JPS62209025A - 即効性を有した成分を持続的に放出する医薬合成品およびその調合方法 - Google Patents
即効性を有した成分を持続的に放出する医薬合成品およびその調合方法Info
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- JPS62209025A JPS62209025A JP62007403A JP740387A JPS62209025A JP S62209025 A JPS62209025 A JP S62209025A JP 62007403 A JP62007403 A JP 62007403A JP 740387 A JP740387 A JP 740387A JP S62209025 A JPS62209025 A JP S62209025A
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- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
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-
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- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/2027—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、即効性を有した成分ｔｍ続的に放出する特に
錠剤の医薬合成品およびその調合方法に関する。
錠剤の医薬合成品およびその調合方法に関する。
発明の背景および実施例
はとんどの医薬合成品の場合、最良の治療効果を得るた
めには、医薬合成品のプラズマ（ｐｌａｓｍ）濃度を常
に最低レベル以上に保持する必要がある。
めには、医薬合成品のプラズマ（ｐｌａｓｍ）濃度を常
に最低レベル以上に保持する必要がある。
胃腸管から医薬合成品が再吸収されたときは、はとんど
の成分が長時間に渡って再吸収されるので、一般的に前
記のことは容易に達成される。例えば、半減期が１５〜
２０時間の医薬合成物を用いた場合には、１日当９通常
１ｒｖＡの錠剤で十分である。
の成分が長時間に渡って再吸収されるので、一般的に前
記のことは容易に達成される。例えば、半減期が１５〜
２０時間の医薬合成物を用いた場合には、１日当９通常
１ｒｖＡの錠剤で十分である。
医薬合成品の半減期が短い場合には、危険で高すぎるピ
ーク濃度を避けなければならないので、前記したことを
忠実に守ることはできない。このようなことは、例えば
テオフィリ７ （Ｔｈｅｏｐｈｙｌｌｉｎｅ）のような
場合に起る。薬品濃度を有毒なレベル以下に保持すると
ともに、投薬間隔が例えば１２時間毎（１日２錠）のよ
うに十分長い間隔を取れるよりに、例えばテオーデ：ｓ
ｔＶ（Ｔｈｅｏ−Ｄｕｒ）、テ第２（Ｔｈｅｏ ２
）等に用いられている被覆、マトリクス（ｍａｔｒ １
ｃｅｓ ） 、被覆金施こしたベレット等のような様々
な方法が提案されている。例えばボμタレンリタード（
Ｖｏｌｔａｒｅｎ Ｒｅｔａｒｄ）のようなある薬品の
場合には、１日当５１ ｆｆｉの錠剤を使用するだけで
十分である。
ーク濃度を避けなければならないので、前記したことを
忠実に守ることはできない。このようなことは、例えば
テオフィリ７ （Ｔｈｅｏｐｈｙｌｌｉｎｅ）のような
場合に起る。薬品濃度を有毒なレベル以下に保持すると
ともに、投薬間隔が例えば１２時間毎（１日２錠）のよ
うに十分長い間隔を取れるよりに、例えばテオーデ：ｓ
ｔＶ（Ｔｈｅｏ−Ｄｕｒ）、テ第２（Ｔｈｅｏ ２
）等に用いられている被覆、マトリクス（ｍａｔｒ １
ｃｅｓ ） 、被覆金施こしたベレット等のような様々
な方法が提案されている。例えばボμタレンリタード（
Ｖｏｌｔａｒｅｎ Ｒｅｔａｒｄ）のようなある薬品の
場合には、１日当５１ ｆｆｉの錠剤を使用するだけで
十分である。
様々な被覆、マトリクス等の方法によって医薬品合成品
のあるものは、投薬間隔を延ばすことが可能であるより
に見えるが、しかしこの医薬合成品は臨床的には満足が
いくものではない。すなわち、遅延現象があるにもかか
わらず１日当りさらに微開の錠剤を飲まなければならな
いからである。
のあるものは、投薬間隔を延ばすことが可能であるより
に見えるが、しかしこの医薬合成品は臨床的には満足が
いくものではない。すなわち、遅延現象があるにもかか
わらず１日当りさらに微開の錠剤を飲まなければならな
