回ると樹脂組成物の耐熱性が低下し、90％を上
回ると機械的強度が低下する。またフルフリルア
ルコールの配合割合はポリマレイミドのマレイミ
ド基１当量につき0.01〜0.5モル好ましくは0.05〜
0.4モル用いる。フルフリルアルコールを用いる
ことにより、作業性、硬化性が改善される。
更に、多官能エポキシ化合物はポリマレイミ
ド・アミノフエノール系付加物とフルフリルアル
コール組成物100重量部に５〜250重量部、好まし
くは10〜200重量部が適当である、多官能エポキ
シ化合物が５部を下回ると密着性、硬化性が不充
分となり、250重量部を上回ると耐熱性が低下す
るようになる。
ド・アミノフエノール系付加物とフルフリルアル
コール組成物100重量部に５〜250重量部、好まし
くは10〜200重量部が適当である、多官能エポキ
シ化合物が５部を下回ると密着性、硬化性が不充
分となり、250重量部を上回ると耐熱性が低下す
るようになる。
本発明の樹脂組成物は熱硬化性であり加熱によ
つて硬化する。硬化温度は一般に150〜250℃が望
ましい。
つて硬化する。硬化温度は一般に150〜250℃が望
ましい。
また本発明では必要に応じて各種の添加剤を配
合することができる。例えば硬化性を向上させる
ためには公知の酸無水物、フツ化ホウ素錯体、第
三アミン類、イミダゾール類、第四級アンモニウ
ム塩類、過酸化物等から選ばれる硬化触媒を添加
することができる。さらに、タルク、アルミナ、
シリコン、ジルコン、石英ガラス粉、ガラス繊維
等の充填剤、カーボンブラツクやベンガラ等の着
色剤、グリツドオキシプロピルトリエトキシシラ
ン等のカツプリング剤、ステアリン酸等の離型剤
も適宜添加することができる。
合することができる。例えば硬化性を向上させる
ためには公知の酸無水物、フツ化ホウ素錯体、第
三アミン類、イミダゾール類、第四級アンモニウ
ム塩類、過酸化物等から選ばれる硬化触媒を添加
することができる。さらに、タルク、アルミナ、
シリコン、ジルコン、石英ガラス粉、ガラス繊維
等の充填剤、カーボンブラツクやベンガラ等の着
色剤、グリツドオキシプロピルトリエトキシシラ
ン等のカツプリング剤、ステアリン酸等の離型剤
も適宜添加することができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、耐熱衝撃性、
耐熱老化特性および高温機械特性に優れており、
含浸、積層、成形、接着等広汎な用途に使用する
ことができる。
耐熱老化特性および高温機械特性に優れており、
含浸、積層、成形、接着等広汎な用途に使用する
ことができる。
次に本発明の実施例を説明する。なお、以下に
おいて、「部」は特に説明のない限り「重量部」
を示す。
おいて、「部」は特に説明のない限り「重量部」
を示す。
実施例 １
４・4′−ジフエニルメタンビスマレイミド179
ｇ（マレイミド基１当量に相当）とｐ−アミノフ
エノール54.5ｇ（0.5モル）を混合し150℃で30分
間反応させる。さらに、フルフリルアルコール
9.8ｇ（0.1モル）を加え５分間、保持し、軟化点
68℃の、ポリマレイミド・アミノフエノール系付
加物とフルフリルアルコールとの組成物を得た。
ｇ（マレイミド基１当量に相当）とｐ−アミノフ
エノール54.5ｇ（0.5モル）を混合し150℃で30分
間反応させる。さらに、フルフリルアルコール
9.8ｇ（0.1モル）を加え５分間、保持し、軟化点
68℃の、ポリマレイミド・アミノフエノール系付
加物とフルフリルアルコールとの組成物を得た。
この組成物100部をビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂（エポキシ当量480）100部、トリエチルア
ミン３部、ステアリン酸３部、石英ガラス粉
（325メツシユ通過品）350部と共にミキシングロ
ールを用いて90〜100℃で10分間混練し、冷却後
粉砕して成形粉を得た。
シ樹脂（エポキシ当量480）100部、トリエチルア
ミン３部、ステアリン酸３部、石英ガラス粉
（325メツシユ通過品）350部と共にミキシングロ
ールを用いて90〜100℃で10分間混練し、冷却後
粉砕して成形粉を得た。
次にこの成形粉を用いて180℃、３分間、60
Kg／cm2でトランスフアー成形を行なつた。得られ
