JPS62246940A - 分極配向を固定化させてなる樹脂成形体 - Google Patents
分極配向を固定化させてなる樹脂成形体Info
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- JPS62246940A JPS62246940A JP6786786A JP6786786A JPS62246940A JP S62246940 A JPS62246940 A JP S62246940A JP 6786786 A JP6786786 A JP 6786786A JP 6786786 A JP6786786 A JP 6786786A JP S62246940 A JPS62246940 A JP S62246940A
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- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
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- H01G7/02—Electrets, i.e. having a permanently-polarised dielectric
- H01G7/021—Electrets, i.e. having a permanently-polarised dielectric having an organic dielectric
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は溶融時に異方性を示すポリエステル及び／又は
溶融時に異方性を示すポリエステルを同一分子鎖内に部
分的に含むポリエステルの成形体を、加熱下に電界印加
処理を行い、次いで冷却することにより分極配向を固定
させてなる樹脂成形体の製法及びこれにより得られる成
形体に関する。
溶融時に異方性を示すポリエステルを同一分子鎖内に部
分的に含むポリエステルの成形体を、加熱下に電界印加
処理を行い、次いで冷却することにより分極配向を固定
させてなる樹脂成形体の製法及びこれにより得られる成
形体に関する。
分子内分極した化合物を、加熱下にポーリング処理、即
ち磁界印加及び／又は電界印加等の処理を行い、分極を
凍結するための具体的な技術は当業者には周知であり、
広〈実施されている。また、強誘電性高分子化合物とし
てポーリング処理により分極を固定されるものは既にポ
リフッ化ビニリデン、ポリ３フツ化エチレン、ポリビニ
リデンシアナイト酢酸ビニルコポリマー等種々のものが
知られている。ところが、これらの強誘電性高分子は結
晶型式により分極配向させたり、アモルファス部位に分
極を凍結させたりするために、配向制御が容易ではなく
、また必要とする部分のみを任意に配向させる等の操作
には困難を伴う。
ち磁界印加及び／又は電界印加等の処理を行い、分極を
凍結するための具体的な技術は当業者には周知であり、
広〈実施されている。また、強誘電性高分子化合物とし
てポーリング処理により分極を固定されるものは既にポ
リフッ化ビニリデン、ポリ３フツ化エチレン、ポリビニ
リデンシアナイト酢酸ビニルコポリマー等種々のものが
知られている。ところが、これらの強誘電性高分子は結
晶型式により分極配向させたり、アモルファス部位に分
極を凍結させたりするために、配向制御が容易ではなく
、また必要とする部分のみを任意に配向させる等の操作
には困難を伴う。
更に、その分極配向を利用した使用温度範囲は耐熱温度
が１４０〜１６０℃以下の範囲であり、使用に際しての
制約を受けている。
が１４０〜１６０℃以下の範囲であり、使用に際しての
制約を受けている。
また、電界の印加に際しても分極配向を伴う応答時間が
遅い為に、高電圧（１００ｋＶ／ｃｍ下）、長時間（約
１時間）を要している。電界印加の処理速度を速めるに
は高電圧を要し、樹脂自体の絶縁破壊抵抗を高めなけれ
ばならず、この点でも制約を受けている。
遅い為に、高電圧（１００ｋＶ／ｃｍ下）、長時間（約
１時間）を要している。電界印加の処理速度を速めるに
は高電圧を要し、樹脂自体の絶縁破壊抵抗を高めなけれ
ばならず、この点でも制約を受けている。
本発明者らは上記問題点に鑑み、分極配向した材料の使
用温度が高く、尚かつポーリングの処理時間が短時間で
済む材料を開発すべく鋭意研究した結果、低分子液晶化
合物の応答時間と分極配向性に着目し、液晶性を保持し
尚かつ高分子量化したもので分極配向を持つものが特定
の化合物に存在することを見出し、本発明を完成させた
ものである。
用温度が高く、尚かつポーリングの処理時間が短時間で
済む材料を開発すべく鋭意研究した結果、低分子液晶化
合物の応答時間と分極配向性に着目し、液晶性を保持し
尚かつ高分子量化したもので分極配向を持つものが特定
の化合物に存在することを見出し、本発明を完成させた
ものである。
即ち本発明は、溶融時に異方性を示すポリエステル及び
／又は溶融時に異方性を示すポリエステルを同一分子鎖
内に部分的に含むポリエステルの成形体を、加熱下に電
界印加処理を行い、次いで冷却することにより分極配向
を固定化させてなる樹脂成形体を提供するものである。
／又は溶融時に異方性を示すポリエステルを同一分子鎖
内に部分的に含むポリエステルの成形体を、加熱下に電
界印加処理を行い、次いで冷却することにより分極配向
を固定化させてなる樹脂成形体を提供するものである。
本発明の樹脂成形体が予想に反して速い分極配向への応
答性を有することは驚くべきことである。
答性を有することは驚くべきことである。
本発明に使用するポリエステルは、溶融時に光学的異方
性を示す、熱可塑性溶融加工可能なポリマー組成物であ
り、一般にサーモトロピック液晶ポリマーに分類される
。
性を示す、熱可塑性溶融加工可能なポリマー組成物であ
り、一般にサーモトロピック液晶ポリマーに分類される
。
かかる異方性溶融相を形成するポリマーは溶融状態でポ
リマー分子鎖が規則的な平行配列をとる性質を有してい
