JPS6220526A - メルカプト基末端重合体 - Google Patents
メルカプト基末端重合体Info
- Publication number
- JPS6220526A JPS6220526A JP15996385A JP15996385A JPS6220526A JP S6220526 A JPS6220526 A JP S6220526A JP 15996385 A JP15996385 A JP 15996385A JP 15996385 A JP15996385 A JP 15996385A JP S6220526 A JPS6220526 A JP S6220526A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- formula
- divalent hydrocarbon
- mercapto group
- terminated polymer
- Prior art date
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- Pending
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規なメルカプト基末端重合体、特
には、ゴム状シール材、紫外線硬化型接着剤、コーテイ
ング材として有用とされるメルカプト基末端重合体に関
するものである。
には、ゴム状シール材、紫外線硬化型接着剤、コーテイ
ング材として有用とされるメルカプト基末端重合体に関
するものである。
（発明の構成）
本発明は文献未載の新規なメルカプト基末端重合体に関
するものであり、このものはつぎの一般式 ％式％ （こＮに１１は炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｒ２は
炭素数１〜１２の２価炭化水素基またはチオエーテル結
合を含む炭素数４以下の２価の有機基、ｍ、ｎは３〜２
００．１２はＯ〜２０）で示されるものである。
するものであり、このものはつぎの一般式 ％式％ （こＮに１１は炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｒ２は
炭素数１〜１２の２価炭化水素基またはチオエーテル結
合を含む炭素数４以下の２価の有機基、ｍ、ｎは３〜２
００．１２はＯ〜２０）で示されるものである。
このＲ１で示される炭素数１〜６の２価炭化水素基とし
ては−ＣＨ，−、−Ｃ２１１４−１−Ｃ，ＩＩＧ−１Ｃ
ＩＩ、 Ｃ１１。
ては−ＣＨ，−、−Ｃ２１１４−１−Ｃ，ＩＩＧ−１Ｃ
ＩＩ、 Ｃ１１。
−ＣＨ−１−ＣＨ２−Ｃ−Ｃ１１□−１−ｃ、 Ｈ４−
、などの基が、Ｒ２で示される炭素数１〜１２の２価炭
化水素基としては−Ｃ１（、−１−Ｃ２Ｈ４−１−Ｃ４
Ｈｓ −、−Ｃｓ Ｈ１□−１−Ｃ６ｔ＋４−１−Ｃ，
ｌｌ、、−１−Ｃ１゜１１□。−１−Ｃ１□Ｈ２４−な
どの基、チオエーテル結合を含む炭素数４以下の２価の
有機基としては−ＣＩｌ□−３−ＣＩ、−，−Ｃ２Ｈ４
−５−Ｃ２１１４−１一般式（１）であげられるメルカ
プト基末端重合体としては次式 ％式％ などが例示される。
、などの基が、Ｒ２で示される炭素数１〜１２の２価炭
化水素基としては−Ｃ１（、−１−Ｃ２Ｈ４−１−Ｃ４
Ｈｓ −、−Ｃｓ Ｈ１□−１−Ｃ６ｔ＋４−１−Ｃ，
ｌｌ、、−１−Ｃ１゜１１□。−１−Ｃ１□Ｈ２４−な
どの基、チオエーテル結合を含む炭素数４以下の２価の
有機基としては−ＣＩｌ□−３−ＣＩ、−，−Ｃ２Ｈ４
−５−Ｃ２１１４−１一般式（１）であげられるメルカ
プト基末端重合体としては次式 ％式％ などが例示される。
上記した一般式（１）で示されるメルカプト基末端重合
体は例えば一般式 ％式％（２） （ｍ、ｎは前記に同じ）で示されるポリエステルポリオ
ールを始発材としてこのものの両末端の水酸基に一般式 ％式％（３） （Ｒ１は前記に同じ）で示されるメルカプトアルカン酸
を反応させることによって得ることができるが。
体は例えば一般式 ％式％（２） （ｍ、ｎは前記に同じ）で示されるポリエステルポリオ
ールを始発材としてこのものの両末端の水酸基に一般式 ％式％（３） （Ｒ１は前記に同じ）で示されるメルカプトアルカン酸
を反応させることによって得ることができるが。
これは上記した一般式（２）で示されるポリエステルポ
リオールに一般式 ％式％（４） （Ｒ”は前記に同じ）で示されるジカルボン酸を反応さ
せて鎖長延長させてから上記したメルカプトアルカン酸
