JPS6220173B2 - - Google Patents

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JPS6220173B2
JPS6220173B2 JP57225264A JP22526482A JPS6220173B2 JP S6220173 B2 JPS6220173 B2 JP S6220173B2 JP 57225264 A JP57225264 A JP 57225264A JP 22526482 A JP22526482 A JP 22526482A JP S6220173 B2 JPS6220173 B2 JP S6220173B2
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cyclohexanol derivative
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friedel
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Yoshiaki Fujikura
Yasushi Kajiwara
Naotake Takaishi
Yoshiaki Inamoto
Akio Kimura
Motoki Nakajima
Norifusa Myamoto
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Kao Corp
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Publication of JPS6220173B2 publication Critical patent/JPS6220173B2/ja
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    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロヘキサノール誘導体混合
物並びにこれを含有する香料組成物に関する。更
に詳細には、次式（） で表わされる２−エチリデン−５−ノルボルネン
（以下EBHと称する）と一般式（） （式中、Ｒは水素、水酸基又は低級アルコキシ基
を示す） で表わされるフエノール類をフリーデルクラフツ
触媒の存在下縮合して得られるEBH−フエノー
ル類付加生成物を水素添加して得られるシクロヘ
キサノール誘導体混合物に関する。 従来、カンフエンとカテコールの縮合物を水素
添加して得られる水素化カテコール・カンフエン
付加生成物が白檀芳香を有することが知られてい
る（特開昭52−106853号、同57−118507号）。ま
た、一方、EBHとフエノールをカチオン交換樹
脂の存在下縮合させれば１：１の縮合物が得られ
ることが報告されている〔ケミカル・アブストラ
クツ、第84巻、30579x（1974）：Neft.Gaz、128
頁（1974）〕。 斯かる実情において、本発明者は、EBH−フ
エノール類付加生成物を水素添加したところ、シ
クロヘキサノール誘導体混合物が得られ、これが
持続性のある青葉様、花様の香気を有することを
見出し、本発明を完成した。 本発明のシクロヘキサノール誘導体混合物を製
造するには、まずEBHとフエノール類をフリー
デルクラフツ触媒の存在下縮合させる。ここで使
用されるフエノール類としては、（）式中Ｒが
水素のフエノール、Ｒが水酸基のカテコール、Ｒ
が炭素数１〜４の低級アルコキシ基のグアヤコー
ル、グエトール等が挙げられる。また、フリーデ
ルクラフツ触媒としては、カチオン交換樹脂、三
フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素エーテラート、三
フツ化ホウ素酢酸、三フツ化ホウ素リン酸、三フ
ツ化ホウ素メタノール、セライト、酸性白土、硫
酸、三塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二ス
ズ、塩化第二鉄等の一般に使用されている酸触媒
〔G.A.Olah：Friedel−Crafts Chemistry、
