JPS62212341A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ＩＩＩ上匹皿皿±１ 本発明は、２．６−ジアルキルナフタレン又はその酸化
中間体を分子状酸素で酸化することによって得られた２
、６−ナフタレンジカルボン酸（以下２．６−ＮＤＣＡ
と略称す）の精製方法に関する。

２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡは、耐熱性の優れたフィルムや
繊維製品の製造に用いられるポリエチレン２．６−すフ
タレート、ポリエステル、ポリアミド等を製造するため
の原料である。

支夏及Ｉ ２．６−ＮＤＣＡは、２．６−ジアルキルナフタレンを
氷酢酸中でコバルト及びマンガン触媒と臭素触媒の存在
下、高温・高圧で空気酸化することによって製造してい
る。しかしながら、酸化反応で副生するアルデヒドやケ
トン類、２．６−ＮＤＣＡの臭素化誘導体及び酸化重合
体や着色物質が生成した２、６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡに混入
するので、得られる粗２．６−ＮＤＣＡの純度は通常的
９５％である。

このような不純物を含む２．６−　Ｎ　ＯＯＡをポリエ
チレン２．６−ナフタレート、ポリエステル、ポリアミ
ド等の製造原料として使用すると、上記ポリマーの重合
度が低下したり又は上記ポリマーから作られたフィルム
及び繊維の耐熱性等の物性が低下したり、着色して品質
が低下する。

従って、２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡの純度を９９％以上の
高純度にすることが従来から要求されている′。

２、（ｉ−ＮＤＣＡの製造方法及び精製方法としては次
のものが提案されている。

２．６−ジイツブロビルナフタレン又はその酸化中間体
を、炭素数３以下の脂肪酸モノカルボンを少なくとも５
０重量％含有する溶媒中で分子状酸素により酸化し、２
．６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法において
、２．６−ジイツブロビルナフタレン又はその酸化中間
体の酸化を、（ｉ）コバルト及び／又はマンガンよりな
る重金属及び（１１）臭素よりなる触媒を、２．６−ジ
イツブロビルナフタレン又はその酸化中間体１モル当り
、該触媒の構成成分の重金属を少なくとも０．２モルの
割合でのなり 存在″Ｔ−τ・Ｓこ−とからなる２、６−ナフタレンジ
カルボン酸の製造方法（特ｌｌ昭６Ｏ−８９４４５）。

２．６−ジイツプロビルナフタレン又はその酸化中間体
を、炭素数３以下の脂肪族モノカルボン酸を少なくとも
５０重量％含有するｉｉ中で分子状酸素により酸化し、
２．６−ナフタレンジカルボン酸をｙＡ造する方法にお
いて、２．６−ジイツプロビルナフタレン又はその酸化
中間体の酸化をｍコバルト及び／又はマンガンよりなる
重金属及び（ｉｉ）臭素よりなる触媒を、炭素数３以下
の脂肪族モノ２．６−ナフタレンジカルボン酸の製造方
法（特開昭６０−８９４４６）。

粗２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡをアルカリ水溶液に溶解し、
１００〜２５０℃で１〜５時間撹拌して熱処理を行い、
次いで固体吸着剤により脱色処理後、炭酸ガス又は亜硫
酸ガス等の酸性ガスを圧入告すしてｐＨを下げて２．６
−ＮＤＣＡをモノアルカリ塩として析出させる方法（特
公昭５２−２０９９３）。

粗２．６−ＮＤＣＡのアルカリ水溶液を過ハロゲン酸ア
ルカリ又は過マンガン酸アルカリ等の酸化剤で処理した
後、炭酸ガス又は亜１ｉＩＫ酸ガスを吹き込んで２．６
−ＮＤＣＡをモノアルカリ塩として分離する方法（特開
昭４８−６８５５４　）。

粗２．６−ＮＤＣＡのアルカリ水溶液に２２０℃以下の
温度でパラジウム、白金、ルテニウム、ニッケル等の金
属触媒の存在下に接触的水素化処理をした後、炭酸ガス
を吹き込んで２．６−ＮＤＣＡをモノアルカリ塩として
分離する方法（特開昭５Ｏ−１６０２４８）。