る。分子がこのように配列した状態をしばしば液晶状態
という。このようなポリマーは、一般に細長く、偏平で
、分子の長軸に沿ってかなり剛性が高く、普通は同軸ま
たは平行のいずれかの関係にある複数の連鎖伸長結合を
有しているようなモノマーから製造される。
リマー分子鎖が規則的な平行配列をとる性質を有してい
る。分子がこのように配列した状態をしばしば液晶状態
という。このようなポリマーは、一般に細長く、偏平で
、分子の長軸に沿ってかなり剛性が高く、普通は同軸ま
たは平行のいずれかの関係にある複数の連鎖伸長結合を
有しているようなモノマーから製造される。
異方性溶融相の性質は、直交偏光子を利用した慣用の偏
光検査法により確認することができる。より具体的には
、異方性溶融相の確認は、Ｌｅｉｔｚ偏光顕微鏡を使用
し、Ｌｅ ｉ ｔｚホットステージにのせた試料を窒素
雰囲気下で４０倍の倍率で観察することにより実施でき
る。上記ポリマーは光学的に異方性である。すなわち、
直交偏光子の間で検査したときに光を透過させる。試料
が光学的に異方性であると、たとえ静止状態であっても
偏光は透過する。
光検査法により確認することができる。より具体的には
、異方性溶融相の確認は、Ｌｅｉｔｚ偏光顕微鏡を使用
し、Ｌｅ ｉ ｔｚホットステージにのせた試料を窒素
雰囲気下で４０倍の倍率で観察することにより実施でき
る。上記ポリマーは光学的に異方性である。すなわち、
直交偏光子の間で検査したときに光を透過させる。試料
が光学的に異方性であると、たとえ静止状態であっても
偏光は透過する。
本発明においては、溶融時に異方性を示すポリエステル
が芳香族ヒドロキシカルボン酸残基及びそれらの芳香族
置換誘導体残基を含んでいることを特徴としており、ヒ
ドロキシ基及びカルボン酸基は芳香環に直接置換されて
いるものが好ましく、ヒドロキシ基及びカルボン酸基は
同一芳香環上にあっても、他の異なる環上にあっても良
いが、いずれも芳香族環化合物の同一分子中にあること
が必要である。芳香族ヒドロキシカルボン酸残基はヒド
ロキシ安息香酸残基、ヒドロキシナフトエ酸残基及びそ
れらの芳香族置換誘導体残基より選ばれる１種もしくは
２種以上より成る化合物であることが特に好ましい。
が芳香族ヒドロキシカルボン酸残基及びそれらの芳香族
置換誘導体残基を含んでいることを特徴としており、ヒ
ドロキシ基及びカルボン酸基は芳香環に直接置換されて
いるものが好ましく、ヒドロキシ基及びカルボン酸基は
同一芳香環上にあっても、他の異なる環上にあっても良
いが、いずれも芳香族環化合物の同一分子中にあること
が必要である。芳香族ヒドロキシカルボン酸残基はヒド
ロキシ安息香酸残基、ヒドロキシナフトエ酸残基及びそ
れらの芳香族置換誘導体残基より選ばれる１種もしくは
２種以上より成る化合物であることが特に好ましい。
また芳香族置換誘導体残基は、その置換基が当該ヒドロ
キシカルボン酸化合物の分子内双極子モーメントに異方
性を与える官能基及び置換位置より選ばれ、ヒドロキシ
基とカルボン酸基の結合せる芳香族環上の炭素を結ぶ線
方向に沿って双極子モーメントの異方性を与える置換基
及び置換位置より成るものが好ましく、具体的には下記
一般式（ｒ）〜（■）で表されるものが好ましい。
キシカルボン酸化合物の分子内双極子モーメントに異方
性を与える官能基及び置換位置より選ばれ、ヒドロキシ
基とカルボン酸基の結合せる芳香族環上の炭素を結ぶ線
方向に沿って双極子モーメントの異方性を与える置換基
及び置換位置より成るものが好ましく、具体的には下記
一般式（ｒ）〜（■）で表されるものが好ましい。
（ただし式中、Ｘ、、Ｘ、、Ｘ３群とＹｌ、Ｙ２．Ｙ３
群は各群がヒドロキシ基とカルボン酸基の結合せる芳香
族環上の炭素炭素を結ぶ線の中心で直交する中心線を境
にして分かれて存在し、各群は双極子モーメントの異な
る置換基より選ばれた１種もしくは２種以上であり、同
一群内に双極子モーメントの向きの異なるものを含まな
い。各群の置換されない部位は水素を示す。） 置換基は、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、カルボ
ン酸エステル、カルボン酸基、ヒドロキシ基、水素、ハ
ロゲン化合物、アミノ基、イミノ基、アゾ基、アルコキ
シ基、アルキル基、フェニル基、アシル基、スルホキシ
基及びスルフィド基より選ばれる。好ましくは水素、シ
アノ基、ニトロ基、アセトキシ基、クロル、ブロム、フ
ェニル基、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、アルキ
ル置換アミノ基から選ばれる。
群は各群がヒドロキシ基とカルボン酸基の結合せる芳香
族環上の炭素炭素を結ぶ線の中心で直交する中心線を境
にして分かれて存在し、各群は双極子モーメントの異な
る置換基より選ばれた１種もしくは２種以上であり、同
一群内に双極子モーメントの向きの異なるものを含まな
い。各群の置換されない部位は水素を示す。） 置換基は、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、カルボ
ン酸エステル、カルボン酸基、ヒドロキシ基、水素、ハ
ロゲン化合物、アミノ基、イミノ基、アゾ基、アルコキ
シ基、アルキル基、フェニル基、アシル基、スルホキシ
基及びスルフィド基より選ばれる。好ましくは水素、シ
アノ基、ニトロ基、アセトキシ基、クロル、ブロム、フ
ェニル基、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、アルキ
ル置換アミノ基から選ばれる。
溶融時に異方性を示す前述のポリエステルは、それ単独
でも良いが、当該ポリエステルのセグメントが他のポリ
エステル中にブロック状に共重合されていても良く、他
のポリエステルはそれ自体で分極配向する能力がなくて
も良い。他のポリエステルとしては、芳香族ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリエーテルサルホン、ポリア