1973〕何れをも使用できる。 反応はフエノール類とフリーデルクラフツ触媒
を適当な溶媒に溶解したものにEBHを滴下する
ことによつて行なわれる。フリーデルクラフツ触
媒の量はフエノール類の0.01〜40重量％が、また
はフエノール類とEBHの量はモル比で１：１〜
20：１、特に1.5：１〜10：１が好ましい。 溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系のものが好
ましい。反応温度は触媒の種類によつても異なる
が、一般には−10℃〜250℃で行われる。例えば
三フツ化ホウ素酢酸を用いる場合には、−10℃〜
180℃、特に室温〜160℃が、また硫酸、セライ
ト、酸性白土の場合には５〜250℃が好ましい。
反応時間も、触媒の種類によつて異なるが、通常
１〜10時間で反応は完結する。 このようにして得られる主たる生成物は、1H
−NMR測定結果より次の２つの化合物（）及
び（）が考えられる。 （式中、Ｒは前記と同じ） しかし、別途合成１に示すEBHとアニソール
との縮合反応の結果から、EBH−フエノール類
付加生成物は（）式の化合物であることが確認
された（参考例１）。 ＜別途合成１＞ なおこの確認反応で得られた化合物（）、
（）の構造は、化合物（）、（）と別途合成
２で得られた化合物（）、（）の各種スペクト
ルデータが一致したことから立証された（参考例
２〜５）。 ＜別途合成２＞ 次に、このEBH−フエノール類付加生成物は
水素添加される。この水素添加は、芳香環の水
素化、フエノール性水酸基１個以外の置換基の
除去、及びシクロプロパン環の開裂が生起する
条件で行う必要がある。 このような水素添加は、ラネーニツケル、ケイ
ソウ土担持ニツケル、ラネーコバルト、白金、ロ
ジウム、ルテニウム、パラジウム等の金属触媒を
用いることにより行われる。触媒の使用量は特に
制限されないが、上記EBH−フエノール類付加
生成物に対し0.1〜20重量％用いるのが好まし
い。例えば、該生成物に対し、ラネーニツケルで
は１〜20重量％、５％担持ルテニウム活性炭では
0.1〜５重量％使用するのがよい結果を与える。
水素化反応の水素圧は、常圧ないし200Kg／cm2で
行われるが、10〜150Kg／cm2、特に50〜100Kg／cm2
が好ましい。反応温度は100〜300℃で行われる
が、特に130〜230℃が好ましい。反応温度が100
℃より低いと反応が遅くなり、また300℃を越す
と炭化水素類の副生成物が多くなるので好ましく
ない。 この水素化反応は溶媒の存在下でもまた無溶媒
下でも行い得るが、例えばメタノール、エタノー
ル又はイソプロパノール等の低級アルコール系溶
媒、ヘキサン又はシクロヘキサン等の飽和炭化水
素系溶媒中で行うのが好ましい。また、ニツケル
触媒を使用するときには、アルカリ性物質を添加
するか、あるいは中性又は酸性無機脱水剤を添加
することができる。 このようにして得られるシクロヘキサノール誘
導体混合物は次のような物性を有する。 状 態：無色粘稠液体 融 点：95〜125℃／0.1mmHg 元素組成：C78〜82％、H8〜12％、O7〜14％ また、このシクロヘキサノール誘導体は、上記
水素化反応におけるシクロプロパンの開裂様式に
よつて、次の３つの構造が考えられる。 更にまた、（）〜（XII）の化合物は、シクロ
ヘキシル基の立体配置、ヒドロキシル基の立体配
置、エチル基の立体配置によつて多くの異性体が
存在する。そして、キヤピラリーカラムを用いる
ガスクロマトグラフイーより本発明のシクロヘキ
サノール誘導体は種々の異性体の混合物であるこ
とが確認された。 本発明のシクロヘキサノール誘導体混合物は、
青葉様、花様（グリーンフローラル）の香気を有
しており、特の次のような特長を有する。すなわ
ち、一般に青葉様の香りを有するものは、アル
デヒド基を官能基としているものが多く
〔Perfumer and Florist、５、＃６、１（1980）
及び同誌６、＃１、１（1981）〕、アルデヒド基は
酸化され易いと共に酸あるいはアルカリに弱く安
定性に問題があるが、本発明化合物はアルコール
体であるので斯かる欠点がない。青葉様の香り
を有するものは、構造が比較的単純で低分子量の
ものが多いので、匂いの持続性が短いが、本発明