粗２．６−ＮＤＣＡを酢酸ナトウリム水溶液に溶解した
後、濃縮・晶析して２．６−ＮＤＣＡのモノアルカリ塩
を分離する方法（特開昭５０−１０５６３９）。

いずれの方法も、２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡをアルカリ水
溶液に溶解し、Ｉ）Ｈ調節をして２．６−　Ｎ　Ｄ　Ｃ
Ａのモノアルカリ塩の結晶を析出させて精製する方法と
熱処理法又は酸化還元処理法との組合せによる方法であ
る。

しかしながら、上述のｐＨを調節して２．６−ＮＤＣＡ
を精製する方法は、比較的高濃度の２．６−ＮＤＣＡの
アルカリ水溶液を加温しながら炭酸ガス又は亜硫酸ガス
を圧入するか又は鉱酸を加えてｐＨ６，５〜７．５に調
節し、２０℃に冷却してモノアルカリ塩を析出させる方
法であるので、モノアルカリ塩及びジアルカリ塩と２．
６−ＮＤＣＡとの間での微妙な平衡関係の為、ｐＨや温
度及び濃度等の条件によって結晶の組成や析出１が一定
しない欠点がある。

また、ＰＫａが２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡに近い他のカル
ボン酸類が２，６−ジアルキルナフタレンを酸化して得
られた２、６−ＮＤＣＡ中に含まれているので、１）Ｈ
調節のみの手段で２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡを高純度に精
製することは困難である。更にｐＨｌＸ節により析出し
たモノアルカリ塩を分離した後、結晶に付着及び含まれ
ている母液を水洗によって除去する必要があるが、２．
６−ＮＤＣＡのモノアルカリ塩は水溶性であるので、洗
浄により２．６−ＮＤＣＡの精製率が低下する欠点があ
る。

”しようとする−照点 モノアルカリ塩の晶析による精製のみでは２，６−ＮＤ
ＣＡを高純度に精製することが出来ないので、他の方法
、例えば熱処理法や、酸化処理法及び還元処理法等と組
合せることが必要となった。

しかしながら、熱処理は高温・高圧を必要とし、又酸化
反応や還元反応を併用する時は、新たに多数の副生物が
生成して不純物となる問題があり、その除去対策が必要
となるので精製法としては不完全なものであった。

一方、２．６−ＮＤＣＡは融・点が３００℃以上である
ので蒸留による生成は不可能であり、又メタノ゛−ル、
エタノール、アセトン、ベンゼン、キシレン、ジオキサ
ン。アセトニトリル、酢酸等の殆んどの有機溶剤に溶解
しないので再結晶法による精製も出来ない。

本発明者等は、まず酸化や還元等の化学反応を行なうこ
となく、２．６−ＮＤＣＡをジアルカリ塩として晶析し
て精製する方法について検討をした。

その結果、２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡのジアルカリ塩は水
に対する溶解度が非常に大きいので、再結晶をする時の
溶液濃度を高くする必要があることを見出した。しかし
ながら、この方法では不純物の濃度が高くなるので晶析
した場合、結晶中に不純物が混入し純度の高い結晶が得
られない欠点があった。

又水溶性が高いので十分に結晶の洗浄が出来ない等の欠
点があった。更に、工業的な規模で実施した場合、Ｐ液
や洗浄液中に含まれている２、６−ＮＤＣＡのジアルカ
リ塩を回収する必要があるが、大量の水を蒸発させるの
で非常に大きい蒸発潜熱を必要としエネルギー損失も大
である。又濃縮に際し、激しい発泡現像があり濃縮が困
難になると共に、Ｐ液中の２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡの純
度が低下するに伴い結晶析出が困難となり２．６−ＮＤ
ＣＡの回収率が低下する欠点があった。

本発明者らは、上述の如き問題点を全て解決するために
、化学反応や濃縮及び冷部等の操作を必要としない２．
６−ＮＤＣＡの精製方法について鋭意研究の結果、２，
６−ジアルキルナフタレンを酸化して得られた粗２．６
−　Ｎ　Ｄ　ＣＡを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムから選ばれたアルカ
リ水溶液に溶解し、使用したアルカリ水溶液と同じ陽イ
オンの水溶性塩又は水酸化物を２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡ
が溶解した水溶液に加えることによって高純度の２．６
−Ｎｌ’）ＣＡをジナトリウム塩又はジカリウム塩とし
て析出させることがら成る２、６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡの精
製方法を見出し、この知見に基づいて本発明を成すに至
った。

