JPS6221780B2 - - Google Patents
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- JPS6221780B2 JPS6221780B2 JP54099521A JP9952179A JPS6221780B2 JP S6221780 B2 JPS6221780 B2 JP S6221780B2 JP 54099521 A JP54099521 A JP 54099521A JP 9952179 A JP9952179 A JP 9952179A JP S6221780 B2 JPS6221780 B2 JP S6221780B2
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
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- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/36—One oxygen atom
- C07D263/38—One oxygen atom attached in position 2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明は、一般式
（式中R1，R2及びＡは後記の意味を有し、R3
は水素原子又は脂肪族基を意味する）で表わされ
る化合物をルイス酸及びハロゲン化物の存在下に
加熱することによる、一般式 （式中Ｒ，R1及びR2は脂肪族基を意味し、そ
の場合R1とR2は連結していてもよく、環Ａはさ
らに置換されていてもよい）で表わされるインド
レニンの製法に関する。 脂肪族基Ｒ，R1及びR2はたとえばC1〜C9―ア
ルキル基又はアルケニル基であつて、その例はエ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、アリル基そして特にメチル
基である。 R3は、これらの脂肪族基Ｒから１個の基CH2が
不足した基に相当し、好ましいＲ＝CH3に対応し
て好ましいR3＝Ｈである。 環Ａのための置換基としては、たとえば下記の
ものがあげられる。塩素原子、臭素原子、ニトロ
基、シアン基、C1〜C4―アルコキシカルボニル
基たとえばメトキシー、エトキシーもしくはブト
キシカルボニル基、アルキルスルホニル基たとえ
ばメチルーもしくはエチルスルホニル基、アルキ
ル基たとえばメチル基、エチル基、プロピル基も
しくはブチル基又はアルコキシ基たとえばメトキ
シ基もしくはエトキシ基。環Ａは縮合ベンゾ環を
有していてもよい。 反応のためのルイス酸としては、たとえば塩化
錫（）、塩化錫（）、四塩化チタン、三弗化硼
素、塩化アルミニウム、塩化鉄（）そして特に
塩化亜鉛が適している。ハロゲン化物の存在は反
応のために経験上必要である。添加物として適す
る他のハロゲン化物の例はNaCl、KCl、LiCl、
MgCl2、CaCl2、BaCl2、NaBr、NaI、LiI又はKI
である。ハロゲン含有ルイス酸、特に塩化亜鉛を
使用することが優れている。たとえばハロゲン不
含の亜鉛塩をハロゲン化物と組合わせることも同
様に有利である。モル比が約１：0.5ないし１：
４特に１：２の塩化亜鉛／塩化リチウムの組合わ
せは特に優れている。 本発明方法の好ましい実施態様においては、式
の化合物を溶剤の存在又は不在において、ルイ
ス酸及びハロゲン化物と共に150〜250℃特に180
〜220℃の温度に加熱する。式の化合物への反
応は、CO2の脱離下に進行し、通常は２〜20時間
後に終了する。 化合物の１モルに対し、ルイス酸及び場合に
よりハロゲン化物１〜50モル％特に５〜15モル％
使用することが好ましい。 反応のための溶剤としては、特に高沸点の反応
条件下で不活性の化合物が適しており、たとえば
シリコーン油又は特に好ましくは鉱油が用いら
れ、これは反応生成物の分離後に触媒と共に返送
できる。 式の化合物は、次式 の化合物を高められた温度で水を除去しながら次
式 のアミンと反応させることによつて得られる。こ
の式のアミンは過剰に、特に１：1.5ないし
１：３のモル比で使用することが好ましい。 本発明の特に好ましい実施態様においては、ま
ず式の化合物を製造し、これを単離せずにその
まま反応させて式の化合物を製造する。 本発明方式は化合物を製造する場合に特に重要
である。この式中X1は水素原子、塩素原子、メ
チル基又はメトキシ基、X2は水素原子、塩素原
子又はメチル基を意味する。 下記例中の部及び％は、特に指示しない限り重
量に関する。 例 １ アニリン1116部、鉱油400部及び塩化亜鉛80部
の混合物を環流加熱し、これに撹拌しながら４，
４―ジメチル―３―メチレン―ジオキソラノン
1024部及びアニリン372部の混合物を６時間かけ
て滴加する。CO2の発生と並行して水が脱離する
ので、これを反応混合物から連続的に蒸留除去す
る。滴加の終了後、210℃でなお10時間撹拌し、
次いで蒸留すると、２―メチル―３，３―ジメチ
ル―インドレニン992部（理論値の78％）が得ら
れる。 例 ２ ４，４―ジメチル―３―メチレン―ジオキソラ
ノン128部、アニリン112部、ｏ―キシロール100
部及び塩化亜鉛５部の混合物を、水分離器を利用
して加熱し、12時間で水18部を系外除去する。１
―フエニル―４，４―ジメチル―５―メチレン―
オキサゾリジノン198部（理論値の97.6％）が得
られ、融点は115〜116℃である。 例 ３ １―フエニル―4.4ジメチル―５―メチレン―
オキサゾリジノン203部を塩化亜鉛20部とよく混
和したのち、210℃に加熱すると、８時間後に
CO2の脱離が終了する。インドレニン97部（理論
値の61.6％）が得られる。 例 ４ １―フエニル―４，４―ジメチル―４―メチレ
ン―オキサゾリジノン203部を塩化亜鉛20部と共
に高沸点鉱油100部に懸濁させ、210℃に８時間加
熱する。蒸留したのちインドレニン113部（理論
値の71.2％）が得られる。 例２と同様にして下記表に示すオキサゾリジノ
