JPS6220179B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6220179B2 JPS6220179B2 JP53090839A JP9083978A JPS6220179B2 JP S6220179 B2 JPS6220179 B2 JP S6220179B2 JP 53090839 A JP53090839 A JP 53090839A JP 9083978 A JP9083978 A JP 9083978A JP S6220179 B2 JPS6220179 B2 JP S6220179B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- trans
- liquid crystal
- octylphenyl
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶性エステル化合物に関する。
液晶を用いた表示素子にはFE方式、DSM方
式、ゲスト・ホスト方式等色々あるが、これらの
表子素子が用いられるためには液晶組成物が安定
であり、素子の使用温度を液晶温度範囲がカバー
することが必要である。かかる液晶組成物は適当
な化学構造を有する液晶化合物を何種類か組み合
わせて混合することにより得ることが出来る。 本発明の目的はかかる液晶組成物の素材として
有用な新規化合物を提供することにある。 本発明の化合物は一般式が （式中Ｒは炭素数１〜６個の直鎖アルキル基を示
す。）で表わされるトランス−４−ｎ−アルキル
シクロヘキサン−１−カルボン酸−2′−クロル−
4′−（４−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエス
テルであり、この化合物はトランスス−４−ｎ−
アルキルシクロヘキサノン−１−カルボン酸を塩
化チオニルで酸塩化物とし、これと２−クロル−
４−（4′−ｎ−オクチルフエニル）−フエノールと
反応させることにより得ることが出来る。この反
応を化学方程式で示すと次の如く表わされる。 （但し、式中Ｒは炭素数１〜８個の直鎖アルキル
基を示す。）尚、上記反応に用いられる原料のカ
ルボン酸は相当する４−ｎ−アルキル安息香酸を
還元することにより得ることが出来（特公昭53−
22882号）、２−クロル−４−（4′−ｎ−オクチル
フエニル）−フエノールは特公昭52−142683号の
方法により合成出来る。 次に本発明の化合物４−ｎ−アルキルシクロヘ
キサン−１−カルボン酸−2′−クロル−4′−（４
−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエステルの
製造法を詳しく説明する。 市販のトランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキ
サン−１−カルボン酸（これらの化合物は特公昭
53−22882号等の方法により合成出来、これら化
合物の性質は表１のとおりである。）と過剰量の
塩化チオニルをフラスコにより加熱還流を行な
い、還流後過剰の塩化チオニルを留去し残査を減
圧蒸留することによりトランス−４−ｎ−アルキ
ルシクロヘキサン−１−カルボン酸クロリドを得
る。次に当モル量の２−クロル−４−（４−ｎ−
オクチルフエニル）−フエノール（この化合物は
特公昭52−142683号の方法により合成出来る。）
と、４−ｎ−アルキルシクロヘキサン−１−カル
ボン酸クロリドをフラスコにとり80℃で２時間放
置し、放置後反応物をエタノールより再結晶する
ことにより目的物を得ることが出来る。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め実施例によりその製造例及びその有用性を示す
応用例を述べる。 実施例 １ 市販のトランス−４−ｎ−ヘキシルシクロメキ
サン−１−カルボン酸10ｇと塩化チオニル20mlを
100mlフラスコにとり加熱還流を１時間行ない、
還流後過剰の塩化チオニルを減圧留去した。塩化
チオニル留去後の残査を減圧蒸留することにより
トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサン−１
−カルボン酸クロリドを得た。 沸点 103〜106℃／mmHg 収率 85％ 次に特公昭52−142683号の方法により合成した
２−クロル−４−（４−ｎ−オクチルフエニル）−
フエノール（融点42℃）（この化合物の赤外線吸
収スペクトルを第１図に示す。）1.5ｇとトランス
−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサン−１−カルボ
ン酸クロリド1.1ｇをフラスコにとり80℃で２時
間放置した。放置後反応物をエタノールにより融
点が一定になるまで再結晶をくりかえしたところ
白色の結晶が1.2ｇ（収率50％）得られた。この
化合物、即ちトランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキサン−１−カルボン酸−2′−クロル−4′−