いからである。
したがって、短かい半減期を有した医薬品のあるものに
とって、同じ投薬間隔の間にこの医薬合成品を大量に一
度で投与することは有利ではない。
とって、同じ投薬間隔の間にこの医薬合成品を大量に一
度で投与することは有利ではない。
そこで本発明は、前記したような問題点を十分に排除し
て、既効性を有した成分を持続的に放出するか、または
安定性を有した錠剤にした医薬合成品を造り出せること
が知られている。
て、既効性を有した成分を持続的に放出するか、または
安定性を有した錠剤にした医薬合成品を造り出せること
が知られている。
本発明による医薬合成品の特徴は、この医薬合成品が有
効成分の外に％Ｃ，。−Ｃ１５脂肪酸を相互に適当な比
率で、他の適当な物質とともに含んでいることにある。
効成分の外に％Ｃ，。−Ｃ１５脂肪酸を相互に適当な比
率で、他の適当な物質とともに含んでいることにある。
確実に薬学的効果を得ようとする場合には、有効成分を
最良に持続的に放出できるように、様々な成分の量的な
比率を守ることが重要である。
最良に持続的に放出できるように、様々な成分の量的な
比率を守ることが重要である。
また、この量的な比率を変化させてもガラス器具内での
錠剤の効果について変化はないが、生体上の効果が異な
ってくることは驚異的である。
錠剤の効果について変化はないが、生体上の効果が異な
ってくることは驚異的である。
本発明による医薬合成品は、有効成分と糖エステルの外
に、胃腸管内での有効成分の放出を制御する物質を含む
ことが望ましい。
に、胃腸管内での有効成分の放出を制御する物質を含む
ことが望ましい。
有効成分の放出を制御するこのような物質には、例えば
ポリビニＡ／ ピロリドン（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｐ
ｙｒｒｏｌ １ｄｏｎｅ）（ＰＶＰ）すなわち高脂肪酸
（Ｃ，。−０３）、高アルコー／Ｌ／（Ｃ，。−０２，
）ま之は脂肪例えばステアリン酸のようなものがある。
ポリビニＡ／ ピロリドン（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｐ
ｙｒｒｏｌ １ｄｏｎｅ）（ＰＶＰ）すなわち高脂肪酸
（Ｃ，。−０３）、高アルコー／Ｌ／（Ｃ，。−０２，
）ま之は脂肪例えばステアリン酸のようなものがある。
本発明による有効成分の例としては、非炎症性（ｎｏｎ
−ｓｔｅｏｒｉｄａｌ ）すなわち抗炎症性ノ物質、サ
ラニヴアルプロイク（ｖａｌｐｒｏｉｃ）酸と塩及びそ
の誘導体、テオフィリン、ニコチン酸と塩及びその誘導
体やしばしば使用される理由となっている短かい半減期
が例えば１２時間であるような物質がある。さらにこの
場合に重要なことは、長期間に渡ってこの医薬合成品が
使用可能でなければならないことである。
−ｓｔｅｏｒｉｄａｌ ）すなわち抗炎症性ノ物質、サ
ラニヴアルプロイク（ｖａｌｐｒｏｉｃ）酸と塩及びそ
の誘導体、テオフィリン、ニコチン酸と塩及びその誘導
体やしばしば使用される理由となっている短かい半減期
が例えば１２時間であるような物質がある。さらにこの
場合に重要なことは、長期間に渡ってこの医薬合成品が
使用可能でなければならないことである。
特に、本発明は有効成分としてイバプロフェン（Ｉｂｕ
ｐｒｏｆｅｎ）に関するものであるが、この価値ある即
効性の物質を使用しての前記したような適当な放出形ａ
を有した錠剤は、現在までのところ得られていない。前
記したような本発明による制御された放出の他の例とし
ては５−アザ（５−アミノサリチル酸）があるが、有効
成分のみが小腸の最後の曲り部に見いだされる。
ｐｒｏｆｅｎ）に関するものであるが、この価値ある即
効性の物質を使用しての前記したような適当な放出形ａ
を有した錠剤は、現在までのところ得られていない。前
記したような本発明による制御された放出の他の例とし
ては５−アザ（５−アミノサリチル酸）があるが、有効
成分のみが小腸の最後の曲り部に見いだされる。
驚ろくべきことには有効成分としてのイバプロフェンの
外に、糖エステルサッカロース（ｓｕｃｒ。
外に、糖エステルサッカロース（ｓｕｃｒ。
ｅｓｔｅｒ ５ｕｃｒｏｓｅ）単パルミチン酸のエステ
）ｖ （サッカロースの単エステルを脂肪酸によってエ
ステル化したもの）を適当な比率で存在させれば、目的
とする放出形態を有した錠剤が得られることが見いださ
れた。
）ｖ （サッカロースの単エステルを脂肪酸によってエ
ステル化したもの）を適当な比率で存在させれば、目的
とする放出形態を有した錠剤が得られることが見いださ
れた。
さらに驚ろくべきことには、医薬合成品にピーヴイーピ