化合物は炭素数15でしかも複雑な環状構造を有し
ているため、匂いの持続性が極めて長く、紙上
において１ケ月以上持続する。 従つて、本発明のシクロヘキサノール誘導体は
香料組成物として種々の製品、例えば石けん、洗
剤、シヤンプー、ヘアリンス、各種化粧品、コロ
ン、香水等に配合して使用できる。 次に実施例及び参考例を挙げて説明する。 実施例 １ (i) グアヤコール372ｇ（3.0モル）、三沸化ホウ
素酢酸15ｇの溶液を50℃に加熱撹拌し、これに
EBH120ｇ（１モル）を2.5時間かけて滴下す
る。この間発熱により反応温度が上昇するので
適宜冷却しながら反応温度を50℃に保つた。滴
下終了後同温度で１時間撹拌を続ける。反応終
了後、室温まで冷却し、15％水酸化ナトリウム
水溶液36ｇを加える。水層を除いた後、有機層
を減圧下蒸留し、原料グアヤコールを留去した
後更に蒸留して生成物を得る。 沸 点 155〜170℃／0.1mmHg 収 量 34.7ｇ（収率14.2％） 生成物をカーボワツクス20M（キヤピラリー
カラム50ｍ）を用いガスマス測定を行つた結
果、このものはｍ／ｅ＝244の親ピークが観測
され、グアヤコールとEBHの１対１の付加物
である事が分つた。 1H−NMR（CDCl3、TMS内部標準δ） 6.5（複雑な多重線、芳香環水素、3H） 5.3（フエノール−ＯＨ） 3.7（3H、−OCH3 ） 3.3〜1.8（複雑な多重線、13H） IR（液膜、cm-1）3550、3450、3050、2960、
2875、1590、1515、1490、1465、1380、
1350、1320、1270、1200、1130、1100、
1080、1060、1040、960、870、850、820、
795、780、760、735 (ii) (i)で得られた縮合物20ｇ、イソプロパノール
10ｇ及びラネーニツケル２ｇを100mlのオート
クレーブに仕込み、反応温度170〜180℃、水素
圧50Kg／cm2（ゲージ圧）で撹拌下3.5時間反応
を行つた。この生成物を精留して沸点105〜120
℃／0.35mmHgで粘稠な留分12.4ｇ（収率68％）
を得た。この留分は強い青葉様、花様（Green
−Floral）の芳香を有していた。 生成物をカーボワツクス20M（キヤピラリー
カラム50ｍ）を用いガスマス測定を行つた結
果、47.4％の生成物がシクロヘキサノール体で
あつた。分析結果を次に示す。 GC−MS：
【式】 （エチル基、シクロヘキシル基、水酸基の置換
位置及び立体配置は不明である。）
【式】 （シクロヘキシル基、水酸基の置換位置及び立
体配置は不明である。） 未水添物 ｍ／ｅ＝244（20.3％） その他 （12.3％） 1H−NMR（CDCl3、TMS内部標準δ）：第１
図 6.5（未水添芳香環） 3.7（＋OCH3 ）（未反応メトキシ基） 3.3−0.2（複雑な多重線） IR（液膜、cm-1）：第２図 3350、2940、2860、1590、1490、1460、1380、
1270、1100、1050、970、780、730、 実施例 ２ (i) グアヤコール744ｇ（６モル）に、濃硫酸
0.26ｇの溶液を150℃に加熱撹拌し、これに
EBH240ｇ（２モル）を2.5時間かけて滴下す
る。滴下後200℃まで昇温し、６時間同温度で
撹拌する。反応終了後、室温まで冷却し、15％
水酸化ナトリウム1.42ｇを加える。水層を除い
た後有機層を減圧下蒸留し、原料グアヤコール
を留去した後、さらに蒸留して生成物を得る。 沸 点 130゜〜152℃／0.1mmHg 収 量 152.9ｇ（収率62.7％） 生成物をキヤピラリーカラムを用いガスマス
測定を行つた結果、実施例１の(i)の生成物と同
様な化合物が生成していることが確認された。
尚組成比は異なつていた。 実施例 ３ 実施例１の(i)で得たグアヤコール−EBHの付
加物20ｇ、エタノール10ｇ及び５％担持ルテニウ
ム活性体１ｇを100mlのオートクレーブに仕込
み、反応温度150℃、水素圧100Kg／cm2で撹拌下、
４時間反応を行う。この生成物を精留して98〜
115℃／0.15mmHgで粘稠な留分12.9ｇ（収率71
％）を得た。この留分は実施例１の(ii)で得られた