と反応させれば分子量の大きい目的物を得ることができ
る。
リオールに一般式 ％式％（４） （Ｒ”は前記に同じ）で示されるジカルボン酸を反応さ
せて鎖長延長させてから上記したメルカプトアルカン酸
と反応させれば分子量の大きい目的物を得ることができ
る。
なお、上記した一般式（２）で示されるポリエステルポ
リオールは分子鎖両末端が水酸基で封鎖された分子量５
００〜１００，０００の重合体であり、これには常温で
液状のものから融点が４８〜５８℃のワックス状固体の
ものまで含まれるが、これには例えば市販されているプ
ラクセル〔ダイセル化学■製商品名〕などがあげられ、
これらの物性については下記のように公表されている。
リオールは分子鎖両末端が水酸基で封鎖された分子量５
００〜１００，０００の重合体であり、これには常温で
液状のものから融点が４８〜５８℃のワックス状固体の
ものまで含まれるが、これには例えば市販されているプ
ラクセル〔ダイセル化学■製商品名〕などがあげられ、
これらの物性については下記のように公表されている。
（プラクセル物性表）
プラ’） セ／１ｚ２０５ ５５０ ２３０−２４０
ヘ−Ｘト ３０−４０＃ ２１５ １．２５０ ８
７〜９３ワツクス ４０〜５０ＩＩ ２２０ＡＬ ２
，０００５４〜５８液 状−１０−０Ｈ２４０４，００
０２６〜３０ワツクス ４８〜５８ＩＩ ３０５
５５０３００−３１０ 液 状 −４
また。上記した一般式（３）で示されるメルカプトアル
カン酸についてはメルカプト酢酸、２−メルカプトプロ
ピオン酸、α−メルカプトプロピオン酸、チオサリチル
酸が例示され、上記した一般式（４）で示されるジカル
ボン酸としてはシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸、ドデカンニ酸、ブ
ラシリン酸、テトラデカンニ酸などの脂肪族ジカルボン
酸、Ｏ−フタル酸、イソフタール酸、テレフタール酸な
どの芳香族ジカルボン酸、β、β′−チオジプロピオン
酸、α、α′−チオジプロピオン酸などが例示される。
ヘ−Ｘト ３０−４０＃ ２１５ １．２５０ ８
７〜９３ワツクス ４０〜５０ＩＩ ２２０ＡＬ ２
，０００５４〜５８液 状−１０−０Ｈ２４０４，００
０２６〜３０ワツクス ４８〜５８ＩＩ ３０５
５５０３００−３１０ 液 状 −４
また。上記した一般式（３）で示されるメルカプトアル
カン酸についてはメルカプト酢酸、２−メルカプトプロ
ピオン酸、α−メルカプトプロピオン酸、チオサリチル
酸が例示され、上記した一般式（４）で示されるジカル
ボン酸としてはシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸、ドデカンニ酸、ブ
ラシリン酸、テトラデカンニ酸などの脂肪族ジカルボン
酸、Ｏ−フタル酸、イソフタール酸、テレフタール酸な
どの芳香族ジカルボン酸、β、β′−チオジプロピオン
酸、α、α′−チオジプロピオン酸などが例示される。
この一般式（３）で示されるメルカプトアルカン酸と上
記した一般式（２）で示されるポリエステルとの反応は
これをＯＨ／Ｃ０ＯＨの化学量論モル比が０．８〜１．
２の範囲となるように配合し、５０〜２５０”Ｃの温度
範囲で反応させればよい。この反応はパラトルエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、硫酸、トリフルオロ酢酸
のような酸性エステル化触媒の共存下で行なわせること
が好ましいがこの反応を容易にかつ均一に行なわせるた
めに、また生成する水を系外に除去するためにはこれを
トルエン、ベンゼン、キシレン、シクロヘキサンなどの
溶媒中で行なおせることがよい。なお、この反応は常圧
で行なうことができるが、生成する水を除去するために
は水トラツプのようなエステル化技術に関する周知技術
を用いてもよい。
記した一般式（２）で示されるポリエステルとの反応は
これをＯＨ／Ｃ０ＯＨの化学量論モル比が０．８〜１．
２の範囲となるように配合し、５０〜２５０”Ｃの温度
範囲で反応させればよい。この反応はパラトルエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、硫酸、トリフルオロ酢酸
のような酸性エステル化触媒の共存下で行なわせること
が好ましいがこの反応を容易にかつ均一に行なわせるた
めに、また生成する水を系外に除去するためにはこれを
トルエン、ベンゼン、キシレン、シクロヘキサンなどの
溶媒中で行なおせることがよい。なお、この反応は常圧