１匪五且１ 本発明の方法は、２．６−ジアルキルナフタレンを酸化
して得られた２、６−ＮＤＣＡを酢酸、水又は鉱酸の水
溶液で洗浄又は抽出した後の２．６−　ＮＤＣＡ（以下
、粗２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡと略称する）をｐＨ９以上
、好しくはｐｉ−１１１以上の水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムから選択
されたアルカリ水溶液に溶解し、使用したアルカリ水溶
液と同じ陽イオン（以下、共通の陽イオンと略称する）
の水溶性塩又は水酸化物を２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡが溶
解した水溶液に加えて２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡをジナト
リウム塩、ジカリウム塩として析出させる、即ち塩析法
によって２．６−　ＮＤＣＡをＩｆ製する方法である。

共通の陽イオンの水溶性塩又は水酸化物とは、ナトリウ
ム又はカリウムの水溶性塩又は水酸化物であって、２０
℃の水に対して１０重堡％以上・、好朱しくは１５重間
％以上溶解する塩又は水酸化物で、例えば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重
炭酸カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硝酸ナ
トリウム、硝酸カリウム、リン酸二カリウム、水酸ナト
リウム、水酸化カリウムを例示し得る。

本発明の方法における塩析は、共通の陽イオンの水溶性
塩又は水酸化物を直接又は濃厚水溶液として粗２．６−
　Ｎ　Ｄ　ＣＡの溶解したアルカリ水溶液に添加するこ
とによっておこなう。該水溶減性塩又は水酸化物の添加
量は、陽イオン濃度として１０ｍ０Ｒ１１以下、好駈し
くは５ｓｏｉｌ　／　ｊ以下で、且つその添加物の溶解
度以下である。溶解度を越えて添加すると、塩析された
結晶中に添加物が混入するので好駈りりない。又陽イオ
ン濃度が１０１１０＃　／　１以上となるように添加し
ても塩析効果は高くならず、溶液の比重と粘度が増加す
る為、固液分離が困難となる。

２．８−　Ｎ　Ｄ　ＣＡのジアルカリ塩の溶解度は、共
通の陽イオン、例えばジナトリウム塩の場合はナトリウ
ムイオン、ジカリウム塩の場合はカリウムイオンの濃度
が高くなるに従って急激に低下する。

例えば２０℃でｐＨ１２の水酸化ナトリウム水溶液に対
する２、６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡの溶解度は、ナトリウムイ
オン濃度が１．５１１１０１／　１の場合的１１％であ
るが、ナトリウムイオン濃度が２．２ｍｏｎ　／　１の
場合１％となり、釦０１／ｌでは溶解度は１．７％、４
ＩＩｌＯｆｔ／ｌでは溶解度は０．４％、更にナトリウ
ムイオン濃度が５．４１０７）　／　！では溶解度は０
．２％に低下する。

すなわち、２．６−ジアルキルナフタレンを酢酸等の溶
媒中でコバルト及び／又はマンガンと臭素触媒の存在下
で酸化して得られた純度９０〜９５％の粗２．６−ＮＤ
ＣＡを前述のアルカリ水溶液に溶解した後、使用したア
ルカリ水溶液と同じ陽イオンの水溶性塩又は水酸化物を
加えると、純度９９％以上の２．６−ＮＤＣＡのジアル
カリ塩結晶を析出させることが出来る。