ものと同じ強い青葉様、花様（Green−Floral）
の香りを有しており、その物理データは、実施例
１で得られたものとほぼ同じであつた。 実施例 ４ ローズ香料組成物： ゲラニオール 130（ｇ） シトロネロール 70 フエニルエチルアルコール 593 ネロール 50 ゼラニウムオイル 20 パルマローザオイル 20 ベンジルアセテート 20 ヒドロキシシトロネラール 40 リナロール 25 オクタノール １ オクタナール １ ゲラニルアセテート 10 フエニルエチルアセテート 10 シトロネリルアセテート 10 1000 上記の香料組成物1000ｇに実施例１の(ii)で得ら
れたシクロヘキサノール誘導体を50ｇ加えること
により、新鮮で、保留性のあるローズ様の新規香
料組成物が得られた。 実施例 ５ シヤンプー用香料組成物： リナロール 50（ｇ） ジヤスミンアブソリユートオイル 20 フエニルエチルアルコール 150 ロジノール 150 ローズアブソリユートオイル 10 ヒドロキシシトロネラール 300 インドール ２ ４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３
−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド78 α−ヘキシルシンナミツクアルデヒド 150 シクラメンアルデヒド 40 サンダルウツドオイル 50 1000 上記の香料組成物1000ｇに実施例１の(ii)で得ら
れたシクロヘキサノール誘導体を50ｇ加えること
により、新鮮で、保留性のあるスズラン様香気を
有する新規香料組成物が得られた。 実施例 ６ 石鹸用香料組成物： シトロネロール 100（ｇ） ジメチルフエニルエチルカルビノール 100 ゲラニオール 100 α−ヘキシルシンナミツクアルデヒド 150 ヒドロキシシトロネラール 200 フエニルエチルアルコール 250 １・３・４・６・７・８−ヘキサハイドロ−４・
６・６・７・８・８−ヘキサメチルシクロペンタ
−γ−２−ベンゾピラン 20 ｐ−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート 50 アセチルゼドレン 30 1000 上記の香料組成物1000ｇに実施例１の(ii)で得ら
れたシクロヘキサノール誘導体を50ｇ加えること
により、新鮮で、皮膚に保留性の非常に良い新規
香料組成物が得られた。 参考例 １ EBHとアニソールの縮合物： 実施例１の(i)と同様の操作で、アニソール486
ｇ（4.50モル）、EBH180ｇ（1.50モル）三沸化ホ
ウ素酢酸19ｇから生成物を蒸留により得た。 沸 点 130−160℃／0.4mmHg 収 量 101ｇ（収率29.5％） GC−MS（カーボワツクス−20M、キヤピラリ
ーカラム50ｍ）ｍ／ｅ＝228 キヤピラリーカラム（Thermon600TK.50ｍ）
によるGCの保持時間から、主成分として化合物
（）、（）が29.6％、37.0％の割合で含まれて
いた。これをガスクロ分取（Silicone SE−30、
２ｍ）として、13C−NMRを測定すれば、別途合
成（参考例３及び４）した標品（）、（）の主
生成物と一致した。また、キヤピラリーカラムを
用いるガスマス測定では別途合成標品（）、
（）の異性体（芳香環の立体配置の異なる異性
体）が上記縮合物中に合計7.7％含まれていた。
【式】 （）、（）オルト体 （）メタ体 （）、（）パラ体 参考例 ２ １−エチル−３−ブロムノルトリシクレン（１
−エチル−３−ブロムトリシクロ〔２・２・
１・０2、6〕ヘブタン）： EBH120ｇ（1.0モル）に47％臭化水素酸172ｇ
（1.0モル）を加え、室温で24時間激しく撹拌した
後、エーテル300mlを加えて抽出した。さらにエ
ーテル100mlで２回抽出し、２％重曹水50mlで１
回、飽和食塩水50mlで３回洗浄後硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。生成物は、未反応EBH282ｇを減
圧蒸留により回収した後さらに蒸留により取出し
た。本生成物は臭素の立体配置により２種類（72
