JPS6225123B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6225123B2 JPS6225123B2 JP7967679A JP7967679A JPS6225123B2 JP S6225123 B2 JPS6225123 B2 JP S6225123B2 JP 7967679 A JP7967679 A JP 7967679A JP 7967679 A JP7967679 A JP 7967679A JP S6225123 B2 JPS6225123 B2 JP S6225123B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl group
- lower alkyl
- represents hydrogen
- salt
- chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は有害生物類の生育増殖を防止し、又は
抑制する作用を有し、且つ有用生物体に対する毒
性が低い非医療用殺菌並びにスライムコントロー
ル剤を提供することにある。 アルキレンビスチオカーバメート系化合物は非
常に多く知られ、これらのうち大半は農工業用薬
剤として効果を示すことが知られている。これら
のうち水溶性ジチオカーバメートは浸透力があ
り、直接的な効果が大きい。特に菌類病の発生初
期に有効であるが、しかしながら残効性に乏し
い。しかし散布した収穫物に対して汚染が少ない
特色を有する。また難溶性または、不溶性のジチ
オカーバメートにはマンネブ剤、ジネブ剤、マン
ゼブ剤、ポリカーバメート剤等があるが、これら
はいずれも保護的殺菌剤として知られている。水
溶性カーバメートに比べて、残効性があり、適用
生物体に対して薬害が少ない特色を有する。しか
しながらこれらはいずれも重金属を含有すれの
で、重金属の汚染の恐れがあることから、このよ
うな重金属を含有しない難溶性又は不溶性のジチ
オカーバメートが望まれている。そこで、本発明
者は鋭意研究した結果、本発明に至つた。 本発明は、一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン鎖、キシリレン鎖
又は−C2H4−NH−C2H4−鎖を示し、且つ、 Ｙは、炭素数１〜12のアルキル基、 又は を示す。 （但し、ｍ、ｐ及びｒは、０、１、２又は３を示
し、 Ｒは、水素又は低級アルキル基を示し、 R1は、水素、低級アルキル基、フエニル基、
又は低級アルキル基若しくはハロゲン原子置換フ
エニル基を示し、 R2は、水素、低級アルキル基又はハロゲン原
子を示し、 R3は、水素、低級アルキル基又は水酸基を示
し、 R4は、低級アルキル基、低級アルキルアミノ
低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は
塩を示し、 Ｚは、水素、アルカリ金属又はアンモニウム塩
を示す。）〕 にて示されるＮ−置換アルキレンビスジチオカー
バミン酸のアンモニウム塩又はアミン塩と低級脂
肪族アルデヒドを溶液中で、そのモル比が１：２
から１：５の範囲で反応せしめて得られる沈殿生
成物を有効成分として含有することを特徴とする
非医療用殺菌並びにスライムコントロール剤に関
するものである。 本発明の薬剤の製法に関して説明する。 前記一般式で示されるＮ−置換アルキレンビス
ジチオカーバミン酸のアンモニウム塩又はアミン
塩溶液を調整する。次にこの調整溶液に低級脂肪
族アルデヒドの水溶液をすみやかに添加する。そ
の際の反応温度は０〜50℃に維持し、且つ撹拌す
れば沈澱生成物を形成する。また前記調整溶液は
Ｎ−置換アルキレンビスジチオカーバミン酸のア
ルカリ塩溶液を形成せしめておき、これを０〜50
℃で撹拌下、２モル当量のアミン塩又はアンモニ
ウム塩の溶液及び強酸の水溶液あるいはアルコー
ル性媒体を滴下し、滴下後に低級脂肪族アルデヒ
ドの水溶液あるいはアルコール性媒体を滴下すれ
ば、沈澱生成物をうる。また低級脂肪族アルデヒ
ド水溶液にＮ−置換アルキレンビスジチオカーバ
ミン酸アンモニウム塩又はアミン塩を滴下せしめ
てもよいし、更には両者を同時に滴下せしめても
よい。低級脂肪族アルデヒドをＮ−置換アルキレ
ンビスジチオカーバミン酸のアルカリ塩溶液に添
加し、次いでアミン塩又はアンモニウム塩溶液を
滴下し撹拌する方法あるいはアルデヒドをアミン
塩又はアンモニウム塩溶液中に添加し、次いでＮ
−置換アルキレンビスジチオカーバミン酸アルカ