クリレート、ポリアルキレンテレフタレートより選ばれ
る１種もしくは２種以上のポリマーが好ましく、芳香族
ポリエステル及びポリアルキレンテレフタレートが特に
好ましい例である。
でも良いが、当該ポリエステルのセグメントが他のポリ
エステル中にブロック状に共重合されていても良く、他
のポリエステルはそれ自体で分極配向する能力がなくて
も良い。他のポリエステルとしては、芳香族ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリエーテルサルホン、ポリア
クリレート、ポリアルキレンテレフタレートより選ばれ
る１種もしくは２種以上のポリマーが好ましく、芳香族
ポリエステル及びポリアルキレンテレフタレートが特に
好ましい例である。
また、溶融時に異方性を示す該ポリ′マーは他の熱可塑
性ポリマー中に含まれていても良（、分散される形態は
相溶、非相溶を問わない。好ましくは分散の均一性の良
好なものが良く、芳香族ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルサルホン、ポリアクリレート、ポリア
ルキレンテレフタレートが例として挙げられる。
性ポリマー中に含まれていても良（、分散される形態は
相溶、非相溶を問わない。好ましくは分散の均一性の良
好なものが良く、芳香族ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルサルホン、ポリアクリレート、ポリア
ルキレンテレフタレートが例として挙げられる。
本発明で用いる溶融時に異方性を示すポリエステルは、
多様なエステル形成法により生成させることができる。
多様なエステル形成法により生成させることができる。
モノマー化合物は、溶融アシドリシス法により熱交換流
体を存在させずに反応させることができる。この方法で
は七ツマ−をまず一緒に加熱して反応物質の溶融溶液を
形成する。反応を続けていくと固体のポリマー粒子が液
中に懸濁するようになる。縮合の最終段階で副生じた揮
発物（例、酢酸または水）の除去を容易にするために真
空を適用してもよい。
体を存在させずに反応させることができる。この方法で
は七ツマ−をまず一緒に加熱して反応物質の溶融溶液を
形成する。反応を続けていくと固体のポリマー粒子が液
中に懸濁するようになる。縮合の最終段階で副生じた揮
発物（例、酢酸または水）の除去を容易にするために真
空を適用してもよい。
また、スラリー重合法も本発明に用いるのに好適な完全
芳香族ポリエステルの形成に採用できる。この方法では
、固体生成物は熱交換媒質中に懸濁した状態で得られる
。
芳香族ポリエステルの形成に採用できる。この方法では
、固体生成物は熱交換媒質中に懸濁した状態で得られる
。
上記の溶融アシドリシス法およびスラリー重合法のいず
れを採用するにしても、完全芳香族ポリエステルを誘導
する有機上ツマー反応物質は、かかるモノマーの常温で
のヒドロキシル基をエステル化した変性形態で（すなわ
ち、低級アシルエステルとして）反応に供することがで
きる。低級アシル基は炭素数的２〜４のものが好ましい
。好ましくは、かかる有機モノマー反応物質の酢酸エス
テルを反応に供する。また、カルボン酸基をエステル化
した変性形態（即ち、フェノールエステルとして）も同
様に反応に供することができる。
れを採用するにしても、完全芳香族ポリエステルを誘導
する有機上ツマー反応物質は、かかるモノマーの常温で
のヒドロキシル基をエステル化した変性形態で（すなわ
ち、低級アシルエステルとして）反応に供することがで
きる。低級アシル基は炭素数的２〜４のものが好ましい
。好ましくは、かかる有機モノマー反応物質の酢酸エス
テルを反応に供する。また、カルボン酸基をエステル化
した変性形態（即ち、フェノールエステルとして）も同
様に反応に供することができる。
更に溶融アシドリシス法又はスラリー法のいずれにも任
意に使用しうる触媒の代表例としては、ジアルキルスズ
オキシド（例、ジブチルスズオキシド）、ジアリールス
ズオキシド、二酸化チタン、三酸化アンチモン、アルコ
キシチタンシリケート、チタンアルコキシド、カルボン
酸のアルカリおよびアルカリ土類金属塩（例、酢酸亜鉛
）、ルイス（例、ＢＦ：＋ ） 、ハロゲン化水素（例
、ＨＣＩ）などの気体状酸触媒などが挙げられる。触媒
の使用量は一般にはモノマーの全重量に基づいて約０．
００１〜１重量％、特に約０．０１〜０．２重量％であ
る。
意に使用しうる触媒の代表例としては、ジアルキルスズ
オキシド（例、ジブチルスズオキシド）、ジアリールス
ズオキシド、二酸化チタン、三酸化アンチモン、アルコ
キシチタンシリケート、チタンアルコキシド、カルボン
酸のアルカリおよびアルカリ土類金属塩（例、酢酸亜鉛
）、ルイス（例、ＢＦ：＋ ） 、ハロゲン化水素（例
、ＨＣＩ）などの気体状酸触媒などが挙げられる。触媒
の使用量は一般にはモノマーの全重量に基づいて約０．
００１〜１重量％、特に約０．０１〜０．２重量％であ
る。
本発明に使用するのに適した芳香族ポリマーは、一般溶
剤には実質的に不溶である傾向を示し、したがって溶液
加工には不向きである。しかし、これらのポリマーは普
通の溶融加工法により容易に加工することができる。特
に好ましい芳香族ポリマーはペンタフルオロフェノール
にはい（らか可？容である。
剤には実質的に不溶である傾向を示し、したがって溶液
加工には不向きである。しかし、これらのポリマーは普
通の溶融加工法により容易に加工することができる。特
に好ましい芳香族ポリマーはペンタフルオロフェノール
にはい（らか可？容である。
本発明で用いるのに好適な芳香族ポリエステルは一般に
重量平均分子量が約１ 、０００〜２００，０００、好
ましくは約２．０００〜５０．０００、特に好ましくは
約３，０００〜２５，０００である。
重量平均分子量が約１ 、０００〜２００，０００、好
ましくは約２．０００〜５０．０００、特に好ましくは
約３，０００〜２５，０００である。
かかる分子量の測定は、ゲルパーミェーションクロマト