た成形品は215℃のガラス転移点を有し、曲げ強
度（JIS−Ｋ−6911）は室温で11.8Kg／mm2、200℃
で11.4Kg／mm2であつた。
Kg／cm2でトランスフアー成形を行なつた。得られ
た成形品は215℃のガラス転移点を有し、曲げ強
度（JIS−Ｋ−6911）は室温で11.8Kg／mm2、200℃
で11.4Kg／mm2であつた。
実施例 ２
ｍ−フエニレンビスマレイミド134ｇ（マレイ
ミド基１当量に相当）とｍ−アミノフエノール
32.7ｇ（0.3モル）を混合し150℃で30分間反応さ
せる。さらにフルフリルアルコール9.8ｇ（0.1モ
ル）を加え５分間保持し、軟化点78℃のポリマレ
イミド・アミノフエノール系付加物とフルフリル
アルコール組成物を得た。この組成物100部を、
フエノールノボラツク型エポキシ樹脂（エポキシ
当量180）50部、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール0.1部と共にジオキサンに溶解させ樹脂分
50重量％の樹脂溶液を調整した。
ミド基１当量に相当）とｍ−アミノフエノール
32.7ｇ（0.3モル）を混合し150℃で30分間反応さ
せる。さらにフルフリルアルコール9.8ｇ（0.1モ
ル）を加え５分間保持し、軟化点78℃のポリマレ
イミド・アミノフエノール系付加物とフルフリル
アルコール組成物を得た。この組成物100部を、
フエノールノボラツク型エポキシ樹脂（エポキシ
当量180）50部、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール0.1部と共にジオキサンに溶解させ樹脂分
50重量％の樹脂溶液を調整した。
次にこの樹脂溶液をアミノシラン処理したガラ
スクロス（250×250×0.18mm）に塗布含浸させ、
100℃で10分間、続いて150℃で10分間乾燥し、プ
リプレグを製造した。このプリプレグを９枚重ね
てプレス機で170℃、45Kg／cm2、30分間加圧成形
し厚さ1.6mmの積層板を得た。
スクロス（250×250×0.18mm）に塗布含浸させ、
100℃で10分間、続いて150℃で10分間乾燥し、プ
リプレグを製造した。このプリプレグを９枚重ね
てプレス機で170℃、45Kg／cm2、30分間加圧成形
し厚さ1.6mmの積層板を得た。
この積層板をさらに200℃５時間アフターキユ
アし曲げ強度（JIS−Ｃ−648）を測定したとこ
ろ、室温で60Kg／mm2、200℃で48Kg／mm2のすぐれ
た値を得、250℃で500時間加熱した後も55Kg／mm2
のすぐれた値を得た。
アし曲げ強度（JIS−Ｃ−648）を測定したとこ
ろ、室温で60Kg／mm2、200℃で48Kg／mm2のすぐれ
た値を得、250℃で500時間加熱した後も55Kg／mm2
のすぐれた値を得た。
実施例 ３
４・4′−ジフエニルメタンビスマレイミド179
ｇ（マレイミド基１当量に相当）とｍ−アミノフ
エノール43.6ｇ（0.4モル）を混合し、150℃で30
分間反応させる。さらにフルフリルアルコール
19.6ｇ（0.2モル）を加え、５分間保持し、軟化
点72℃のポリマレイミド・アミノフエノール系付
加物とフルフリルアルコール組成物を得た。
ｇ（マレイミド基１当量に相当）とｍ−アミノフ
エノール43.6ｇ（0.4モル）を混合し、150℃で30
分間反応させる。さらにフルフリルアルコール
19.6ｇ（0.2モル）を加え、５分間保持し、軟化
点72℃のポリマレイミド・アミノフエノール系付
加物とフルフリルアルコール組成物を得た。
この組成物100部と脂環式エポキシ樹脂100部
（エポキシ当量140）とベンジルジメチルアミン
0.1を混合し80℃に加熱して一様な液状組成物を
調製した。
（エポキシ当量140）とベンジルジメチルアミン
0.1を混合し80℃に加熱して一様な液状組成物を
調製した。
このような液状組成物は、室温でも流動性があ
り70℃で１ポイズの粘度を有し、含浸処理に適し
たものとなる。この液状組成物を型枠内に流下さ
せ、150℃で５時間続いて200℃で15時間加熱硬化
させて１mm厚の試験片をつくりその誘電正接を測
定したところ室温で0.003、200℃で0.018とすぐ
れた特性を示した。また、250℃で500時間加熱し