本発明の精製方法を詳細に説明すると、２．６＝ジメチ
ルナフタレン又は２．６−ジイツブロビルナフタレン等
の２．６−ジアルキルナフタレンを低級脂肪族モノカル
ボン酸を７０％以上含む溶剤中でコバルト及び／又はマ
ンガンと臭素触媒の存在下、１（ｙｏ〜２５０℃で加圧
空気を吹き込むことによって酸化し、得られた粗２．６
−　Ｎ　Ｄ　ＣＡを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムのｐＨ９以上の水溶
液に加えて溶解する。アルカリの使用量は、２．６−Ｎ
ＤＣＡの中和５屋以上であれば良いが、アルカリを過剰
に使用するときは、粗２．６−ＮＤＣＡに含まれている
徴頃の重金属（コバルト及び／又はマンガン）を不溶性
の水酸化物又は塩基性炭酸塩として分離することが出来
るので、アルカリ水溶液を２０％程度過剰に使用するこ
とが好よしい。又、アルカリの濃度はｐＨ９以上であれ
ば良いが、ｐＨ１１以上が特に好ましい。重金属の水酸
化物等を除去した後、Ｐ液に２．６−　Ｎ　ＯＯＡの溶
解に使用したと共通の陽イオンの水溶性塩又は水酸化物
のを加えると直ちに塩析が起き２．６−ＮＤＣＡのジア
ルカリ塩の結晶が析出する。

塩析において、加える水溶性塩又は水酸化物の但及び２
．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡの濃度は精製目的により広い範囲
で調節される。例えば、２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡの濃度
が低いアルカリ水溶液を塩析処理する場合には、共通の
陽イオンのｍ度を高くして塩析し、又２．６−　Ｎ　Ｄ
　ＣＡの濃度が高いアルカリ水溶液を塩析処理する場合
は、共通の陽イオンの濃度を余り高くしなくても塩析す
ることが出来る。

共通の陽イオンの濃度を高くすれば、２．６−ＮＤＣＡ
の回収率は９７％以上に出来るが、共通の陽イオンの濃
度が高すぎると純度が低下することがあるので、粗２．
６−ＮＤＣＡの純度が低い場合には、該陽イオンの濃度
を適度に調整すべきである。

粗２．６−ＮＤＣＡの純度が特に低い場合には、１回目
の塩析で得られた結晶を再びアルカリ水溶液に溶解して
塩析することが好上しい。

２．６−ＮＤＣＡのアルカリ塩の溶解度は塩析工程の濃
度による影響よりむしろ共通の陽イオンの濃度により大
きく変化するので、塩析時に加熱や冷却処理をする必要
がないし、又濃縮をする必要もない。塩析時の溶液の温
度は通常２０〜４０℃であるので、工業的な実施に際し
てもエネルギー損失が少なくて良い。

本発明の方法においては、塩析処理する前後に活性炭に
よる吸着処理をおこなうことが出来る。

塩析処理を先に行なってから活性炭処理をする方が、活
性炭の使用針を少なくすることが出来るので好しい。活
性炭は粒状、顆粒状０球状、破砕状及び粉末状のいずれ
の形状のものでも使用出来るが、表面積の大きい粉末状
活性炭が効果的に作用する。

契↓ 活性炭処理の方法を具体的に述べると、塩析処理の前に
行う場合は、粗２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡのアルカリ水溶
液に活性炭を直接添加し、３０分間以上撹拌してから活
性炭を分離しても良いが、活性炭を有効に利用するため
には、活性炭の充１ｆｉｌｌｉを通過させて吸着処理す
ることが好まＬい。

活性炭による吸着処理の温度は５〜１００℃、打上しく
は１０〜３０℃である。父祖２，６−ＮＤＣＡのアルカ
リ水溶液に１〜３重量％程度の塩化ナトリウムを添加し
ておくと活性炭の吸着能が増強されるので活性炭の使用
量を削減することが出来る。

例えば、水酸化ナトリウム水溶液に粗２．６−　ＮＤＣ
Ａを溶解した後、塩化ナトリウムを用いて塩析し、得ら
れた結晶を塩化ナトリウム水で洗浄後、水に溶解すると
適切な塩化ナトリウムａ度になるので活性炭処理すると
活性炭の消費量が少ないので、有利な方法である。

塩析処理慢のＰ液中には、塩析処理の条件により２．６
−ＮＤＣＡが残留していることがある。この場合は、少
量の希塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸をＰ、Ｗ＆ｋＪ［ｔテ
ＤＨ３以下ニｔルト、２．［ｉ−Ｎ　Ｄ　ＣＡが析出す
る。かように析出した２、６−ＮＤＣ’Ａを再びアルカ
リ水溶液に溶解し、次いで塩析処理をすると２．６−Ｎ
ｌ）ＣＡのジアルカリ塩を回収することが出来る。