−（ＰＶＰ） （ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｐｙｒｒｏｌｉ
ｄｏｎｅ）ならびにステアリン酸を含めることが有利で
あることがわかったが、これは意図した目的に従がって
、これらの成分が胃腸管での放出過程を制御するからで
ある。
−（ＰＶＰ） （ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｐｙｒｒｏｌｉ
ｄｏｎｅ）ならびにステアリン酸を含めることが有利で
あることがわかったが、これは意図した目的に従がって
、これらの成分が胃腸管での放出過程を制御するからで
ある。
当然、医薬合成品は薬学上容認できなければならないと
ともに、胃腸内で放出された有効成分が乳化可能でなけ
ればならない。
ともに、胃腸内で放出された有効成分が乳化可能でなけ
ればならない。
本発明による医薬合成品は、錠剤１個当９有効成分を２
〜１ 、２００＃Ｉｆ含んでいるが、特にイバプロフェ
ンの場合には、錠剤１個当り２〜５ｏｏｑ含まれている
。
〜１ 、２００＃Ｉｆ含んでいるが、特にイバプロフェ
ンの場合には、錠剤１個当り２〜５ｏｏｑ含まれている
。
さらに本発明は、前記医薬合成品の調合方法に関する。
本発明による前記医薬品の調合方法は、有効成分子：
Ｃ，ｏ−Ｃ，５脂肪酸と１５〜６５℃で混合し、この混
合物を冷却するとともに適当な大きさに粒状化して、そ
の後この混合物とサツカロエステ＊（ｓｕｃｒ。
Ｃ，ｏ−Ｃ，５脂肪酸と１５〜６５℃で混合し、この混
合物を冷却するとともに適当な大きさに粒状化して、そ
の後この混合物とサツカロエステ＊（ｓｕｃｒ。
ｅｓｔｅｒ）および他の佐薬とを混合し、得られた混合
物をふるいにかけた後最終的に、良く知られた方法で圧
縮成形して錠剤とすることを特徴とする。
物をふるいにかけた後最終的に、良く知られた方法で圧
縮成形して錠剤とすることを特徴とする。
イバデロフェンを有効成分として使用した場合は、糖エ
ステμとしてサッカロース単バ〜ミチン酸エステルを使
用するとともに、有効成分の放出を制御する物質として
ポリビニルピロリドンまたはステアリン酸を使用するの
が好ましい。
ステμとしてサッカロース単バ〜ミチン酸エステルを使
用するとともに、有効成分の放出を制御する物質として
ポリビニルピロリドンまたはステアリン酸を使用するの
が好ましい。
第１図と第２図には、有効成分としてイパデロフェンの
漿液濃度が示されている。
漿液濃度が示されている。
第２図を第１図と比較してみると、本発明によるイパプ
ロフニンを含んだ錠剤が、既知の錠剤に比較して非常に
高いイバプロフェンの漿液濃度を示していることが明瞭
にわかる。
ロフニンを含んだ錠剤が、既知の錠剤に比較して非常に
高いイバプロフェンの漿液濃度を示していることが明瞭
にわかる。
第２図によれば、イバプロフェンの漿液濃度が５０部ｇ
／ｍｌから１２時間後には２．００部ｇ／ｍｌに減少し
ているのは明らかである一方、第１図によれば、イパプ
′ロフェンの漿液の濃度は最初２−００部ｇ／ｘｌから
徐々に増加して最大約１８μｇ／ｓ／に違し、２４時間
後にも最終的に２．００部ｇ／ｘｌの漿液濃度を達成し
ている。
／ｍｌから１２時間後には２．００部ｇ／ｍｌに減少し
ているのは明らかである一方、第１図によれば、イパプ
′ロフェンの漿液の濃度は最初２−００部ｇ／ｘｌから
徐々に増加して最大約１８μｇ／ｓ／に違し、２４時間
後にも最終的に２．００部ｇ／ｘｌの漿液濃度を達成し
ている。
ここで本発明を以下の実験例によって示すが、本発明は
この実験例に限定されるものではない。
この実験例に限定されるものではない。
実験例
２４時間措続するイバデロフェンを含む錠剤の調合：
１００部のイパデロフェンを４部のビーヴイーピ−（Ｐ
ＶＰ）および１０部のサッカロース単パルミチン酸エス
テ〃と混合し、この混合物を適当な大きさの微粉に粒状
化する。この粒状の混合物を１５部のサッカロース単パ
ルミチン酸エステルおよび右旋糖、ステアリン酸、滑石
（ＩＢｌｃ）、マグネシウムステアリン酸エステルのよ
うな通常の佐薬と混合する。得られた混合物を最終的に
ふるいにかける。
ＶＰ）および１０部のサッカロース単パルミチン酸エス
テ〃と混合し、この混合物を適当な大きさの微粉に粒状
化する。この粒状の混合物を１５部のサッカロース単パ
ルミチン酸エステルおよび右旋糖、ステアリン酸、滑石
（ＩＢｌｃ）、マグネシウムステアリン酸エステルのよ
うな通常の佐薬と混合する。得られた混合物を最終的に
ふるいにかける。
この混合物を適当な形状で適当な圧力で圧縮成形して錠
剤とした。
剤とした。