（４−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエステル
の融点は36℃であり、透明点は87℃であつた。こ
の化合物の赤外線吸収スペクトルを第２図に示
す。 実施例 ２〜６ 実施例１と同様にして、トランス−４−ｎ−ヘ
キシルシクロヘキサン−１−カルボン酸の代わり
にトランス−４−メチルシクロヘキサン−１−カ
ルボン酸、トランス−４−エチルシクロヘキサン
−１−カルボン酸、トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキサン−１−カルボン酸、
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン−１
−カルボン酸を原料として個々のアルキル基に対
応するトランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキサ
ン−１−カルボン酸−2′−クロル−4′−（４−ｎ
−オクチルフエニル）−フエニルエステルを得
た。これら合成した化合物の赤外線吸収スペクト
ルを第３図〜第７図に示す。又合成の途中経過及
び結果を表２、表３に示す。
式、ゲスト・ホスト方式等色々あるが、これらの
表子素子が用いられるためには液晶組成物が安定
であり、素子の使用温度を液晶温度範囲がカバー
することが必要である。かかる液晶組成物は適当
な化学構造を有する液晶化合物を何種類か組み合
わせて混合することにより得ることが出来る。 本発明の目的はかかる液晶組成物の素材として
有用な新規化合物を提供することにある。 本発明の化合物は一般式が （式中Ｒは炭素数１〜６個の直鎖アルキル基を示
す。）で表わされるトランス−４−ｎ−アルキル
シクロヘキサン−１−カルボン酸−2′−クロル−
4′−（４−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエス
テルであり、この化合物はトランスス−４−ｎ−
アルキルシクロヘキサノン−１−カルボン酸を塩
化チオニルで酸塩化物とし、これと２−クロル−
４−（4′−ｎ−オクチルフエニル）−フエノールと
反応させることにより得ることが出来る。この反
応を化学方程式で示すと次の如く表わされる。 （但し、式中Ｒは炭素数１〜８個の直鎖アルキル
基を示す。）尚、上記反応に用いられる原料のカ
ルボン酸は相当する４−ｎ−アルキル安息香酸を
還元することにより得ることが出来（特公昭53−
22882号）、２−クロル−４−（4′−ｎ−オクチル
フエニル）−フエノールは特公昭52−142683号の
方法により合成出来る。 次に本発明の化合物４−ｎ−アルキルシクロヘ
キサン−１−カルボン酸−2′−クロル−4′−（４
−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエステルの
製造法を詳しく説明する。 市販のトランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキ
サン−１−カルボン酸（これらの化合物は特公昭
53−22882号等の方法により合成出来、これら化
合物の性質は表１のとおりである。）と過剰量の
塩化チオニルをフラスコにより加熱還流を行な
い、還流後過剰の塩化チオニルを留去し残査を減
圧蒸留することによりトランス−４−ｎ−アルキ
ルシクロヘキサン−１−カルボン酸クロリドを得
る。次に当モル量の２−クロル−４−（４−ｎ−
オクチルフエニル）−フエノール（この化合物は
特公昭52−142683号の方法により合成出来る。）
と、４−ｎ−アルキルシクロヘキサン−１−カル
ボン酸クロリドをフラスコにとり80℃で２時間放
置し、放置後反応物をエタノールより再結晶する
ことにより目的物を得ることが出来る。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め実施例によりその製造例及びその有用性を示す
応用例を述べる。 実施例 １ 市販のトランス−４−ｎ−ヘキシルシクロメキ
サン−１−カルボン酸10ｇと塩化チオニル20mlを
100mlフラスコにとり加熱還流を１時間行ない、
還流後過剰の塩化チオニルを減圧留去した。塩化
チオニル留去後の残査を減圧蒸留することにより
トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサン−１
−カルボン酸クロリドを得た。 沸点 103〜106℃／mmHg 収率 85％ 次に特公昭52−142683号の方法により合成した
２−クロル−４−（４−ｎ−オクチルフエニル）−
フエノール（融点42℃）（この化合物の赤外線吸
収スペクトルを第１図に示す。）1.5ｇとトランス
−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサン−１−カルボ
ン酸クロリド1.1ｇをフラスコにとり80℃で２時
間放置した。放置後反応物をエタノールにより融
点が一定になるまで再結晶をくりかえしたところ
白色の結晶が1.2ｇ（収率50％）得られた。この
化合物、即ちトランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキサン−１−カルボン酸−2′−クロル−4′−