Ｗピ１里 本発明の方法によると、２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡのジア
ルカリ塩の溶解度は共通の陽イオンの濃度を高めること
により０．２％程度まで低下するので、加熱濃縮操作を
全く必要とせず又２，６−ＮＤＣＡのアルカリ溶液中の
不純物の濃度を高くすることなく、高純度の２．６−　
Ｎ　Ｄ　ＣＡのジアルカリ塩の結晶を得ることが出来る
。

又共通の陽イオンの水溶性塩又は水酸化物の水溶液に対
して２．６−ＮＤＣＡのジアルカリ塩は難溶性であるの
で、適度な塩濃度の溶液を用いて塩析結果の洗浄をする
ことが可能である。

更に、本発明の方法によれば、１回の塩析処理によって
、工業原料としての十分な品質、即ち純度９９％以上の
２．６−ＮＤＣＡを回収することが出来る。又特に高品
質の２．Ｇ−Ｎ　Ｄ　ＣＡを必要とする場合には、活性
炭処理を組合せることによって純度９９．８％以上の無
色の２．６−ＮＤＣＡを回収することができる。

本発明の方法による２、６−ＮＤＣＡの回収率は通常９
５％程度である。

以下、実施例によって本発明の精製方法を具体的に説明
するが、本発明は、これら実施例にのみ限定されるもの
ではない。

尚、２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡの純度は高速液体クロマト
グラフィーでおこない、臭素元素分析は蛍光Ｘ線分析法
で、着色成分は２５％メチルアミン溶液のＯＤ値により
分析した。

（１）　　高速液体クロマトグラフィーウォーターズ社
、モデル５１０型ＨＰＬＧ測定装置 カ　　　ラ　　　ム　：　　Ｌ　ｒ　　ＣｈｒＯ８Ｏｒ
ｂ　　−ＲＰ−８（５−、メルク社）とラジア ルパックカートリッジ　Ｃ− ８（ウォーターズ社）の連結 カラム 移　動　　相：Ｉ））−１３の水／アセトニトリル＝　
４５／　５５　（容積比）の溶液、流速：　　０．６ｃ
ｃ／分 内部標準物質：　２−ナフトエ酸 検出波長：　２６０ｎｍ ■　蛍光Ｘ１！分析法 理学電機蛍光Ｘ線分析装置（３０８０Ｅ　２型）Ｘ線チ
ューブ二ロジウム ５０ＫＶ　−５０１１Ａで測定 検　出　蟲：ＰＣ検出器 結　　　　晶：ゲルマニウム 試ｇｉｏｇを径３０１Ｉ１ｍの錠剤に成形して分析する
。

検出限界：　３ＰＰｍ ■　着色成分の分析 ２５％メチルアミン水溶液１０ａｉ！に試料１ｇを溶解
し、１００１ｍの石英セルを用いて”；Ｄｏ　ｎ　ｌの
波長で光学密度を測定する。

実施例１ 還流冷却器、ガス吹込管、温度測定管及び攪拌機を有す
るチタンライニングをしたステンレス製の５１オートク
レーブに氷酢酸２Ｋｇ、酢酸コバルト４水塩０．１［ｇ
　、酢酸マンガン４水塩０．２Ｋｇ、臭化アンモン５０
Ｑ及び２．６−ジイツブロピルナフタレン０．２Ｋｇを
入れて、１８０〜１９０℃で撹拌しながら２０Ｋ　ｇ／
ｃｉで圧縮空気を毎時６００ｆｌの割合で吹き込み、５
時間反応させた。反応終了後、８０℃に冷却し析出物を
濾過し、熱酢酸で洗浄後６型組％の塩酸２Ｉｌを加えて
１時間撹拌した。

濾過・洗浄後、乾燥して１６５ｇの粗２．６−　Ｎ　Ｄ
　ＧＡを得た。その純度は９４．６％、着色成分の含有
量を示す２５％メチルアミン溶液のＯＤ値は０．６６で
あった。また臭素元素の含有量は４６００ＰＰｍであっ
た。