％と28％）とから成つている。 沸 点 88.0〜90.0℃／1.5mmHg 収 量 127.6ｇ（反応したEBHに対する収率83
％）1 H−NMR（CDCl3、TMS内部標準、δ） 4.0（1H、ＣＨ−Br） 2.2−1.2（複雑な多重線、9H） 0.9（3H、−ＣH3 ） IR（液膜、cm-1） 3060、2960、2875、1460、1220、895、800、
73013 C−NMR（CDCl3、δＣ） Γ二種類の生成物中多い方の化合物（72％）（臭
素の立体配置は次式と考えられるもの）
【式】 11.8（ｑ）、17.7（ｄ）、22.6（ｔ）、24.0
（ｄ）、28.7（ｓ）、32.0（ｔ）、34.7（ｔ）、
39.5（ｄ）、57.6（ｄ） Γ二種類の生成物中少い方の化合物（28％）（臭
素の立体配置は次式と考えられるもの）……２
つのピークは主生成物のピークに重なつて不明
【式】 12.2（ｑ）、20.0（ｄ）、22.1（ｔ）、26.5
（ｓ）、32.6（ｔ）、34.0（ｔ）、58.5（ｄ） 以上のようにして得られたブロマイドの炭素骨
格が上記式に示したものであることを確認するた
め脱臭素化反応を行つた。窒素気流中、上記のブ
ロマイド10.1ｇ（50ミリモル）、THF20ml、ｔ−
ブタノール11.1ｇ（150ミリモル）、金属リチウム
1.39ｇ（200ミリモル）を室温で順次加え30分間
撹拌する。さらに還流下で１時間反応させる。反
応終了後、メタノール10mlを加え、過剰のリチウ
ムを分解した後、水100ml中へ投入し、ｎ−ペン
タン100mlで３回抽出する。抽出層を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した後蒸留により生成物を取
り出す。 沸 点 138〜140℃ 収 量 4.53（収率74.3％） ガスクロ純度 93.8％ このものの13CNMRを測定すれば、文献記載の
化合物である１−エチルノルトリシクレン（A.
A.Bobylevaら；Zh.Org.Khim、13、2085
（1977））と一致した。1 3 C−NMR（CDCl3、δｃ（強度、多重度）） 12.4（１、ｑ）、16.1（1.5、ｄ）、23.1（１、
ｔ）、24.4（0.3、ｓ）、31.8（１、ｄ）、34.2
（２、ｔ）、36.4（１、ｔ） 文献値
【式】 12.4（C9）、16.3（C2、C6）、23.6（C8）、24.5
（C1）、32.0（C4）、34.3（C3、C5）、36.6（C7） 参考例 ３ １−エチル−３−オルトメトキシフエニルノル
トリシクレン（）： 窒素気流下削り状マグネシウム4.86ｇ（0.2モ
ル）と当量の０−ブロムアニソール37.4ｇからエ
ーテル（100ml）中で調整したグリニヤール試薬
に、参考例２で合成した１−エチル−３−ブロム
ノルトリシクレン40.2ｇ（0.2モル）のベンゼン
（200ml）溶液を室温で滴下する。次に注意深くエ
ーテルを常圧で留去した後、さらにベンゼンを１
時間還流させる。反応溶液を氷冷し、５％HCl水
溶液を50ml滴下し、生成物をエーテル100ml中で
３回抽出した。抽出層を飽和重曹水50mlで１回、
飽和食塩水50mlで３回洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥した。生成物は減圧蒸留しカラムクロマト
（ワコーゲルＣ−200）で精製単離した。生成物
は、２種類の化合物（３−位置のエキソ及びエン
ド体）の混合物であり84％と16％であつた。以下
の物性測定は混合物のまま行つた。 沸 点 98.0−100.0℃／0.02mmHg 収 量 19.1ｇ（収率40.9％）1 H−NMR（CDCl3、TMS内部標準、δ） 7.3−6.6（複雑な多重線、4H、芳香環水素） 3.7（3H、−OCH3 ） 3.1（1H、Ar−ＣＨ） 2.1−1.2（複雑な多重線、12H） IR（液膜、cm-1） 3050、2960、2930、2860、1600、1580、1490、
1460、1440、1240、1110、1050、1030、875、
865、785、745、72013 C−NMR（CDCl3、δｃ） 主生成物（84％含量）の13C−NMR 157.3（ｓ）、131.0（ｓ）、128.4（ｄ）、126.8
（ｄ）、119.8（ｄ）、109.5（ｄ）、54.9（ｑ）、