グラフィーならびにその他のポリマーの溶液形成を伴わ
ない標準的測定法、たとえば圧縮成形フィルムについて
赤外分光法により末端基を定量することにより実施でき
る。また、ペンタフルオロフェノール溶液にして光散乱
法を用いて分子量を測定することもできる。
グラフィーならびにその他のポリマーの溶液形成を伴わ
ない標準的測定法、たとえば圧縮成形フィルムについて
赤外分光法により末端基を定量することにより実施でき
る。また、ペンタフルオロフェノール溶液にして光散乱
法を用いて分子量を測定することもできる。
上記の芳香族ポリエステルはまた、６０℃でペンタフル
オロフェノールに０．１重量％濃度で溶解したときに、
少なくとも約０．５ａ／ｇ、たとえば約０．５〜１０．
０ｄ！／ｇ（７）対数粘度（１，Ｖ、）を一般に示す。
オロフェノールに０．１重量％濃度で溶解したときに、
少なくとも約０．５ａ／ｇ、たとえば約０．５〜１０．
０ｄ！／ｇ（７）対数粘度（１，Ｖ、）を一般に示す。
本発明で用いる溶融時に異方性を示すポリエステルは、
該ポリエステル中に他の強誘電性物質を含むことができ
る。かかる強誘電性化合物の添加は該ポリエステルを強
誘電材料として使用するに際して発現する特性を更に強
化するものであり、無機系化合物、有機系化合物及び高
分子化合物に分類できる。
該ポリエステル中に他の強誘電性物質を含むことができ
る。かかる強誘電性化合物の添加は該ポリエステルを強
誘電材料として使用するに際して発現する特性を更に強
化するものであり、無機系化合物、有機系化合物及び高
分子化合物に分類できる。
無機系化合物としては、水晶、ジルコニウム酸チタン酸
鉛、リン酸水素カリウム、チタン酸バリウム、チタン酸
鉛、ニオブ酸鉛、ニオブ酸リチウム、タンタル酸リチウ
ム、ニオブ酸ストロンチウムバリウム、Ｐｂ （Ｂ ｌ
・Ｂｚ）（ｈ及びＰｂＴｉＯ３・ＰｂＺｒＯ３・Ｐｂ（
Ｂ＋ ・Ｂｚ）Ｏｓ （但し、Ｂ１はＭｇ、 Ｃｏ、
Ｎｉ。
鉛、リン酸水素カリウム、チタン酸バリウム、チタン酸
鉛、ニオブ酸鉛、ニオブ酸リチウム、タンタル酸リチウ
ム、ニオブ酸ストロンチウムバリウム、Ｐｂ （Ｂ ｌ
・Ｂｚ）（ｈ及びＰｂＴｉＯ３・ＰｂＺｒＯ３・Ｐｂ（
Ｂ＋ ・Ｂｚ）Ｏｓ （但し、Ｂ１はＭｇ、 Ｃｏ、
Ｎｉ。
Ｍｎ又はＺｎを示し、Ｂ２はＮｂ、 Ｔａ、 Ｓｂ又は
Ｗを示す。）が挙げられる。
Ｗを示す。）が挙げられる。
有機系化合物としては、一般的な低分子液晶化合物及び
ロッシェル塩、トリグリシン硫酸塩が挙げられ、低分子
液晶化合物としては、工業調査会発行、松本、角田共著
、「液晶の最新技術Ｊ （１９８３）及びＨ，Ｋｅｌｋ
ｅｒ、 Ｒ，Ｈａｔｚ共著” Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ
Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ”（ｗｅｉｎｈｅｉｍ
１９８０）等の一般的成書に詳しい。
ロッシェル塩、トリグリシン硫酸塩が挙げられ、低分子
液晶化合物としては、工業調査会発行、松本、角田共著
、「液晶の最新技術Ｊ （１９８３）及びＨ，Ｋｅｌｋ
ｅｒ、 Ｒ，Ｈａｔｚ共著” Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ
Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ”（ｗｅｉｎｈｅｉｍ
１９８０）等の一般的成書に詳しい。
高分子系化合物としては、フッ化ビニリデン、３フツ化
エチレン、シアン化ビニリデン、クロロアクリロニトリ
ル及びそれらのコポリマーが含まれる。
エチレン、シアン化ビニリデン、クロロアクリロニトリ
ル及びそれらのコポリマーが含まれる。
本発明で得られるポリエステルはシート、フィルム等の
成形の際にポーリングされ行形されるのが一般的である
が、更にポーリング後に粉末化して、分極配向させた粉
末として使用することもできる。この粉末化されたポリ
エステルを更に他の樹脂中に分散させて使用するのも有
用な方法であり、通常の熱硬化性樹脂及び熱可塑性樹脂
が使用される。
成形の際にポーリングされ行形されるのが一般的である
が、更にポーリング後に粉末化して、分極配向させた粉
末として使用することもできる。この粉末化されたポリ
エステルを更に他の樹脂中に分散させて使用するのも有
用な方法であり、通常の熱硬化性樹脂及び熱可塑性樹脂
が使用される。
熱硬化性樹脂としては、例えばフェノール樹脂、エポキ
シ樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂等が含まれる。
シ樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂等が含まれる。
また、熱可塑性樹脂としては、例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリブチレン、ポリブタジェン、ポリイ
ソプレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリスチレン、アクリル系樹脂、ＡＢＳ樹
脂、ＡＳ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウレタン、シリコーン樹
脂、フッ素系樹脂、シアン系樹脂、ポリアセタール、ポ
リカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、芳香族ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルエーテル、ポリエーテルイミド、ポリアミドイ
ミド、ポリエーテルエーテルイミド、ポリエーテルエー
テルケトン、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン
、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンオキシド
等が含まれる。