尚、原料の２．６−ジイツプロビルナフタレンに対する
２、６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡの収率は７６．７％である。

かようにして得られた粗２．６−ＮＤＣＡの２０９を７
．６１徂％の水酸化ナトリウム水溶液１０５ｇに加え２
５℃で撹拌溶解した後、不溶物を戸別した。Ｐ液に２３
（ｌの塩化ナトリウムを加え２５℃で撹拌すると、２．
６−ＮＤＣＡのジナトリウム塩結晶が析出された。析出
した結晶を戸別し、１９重１％の塩化ナトリウム水溶液
９０Ｑで洗浄した後、３００ｇの水に溶解した。撹拌し
ながら１０重石％の塩酸を添加してｐＨ１，５とし、２
．６−ＮＤＣＡ結晶を析出させた。戸別後、塩素イオン
が検出されなくなるまで水洗し、乾燥して１８．２（ｌ
の２．６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡを得た。

得られた２、６−ＮＤＣＡの純度は９９．２％で、着色
成分の含有量を示す２５％メチルアミン溶液のＯＤ値は
０．０６０であった。また臭素元素の含有量は４ＰＰｎ
＋であった。尚、粗２．６−ＮＤＣＡに対する精製２．
６−ＮＤＣＡの回収率は９５．４％であった。

実施例２ 実施例１で得られた粗２．６−ＮＤＣＡの２０（Ｊを０
．５ｇの塩化ナトリウムを含む１５重量％の炭酸カリウ
ム水溶液２３５ｇに加え室温で撹拌して溶解した後、２
．２０の粉末状活性炭を充填した層を通過させて活性炭
処理を行なった。０．５重量％の塩化ナトリウム水溶液
１２Ｇで活性炭素層を洗浄した復、５０（ｌの塩化カリ
を２５℃で撹拌しながら加えて塩析処理し、２．６−　
Ｎ　Ｄ　ＣＡのジカリウム塩結晶を析出させた。

戸別後、２５重量％の塩化カリウム水溶液８０（］で洗
浄し、得られた結晶を３００１７の水に溶解後、１０重
猾％の硫酸水を撹拌しながら加え、液のｐＨを１．５と
した。析出した２、６−　Ｎ　Ｄ　ＣＡ結晶を戸別後、
洗液が中性になるま°で十分に水洗し、乾燥して１７．
８ｇの２．６−ＮＤＣＡを得た。

得られた２、６−ＮＤＣＡの純度は９９．８％で、着色
成分の含有量を示す２５％メチルアミン溶液のＯＤ値は
０．０１５であった。また、臭素元素は検出されなかっ
た。尚、粗２．６−ＮＤＣＡに対する精製２．６−ＮＤ
ＣＡの回収率は９３．９％であった。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）２，６−ジアルキルナフタレンを酸化して得られ
   た粗２，６−ナフタレンジカルボン酸を水酸化ナトリウ
   ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム
   から選択されたアルカリ水溶液に溶解し、使用したアル
   カリ水溶液と同じ陽イオンの水溶性塩又は水酸化物を２
   ，６−ナフタレンジカルボン酸が溶解した水溶液に加え
   て２，６−ナフタレンジカルボン酸をジナトリウム塩又
   はジカリウム塩として析出させることからなる２，６−
   ナフタレンジカルボン酸の精製方法。
2. （２）析出した２，６−ナフタレンジカルボン酸のジナ
   トリウム塩又はジカリウム塩を水に溶解して活性炭によ
   る吸着処理をすることからなる特許請求の範囲第１項に
   記載の精製方法。
3. （３）粗２，６−ナフタレンジカルボン酸のアルカリ水
   溶液を、２，６−ナフタレンジカルボン酸をジナトリウ
   ム塩又はジカリウム塩として析出させる塩析処理前に、
   活性炭による吸着処理することからなる特許請求の範囲
   第１項に記載の精製方法。
4. （４）活性炭による吸着処理する溶液に１〜３重量％の
   塩化ナトリウムを加えることからなる特許請求の範囲第
   ２項又は第３項に記載の精製方法。