JPS62201880A - ４，５，６−トリ−アルキル−イソベンゾフラン類 - Google Patents
４，５，６−トリ−アルキル−イソベンゾフラン類Info
- Publication number
- JPS62201880A JPS62201880A JP4356786A JP4356786A JPS62201880A JP S62201880 A JPS62201880 A JP S62201880A JP 4356786 A JP4356786 A JP 4356786A JP 4356786 A JP4356786 A JP 4356786A JP S62201880 A JPS62201880 A JP S62201880A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- tri
- isobenzofuran
- present
- formula
- Prior art date
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光記録用媒体として有用な９ｔ、、ｔ、ｔ −
トリーアルキル−インベンゾフラン類に関するものであ
る。
トリーアルキル−インベンゾフラン類に関するものであ
る。
近年、有機系化合物を用いた光記録に関する研究が活発
に行なわれている。
に行なわれている。
光記録の方式としては多くの方式があるが、現在層も有
望と考えられている方式のうちの１つとして、フォトク
ロミック化合物を用いる方式がある。
望と考えられている方式のうちの１つとして、フォトク
ロミック化合物を用いる方式がある。
即ち、下式の様にムなる化合物に特定の波長νを持つ光
を照射しＢなる化合物とする。
を照射しＢなる化合物とする。
この際、下記の２つの条件
■ Ｂが安定に存在する事
■ ＡとＢの吸収が異る事
が満足？れれば、波長νの光で記録し、これをＡとＢと
を識別する事が可能な波長の光で走査して、その反射光
の変化を検知する事によ〕、読み出しが可能となる。
を識別する事が可能な波長の光で走査して、その反射光
の変化を検知する事によ〕、読み出しが可能となる。
本発明者は、かさ高い置換基で歪ませた縮合多環（複素
）芳香族化合物について研究を行なつｆｅｅｌ ｇ、
ｊ、６−トリーアルキル−イソベンゾフランが、上記の
様なフォトクロミック性を示し、光記録用媒体としての
使用が期待される事を知得し１本発明を完成するに到つ
な。
）芳香族化合物について研究を行なつｆｅｅｌ ｇ、
ｊ、６−トリーアルキル−イソベンゾフランが、上記の
様なフォトクロミック性を示し、光記録用媒体としての
使用が期待される事を知得し１本発明を完成するに到つ
な。
即ち１本発明の要旨は弐ｍ
（式中、Ｒ，Ｒ及びＲは同一又は異っていてもよいアル
キル基を表わす。） で示されるｇ、ｊ、４− ）リーアルキルーインベンゾ
フランに存する。
キル基を表わす。） で示されるｇ、ｊ、４− ）リーアルキルーインベンゾ
フランに存する。
以下本発明を説明するに１本発明のダ、ｊ、４−トリー
アルキル−イソ−ベンゾフランは１例えば、次の様な反
応式に従って製造する事ができる。
アルキル−イソ−ベンゾフランは１例えば、次の様な反
応式に従って製造する事ができる。
即？ｔ％ −２１−？１ｇ−） ！Ｊ−フルキルーシク
ロペンタジェノン（１）とアセチレンジカルボン酸ジメ
チルエステルとを１例えば？Ｏ℃で一時間程度反応嘔せ
てｊ、（ｌ、！ −）リーアルキルー７タル酸ジメチル
エステルを得、さらに、こｎｔ”エーテル中すチウムア
ルミナムヒドリド（ｂ１豆ａ４）に作用させて！、４ｔ
、！ −）リーアルキルー／、−２−ビスヒドロキシメ
チルベンゼン（Ａ） ｔ−得る。これを塩化メチレン中
無水クロム酸ピリジン錯塩で酸化することにより／−ヒ
ドロキシ−ｇ、ｊ、６−）リーアルキル−／、！−ジヒ
ドロインベンゾフラン（Ｂ）を得、これを加熱脱水する
ことによりダ、！。
ロペンタジェノン（１）とアセチレンジカルボン酸ジメ
チルエステルとを１例えば？Ｏ℃で一時間程度反応嘔せ
てｊ、（ｌ、！ −）リーアルキルー７タル酸ジメチル
エステルを得、さらに、こｎｔ”エーテル中すチウムア
ルミナムヒドリド（ｂ１豆ａ４）に作用させて！、４ｔ