ン誘導体が製造される。これらの化合物は例１，
３又は４と同様にして対応するインドレニン誘導
体に変えられる。
は水素原子又は脂肪族基を意味する）で表わされ
る化合物をルイス酸及びハロゲン化物の存在下に
加熱することによる、一般式 （式中Ｒ，R1及びR2は脂肪族基を意味し、そ
の場合R1とR2は連結していてもよく、環Ａはさ
らに置換されていてもよい）で表わされるインド
レニンの製法に関する。 脂肪族基Ｒ，R1及びR2はたとえばC1〜C9―ア
ルキル基又はアルケニル基であつて、その例はエ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、アリル基そして特にメチル
基である。 R3は、これらの脂肪族基Ｒから１個の基CH2が
不足した基に相当し、好ましいＲ＝CH3に対応し
て好ましいR3＝Ｈである。 環Ａのための置換基としては、たとえば下記の
ものがあげられる。塩素原子、臭素原子、ニトロ
基、シアン基、C1〜C4―アルコキシカルボニル
基たとえばメトキシー、エトキシーもしくはブト
キシカルボニル基、アルキルスルホニル基たとえ
ばメチルーもしくはエチルスルホニル基、アルキ
ル基たとえばメチル基、エチル基、プロピル基も
しくはブチル基又はアルコキシ基たとえばメトキ
シ基もしくはエトキシ基。環Ａは縮合ベンゾ環を
有していてもよい。 反応のためのルイス酸としては、たとえば塩化
錫（）、塩化錫（）、四塩化チタン、三弗化硼
素、塩化アルミニウム、塩化鉄（）そして特に
塩化亜鉛が適している。ハロゲン化物の存在は反
応のために経験上必要である。添加物として適す
る他のハロゲン化物の例はNaCl、KCl、LiCl、
MgCl2、CaCl2、BaCl2、NaBr、NaI、LiI又はKI
である。ハロゲン含有ルイス酸、特に塩化亜鉛を
使用することが優れている。たとえばハロゲン不
含の亜鉛塩をハロゲン化物と組合わせることも同
様に有利である。モル比が約１：0.5ないし１：
４特に１：２の塩化亜鉛／塩化リチウムの組合わ
せは特に優れている。 本発明方法の好ましい実施態様においては、式
の化合物を溶剤の存在又は不在において、ルイ
ス酸及びハロゲン化物と共に150〜250℃特に180
〜220℃の温度に加熱する。式の化合物への反
応は、CO2の脱離下に進行し、通常は２〜20時間
後に終了する。 化合物の１モルに対し、ルイス酸及び場合に
よりハロゲン化物１〜50モル％特に５〜15モル％
使用することが好ましい。 反応のための溶剤としては、特に高沸点の反応
条件下で不活性の化合物が適しており、たとえば
シリコーン油又は特に好ましくは鉱油が用いら
れ、これは反応生成物の分離後に触媒と共に返送
できる。 式の化合物は、次式 の化合物を高められた温度で水を除去しながら次
式 のアミンと反応させることによつて得られる。こ
の式のアミンは過剰に、特に１：1.5ないし
１：３のモル比で使用することが好ましい。 本発明の特に好ましい実施態様においては、ま
ず式の化合物を製造し、これを単離せずにその
まま反応させて式の化合物を製造する。 本発明方式は化合物を製造する場合に特に重要
である。この式中X1は水素原子、塩素原子、メ
チル基又はメトキシ基、X2は水素原子、塩素原
子又はメチル基を意味する。 下記例中の部及び％は、特に指示しない限り重
量に関する。 例 １ アニリン1116部、鉱油400部及び塩化亜鉛80部
の混合物を環流加熱し、これに撹拌しながら４，
４―ジメチル―３―メチレン―ジオキソラノン
1024部及びアニリン372部の混合物を６時間かけ
て滴加する。CO2の発生と並行して水が脱離する
ので、これを反応混合物から連続的に蒸留除去す
る。滴加の終了後、210℃でなお10時間撹拌し、
次いで蒸留すると、２―メチル―３，３―ジメチ
ル―インドレニン992部（理論値の78％）が得ら
れる。 例 ２ ４，４―ジメチル―３―メチレン―ジオキソラ
ノン128部、アニリン112部、ｏ―キシロール100
部及び塩化亜鉛５部の混合物を、水分離器を利用
して加熱し、12時間で水18部を系外除去する。１
―フエニル―４，４―ジメチル―５―メチレン―
オキサゾリジノン198部（理論値の97.6％）が得
られ、融点は115〜116℃である。 例 ３ １―フエニル―4.4ジメチル―５―メチレン―
オキサゾリジノン203部を塩化亜鉛20部とよく混
和したのち、210℃に加熱すると、８時間後に
CO2の脱離が終了する。インドレニン97部（理論
値の61.6％）が得られる。 例 ４ １―フエニル―４，４―ジメチル―４―メチレ
ン―オキサゾリジノン203部を塩化亜鉛20部と共
に高沸点鉱油100部に懸濁させ、210℃に８時間加
熱する。蒸留したのちインドレニン113部（理論
値の71.2％）が得られる。 例２と同様にして下記表に示すオキサゾリジノ
ン誘導体が製造される。これらの化合物は例１，
３又は４と同様にして対応するインドレニン誘導
体に変えられる。
【表】
【表】
例 20
アニリン1116部、鉱油400部、塩化亜鉛80部及
び塩化リチウム55部の混合物を還流加熱し、これ
に４，４―ジメチル―３―メチレン―ジオキソラ
ノン1024部及びアニリン372部の混合物を６時間
かけて添加する。CO2の発生と並行して水が脱離
するので、これをアニリンと一緒に反応混合物か
ら蒸留除去し、冷去後に連続的に作動する水分離
器でアニリンと分別する。アニリンは反応混合物
に返送する。添加の終了後、反応を完結するため
205〜210℃でさらに10時間撹拌する。次いで蒸留
すると、２―メチル―３，３―ジメチル―インド
レニン1102部（理論値の86.6％）が得られる。
び塩化リチウム55部の混合物を還流加熱し、これ
に４，４―ジメチル―３―メチレン―ジオキソラ
ノン1024部及びアニリン372部の混合物を６時間
かけて添加する。CO2の発生と並行して水が脱離
するので、これをアニリンと一緒に反応混合物か
ら蒸留除去し、冷去後に連続的に作動する水分離
器でアニリンと分別する。アニリンは反応混合物
に返送する。添加の終了後、反応を完結するため
205〜210℃でさらに10時間撹拌する。次いで蒸留