で行なうことができるが、生成する水を除去するために
は水トラツプのようなエステル化技術に関する周知技術
を用いてもよい。
上記のようにして得られた本発明のメルカプト基末端重
合体は種々の用途に使用され、これに可塑剤、充填剤お
よび硬化剤としての金属酸化物、金属過酸化物、有機過
酸化物などを添加した組成物はシーリング剤、接着剤、
防水コーティング剤として有用とされるが、このものは
ビニル基含有化合物および増感剤を併用すれば紫外線硬
化性とすることもできる。
合体は種々の用途に使用され、これに可塑剤、充填剤お
よび硬化剤としての金属酸化物、金属過酸化物、有機過
酸化物などを添加した組成物はシーリング剤、接着剤、
防水コーティング剤として有用とされるが、このものは
ビニル基含有化合物および増感剤を併用すれば紫外線硬
化性とすることもできる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
コンデンサー、エステルアダプター、温度計を取り付け
たＩＱの反応フラスコにポリエステル・プラクセル２２
０ＡＬ（前出）３００ｇとβ−メルカプトプロピオン酸
３１．８ ｇ、パラトルエンスルホン酸１ｇおよびトル
エン３００ｇを仕込み、攪拌しながら昇温しでトルエン
還流温度で反応させ。
たＩＱの反応フラスコにポリエステル・プラクセル２２
０ＡＬ（前出）３００ｇとβ−メルカプトプロピオン酸
３１．８ ｇ、パラトルエンスルホン酸１ｇおよびトル
エン３００ｇを仕込み、攪拌しながら昇温しでトルエン
還流温度で反応させ。
生成した水をエステルアダプターを使用して系外に除去
しつつ３時間反応させたところ、生成した水が５．４ｇ
となったので反応を終了させた。
しつつ３時間反応させたところ、生成した水が５．４ｇ
となったので反応を終了させた。
つぎに、この温度を５０〜６０℃に下げてから炭酸ソー
ダ５ｇを加えてパラトルエンスルホン酸を中和し、濾過
後に減圧下でトルエンを留去したところ、淡黄色液体３
２０ｇが得られたのでこの物性値を測定すると共にこの
ものの元素分析を行ない、ＩＲスペクトルをしらべたと
ころ、つぎの結果が得られ、この結果からこのものは次
式で示されるものであることが確認された。
ダ５ｇを加えてパラトルエンスルホン酸を中和し、濾過
後に減圧下でトルエンを留去したところ、淡黄色液体３
２０ｇが得られたのでこの物性値を測定すると共にこの
ものの元素分析を行ない、ＩＲスペクトルをしらべたと
ころ、つぎの結果が得られ、この結果からこのものは次
式で示されるものであることが確認された。
（物性値）
粘度２，００２ｃＳ （２５℃）
比重１．１２２ （２５℃）
屈折率 １．４７７８ （２５℃）ＳＨ基 ２．８
重量％、 （元素分析値） ＣＨＯＳ 理論値（％） ６１．２１ ８．６３ ２７．４１
２．７４実測値（％） ６１．３０ ８．７１ ２７
，３５ ２．７３（ＩＲ） 第１図参照 （式） ％式％） 実施例１におけるβ−メルカプトプロピオン酸３１．８
ｇの代りに、β、β′−ジチオプロピオン酸１３．４
ｇとβ−メルカプトプロピオン酸１５．９ ｇを用い
たほかは実施例１と同様に処理したところ、淡黄色液体
３１９ｇが得られたので、この物性値、元素分析値、Ｉ
Ｒスペクトルをしらべたところ。
重量％、 （元素分析値） ＣＨＯＳ 理論値（％） ６１．２１ ８．６３ ２７．４１
２．７４実測値（％） ６１．３０ ８．７１ ２７
，３５ ２．７３（ＩＲ） 第１図参照 （式） ％式％） 実施例１におけるβ−メルカプトプロピオン酸３１．８
ｇの代りに、β、β′−ジチオプロピオン酸１３．４
ｇとβ−メルカプトプロピオン酸１５．９ ｇを用い
たほかは実施例１と同様に処理したところ、淡黄色液体
３１９ｇが得られたので、この物性値、元素分析値、Ｉ
Ｒスペクトルをしらべたところ。
つぎの結果が得られ、これからこのものは次式で示され
るものであることが確認された。
るものであることが確認された。
（物性値）
粘度２８，０ＯＯｃＳ （２５℃）
比重１．１５０ （２５℃）
屈折率 １．４７６４ （２５℃）ＳＨ基 １．３
重量％、 （元素分析値）ＣＨＯ３ 理論値（％） ６５．５７ ７．７７ ２４．７９
１．８６実測値（％） ６５．６０ ７．７０ ２５
．００ １．８ｇ（ＩＲ） 第２図参照 （式） ％式％ コンデンサー、攪拌装置を取り付けた２Ｑのフラスコに
実施例１で得たポリマー５００ｇとキシレン５００ｇと
を仕込み、さらにアゾビスイソブチロニトリル５ｇとビ
ニルメチルジメトキシシラン１００ｇとを加え１００℃
で４時間反応させてから濾過し、減圧下でキシレンを除