た後の減量は5.0％にすぎなかつた。
り70℃で１ポイズの粘度を有し、含浸処理に適し
たものとなる。この液状組成物を型枠内に流下さ
せ、150℃で５時間続いて200℃で15時間加熱硬化
させて１mm厚の試験片をつくりその誘電正接を測
定したところ室温で0.003、200℃で0.018とすぐ
れた特性を示した。また、250℃で500時間加熱し
た後の減量は5.0％にすぎなかつた。
実施例 ４
４・4′−ジフエニルメタンビスマレイミド179
ｇ（マレイミド基１当量に相当）とｍ−アミノフ
エノール43.6ｇ（0.4モル）とエチレングリコー
ルモノメチルエーテル100ｇを120〜130℃に加熱
し３時間反応せしめ、さらにフルフリルアルコー
ル19.6ｇ（0.2モル）を加え30分間保持し、粘稠
な樹脂溶液を得た。
ｇ（マレイミド基１当量に相当）とｍ−アミノフ
エノール43.6ｇ（0.4モル）とエチレングリコー
ルモノメチルエーテル100ｇを120〜130℃に加熱
し３時間反応せしめ、さらにフルフリルアルコー
ル19.6ｇ（0.2モル）を加え30分間保持し、粘稠
な樹脂溶液を得た。
次にこの樹脂溶液100部にビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂（エポキシ当量480）50部とフツ化
ホウ素モノエタノールアミン0.1部を加え、さら
にエチレングルコールモノメチルエーテルで樹脂
分50重量％に調整した。
エポキシ樹脂（エポキシ当量480）50部とフツ化
ホウ素モノエタノールアミン0.1部を加え、さら
にエチレングルコールモノメチルエーテルで樹脂
分50重量％に調整した。
次にこの樹脂溶液をアミノシラン処理したガラ
スクロス（250×250×0.18mm）に塗布含浸し、
100℃で10分間続いて150℃で10分間乾燥し、プリ
プレグを製造した。このプリプレグを９枚重ねて
プレス機で170℃、4.5Kg／cm2、30分間加圧成形
し、厚さ1.6mmの積層板を得た。
スクロス（250×250×0.18mm）に塗布含浸し、
100℃で10分間続いて150℃で10分間乾燥し、プリ
プレグを製造した。このプリプレグを９枚重ねて
プレス機で170℃、4.5Kg／cm2、30分間加圧成形
し、厚さ1.6mmの積層板を得た。
この積層板をさらに200℃で５時間アフターキ
ユアし曲げ強度（JIS−Ｃ−6481）を測定したと
ころ室温で55Kg／mm2、200℃で47Kg／mm2のすぐれ
た値を得、250℃で500時間加熱した後も51Kg／mm2
のすぐれた値を得た。
ユアし曲げ強度（JIS−Ｃ−6481）を測定したと
ころ室温で55Kg／mm2、200℃で47Kg／mm2のすぐれ
た値を得、250℃で500時間加熱した後も51Kg／mm2
のすぐれた値を得た。
比較例 １
４・4′−ジフエニルメタンビスマレイミド179
ｇ（マレイミド基１当量に相当）と４・4′−ジア
ミノジフエニルメタン79.2ｇ（0.4モル）を混合
し150℃で30分間反応させてポリマレイミドアミ
ン樹脂組成物を得た。
ｇ（マレイミド基１当量に相当）と４・4′−ジア
ミノジフエニルメタン79.2ｇ（0.4モル）を混合
し150℃で30分間反応させてポリマレイミドアミ
ン樹脂組成物を得た。
この組成物100部をビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂（エポキシ当量480）50部と共にＮ−メチ
ル−２−ピロリドンに溶解させ樹脂分50重量％の
樹脂溶液を調整した。
シ樹脂（エポキシ当量480）50部と共にＮ−メチ
ル−２−ピロリドンに溶解させ樹脂分50重量％の
樹脂溶液を調整した。
次に実施例２と同様にしてこの樹脂溶液をアミ
ノシラン処理したガラスクロス（250×250×0.18
mm）に塗布含浸させ150℃で10分間乾燥させてプ
レプリグを製造した。このプレプリグを９枚重ね
てプレス機で170℃45Kg／cm2、30分間加圧成形し
厚さ1.6mmの積層板を得た。
ノシラン処理したガラスクロス（250×250×0.18
mm）に塗布含浸させ150℃で10分間乾燥させてプ
レプリグを製造した。このプレプリグを９枚重ね
てプレス機で170℃45Kg／cm2、30分間加圧成形し
厚さ1.6mmの積層板を得た。