リ塩を滴下しても沈澱生成物をうる。 本発明に使用する低級脂肪族アルデヒドはホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、ハロゲン化ア
セトアルデヒド、シクロアセトアルデヒド、クロ
ラール等が挙げられる。低級脂肪族アルデヒドは
Ｎ−置換アルキレンビスジチオカーバミン酸塩に
対し１：２モル比ないし１：５モル比の範囲で用
いる。 本発明の沈澱生成物はアルキレンビスチオカー
バミン酸系化合物であると推定できるが、その構
造を特定することができない。 沈澱生成物は過によつて反応混合物から取に
除かれ、次いで水又はアルコール媒体で洗滌さ
れ、乾燥される。水、アルコール等に対しては難
溶又は不溶である。 本発明の沈澱生成物は非医療用殺菌並びにスラ
イムコントロール剤として優れた効果を示す。ま
た有用生物体に対する薬害作用は極めて少ない。
本発明の沈澱生成物を農業用として使用する場合
には、当該生成物をそのまま直接適用するか、当
該技術において通常知られている製剤方法に準拠
して、適当な固体担体、液体但体及び乳化分散剤
等を用いて、粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、フロー
ダスト剤（Flo−dust）、錠剤、油剤、煙霧剤等の
任意の剤型で適用することができる。これ等担体
としては水、アルコール、ベンゼン、キシレン、
トルエン、アルキルナフタリン、シクロヘキサ
ン、パラフイン、エーテル、エステル、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ケロシン、フレオン、クレー、タルク、カオ
リン、ベントナイト、酸性白土、珪藻土、炭酸カ
ルシユウム、ホワイトカーボン、石英アルミナ、
メチルセルロース、澱粉、アラビアゴム、ポリビ
ニールアルコール、ポリビニールアセテート等を
挙げることができる。又、製剤上一般に使用され
ている補助剤、例えば展着剤、乳化剤、分散剤等
の界面活性剤として、石けん、高級アルコール硫
酸エステル、アルキルスルフオン酸塩、アルキル
アリルスルフオン酸塩、第４級アンモニウム塩、
ポリアルキレンオキサイド、リグニンスルフオン
酸塩等を適宜配合することができる。 また通常アルキレンビスジチオカーバミン酸金
属塩の安定化に用いられる安定剤を同時に配合し
てもよい。安定剤としてはウレア、パラホルムア
ルデヒド、ヘキサメチレンテトラミン、Ｏ−トリ
ルビグアナイド、ジフエニルグアニジン、ジアミ
ノトルエン、１・８−３・６−ジエンドメチレン
−１・３・６・８−テトラアザシクロデカン、
Ｎ・N′−ジメチロール尿素、１・３・５−トリ
ス（シアノメチル）ヘキサヒドロトリアジン、Ｎ
−メチル尿素、Ｎ・N′−ジメチル尿素等が挙げ
られる。 本発明化合物は他の殺菌、殺虫、殺ダニ、除
草、植物生長調節剤等と同時に使用することもで
きる。また工業用として使用する場合には塗膜に
発生するカビ、その他の微生物による汚染、破損
を防ぐことができるし、冷却水等に発生するスラ
イム、藻等による汚染も防ぐことができる。 本発明を具体例によつて更に詳細に説明するが
本発明はこれ等の具体例によつて何ら限定される
ものではない。 製造例 １ 50％Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）エ
チレンビスジチオカーバミン酸アンモニウム塩水
溶液62ｇ（0.1モル）を水30mlに加えて均一溶液
とした。これに37％ホルマリン水溶液25ｇ（0.3
モル）を撹拌しながら室温にて徐々に滴下した。
滴下後35〜40℃にて１時間撹拌し、沈澱生成物を
別し、水洗した（生成物番号１とする。）。黄橙
色の固体生成物を得た。 また上記の製造法に準拠して、下記の沈澱物を
製造せしめた。
抑制する作用を有し、且つ有用生物体に対する毒
性が低い非医療用殺菌並びにスライムコントロー
ル剤を提供することにある。 アルキレンビスチオカーバメート系化合物は非
常に多く知られ、これらのうち大半は農工業用薬
剤として効果を示すことが知られている。これら
のうち水溶性ジチオカーバメートは浸透力があ
り、直接的な効果が大きい。特に菌類病の発生初
期に有効であるが、しかしながら残効性に乏し
い。しかし散布した収穫物に対して汚染が少ない
特色を有する。また難溶性または、不溶性のジチ
オカーバメートにはマンネブ剤、ジネブ剤、マン
ゼブ剤、ポリカーバメート剤等があるが、これら
はいずれも保護的殺菌剤として知られている。水
溶性カーバメートに比べて、残効性があり、適用
