JPS6059895B2 - エステル化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規エステル化合物に係わり、更に詳しくは一
般式がＲ−−）ＣＯＯ−〈［Σ）Ｒ（巨〉（但し、Ｒは
炭素数が２〜６個の直鎖アルキル基を示す。

）で表わされる液晶性エステル化合物に関する。近年液
晶表示体を用いた腕時計、電卓等が大量に販売されるよ
うになつた。

これは液晶表示体が低消費電力、低電圧駆動等の優れた
特徴を有し、小型携帯機器の表示部として好適なためで
ある。このような液晶表示体は液晶を充填した液晶セル
とセルをはさむ２枚の偏光板よりなる。充填される液晶
は通常液晶温度範囲を確保するためや、特性の向上をは
かるため数種類の液晶性化合物を混合することにより得
られる。

このように液晶性化合物に要求される特性としては次の
ようなことがあげられる。

１ 安定であること ２ 低粘性であること ３ 安価であること 本発明の目的はかかる特性を有し、液晶組成物の素材と
して好適な液晶性化合物を提供することにある。

即ち本発明は一般式 ・〜−Φ・、）。

（式中Ｒは炭素数が２〜６個の直鎖アルキル基を示す。

）で表わされる化合物であり、この化合物は、市販のト
ランスー４−ｎ−アルキルシクロヘキサンー１−カルボ
ン酸と塩化チオニルで酸塩化・物とし、これと４−フェ
ニルフェノールを反応させることにより得ることができ
る。この反応を化学方程式で示すと次の如く表わされる
。（式中Ｒは炭素数が２〜６個の直鎖アルキル基を示す
。

）上記反応式に従い合成された化合物は融点はあまり低
くないが、透明点が高く、比較的広い液晶相を示す液晶
性化合物である。

このような化合物を混合して液晶組成物の透明点を上げ
ることができる。又、この化合物はビフェニル環とシク
ロヘキサン環を含み、分子長は長いが、分子長の割には
粘性が低い特徴を有す。このような特徴を有する。次に
本発明の液晶性化合物の製造法を詳しく説明する。

市販のトランスー４−ｎ−アルキルシクロヘキサンー１
−カルボン酸（特開昭５３−２２８８２）と過剰量の塩
化チオニルをフラスコにとり加熱還流を行ない、還流後
、過剰の塩化チオニルを留去し、減圧蒸留によりトラン
スー４−ｎ−アルキルシクロヘキサンー１−カルボン酸
クロリドを得る。次に等モル量のトランスー４−ｎ−ア
ルキルシクロヘキサンー１−カルボン酸クロリドと４−
フェニルフェノールをフラスコにとり、原料が溶解する
まで温度を上げ、溶解したらその温度で３吟間放，置す
る。加熱後冷却し、エタノールより再結晶し目的物を得
る。以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すため実
施例によりその製造例及びその有用性を示す応用例を述
べる。

実施例１ 市販のトランスー４−ｎ−アミルシクロヘキサンー１−
カルボン酸（融点５３．８℃、透明点１００℃）１０ｙ
と塩化チオニル２０ｍ１を１００ｍ１フラスコにとり加
熱還流を１時間行なつた。

還流後過剰の塩ｚ化チオニルを留去した。塩化チオニル
留去後の残査を減圧蒸留することによりトランスー４−
ｎーアミルシクロヘキサンー１−カルボン酸クロリドを
得た。沸点８６〜８ＣｆＣ／１顛Ｈｇ収率８０％１００
ｍ１フラ）スコにトランスー４−ｎ−アミルシクロヘキ
サンー１−カルボン酸クロリド１．０８ｙと４−フェニ
ルフェノール０．８５ｙをとり加熱した。

溶解したところで温度をそのまま一定に保ち３紛間放置
した。加熱放置後冷却しエタノールより融点が一定にな
・るまで再結晶をくり返えし、トランスー４−ｎ−アミ
ルシクロヘキサンー１−カルボン酸−４″−フェニルフ
ェニルエステル（）を得た。

（収率７５％）この化合物の融点は８７℃であり、透明
点は１２８℃であつた。この化合物の赤外線吸収スペク
トルを第１図に示す。実施例２〜５ 実施例１におけるトランスー４−ｎ−アミルシクロヘキ
サンー１−カルボン酸の代りにそれぞれ目的とする最終
化合物に相当する、トランスー４−ｎ−アルキルシクロ
ヘキサンー１−カルボン酸を用い実施例１と同様にして
トランスー４−エチルシクロヘキサンー１−カルボン酸
−４″−フェニルフェニルエステル（）、トランスー４
−ｎ−プロピルシクロヘキサンー１−カルボン酸−４５
−フェニルフェニルエステル（）、トランスー４−ｎ−
ブチルシクロヘキサンー１−カルボン酸−４′−フェニ
ルフェニルエステル（）トランスー４−ｎ−ヘキシルシ
クロヘキサンー１−カルボン酸−４′−フェニルフェニ
ルエステルを得た。

これら化合物の赤外線吸収スペクトルを第２〜第５図に
示す。

又、その特性を表１に示す。実施例６、応用例１表２に
示す液晶組成物を作り特性を測定したところ透明点は９
６．５℃であつた。本発明の化合物以外の化合物中て最
高の透明点を有する化合物はであり、この化合物の透明
点は８ＴＣであるから、本発明化合物を混合することに
より透明点を上けることができることがわかる。表２に
示す液晶組成物青ｉの誘電異方性を示ｊからＤＳＭ方式
の液晶表示体用素材としても使用できる。この場合融点
が高いが、シッフ液晶（例えば）、エステル液晶（例え
ば 液晶を混合して融点を下げることも可能である。

表２に示す液晶組成物をツイステツドーネマチツク型の
液晶表示体の素材として使用するため、表２に示す液晶
組成物に市販のＫ−１５（メルク社製）を２２．１重量
パーセント混合した液晶組成物Ｊ（透明点、７６．５℃
）を作つた。この液晶組成物を充填した液晶表示体のコ
ントラスト特性を第６図に示すが、図よりこの組成物は
ＦＥ型液晶表示体の素材として使用できることがわかる
。

以上述べたように本発明の液晶成化合物は液晶組成物の
成分として使用できるものであり、この化合物を含有す
る液晶組成物は種々の液晶表示体の素材として使用でき
るものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明の液晶性化合物の赤外線吸収ス
ペクトルを示す図てある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは炭素数が２〜６個の直鎖アルキル基を示す
   。 ）で表わされることを特徴とするエステル化合物。