すると、２―メチル―３，３―ジメチル―インド
レニン1102部（理論値の86.6％）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1，R2及びＡは後記の意味を有し、R3
は水素原子又は脂肪族基を意味する）で表わされ
る化合物をルイス酸及びハロゲン化物の存在下に
加熱することを特徴とする、一般式 （式中Ｒ，R1及びR2は脂肪族基を意味し、そ
の場合R1とR2は連結していてもよく、環Ａはさ
らに置換されていてもよい）で表わされるインド
レニンの製法。 ２ 次式 （式中X1は水素原子、塩素原子、メチル基又
はメトキシ基、X2は水素原子、塩素原子又はメ
チル基を示す）で表わされる化合物を製造するこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 ３ ルイス酸及びハロゲン化物として塩化亜鉛／
塩化リチウム混合物を使用することを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４ 次式 の化合物を次式 （これらの式中R1，R2，R3及びＡは後記の意
味を有する）のアミンと反応させて一般式 （式中R1，R2及びＡは後記の意味を有し、R3
は水素原子又は脂肪族基を意味する）で表わされ
る化合物を製造し、これを反応混合物から単離す
ることなく、ルイス酸及びハロゲン化物の存在下
に加熱することを特徴とする、一般式 （式中Ｒ，R1及びR2は脂肪族基を意味し、そ
の場合R1とR2は連結していてもよく、環Ａはさ
らに置換されていてもよい）で表わされるインド
レニンの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782834607 DE2834607A1 (de) | 1978-08-07 | 1978-08-07 | Verfahren zur herstellung von indoleninen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5524176A JPS5524176A (en) | 1980-02-21 |
| JPS6221780B2 true JPS6221780B2 (ja) | 1987-05-14 |
Family
ID=6046441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9952179A Granted JPS5524176A (en) | 1978-08-07 | 1979-08-06 | Manufacture of indolenine |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4240963A (ja) |
| EP (1) | EP0008097B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5524176A (ja) |
| DE (2) | DE2834607A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5036093A (en) * | 1987-10-09 | 1991-07-30 | Du Pont Merck Pharmaceutical | Aminomethyl oxooxazolidinyl azacycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| GB9002834D0 (en) * | 1990-02-08 | 1990-04-04 | Ici America Inc | Compounds |
| DE4112841A1 (de) * | 1991-04-19 | 1992-10-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von indoleninen |
| US5288877A (en) * | 1991-07-03 | 1994-02-22 | Ppg Industries, Inc. | Continuous process for preparing indolenine compounds |
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|---|---|---|---|---|
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-
1978
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-
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- 1979-08-04 DE DE7979102806T patent/DE2961068D1/de not_active Expired
- 1979-08-06 JP JP9952179A patent/JPS5524176A/ja active Granted
- 1979-08-09 US US06/064,981 patent/US4240963A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2834607A1 (de) | 1980-02-28 |
| US4240963A (en) | 1980-12-23 |
| EP0008097A3 (en) | 1980-03-19 |
| EP0008097B1 (de) | 1981-10-21 |
| JPS5524176A (en) | 1980-02-21 |
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| DE2961068D1 (en) | 1981-12-24 |
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