生物体に対して薬害が少ない特色を有する。しか
しながらこれらはいずれも重金属を含有すれの
で、重金属の汚染の恐れがあることから、このよ
うな重金属を含有しない難溶性又は不溶性のジチ
オカーバメートが望まれている。そこで、本発明
者は鋭意研究した結果、本発明に至つた。 本発明は、一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン鎖、キシリレン鎖
又は−C2H4−NH−C2H4−鎖を示し、且つ、 Ｙは、炭素数１〜12のアルキル基、 又は を示す。 （但し、ｍ、ｐ及びｒは、０、１、２又は３を示
し、 Ｒは、水素又は低級アルキル基を示し、 R1は、水素、低級アルキル基、フエニル基、
又は低級アルキル基若しくはハロゲン原子置換フ
エニル基を示し、 R2は、水素、低級アルキル基又はハロゲン原
子を示し、 R3は、水素、低級アルキル基又は水酸基を示
し、 R4は、低級アルキル基、低級アルキルアミノ
低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は
塩を示し、 Ｚは、水素、アルカリ金属又はアンモニウム塩
を示す。）〕 にて示されるＮ−置換アルキレンビスジチオカー
バミン酸のアンモニウム塩又はアミン塩と低級脂
肪族アルデヒドを溶液中で、そのモル比が１：２
から１：５の範囲で反応せしめて得られる沈殿生
成物を有効成分として含有することを特徴とする
非医療用殺菌並びにスライムコントロール剤に関
するものである。 本発明の薬剤の製法に関して説明する。 前記一般式で示されるＮ−置換アルキレンビス
ジチオカーバミン酸のアンモニウム塩又はアミン
塩溶液を調整する。次にこの調整溶液に低級脂肪
族アルデヒドの水溶液をすみやかに添加する。そ
の際の反応温度は０〜50℃に維持し、且つ撹拌す
れば沈澱生成物を形成する。また前記調整溶液は
Ｎ−置換アルキレンビスジチオカーバミン酸のア
ルカリ塩溶液を形成せしめておき、これを０〜50
℃で撹拌下、２モル当量のアミン塩又はアンモニ
ウム塩の溶液及び強酸の水溶液あるいはアルコー
ル性媒体を滴下し、滴下後に低級脂肪族アルデヒ
ドの水溶液あるいはアルコール性媒体を滴下すれ
ば、沈澱生成物をうる。また低級脂肪族アルデヒ
ド水溶液にＮ−置換アルキレンビスジチオカーバ
ミン酸アンモニウム塩又はアミン塩を滴下せしめ
てもよいし、更には両者を同時に滴下せしめても
よい。低級脂肪族アルデヒドをＮ−置換アルキレ
ンビスジチオカーバミン酸のアルカリ塩溶液に添
加し、次いでアミン塩又はアンモニウム塩溶液を
滴下し撹拌する方法あるいはアルデヒドをアミン
塩又はアンモニウム塩溶液中に添加し、次いでＮ
−置換アルキレンビスジチオカーバミン酸アルカ
リ塩を滴下しても沈澱生成物をうる。 本発明に使用する低級脂肪族アルデヒドはホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、ハロゲン化ア
セトアルデヒド、シクロアセトアルデヒド、クロ
ラール等が挙げられる。低級脂肪族アルデヒドは
Ｎ−置換アルキレンビスジチオカーバミン酸塩に
対し１：２モル比ないし１：５モル比の範囲で用
いる。 本発明の沈澱生成物はアルキレンビスチオカー
バミン酸系化合物であると推定できるが、その構
造を特定することができない。 沈澱生成物は過によつて反応混合物から取に
除かれ、次いで水又はアルコール媒体で洗滌さ
れ、乾燥される。水、アルコール等に対しては難
溶又は不溶である。 本発明の沈澱生成物は非医療用殺菌並びにスラ
イムコントロール剤として優れた効果を示す。ま
た有用生物体に対する薬害作用は極めて少ない。
本発明の沈澱生成物を農業用として使用する場合
には、当該生成物をそのまま直接適用するか、当
該技術において通常知られている製剤方法に準拠
して、適当な固体担体、液体但体及び乳化分散剤
等を用いて、粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、フロー
ダスト剤（Flo−dust）、錠剤、油剤、煙霧剤等の
任意の剤型で適用することができる。これ等担体
としては水、アルコール、ベンゼン、キシレン、
トルエン、アルキルナフタリン、シクロヘキサ
ン、パラフイン、エーテル、エステル、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ケロシン、フレオン、クレー、タルク、カオ
リン、ベントナイト、酸性白土、珪藻土、炭酸カ
ルシユウム、ホワイトカーボン、石英アルミナ、