44.8（ｄ）、38.2（ｔ）、36.0（ｄ）、30.1
（ｔ）、25.4（ｓ）、23，３（ｔ）、19.6（ｄ）、
16.8（ｄ）、12.2（ｑ） 参考例 ４ １−エチル−３−パラメトキシフエニルノルト
リシクレン（）： 参考例３と同様の操作で、削り状マグネシウム
2.43ｇ（0.1モル）と当量のＰ−ブロムアニソー
ル18.7ｇ、および１−エチル、３−ブロムノルト
リシクレン20.1ｇから、１−エチル、３−パラメ
トキシフエニルノルトリシクレンを得た。 生成物は２種類の化合物（３−位置のエキソ及
びエンド体）の混合物であり78％と22％であつ
た。以下の測定は混合物のまま行つた結果であ
る。 沸 点 103.0−105.0℃／0.01mmHg 収 量 7.73ｇ（収率33.9％）1 H−NMR（CDCl3、TMS内部標準、δ） 7.2−6.6（AA′BB′系、4H、Ar−Ｈ） 3.1（3H、−OCH3 ） 2.8（1H、Ar−ＣＨ） 1.8−0.8（複雑な多重線、9H） IR（液膜、cm-1） 3050、2960、2940、2875、1615、1585、1515、
1465、1250、1180、1105、1040、880、860、
830、795、780、755、13 C−NMR（CDCl3、δｃ） 主生成物（78％含量）の13C−NMR 157.7（ｓ）、135.0（ｓ）、128.6（ｄ）、113.2
（ｄ）、55.2（ｑ）、49.4（ｄ）、38.3（ｄ）、37.8
（ｔ）、29.8（ｔ）、26.0（ｓ）、23.2（ｔ）、20.0
（ｄ）、16.4（ｄ）、12.2（ｑ） 参考例 ５ １−エチル−３−メタメトキシフエニルノルト
リシクレン（）： 参考例３と同様の操作で、削り状Mg（2.43
ｇ、0.1モル）と当量のｍ−ブロムアニソール
18.7ｇ、および１−エチル、３−ブロムノルトリ
シクレン20.1ｇから、１−エチル、３−メタメト
キシフエニルノルトリシクレンを得た。13 C−NMR（CDCl3、δｃ） 159.3（ｓ）、144.5（ｓ）、128.7（ｄ）、120.2
（ｄ）、113.7（ｄ）、113.2（ｄ）、110.8（ｑ）、
54.9（ｄ）、50.3（ｄ）、38.3（ｄ）、30.0
（ｔ）、26.0（ｓ）、23.2（ｔ）、19.8（ｄ）、16.5
（ｄ）、12.2（ｑ）
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明シクロヘキサノール誘導体の核
磁気共鳴スペクトル、第２図は同物質の赤外線吸
収スペクトルである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式（） で表わされる２−エチリデン−５−ノルボルネン
    と一般式（） （式中、Ｒは水素、水酸基又は低級アルコキシ基
    を示す） で表わされるフエノール類を、フリーデルクラフ
    ツ触媒の存在下に縮合せしめ、次いでこの縮合体
    を金属触媒の存在下水素添加して得られる状
    態：無色粘稠液体、沸点：95〜125℃／0.1mm
    Hg、元素組成：C78〜82％、H8〜12％、O7〜
    14％の物性を有するシクロヘキサノール誘導体混
    合物。 ２ フエノール類がグワヤコールである特許請求
    の範囲第１項記載のシクロヘキサノール誘導体混
    合物。 ３ フリーデルクラフツ触媒が三フツ化ホウ素も
    しくはその錯体又は硫酸である特許請求の範囲第
    １項記載のシクロヘキサノール誘導体混合物。 ４ 金属触媒がラネーニツケル又はルテニウム−
    活性炭である特許請求の範囲第１項記載のシクロ
    ヘキサノール誘導体混合物。 ５ 次式（） で表わされる２−エチリデン−５−ノルボルネン
    と一般式（） （式中、Ｒは水素、水酸基又は低級アルコキシ基
    を示す） で表わされるフエノール類を、フリーデルクラフ
    ツ触媒の存在下に縮合せしめ、次いでこの縮合体
    を金属触媒の存在下水素添加して得られるシクロ
    ヘキサノール誘導体混合物を含有する香料組成
    物。
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