、！ −）リーアルキルー／、−２−ビスヒドロキシメ
チルベンゼン（Ａ） ｔ−得る。これを塩化メチレン中
無水クロム酸ピリジン錯塩で酸化することにより／−ヒ
ドロキシ−ｇ、ｊ、６−）リーアルキル−／、！−ジヒ
ドロインベンゾフラン（Ｂ）を得、これを加熱脱水する
ことによりダ、！。
６−ドリーアルキル−イソベンシフランをイｑる事がで
きる。
きる。
かくして得られる本発明の＜１．１．６− ）リーアル
キルーインベンゾフランはフォトクロミック性を示し、
かかる性質を利用し走光学記録用媒体としての使用が期
待される。
キルーインベンゾフランはフォトクロミック性を示し、
かかる性質を利用し走光学記録用媒体としての使用が期
待される。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例／
ｇ、ｊ、Ｇ −）ソーｔ−ブチル−イソベンゾフランの
合成 混合物を２０℃で／、６時間加熱し九後１反応混合物を
シリカゲルカラムクロマトで分離精製し。
合成 混合物を２０℃で／、６時間加熱し九後１反応混合物を
シリカゲルカラムクロマトで分離精製し。
３．４ｔ、ｊ−トリーｔ−ブチル−フタル酸ジメチルｚ
ステル０．ｒ ｆ （／、ｊ’Ｊ’ｍｍｏｌ 、 ７
０％ ）を得意〇これをエーテル−２０１ｄ中０．２３
？ （４ｊｍｍｏｌ）のＬ１ムＩ１．Ｈ４と室温で２
時間反応させ、常法により処理し虎後、カラムクロマト
グラムによシ分離精製し０．３’ｌ ｆ （／、／ｍｍ
ｏｌ、 １０％のジオール（Ａ）を得な。ＡＯ，ｊｔｆ
ｆｌｏｄの塩化メチレンに溶解させ、ここへ乾燥塩化メ
チレンに溶かしな無水クロム酸ピリジン錯塙を／、Ｊｍ
ｍｏ１加え室温で７時間反応させな。反応混合物をその
ままシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル−４ｔ／
／）で処理しＢ （６１ｒｑ、 ０．２２ ｍｍｏｌ、
２０ ％）を得た。
ステル０．ｒ ｆ （／、ｊ’Ｊ’ｍｍｏｌ 、 ７
０％ ）を得意〇これをエーテル−２０１ｄ中０．２３
？ （４ｊｍｍｏｌ）のＬ１ムＩ１．Ｈ４と室温で２
時間反応させ、常法により処理し虎後、カラムクロマト
グラムによシ分離精製し０．３’ｌ ｆ （／、／ｍｍ
ｏｌ、 １０％のジオール（Ａ）を得な。ＡＯ，ｊｔｆ
ｆｌｏｄの塩化メチレンに溶解させ、ここへ乾燥塩化メ
チレンに溶かしな無水クロム酸ピリジン錯塙を／、Ｊｍ
ｍｏ１加え室温で７時間反応させな。反応混合物をその
ままシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル−４ｔ／
／）で処理しＢ （６１ｒｑ、 ０．２２ ｍｍｏｌ、
２０ ％）を得た。
これを片方を封じなガラス管に入れ減圧下加熱しｕ、ｚ
、ｔ−トリーｔ−ブチルイソベンゾフラン（ｊ Ｏｔｑ
、 ０．／７６ ｍｍｏｌ、 １０％）を昇華させて精
製し虎。
、ｔ−トリーｔ−ブチルイソベンゾフラン（ｊ Ｏｔｑ
、 ０．／７６ ｍｍｏｌ、 １０％）を昇華させて精
製し虎。
分子ｊｉ Ｃ２ｏＨｓｏｏ 測定値 ２♂ｔ、２３
０／ｇ計算値 コ／４．２２り乙３ ’Ｈ−ＭＭＲ（ＣＤｓＣＮ） δ 乙♂ｊ （
ｑ、 −ＩＨ）６、り６ （ｏ、 ／Ｈ’） ／、ｓｊ （ｓ、 タＨ） ／、３７ （ｓ、 ？Ｈ） ｔ、３９ｔ （ｓ、 ワＨ） 前記実施例に順じて得られる”＃−ｊｌ’ Ｉ”）−
アルキル−イソベンゾフランにアセトニトリル中−７０
℃で高圧水銀灯硫酸調水溶液透過光を照射する事により
定量的収率で下記式〔…〕で表わされる安定なバレン誘
漕体を得る事ができな。
０／ｇ計算値 コ／４．２２り乙３ ’Ｈ−ＭＭＲ（ＣＤｓＣＮ） δ 乙♂ｊ （
ｑ、 −ＩＨ）６、り６ （ｏ、 ／Ｈ’） ／、ｓｊ （ｓ、 タＨ） ／、３７ （ｓ、 ？Ｈ） ｔ、３９ｔ （ｓ、 ワＨ） 前記実施例に順じて得られる”＃−ｊｌ’ Ｉ”）−
アルキル−イソベンゾフランにアセトニトリル中−７０
℃で高圧水銀灯硫酸調水溶液透過光を照射する事により
定量的収率で下記式〔…〕で表わされる安定なバレン誘
漕体を得る事ができな。
参考例
ｇ、ｒ、６−） ＩＪ −ｔ−７’チルイソベンゾフラ
ン２０ｍｇを０．３ｄの重アセトニトリルに溶解し、コ
ルク製のｎｍｒサンプル管に脱気封管し、硫酸銅溶液フ