メチルセルロース、澱粉、アラビアゴム、ポリビ
ニールアルコール、ポリビニールアセテート等を
挙げることができる。又、製剤上一般に使用され
ている補助剤、例えば展着剤、乳化剤、分散剤等
の界面活性剤として、石けん、高級アルコール硫
酸エステル、アルキルスルフオン酸塩、アルキル
アリルスルフオン酸塩、第４級アンモニウム塩、
ポリアルキレンオキサイド、リグニンスルフオン
酸塩等を適宜配合することができる。 また通常アルキレンビスジチオカーバミン酸金
属塩の安定化に用いられる安定剤を同時に配合し
てもよい。安定剤としてはウレア、パラホルムア
ルデヒド、ヘキサメチレンテトラミン、Ｏ−トリ
ルビグアナイド、ジフエニルグアニジン、ジアミ
ノトルエン、１・８−３・６−ジエンドメチレン
−１・３・６・８−テトラアザシクロデカン、
Ｎ・N′−ジメチロール尿素、１・３・５−トリ
ス（シアノメチル）ヘキサヒドロトリアジン、Ｎ
−メチル尿素、Ｎ・N′−ジメチル尿素等が挙げ
られる。 本発明化合物は他の殺菌、殺虫、殺ダニ、除
草、植物生長調節剤等と同時に使用することもで
きる。また工業用として使用する場合には塗膜に
発生するカビ、その他の微生物による汚染、破損
を防ぐことができるし、冷却水等に発生するスラ
イム、藻等による汚染も防ぐことができる。 本発明を具体例によつて更に詳細に説明するが
本発明はこれ等の具体例によつて何ら限定される
ものではない。 製造例 １ 50％Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）エ
チレンビスジチオカーバミン酸アンモニウム塩水
溶液62ｇ（0.1モル）を水30mlに加えて均一溶液
とした。これに37％ホルマリン水溶液25ｇ（0.3
モル）を撹拌しながら室温にて徐々に滴下した。
滴下後35〜40℃にて１時間撹拌し、沈澱生成物を
別し、水洗した（生成物番号１とする。）。黄橙
色の固体生成物を得た。 また上記の製造法に準拠して、下記の沈澱物を
製造せしめた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
製造例 ２
50％Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）プ
ロピレンビスジチオカーバミン酸アンモニウム水
溶液69ｇ（0.1モル）に水30mlを加えて均一溶液
とした。これにアセトアルデヒド14ｇ（0.3モ
ル）を撹拌しながら室温にて徐々に滴下した。滴
下後30〜40℃にて30分間撹拌し、生成した沈澱物
は別及び水洗し、黄色固体を得た。（生成物番
号35）次に本製造例に準拠して、下記の沈澱生成
物を得た。
ロピレンビスジチオカーバミン酸アンモニウム水
溶液69ｇ（0.1モル）に水30mlを加えて均一溶液
とした。これにアセトアルデヒド14ｇ（0.3モ
ル）を撹拌しながら室温にて徐々に滴下した。滴
下後30〜40℃にて30分間撹拌し、生成した沈澱物
は別及び水洗し、黄色固体を得た。（生成物番
号35）次に本製造例に準拠して、下記の沈澱生成
物を得た。
【表】
【表】
試験例 １
フアイロンハウス内に栽培のキユウリ（品種ト
キワ光３号）の本葉３枚時に供試薬剤の所定濃度
稀釈液を小型がラス製噴霧器を用いて散布した。
（展着剤加用）。散布後２日目にキユウリ黒星病菌
胞子浮遊液を噴霧接種し、湿度90％以上の温度室
におき菌の感染発病を促した。調査は散布後10日
目に散布時展開葉のうち上位２枚につき、罹病程
度（０〜４階級）を調査し防除価を算出した。製
剤は75％水和剤を使用した。
キワ光３号）の本葉３枚時に供試薬剤の所定濃度
稀釈液を小型がラス製噴霧器を用いて散布した。
（展着剤加用）。散布後２日目にキユウリ黒星病菌
胞子浮遊液を噴霧接種し、湿度90％以上の温度室
におき菌の感染発病を促した。調査は散布後10日
目に散布時展開葉のうち上位２枚につき、罹病程
度（０〜４階級）を調査し防除価を算出した。製
剤は75％水和剤を使用した。
【表】
【表】
試験例 ２
フアイロンハウスに栽培中のトマト（品種更新
福寿）の本葉７枚時に供試薬剤の所定濃度稀釈液
を小型動力噴霧器を用いて散布した（展着剤加
用）。散布後２日目にトマト疫病菌胞子浮遊液を
均一に散布して接種を行つた。調査は接種後10日
目に１株あたり５葉、かつ１複葉あたり７小葉に
ついて発病小葉数を数え、（０、１、２の階級を
与えた）防除価を算出した。製剤は75％水和剤を
使用した。
福寿）の本葉７枚時に供試薬剤の所定濃度稀釈液
を小型動力噴霧器を用いて散布した（展着剤加