リプロピレン、ポリブチレン、ポリブタジェン、ポリイ
ソプレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリスチレン、アクリル系樹脂、ＡＢＳ樹
脂、ＡＳ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウレタン、シリコーン樹
脂、フッ素系樹脂、シアン系樹脂、ポリアセタール、ポ
リカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、芳香族ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルエーテル、ポリエーテルイミド、ポリアミドイ
ミド、ポリエーテルエーテルイミド、ポリエーテルエー
テルケトン、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン
、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンオキシド
等が含まれる。
好ましくは、芳香族ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリエーテルサルフォン、ポリアクリレート、ポリアル
キレンテレフタレート及びフン化ビニリデン、３フツ化
エチレン、シアン化ビニリデン、クロロアクリロニトリ
ル等を出発原料とするポリマー及びそれらのコポリマー
である。
ポリエーテルサルフォン、ポリアクリレート、ポリアル
キレンテレフタレート及びフン化ビニリデン、３フツ化
エチレン、シアン化ビニリデン、クロロアクリロニトリ
ル等を出発原料とするポリマー及びそれらのコポリマー
である。
電界印加処理は当業者に周知の方法であり、本発明のポ
リエステルのシートもしくはフィルムの両面に導電処理
を行い、加熱下に電圧を印加する。印加の方法は一定電
圧でも断続的なパルス印加でも良いが、分極配向の容易
さではパルス印加が好ましい。加熱は分極反転できる運
動エネルギーを与えるに充分な必要最低限で目的を達す
るが、完全な分極反転を起こすには該ポリエステルの融
点以上であれば該ポリエステルが本来的に持っている液
晶性の故に極めて速い分極配向を生起することができる
。また、分極異方性の歪みを生じさせるには融点以下が
好ましい。該分極配向させた成型品は、急冷することに
よりそのまま配向を固定できる。
リエステルのシートもしくはフィルムの両面に導電処理
を行い、加熱下に電圧を印加する。印加の方法は一定電
圧でも断続的なパルス印加でも良いが、分極配向の容易
さではパルス印加が好ましい。加熱は分極反転できる運
動エネルギーを与えるに充分な必要最低限で目的を達す
るが、完全な分極反転を起こすには該ポリエステルの融
点以上であれば該ポリエステルが本来的に持っている液
晶性の故に極めて速い分極配向を生起することができる
。また、分極異方性の歪みを生じさせるには融点以下が
好ましい。該分極配向させた成型品は、急冷することに
よりそのまま配向を固定できる。
本発明で得られるポリエステル及びその複合体は、通常
当業者に周知の方法で各種の添加剤の使用が可能であり
、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の安定剤、帯電
防止剤、難燃剤、染料や顔料等の着色剤及びそれらの表
面処理剤、滑剤等が含まれる。また、強化繊維及び無機
フィラー等も同様に用途に応じて添加が可能である。
当業者に周知の方法で各種の添加剤の使用が可能であり
、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の安定剤、帯電
防止剤、難燃剤、染料や顔料等の着色剤及びそれらの表
面処理剤、滑剤等が含まれる。また、強化繊維及び無機
フィラー等も同様に用途に応じて添加が可能である。
本発明のポリエステル及びその複合体はフィルム、シー
ト、繊維及び粉末に成形され、種々の用途に供される。
ト、繊維及び粉末に成形され、種々の用途に供される。
以上述べたところにより明らかな如く、本発明の、溶融
時に異方性を示すポリエステル及び／又は溶融時に異方
性を示すポリエステルを同一分子鎖内に部分的に含むポ
リエステルの成形体を、加熱下に電界印加処理を行い、
次いで冷却することにより分極配向を固定させてなる樹
脂成形体は、極めて高い耐熱安定性を示し、分子鎖が剛
直で液晶性を持つ故に溶融時に於いては分子の動きが極
めて容易であり、電界印加処理に対する応答の感受性が
高い。その為本発明で得られる樹脂成形体は広範な用途
を持ち、通常の強誘電性高分子材料では使用が困難な１
５０℃以上の環境でも使用が可能であり、耐熱性を要す
る表示材料、シャッター素子等に使用でき、また電圧印
加する部分もしくはレーザー等の熱源の照射部分を任意
に選択することにより記憶材料や選択的な機能膜として
の利用も可能である。
時に異方性を示すポリエステル及び／又は溶融時に異方
性を示すポリエステルを同一分子鎖内に部分的に含むポ
リエステルの成形体を、加熱下に電界印加処理を行い、
次いで冷却することにより分極配向を固定させてなる樹
脂成形体は、極めて高い耐熱安定性を示し、分子鎖が剛
直で液晶性を持つ故に溶融時に於いては分子の動きが極
めて容易であり、電界印加処理に対する応答の感受性が
高い。その為本発明で得られる樹脂成形体は広範な用途
を持ち、通常の強誘電性高分子材料では使用が困難な１
５０℃以上の環境でも使用が可能であり、耐熱性を要す
る表示材料、シャッター素子等に使用でき、また電圧印
加する部分もしくはレーザー等の熱源の照射部分を任意
に選択することにより記憶材料や選択的な機能膜として
の利用も可能である。
また、溶融時に異方性を示す樹脂自体が本質的に持って
いる欠点としての強記向性を物理的手段として制御でき
、ウェルド部の強度改良、強配向時のフィブリル化の防
止方法としても有用な方法である。
いる欠点としての強記向性を物理的手段として制御でき
、ウェルド部の強度改良、強配向時のフィブリル化の防