ィルターを用いて間圧水銀灯（３００Ｗ）装置に！分間
かざした後、溶媒を留去して定量的収率でバレン訪導体
を得た。電子スペクトルを測定した結果、出発物質にお
いて認められ九ＪＪＯｎｍの極大吸収が完全に消失した
。
ン２０ｍｇを０．３ｄの重アセトニトリルに溶解し、コ
ルク製のｎｍｒサンプル管に脱気封管し、硫酸銅溶液フ
ィルターを用いて間圧水銀灯（３００Ｗ）装置に！分間
かざした後、溶媒を留去して定量的収率でバレン訪導体
を得た。電子スペクトルを測定した結果、出発物質にお
いて認められ九ＪＪＯｎｍの極大吸収が完全に消失した
。
分子量 ０．Ｈ８ｏＯ測定値 ２／４．２２？り！計算
値 コ／乙、ココ２６３ ’Ｈ−ＨＭＲ（ＣＤ（：！ｆｉ２） δ ／、２
／ （ｎ、 ／７Ｈ）／、２？（ｓ、 タ１Ｋ） ２．０／（ｓ、 ／Ｈ） ４．７／（ｓ、 、２Ｈ） 〔発明の効果〕 本発明のｕ、ｊ、１ａ−）ソーアルキル−インベンゾフ
ラン類は、情報材料分野１例えば光記録用媒体としての
使用が期待される。
値 コ／乙、ココ２６３ ’Ｈ−ＨＭＲ（ＣＤ（：！ｆｉ２） δ ／、２
／ （ｎ、 ／７Ｈ）／、２？（ｓ、 タ１Ｋ） ２．０／（ｓ、 ／Ｈ） ４．７／（ｓ、 、２Ｈ） 〔発明の効果〕 本発明のｕ、ｊ、１ａ−）ソーアルキル−インベンゾフ
ラン類は、情報材料分野１例えば光記録用媒体としての
使用が期待される。
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…………〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異ってい
ても良いアルキル基を表わす。） で示される４，５，６−トリ−アルキル−イソベンゾフ
ラン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4356786A JPS62201880A (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | ４，５，６−トリ−アルキル−イソベンゾフラン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4356786A JPS62201880A (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | ４，５，６−トリ−アルキル−イソベンゾフラン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201880A true JPS62201880A (ja) | 1987-09-05 |
Family
ID=12667320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4356786A Pending JPS62201880A (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | ４，５，６−トリ−アルキル−イソベンゾフラン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62201880A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010524865A (ja) * | 2007-04-19 | 2010-07-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 置換されたペンタセン類の調製方法 |
-
1986
- 1986-02-28 JP JP4356786A patent/JPS62201880A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010524865A (ja) * | 2007-04-19 | 2010-07-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 置換されたペンタセン類の調製方法 |
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