（４−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエステル
の融点は36℃であり、透明点は87℃であつた。こ
の化合物の赤外線吸収スペクトルを第２図に示
す。 実施例 ２〜６ 実施例１と同様にして、トランス−４−ｎ−ヘ
キシルシクロヘキサン−１−カルボン酸の代わり
にトランス−４−メチルシクロヘキサン−１−カ
ルボン酸、トランス−４−エチルシクロヘキサン
−１−カルボン酸、トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキサン−１−カルボン酸、
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン−１
−カルボン酸を原料として個々のアルキル基に対
応するトランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキサ
ン−１−カルボン酸−2′−クロル−4′−（４−ｎ
−オクチルフエニル）−フエニルエステルを得
た。これら合成した化合物の赤外線吸収スペクト
ルを第３図〜第７図に示す。又合成の途中経過及
び結果を表２、表３に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ７
応用例 表４に示す液晶組成物を作成したとこ
ろ透明点は75.5℃であつた。又この液晶組成物を
厚さ8.5μｍの液晶セルに充填してコントラスト
特性を40℃において測定したところ第８図のよう
なグラフが得られた。これから本発明の化合物は
FE方式の液晶表示体に用いられる液晶組成物の
成分として使用可能であるということがわかる。
ろ透明点は75.5℃であつた。又この液晶組成物を
厚さ8.5μｍの液晶セルに充填してコントラスト
特性を40℃において測定したところ第８図のよう
なグラフが得られた。これから本発明の化合物は
FE方式の液晶表示体に用いられる液晶組成物の
成分として使用可能であるということがわかる。
【表】
本発明は、ビフエニル環とシクロヘキサン環か
らなる化合物が、液晶性を確保できることを実際
に合成してみて確認したものであり、 また、別の効果として、シクロヘキサン環を入
れることにより、粘度（η）および屈折率（△
ｎ）を大きく改善できるなどの利点をもつもので
ある。 ηおよび△ｎが小さいことは、表示体に実際に
使用する際、高速応答性、広い視野角特性が得ら
れる点に関して有利であることはいうまでもな
い。 さらに、本発明の液晶性化合物は、分子軸とほ
ぼ垂直方向に双極子モーメントをもたせたことに
より誘電異方性が負となるとともに、その絶対値
｜△ε｜がほぼ２と大きな値を示すもので、駆動
電圧を下げる働きも有する有望な液晶性化合物で
ある。 したがつて、本発明の液晶性化合物を適当に組
み合わせることにより、あるいは他の液晶例え
ば、ビフエニル系液晶、エステル系液晶、アゾキ
シ系液晶、フエニルシクロヘキサン系液晶など広
い範囲の液晶と組み合わせることもでき、少量で
液晶の他の特性に悪い影響を及ぼすことなく、応
答性、視野角特性、駆動電圧などの改善及び液晶
温度特性の特に高温領域を広げることができ、表
示体使用温度（０℃〜60℃）をカバーする液晶組
成物を得ることができる。 さらに、シクロヘキサンカルボン酸を使うこと
によつて、製造方法も簡単で安価に製造できるな
どの効果も併せもつている。
らなる化合物が、液晶性を確保できることを実際
に合成してみて確認したものであり、 また、別の効果として、シクロヘキサン環を入
れることにより、粘度（η）および屈折率（△
ｎ）を大きく改善できるなどの利点をもつもので
ある。 ηおよび△ｎが小さいことは、表示体に実際に
使用する際、高速応答性、広い視野角特性が得ら
れる点に関して有利であることはいうまでもな
い。 さらに、本発明の液晶性化合物は、分子軸とほ
ぼ垂直方向に双極子モーメントをもたせたことに
より誘電異方性が負となるとともに、その絶対値
｜△ε｜がほぼ２と大きな値を示すもので、駆動
電圧を下げる働きも有する有望な液晶性化合物で
ある。 したがつて、本発明の液晶性化合物を適当に組
み合わせることにより、あるいは他の液晶例え
ば、ビフエニル系液晶、エステル系液晶、アゾキ
シ系液晶、フエニルシクロヘキサン系液晶など広
い範囲の液晶と組み合わせることもでき、少量で
液晶の他の特性に悪い影響を及ぼすことなく、応
答性、視野角特性、駆動電圧などの改善及び液晶
温度特性の特に高温領域を広げることができ、表
示体使用温度（０℃〜60℃）をカバーする液晶組
成物を得ることができる。 さらに、シクロヘキサンカルボン酸を使うこと
によつて、製造方法も簡単で安価に製造できるな
どの効果も併せもつている。
第１図は２−クロル−４−（４−n′−オクチル
フエニル）−フエノールの赤外線吸収スペクトル
図である。第２図はトランス−４−ｎ−ヘキシル
シクロヘキサン−１−カルボン酸−2′−クロル−
4′−（４−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエス
テルの赤外線吸収スペクトル図である。第３図、