この積層板をさらに200℃で５時間アフターキ
ユアし曲げ強度（JIS−Ｃ−6481）を測定したと
ころ室温で54Kg／mm2、200℃では32Kg／mm2、250℃
で500時間加熱した後では38Kg／mm2の値であつ
た。
ユアし曲げ強度（JIS−Ｃ−6481）を測定したと
ころ室温で54Kg／mm2、200℃では32Kg／mm2、250℃
で500時間加熱した後では38Kg／mm2の値であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (イ) 全樹脂組成物に対して10〜90重量％の、 (a) 一般式 （式中、R1は２価の有機基、X1、X2は水素原
子、ハロゲン原子、又は有機基から選ばれた
同一又は異なる１価の原子又は基をそれぞれ
表わす。以下同じ。）で表わされるビスマレ
イミド類と (b) 一般式 （式中、R2は水素原子、ハロゲン原子、又は
有機基から選ばれた１価の原子又は基、ｍは
１〜５の整数をそれぞれ表わす。以下同
じ。）で表わされるアミノフエノール類との
付加反応物と、 (ロ) 前記(a)のビスマレイミド類のマレイミド基１
当量に対して0.01〜0.5モル％のフルフリルア
ルコールと、 (ハ) 前記(イ)の付加反応物と前記(ロ)のフルフリルア
ルコールとの合計量100重量部に対して５〜250
重量部の多官能エポキシ化合物とから成ること
を特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13097979A JPS5655421A (en) | 1979-10-10 | 1979-10-10 | Thermosetting resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13097979A JPS5655421A (en) | 1979-10-10 | 1979-10-10 | Thermosetting resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5655421A JPS5655421A (en) | 1981-05-16 |
| JPS6232207B2 true JPS6232207B2 (ja) | 1987-07-13 |
Family
ID=15047068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13097979A Granted JPS5655421A (en) | 1979-10-10 | 1979-10-10 | Thermosetting resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5655421A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2727425B2 (ja) * | 1995-05-26 | 1998-03-11 | 株式会社サン・フロンティア・テクノロジー | ガス容器の接続安全装置 |
| JP5298462B2 (ja) * | 2006-06-06 | 2013-09-25 | 日立化成株式会社 | 酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤の製造法並びに熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
| WO2007142140A1 (ja) | 2006-06-06 | 2007-12-13 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤の製造法並びに熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
-
1979
- 1979-10-10 JP JP13097979A patent/JPS5655421A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5655421A (en) | 1981-05-16 |
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