５００．０００ 個の錠剤を調合するためには、以下の
材料が必要であった。
材料が必要であった。
イバデロフェン ４００ＫＦ右旋
糖単水化物 ６０Ｋｙポリビドン
（Ｐｏｌｙｖｉｄｏｎ） １８ Ｋｙ
サッカロース単パルミチン酸エステ／’ １００Ｋｙ
ステアリン酸 Ｉ Ｋｇ滑
石
１６Ｋｆマグネシウムステアリン酸エステＡ／
５ Ｋｙ
糖単水化物 ６０Ｋｙポリビドン
（Ｐｏｌｙｖｉｄｏｎ） １８ Ｋｙ
サッカロース単パルミチン酸エステ／’ １００Ｋｙ
ステアリン酸 Ｉ Ｋｇ滑
石
１６Ｋｆマグネシウムステアリン酸エステＡ／
５ Ｋｙ
第１図はイバプロフェン′を８００ｔｒＩｇ含んだ本発
明による錠剤１ｋＩＩｌ！ｌ経口投与したときの時間に
対するイバデロフェンの漿液濃度を示すグラフ、第２図
はイバプロフェンを４００〜含んだ従来の錠剤２＠を経
口投与したときの時間に対するイバグロフェンの漿液濃
度を示すグラフである。
明による錠剤１ｋＩＩｌ！ｌ経口投与したときの時間に
対するイバデロフェンの漿液濃度を示すグラフ、第２図
はイバプロフェンを４００〜含んだ従来の錠剤２＠を経
口投与したときの時間に対するイバグロフェンの漿液濃
度を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、即効性の成分の外に、高Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿５脂
肪酸の糖エステルを相互に適当な比率で他の適当な物質
とともに含むことを特徴とする即効性を有した成分を持
続的に放出する医薬合成品。 ２、糖エステルがサッカロエステル（ｓｕｃｒｏ ｅｓ
ｔｅｒ）であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の医薬合成品。 ３、サッカロエステルがサッカロース単パルミチン酸エ
ステルであることを特徴とする特許請求の範囲第２項に
記載の医薬合成品。 ４、即効性の成分および糖エステルの外に、胃腸へのこ
の成分の放出を制御する物質を含むことを特徴とする特
許請求の範囲第１項から第３項までのいずれかに記載の
医薬合成品。 ５、即効性成分の放出を制御する物質がピーヴィーピー
（ＰＶＰ）、高脂肪酸（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿２＿５）、高
アルコール（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿２＿５）又は脂肪（例え
ばステアリン酸）であることを特徴とする特許請求の範
囲第４項に記載の医薬合成品。 ６、即効性の成分が非ステレオイダルで抗炎症性成分で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項から第５項
までのいずれかに記載の医薬合成品。 ７、即効性成分がイバプロフェンであることを特徴とす
る特許請求の範囲第６項に記載の医薬合成品。 ８、即効性を有した成分を接続的に放出する錠剤の医薬
合成品を調合する方法であって、即効性成分をＣ＿１＿
０−Ｃ＿１＿５脂肪酸と１５〜６５℃で混合し、得られ
た混合物を冷却した後にこの丸剤塊を適当な大きさの粉
末に粒状化し、得られた混合物を糖エステルおよび他の
佐薬と混合し、これをふるいかけてその後最終的に圧縮
成形して錠剤にすることを特徴とする医薬合成品の調合
方法。 ９、糖エステルとしてサッカロエステルが使用されるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第８項に記載の医薬合成
品の調合方法。 １０、サッカロエステルとして、脂肪酸によってエステ
ル化されたサッカロース単パルミチン酸エステルすなわ
ちサッカロースの単エステルが使用されることを特徴と
する特許請求の範囲第９項に記載の医薬合成品の調合方
法。 １１、前記脂肪酸と即効性成分とを混合する前に、胃腸
内への即効性成分の放出を制御する物質を添加すること
を特徴とする特許請求の範囲第８項から第１０項までの
いずれかに記載の医薬合成品の調合方法。 １２、即効性成分の放出を制御する物質がピーヴィーピ
ー（ＰＶＰ）もしくはステアリン酸であることを特徴と
する特許請求の範囲第１１項に記載の医薬合成品の調合
方法。 １３、即効性成分としてイバプロフェンが使用されるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第８項から第１２項まで