止方法としても有用な方法である。
以下に実施例を示して本発明を詳述するが、これらの実
施例が本発明を限定するものではない。
施例が本発明を限定するものではない。
実施例１
４−アセトシキ安息香酸１２６１重量部、６−アセトキ
シ−２−ナフトエ酸６９１重量部を攪拌機、窒素導入管
及び留出管を備えた反応器中に仕込み、窒素気流下でこ
の混合物を２５０℃に加熱した。反応器から酢酸を留出
させながら、２５０℃で３時間、次に２８０℃で２時間
激しく攪拌した。
シ−２−ナフトエ酸６９１重量部を攪拌機、窒素導入管
及び留出管を備えた反応器中に仕込み、窒素気流下でこ
の混合物を２５０℃に加熱した。反応器から酢酸を留出
させながら、２５０℃で３時間、次に２８０℃で２時間
激しく攪拌した。
更に、温度を３２０℃に上昇させ、窒素の導入を停止し
た後、徐々に反応器中を減圧させ２０分後に圧力を０．
ｌｍｍＨｇに下げ、この温度、圧力で１時間攪拌した。
た後、徐々に反応器中を減圧させ２０分後に圧力を０．
ｌｍｍＨｇに下げ、この温度、圧力で１時間攪拌した。
得られた重合体は０．１重量％濃度、６０℃でペンタフ
ルオロフェノール中で測定して５．４の固有粘度を有し
ていた。
ルオロフェノール中で測定して５．４の固有粘度を有し
ていた。
このポリマーは次の構成単位を有するものである。
Ｔダイ型押出機を使用し、本ポリマーから２０μ厚みの
フィルムを作成した。押出機は３００℃に加温し、Ｔダ
イは２９０°Ｃに設定し、−軸配向させたフィルムの延
伸比率は１／１０であった。このフィルムを日本分光型
ＦＴＩＲにて、配向軸に平行な方向と、直角な方向とで
偏光させて測定した。チャートを図１ （ａ） 、 （
ｂ）に示す。また、偏光板を通さないで測定したものを
（ｃ）に示す。
フィルムを作成した。押出機は３００℃に加温し、Ｔダ
イは２９０°Ｃに設定し、−軸配向させたフィルムの延
伸比率は１／１０であった。このフィルムを日本分光型
ＦＴＩＲにて、配向軸に平行な方向と、直角な方向とで
偏光させて測定した。チャートを図１ （ａ） 、 （
ｂ）に示す。また、偏光板を通さないで測定したものを
（ｃ）に示す。
チャートからも明らかな様に本フィルムは軸方向に極め
て配向度が高いことを示している。
て配向度が高いことを示している。
この−軸配向させたフィルムをネサガラスで挟みホット
ステージに挿入し、ネサガラスより導線を導いておく。
ステージに挿入し、ネサガラスより導線を導いておく。
直交偏光子を利用した偏光顕微鏡で観察したところ、８
０℃でネマチック液晶に特有な繊維状のパターンを呈し
た。３１０°Ｃ直交偏光子透過後のパターン写真を図２
（ａ）に示す。３００℃加熱下にネサガラスより導いた
導線に１００ｖの６０ Ｈｚ交流電圧を印加すると１２
秒にて視野暗転し、図２（ａ）の繊維状パターンが消失
して暗視野となった。図２（ｂ）は１００ｖ交流印加後
２０秒の視野を表すパターン写真である。電圧印加の状
態で冷却し２００℃に低下したところで印加を解除し、
室温迄放冷して１週間後に同様に観察しても暗視野を保
持していた。このことは、得られたポリマーが電圧印加
の方向に分極反転して配向し、配向が固定化されたこと
を示している。
０℃でネマチック液晶に特有な繊維状のパターンを呈し
た。３１０°Ｃ直交偏光子透過後のパターン写真を図２
（ａ）に示す。３００℃加熱下にネサガラスより導いた
導線に１００ｖの６０ Ｈｚ交流電圧を印加すると１２
秒にて視野暗転し、図２（ａ）の繊維状パターンが消失
して暗視野となった。図２（ｂ）は１００ｖ交流印加後
２０秒の視野を表すパターン写真である。電圧印加の状
態で冷却し２００℃に低下したところで印加を解除し、
室温迄放冷して１週間後に同様に観察しても暗視野を保
持していた。このことは、得られたポリマーが電圧印加
の方向に分極反転して配向し、配向が固定化されたこと
を示している。
本サンプルを再び３００℃に加熱してネサガラスをずら
して剪断をかけた後に同様にして偏光顕微鏡で観察する
と電圧印加前と同様の繊維状パターンを示した。
して剪断をかけた後に同様にして偏光顕微鏡で観察する
と電圧印加前と同様の繊維状パターンを示した。
各種条件での結果を表１に示す。
表 １
比較例１
実施例１と同様にして得たポリマーを同様の方法で電圧
印加をせずに４００℃まで昇温させても暗視野は現れず
、更に２００℃、室温まで低下させても繊維状のパター
ンは消失しなかった。
印加をせずに４００℃まで昇温させても暗視野は現れず
、更に２００℃、室温まで低下させても繊維状のパター
ンは消失しなかった。
比較例２
テレフタル酸１６６重量部、イソフタル酸１６６重量部
、ジアセトキシメチルハイドロキノン２５０重量部を攪
拌機、窒素導入管及び留出管を備えた反応器中に仕込み
、窒素気流下でこの混合物を２６０℃に加熱した。反応
器から酢酸を留出させながら、２６０℃で２．５時間、
次に２８０℃で３時間激しく攪拌した。更に、温度を３
２０″Ｃに上昇させ、窒素の導入を停止した後、徐々に
反応器中を減圧させ１５分後に圧力を０． ｌｍｍＨｇ
に下げ、この温度、圧力で１時間攪拌した。
、ジアセトキシメチルハイドロキノン２５０重量部を攪
拌機、窒素導入管及び留出管を備えた反応器中に仕込み
、窒素気流下でこの混合物を２６０℃に加熱した。反応
器から酢酸を留出させながら、２６０℃で２．５時間、
次に２８０℃で３時間激しく攪拌した。更に、温度を３
２０″Ｃに上昇させ、窒素の導入を停止した後、徐々に
反応器中を減圧させ１５分後に圧力を０． ｌｍｍＨｇ
に下げ、この温度、圧力で１時間攪拌した。
本ポリマーの対数粘度はテトラクロロエタン／フェノー
ル−１／１混合溶媒を用い０．５重量％で測定して０．
８７であった。
ル−１／１混合溶媒を用い０．５重量％で測定して０．
８７であった。
本ポリマーから実施例１と同様にしてフィルムを作成し
く２７０°ＣＩＪＵ／ＭＬ、、Ｔダイ２６０°Ｃ）、同
様に偏光顕微鏡で観察した。２５０℃で繊維状パターン
を示したが、３００℃で直流電圧１００Ｖ、パルス印加
を３０分行っても暗視野は現れず、繊維状のパターンを