第４図、第５図、第６図、第７図はそれぞれトラ
ンス−４−メチルシクロヘキサン−１−カルボン
酸−2′−クロル−4′−（４−ｎ−オクチルフエニ
ル）−フエニルエステル、トランス−４−エチル
シクロヘキサン−１−カルボン酸−2′−クロル−
4′−（４−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエス
テル、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサ
ン−１−カルボン酸−2′−クロル−4′−（４−ｎ
−オクチルフエニル）−フエニルエステル、トラ
ンス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサン−１−カル
ボン酸−2′−クロル−4′−（４−ｎ−オクチルフ
エニル）−フエニルエステル、トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキサン−１−カルボン酸−
2′−クロル−4′−（４−ｎ−オクチルフエニル）−
フエニルエステルの赤外線吸収スペクトル図であ
る。 第８図は実施例７で述べた液晶組成物を充填し
た液晶表示体のコントラスト特性である。
フエニル）−フエノールの赤外線吸収スペクトル
図である。第２図はトランス−４−ｎ−ヘキシル
シクロヘキサン−１−カルボン酸−2′−クロル−
4′−（４−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエス
テルの赤外線吸収スペクトル図である。第３図、
第４図、第５図、第６図、第７図はそれぞれトラ
ンス−４−メチルシクロヘキサン−１−カルボン
酸−2′−クロル−4′−（４−ｎ−オクチルフエニ
ル）−フエニルエステル、トランス−４−エチル
シクロヘキサン−１−カルボン酸−2′−クロル−
4′−（４−ｎ−オクチルフエニル）−フエニルエス
テル、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサ
ン−１−カルボン酸−2′−クロル−4′−（４−ｎ
−オクチルフエニル）−フエニルエステル、トラ
ンス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサン−１−カル
ボン酸−2′−クロル−4′−（４−ｎ−オクチルフ
エニル）−フエニルエステル、トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキサン−１−カルボン酸−
2′−クロル−4′−（４−ｎ−オクチルフエニル）−
フエニルエステルの赤外線吸収スペクトル図であ
る。 第８図は実施例７で述べた液晶組成物を充填し
た液晶表示体のコントラスト特性である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ビフエニル環とシクロヘキサン環を有する一
般式 （但し、Ｒは炭素数１〜６個の直鎖アルキル基を
示す。）で表わされるエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9083978A JPS5517363A (en) | 1978-07-25 | 1978-07-25 | Ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9083978A JPS5517363A (en) | 1978-07-25 | 1978-07-25 | Ester compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5517363A JPS5517363A (en) | 1980-02-06 |
| JPS6220179B2 true JPS6220179B2 (ja) | 1987-05-06 |
Family
ID=14009746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9083978A Granted JPS5517363A (en) | 1978-07-25 | 1978-07-25 | Ester compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5517363A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4113647A (en) * | 1976-08-13 | 1978-09-12 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystalline materials |
-
1978
- 1978-07-25 JP JP9083978A patent/JPS5517363A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5517363A (en) | 1980-02-06 |
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