去したところ淡黄色透明な液体５８０が得られた。
重量％、 （元素分析値）ＣＨＯ３ 理論値（％） ６５．５７ ７．７７ ２４．７９
１．８６実測値（％） ６５．６０ ７．７０ ２５
．００ １．８ｇ（ＩＲ） 第２図参照 （式） ％式％ コンデンサー、攪拌装置を取り付けた２Ｑのフラスコに
実施例１で得たポリマー５００ｇとキシレン５００ｇと
を仕込み、さらにアゾビスイソブチロニトリル５ｇとビ
ニルメチルジメトキシシラン１００ｇとを加え１００℃
で４時間反応させてから濾過し、減圧下でキシレンを除
去したところ淡黄色透明な液体５８０が得られた。
つぎにこの液体１００ｇに表面処理炭酸カルシウム２０
０ｇとジオクチルフタレート５０ｇを添加し均一に混合
してベース組成物をつくり、ついてこのベース組成物１
００部にテトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシ
シラン０．５部、メチルトリメトキシシラン３部および
ジオクチルすずジラウレート０．１部を実質的に無水の
条件下で配合したのち、これを厚さ２ａｎのシートに成
形し、２０℃Ｘ６０％ＲＨの条件下に−８間放置したと
ころ、このものは硬化してつぎの物性を示した（ＪＩＳ
−に−６３０１に準じて測定）、。
０ｇとジオクチルフタレート５０ｇを添加し均一に混合
してベース組成物をつくり、ついてこのベース組成物１
００部にテトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシ
シラン０．５部、メチルトリメトキシシラン３部および
ジオクチルすずジラウレート０．１部を実質的に無水の
条件下で配合したのち、これを厚さ２ａｎのシートに成
形し、２０℃Ｘ６０％ＲＨの条件下に−８間放置したと
ころ、このものは硬化してつぎの物性を示した（ＪＩＳ
−に−６３０１に準じて測定）、。
硬度（ＪＩＳ） ５２ 区引張り
強さくｌｃｇ／ｒｎ） ２５
−第１図、第２図はそれぞれ本発明の実施例１゜２
で得られたメルカプト基末端重合体のＩＲスペクトルを
示したものである。
強さくｌｃｇ／ｒｎ） ２５
−第１図、第２図はそれぞれ本発明の実施例１゜２
で得られたメルカプト基末端重合体のＩＲスペクトルを
示したものである。
１ｆ−２’ｌ’ｌ・−１
手続補正書
昭和６０年８月２１ 日
１、事件の表示
昭和６０年特許願第１５９９６３号
２、発明の名称
メルカプト基末端重合体
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人
「自発」
６、補正の対象
明細書における■「特許請求の範囲の欄」■［発明の詳
細な説明の欄」 ７、補正の内容 、、−・−１
、パ＼ ・′リフ Ｎ ≧ １）明細書第１頁４行〜１２行の 特許請求の範囲を別
紙のとおりに補正する６ ２）明細書第２頁５行〜６行の化学式をつぎのとおりに
補正する。
細な説明の欄」 ７、補正の内容 、、−・−１
、パ＼ ・′リフ Ｎ ≧ １）明細書第１頁４行〜１２行の 特許請求の範囲を別
紙のとおりに補正する６ ２）明細書第２頁５行〜６行の化学式をつぎのとおりに
補正する。
「
ｏ ｏ ｏ ｏ。
− （０（ＣＩ（□＞Ｓ Ｃ３ｎＯＲ１０（Ｃ（ＣＨ，
）ｓ ０１．） １Ｃ−Ｒ１−５Ｈ・・−（１） Ｊ特
許請求の範囲 １．一般式 ％式％ （こ＼に１１は炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｒ２は
炭素数１〜１２の２価炭化水素基またはチオエーテル結
合を含む炭素数４以下の２価の有機基、ｍ、ｎは３〜２
００．ＱはＯ〜２０）で示されるメルカプト基末端重合
体。
）ｓ ０１．） １Ｃ−Ｒ１−５Ｈ・・−（１） Ｊ特
許請求の範囲 １．一般式 ％式％ （こ＼に１１は炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｒ２は
炭素数１〜１２の２価炭化水素基またはチオエーテル結
合を含む炭素数４以下の２価の有機基、ｍ、ｎは３〜２
００．ＱはＯ〜２０）で示されるメルカプト基末端重合
体。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１は炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｒ＾
２は炭素数１〜１２の２価炭化水素基またはチオエーテ
ル結合を含む炭素数４以下の２価の有機基、ｍ、ｎは３
〜２００、ｌは０〜２０）で示されるメルカプト基末端