維持した。冷却後も同様である。
く２７０°ＣＩＪＵ／ＭＬ、、Ｔダイ２６０°Ｃ）、同
様に偏光顕微鏡で観察した。２５０℃で繊維状パターン
を示したが、３００℃で直流電圧１００Ｖ、パルス印加
を３０分行っても暗視野は現れず、繊維状のパターンを
維持した。冷却後も同様である。
実施例２
ポリエチレンテレフタレート（固有粘度０．３６）１３
８．２重量部を、予め実施例１に従い予備重合したポリ
エステル（固有粘度０．７７、重合条件２６０℃、 ３
ｈｒ） １６２重量部に加え、更に同一反応器内で反応
を続け、２８０℃で４時間激しく攪拌した。更に温度を
３２０℃に上昇させ窒素の導入を停止した後、徐々に反
応器中を減圧させ１５分後に圧力を０．ｌｍｍＨｇに下
げ、この温度、圧力で１時間攪拌した。
８．２重量部を、予め実施例１に従い予備重合したポリ
エステル（固有粘度０．７７、重合条件２６０℃、 ３
ｈｒ） １６２重量部に加え、更に同一反応器内で反応
を続け、２８０℃で４時間激しく攪拌した。更に温度を
３２０℃に上昇させ窒素の導入を停止した後、徐々に反
応器中を減圧させ１５分後に圧力を０．ｌｍｍＨｇに下
げ、この温度、圧力で１時間攪拌した。
得られた重合体は０．１重量％濃度、６０℃でペンタフ
ルオロフェノール中で測定して２．９の固有粘度を有し
ていた。
ルオロフェノール中で測定して２．９の固有粘度を有し
ていた。
得られた重合物の組成はポリエチレンテレフタレートの
成分が４０モル％、ヒドロキシ安息香酸とヒドロキシナ
フトエ酸よりなる成分が６０モル％であった。
成分が４０モル％、ヒドロキシ安息香酸とヒドロキシナ
フトエ酸よりなる成分が６０モル％であった。
実施例１と同様にして作成したフィルムをホットステー
ジ上で光学観察した。２３０℃で繊維状のテクスチャー
が現れ、２８０°Ｃ加熱下に１００ｖ交流電圧印加時２
０秒で視野暗転した。室温放冷後も同様に暗視野を維持
した。再び加熱下に剪断をかけた後も同様に繊維状のパ
ターンを復元した。結果を表２に示す。
ジ上で光学観察した。２３０℃で繊維状のテクスチャー
が現れ、２８０°Ｃ加熱下に１００ｖ交流電圧印加時２
０秒で視野暗転した。室温放冷後も同様に暗視野を維持
した。再び加熱下に剪断をかけた後も同様に繊維状のパ
ターンを復元した。結果を表２に示す。
表 ２
実施例３
４−アセトキシ安息香酸９００重量部、４−アセトキシ
−３−クロロ安息香酸４３１重量部、６−アセトキシ−
２−ナフトエ酸６９０重量部を、攪拌機、窒素導入管及
び留出管を備えた反応器中に仕込み、窒素気流下でこの
混合物を２５０ ’Ｃに加熱した。反応器から酢酸を留
出させながら、２５０℃で３時間、次に２８０”Ｃで２
時間激しく攪拌した。更に、温度を３２０”Ｃに上昇さ
せ、窒素の導入を停止した後、徐々に反応器中を減圧さ
せ２０分後に圧力を０． ｌｍｍＨｇに下げ、この温度
、圧力で１時間撹拌した。
−３−クロロ安息香酸４３１重量部、６−アセトキシ−
２−ナフトエ酸６９０重量部を、攪拌機、窒素導入管及
び留出管を備えた反応器中に仕込み、窒素気流下でこの
混合物を２５０ ’Ｃに加熱した。反応器から酢酸を留
出させながら、２５０℃で３時間、次に２８０”Ｃで２
時間激しく攪拌した。更に、温度を３２０”Ｃに上昇さ
せ、窒素の導入を停止した後、徐々に反応器中を減圧さ
せ２０分後に圧力を０． ｌｍｍＨｇに下げ、この温度
、圧力で１時間撹拌した。
得られた重合体は０．１重量％濃度、６０’Ｃでペンタ
フルオロフェノール中で測定して５．０の固有粘度を有
していた。
フルオロフェノール中で測定して５．０の固有粘度を有
していた。
実施例１と同様にして作成したフィルムをホットステー
ジ上で光学観察した。２５０”Ｃで繊維状のテクスチャ
ーを観察し、２８０ ”Ｃ加熱下に１００Ｖ直流パルス
電圧印加時１９秒で視野暗転した。
ジ上で光学観察した。２５０”Ｃで繊維状のテクスチャ
ーを観察し、２８０ ”Ｃ加熱下に１００Ｖ直流パルス
電圧印加時１９秒で視野暗転した。
室温放冷後も同様に暗視野を維持した。再び加熱下に剪
断をかけた後も同様に繊維状のパターンを復元した。結
果を表３に示す。
断をかけた後も同様に繊維状のパターンを復元した。結
果を表３に示す。
表 ３
実施例４
ｐ−アミル安息香酸３８．４重量部、アセトキシ安息香
酸３６．０重量部をトルエン２００ｍ Ｉ中で還流下に
反応させ、次いでｐ−アミルフェノール４１．２重量部
を添加して同様に還流下に反応させてアミルフェノール
安息香酸エステル、アミルフェニルカルボキシレート を得た。得られた化合物のＴ１は７８℃であった。
酸３６．０重量部をトルエン２００ｍ Ｉ中で還流下に
反応させ、次いでｐ−アミルフェノール４１．２重量部
を添加して同様に還流下に反応させてアミルフェノール
安息香酸エステル、アミルフェニルカルボキシレート を得た。得られた化合物のＴ１は７８℃であった。
得られた低分子化合物は偏光顕微鏡下でシュリーレンパ
ターンを示しネマチックな液晶性を示す。本低分子化合
物（Ａ）を実施例１で示したポリマー１００重量部に２
０重量部添加して、同様の方法でフィルムを作成し、光
学観察した。２５０°Ｃで繊維状のテクスチャーを観察
し、２８０℃加熱下に１００ｖ直流パルス電圧印加時７
秒で視野暗転した。室温放冷後も同様に暗視野を維持し
た。
ターンを示しネマチックな液晶性を示す。本低分子化合
物（Ａ）を実施例１で示したポリマー１００重量部に２
０重量部添加して、同様の方法でフィルムを作成し、光
学観察した。２５０°Ｃで繊維状のテクスチャーを観察
し、２８０℃加熱下に１００ｖ直流パルス電圧印加時７
秒で視野暗転した。室温放冷後も同様に暗視野を維持し
た。
再び加熱下に剪断をかけた後も同様に繊維状のパターン
を復元した。
を復元した。
実施例５
実施例２で得られた溶融時に異方性を示すポリマー６０
重量部とポリエチレンテレフタレート４０重量部とを混
合して、実施例１と同様にして作成したフィルムを光学
観察した。２８０℃加熱下に１００ｖ直流パルス電圧印
加して２０秒で視野暗転し、ｌｏｇ Ｉｏ／Ｉは１．８