のいずれかに記載の医薬合成品の調合方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8600050A NL8600050A (nl) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | Farmaceutisch preparaat met vertraagde afgifte van het werkzame bestanddeel en werkwijze voor de bereiding er van. |
| NL8600050 | 1986-01-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209025A true JPS62209025A (ja) | 1987-09-14 |
Family
ID=19847407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62007403A Pending JPS62209025A (ja) | 1986-01-13 | 1987-01-13 | 即効性を有した成分を持続的に放出する医薬合成品およびその調合方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0230332A1 (ja) |
| JP (1) | JPS62209025A (ja) |
| DK (1) | DK16187A (ja) |
| FI (1) | FI870092A7 (ja) |
| IL (1) | IL81232A0 (ja) |
| NL (1) | NL8600050A (ja) |
| NO (1) | NO870104L (ja) |
| ZA (1) | ZA87216B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH023609A (ja) * | 1988-06-21 | 1990-01-09 | Fujimoto Seiyaku Kk | 塩酸ニカルジピンを活性成分とする持効性製剤 |
| WO2024085054A1 (ja) * | 2022-10-21 | 2024-04-25 | 第一工業製薬株式会社 | 固体組成物及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| ES2026198T3 (es) * | 1987-07-22 | 1992-04-16 | Farvalsa Ag | Compuesto a base de acido valproico solido, estable a la humedad y metodo para su preparacion. |
| GR1000466B (el) * | 1989-01-28 | 1992-07-30 | Sandoz Ag | Μεθοδος παρασκευης νεων φαρμακευτικων μορφων κυκλοσπορινης. |
| CH679277A5 (ja) * | 1989-02-09 | 1992-01-31 | Sandoz Ag | |
| US5268181A (en) * | 1989-04-13 | 1993-12-07 | Upsher-Smith Laboratories, Inc. | Method of using niacin to control nocturnal cholesterol synthesis |
| GB9325445D0 (en) | 1993-12-13 | 1994-02-16 | Cortecs Ltd | Pharmaceutical formulations |
| DE19840152A1 (de) * | 1998-09-03 | 2000-03-09 | Dresden Arzneimittel | Calciumvalproat enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen mit retardierter Wirkstoff-Freisetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| WO2000025598A1 (en) * | 1998-11-03 | 2000-05-11 | Dandy A/S | Sucrose fatty acid esters for use as increased release of active ingredients |