重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15996385A JPS6220526A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | メルカプト基末端重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15996385A JPS6220526A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | メルカプト基末端重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6220526A true JPS6220526A (ja) | 1987-01-29 |
Family
ID=15704995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15996385A Pending JPS6220526A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | メルカプト基末端重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6220526A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH025719U (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-16 | ||
| US5046795A (en) * | 1987-12-23 | 1991-09-10 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Apparatus for producing a distortion-free two-dimensional image of a scanned object |
| JP2017039793A (ja) * | 2015-08-17 | 2017-02-23 | キヤノン株式会社 | 結晶性ポリエステル、樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、及び樹脂粒子の製造方法 |
-
1985
- 1985-07-19 JP JP15996385A patent/JPS6220526A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5046795A (en) * | 1987-12-23 | 1991-09-10 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Apparatus for producing a distortion-free two-dimensional image of a scanned object |
| US5067782A (en) * | 1987-12-23 | 1991-11-26 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Apparatus for producing a distortion-free two-dimensional image of a scanned object |
| US5107364A (en) * | 1987-12-23 | 1992-04-21 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Apparatus for producing a distortion-free two-dimensional image of a scanned object |
| JPH025719U (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-16 | ||
| JP2017039793A (ja) * | 2015-08-17 | 2017-02-23 | キヤノン株式会社 | 結晶性ポリエステル、樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、及び樹脂粒子の製造方法 |
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