であった。
重量部とポリエチレンテレフタレート４０重量部とを混
合して、実施例１と同様にして作成したフィルムを光学
観察した。２８０℃加熱下に１００ｖ直流パルス電圧印
加して２０秒で視野暗転し、ｌｏｇ Ｉｏ／Ｉは１．８
であった。
図１は本発明に使用するフィルムのＦＴＩＲ測定におけ
る波数と吸光度の関係を表すチャート図、図２は本発明
の樹脂成形品の偏光顕微鏡写真の略示図である。 胤 ヰ 斧 燭 ヰ 斧 手続主甫正書（方式） 昭和６１年６月２５日
る波数と吸光度の関係を表すチャート図、図２は本発明
の樹脂成形品の偏光顕微鏡写真の略示図である。 胤 ヰ 斧 燭 ヰ 斧 手続主甫正書（方式） 昭和６１年６月２５日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 溶融時に異方性を示すポリエステル及び／又は溶融
時に異方性を示すポリエステルを同一分子鎖内に部分的
に含むポリエステルの成形体を、加熱下に電界印加処理
を行い、次いで冷却することにより分極配向を固定化さ
せてなる樹脂成形体。 ２ 溶融時に異方性を示すポリエステルが、主として芳
香族ヒドロキシカルボン酸残基及びそれらの芳香族置換
誘導体残基の一種又は二種以上より成る特許請求の範囲
第１項記載の樹脂成形体。 ３ 芳香族ヒドロキシカルボン酸残基がヒドロキシ安息
香酸残基、ヒドロキシナフトエ酸残基である特許請求の
範囲第２項記載の樹脂成形体。 ４ 溶融時に異方性を示すポリエステルを同一分子鎖内
に部分的に含むポリエステルが、溶融時に異方性を示す
ポリエステルとそれ以外の芳香族ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリエーテルサルホン、ポリアクリレート
及びポリアルキレンテレフタレートより選ばれる１種も
しくは２種以上との共重合ポリマーより成る成形体であ
る特許請求の範囲第１項記載の樹脂成形体。 ５ 溶融時に異方性を示すポリエステル及び／又は溶融
時に異方性を示すエステルを同一分子鎖内に部分的に含
むポリエステルが、他の熱可塑性ポリマー中に含まれて
いる成形体である特許請求の範囲第１項記載の樹脂成形
体。 ６ 芳香族置換誘導体残基の置換基が、当該ヒドロキシ
カルボン酸化合物の分子内双極子モーメントに異方性を
与える置換基及び置換位置より成る特許請求の範囲第２
項記載の樹脂成形体。 ７ 芳香族置換誘導体残基の置換基が、ヒドロキシ基と
カルボン酸基の結合する芳香族環上の炭素を結ぶ線方向
に沿って双極子モーメントの異方性を与える置換基及び
置換位置より成る特許請求の範囲第２項記載の樹脂成形
体。 ８ 芳香族ヒドロキシカルボン酸残基が下記一般式（
I ）〜（VII）より選ばれる１種もしくは２種以上より
成る特許請求の範囲第２項記載の樹脂成形体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （ただし式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３群とＹ＿１、Ｙ
＿２、Ｙ＿３群は各群がヒドロキシ基とカルボン酸基の
結合する芳香族環上の炭素を結ぶ線の中心で直交する中
心線を境にして分かれて存在し、各群は双極子モーメン
トの異なる置換基より選ばれた１種もしくは２種以上で
あり、同一群内に双極子モーメントの向きの異なるもの
を含まない。各群の置換されない部位は水素を示す。） ９ 置換基が、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、カ
ルボン酸エステル、カルボン酸基、ヒドロキシ基、水素
、ハロゲン化合物、アミノ基、イミノ基、アゾ基、アル
コキシ基、アルキル基、フェニル基、アシル基、スルホ
キシ基及びスルフィド基より選ばれる１種もしくは２種
以上である特許請求の範囲第６項乃至第８項の何れか１
項記載の樹脂成形体。 １０ 置換基が、水素、シアノ基、ニトロ基、アセトキ
シ基、クロル、ブロム、フェニル基、アルキル基、メト
キシ基、アミノ基、アルキル置換アミノ基より選ばれる
１種もしくは２種以上である特許請求の範囲第６項乃至
第８項の何れか１項記載の樹脂成形体。 １１ 溶融時に異方性を示すポリエステルの分子量が２
，０００乃至５０，０００である特許請求の範囲第１項
記載の樹脂成形体。 １２ 電界印加処理を行うポリエステルが、その中に強
誘電性化合物を含んでいる特許請求の範囲第１項記載の
樹脂成形体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61067867A JPH0653820B2 (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | 分極配向を固定化させてなる樹脂成形体 |
| GB8706534A GB2188277B (en) | 1986-03-26 | 1987-03-19 | Resin molded product with immobilized polarization orientation |
| SG2790A SG2790G (en) | 1986-03-26 | 1990-01-15 | Resin molded product with immobilized polarization orientation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61067867A JPH0653820B2 (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | 分極配向を固定化させてなる樹脂成形体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246940A true JPS62246940A (ja) | 1987-10-28 |
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