| US20030027786A1 (en) | 2001-06-06 | 2003-02-06 | Karsten Maeder | Lipase inhibiting composition |
| KR20030095600A (ko) * | 2002-06-12 | 2003-12-24 | 환인제약 주식회사 | 펠로디핀을 포함하는 제어방출형 조성물 및 그 제조방법 |
| KR101152470B1 (ko) | 2003-08-13 | 2012-06-01 | 바이오콘 리미티드 | 치료제용 마이크로-입자 지방산 염 고형 투약 제형 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1080265B (de) * | 1958-09-30 | 1960-04-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von oral anzuwendenden Arzneimittel-zubereitungen mit protrahierter Wirkung aus Wirkstoffen und Schutzstoffen |
| FR2518403B1 (fr) * | 1981-12-22 | 1987-01-02 | Dietlin Francois | Procede de preparation de formes pharmaceutiques presentant une resorption par voie digestive amelioree, et les formes pharmaceutiques ainsi obtenues |
-
1986
- 1986-01-13 NL NL8600050A patent/NL8600050A/nl not_active Application Discontinuation
-
1987
- 1987-01-12 FI FI870092A patent/FI870092A7/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-01-12 NO NO870104A patent/NO870104L/no unknown
- 1987-01-12 EP EP87200031A patent/EP0230332A1/en not_active Withdrawn
- 1987-01-12 IL IL81232A patent/IL81232A0/xx unknown
- 1987-01-13 DK DK016187A patent/DK16187A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-01-13 ZA ZA87216A patent/ZA87216B/xx unknown
- 1987-01-13 JP JP62007403A patent/JPS62209025A/ja active Pending
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| JPH023609A (ja) * | 1988-06-21 | 1990-01-09 | Fujimoto Seiyaku Kk | 塩酸ニカルジピンを活性成分とする持効性製剤 |
| WO2024085054A1 (ja) * | 2022-10-21 | 2024-04-25 | 第一工業製薬株式会社 | 固体組成物及びその製造方法 |
| JP2024061632A (ja) * | 2022-10-21 | 2024-05-07 | 第一工業製薬株式会社 | 固体組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA87216B (en) | 1987-08-26 |
| FI870092A0 (fi) | 1987-01-12 |
| EP0230332A1 (en) | 1987-07-29 |
| NO870104D0 (no) | 1987-01-12 |
| IL81232A0 (en) | 1987-08-31 |
| NO870104L (no) | 1987-07-14 |
| NL8600050A (nl) | 1987-08-03 |
| DK16187D0 (da) | 1987-01-13 |
| FI870092A7 (fi) | 1987-07-14 |
| DK16187A (da) | 1987-07-14 |
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