用）。散布後２日目にトマト疫病菌胞子浮遊液を
均一に散布して接種を行つた。調査は接種後10日
目に１株あたり５葉、かつ１複葉あたり７小葉に
ついて発病小葉数を数え、（０、１、２の階級を
与えた）防除価を算出した。製剤は75％水和剤を
使用した。
【表】
【表】
試験例 ３
スライムの原因となるFlavobacterium lactis
及びFlavobacterium pereginumについて供試し
た。所定濃度の本発明沈澱生成物を加えたワツク
スマン培地（10ml）に各菌の懸濁液１白金耳ずつ
接種し、30℃で３日間培養し、菌の発育の有無を
調べた。
及びFlavobacterium pereginumについて供試し
た。所定濃度の本発明沈澱生成物を加えたワツク
スマン培地（10ml）に各菌の懸濁液１白金耳ずつ
接種し、30℃で３日間培養し、菌の発育の有無を
調べた。
【表】
【表】
育を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン鎖、キシリレン鎖
又は−C2H4−NH−C2H4−鎖を示し、且つ、 Ｙは、炭素数１〜12のアルキル基、 又は を示す。 （但し、ｍ、ｐ及びｒは、０、１、２又は３を示
し、 Ｒは、水素又は低級アルキル基を示し、 R1は、水素、低級アルキル基、フエニル基、
又は低級アルキル基若しくはハロゲン原子置換フ
エニル基を示し、 R2は、水素、低級アルキル基又はハロゲン原
子を示し、 R3は、水素、低級アルキル基又は水酸基を示
し、 R4は、低級アルキル基、低級アルキルアミノ
低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は
塩を示し、 Ｚは、水素、アルカリ金属又はアンモニウム塩
を示す。）〕 にて示されるＮ−置換アルキレンビスジチオカー
バミン酸のアンモニウム塩又はアミン塩と低級脂
肪族アルデヒドを溶液中で、そのモル比が１：２
から１：５の範囲で反応せしめて得られる沈殿生
成物を有効成分として含有することを特徴とする
非医療用殺菌並びにスライムコントロール剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7967679A JPS565405A (en) | 1979-06-26 | 1979-06-26 | Agent for agricultural and industrial use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7967679A JPS565405A (en) | 1979-06-26 | 1979-06-26 | Agent for agricultural and industrial use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS565405A JPS565405A (en) | 1981-01-20 |
| JPS6225123B2 true JPS6225123B2 (ja) | 1987-06-01 |
Family
ID=13696792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7967679A Granted JPS565405A (en) | 1979-06-26 | 1979-06-26 | Agent for agricultural and industrial use |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS565405A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2538396B1 (fr) * | 1982-12-24 | 1986-02-21 | Charbonnages Ste Chimique | Systeme catalytique utilisable dans un procede de polymerisation de l'ethylene |
-
1979
- 1979-06-26 JP JP7967679A patent/JPS565405A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS565405A (en) | 1981-01-20 |
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