JPS622571B2 - - Google Patents
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- JPS622571B2 JPS622571B2 JP53070223A JP7022378A JPS622571B2 JP S622571 B2 JPS622571 B2 JP S622571B2 JP 53070223 A JP53070223 A JP 53070223A JP 7022378 A JP7022378 A JP 7022378A JP S622571 B2 JPS622571 B2 JP S622571B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prenylphenyl
- solution
- water
- salt
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は鎮痛抗炎症剤として有用な有機カルボ
ン酸誘導体に関する。 従来、抗炎症剤はその薬効にほぼ比例する胃腸
管障害作用を有し、この副作用の低減化が強く望
まれて来た。本発明者等は新しいフエニル酢酸誘
導体の合成とその薬理試験を行なつた結果、新規
化合物であるフエニルプロピオン酸誘導体の合成
に成功し、この化合物がすぐれた抗炎症作用と鎮
痛作用を有しながら胃腸管傷害作用が認められな
いことを知見し、本発明を完成した。 本発明の目的物質は２−（Ｐ−プレニルフエニ
ル）プロピオン酸及びその塩である。 ここで塩とは，，族の金属が形成する塩
であり、就中、ナトリウム塩、カルシウム塩、ア
ルミニウム塩であることが望ましい。 ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸
（以下、本発明の化合物と称す）は、２−（Ｐ−プ
レニルフエニル）プロピオニトリルを加水分解す
ることにより製造される。加水分解に際してはこ
の技術分野における公知の種々の方法が適用でき
るが、特に塩基性条件下に行うことにより容易に
目的を達し得る。塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどの金属水酸化物を使用で
き、溶媒としては、水または低級アルコール（メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等）、エチレングリコール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどの不活性溶媒、またはこれら
の混合物を使用できる。反応温度は室温ないし溶
媒の還流する温度でよい。反応時間は、反応条件
により異なるが薄層クロマトグラフイーにより終
了時を確認することができる。 本発明の化合物の塩は公知の方法により製造さ
れる。すなわち、本発明の化合物を塩基（たとえ
ば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような
金属水酸化物または炭酸水素ナトリウムや炭酸カ
リウムのような炭酸塩）を中和することにより目
的の塩が得られる。また、溶解度の差を利用し
て、ある塩を他の塩に変換することができる。た
とえば、ナトリウム塩の溶液に塩化カルシウムま
たは硝酸アンモニウムを加えると対応する塩が分
離される。 この塩は、その遊離の酸である本発明の化合物
と同様にすぐれた生物活性を示し医薬として有用
である。また、この単離・精製された塩を再びそ
の遊離の酸に変えることにより純度のきわめて良
い本発明の化合物を得ることができる。 この方法は本発明の化合物の精製に利用するこ
とができる。 本発明の化合物の原料となる２−（Ｐ−プレニ
ルフエニル）プロピオニトリルは、たとえば以下
の方法により、公知の化合物から製造される。す
なわち、Ｐ−ハロアセトフエノンのケタールから
導かれる金属化合物とハロゲン化プレニル（ここ
でハロゲンとは塩素、臭素またはヨウ素であり、
金属とはリチウムまたはマグネシウムである）か
ら２−メチル−２−（Ｐ−プレニルフエニル）−
１，３−ジオキソランとし、これを酸触媒の存在
下Ｐ−プレニルアセトフエノンとする。このカル
ボニル基を金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウ
ム、水素化リチウムアルミニウム等）で還元し水
酸基とし、これにハロゲン化剤（塩化チオニル、
三臭化リン等）を作用させて、１−ハロ−１−
（Ｐ−プレニルフエニル）エタンを得る。これを
シアン化水素酸の塩（シアン化ナトリウム、シア
ン化銅等）によりシアノ化して、２−（Ｐ−プレ
ニルフエニル）プロピオニトリルを得ることがで
きる。 次に２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオニ
トリルの製造例を参考例として示す。 参考例 窒素を通じているフラスコに、削り状マグネシ
ウム10.2ｇ、テトラヒドロフラン300ml、ヨウ素
数片をとり、撹拌しながら１，２−ジブロムエタ
ン3.8ｇを加えるとエチレンが発生し、発生液の
温度は55℃まで上昇した。続いて、２−（Ｐ−ブ
ロムフエニル）−２−メチル−１，３−ジオキソ
ラン93.0ｇのテトラヒドロフラン300ml溶液を反
応温度が50〜55℃に保たれる速さで滴下した。滴
下終了後さらに30分間撹拌を続けたのち室温まで
冷却した。続いで、臭化プレニル66.0ｇのテトラ
ヒドロフラン100ml溶液を反応温度が50〜55℃に
保たれる速さで滴下し、室温で一夜放置した。塩
化アンモニウム20ｇの水50ml溶液を加え、有機層
をデカントし、濃縮し、エチルエーテルに溶解し
た。エーテル溶液を水洗、乾燥、濃縮し、蒸留し
て、２−メチル−２−（Ｐ−プレニルフエニル）−
１，３−ジオキソラン（b.p.106〜107℃／0.10mm
Ｈｇ）69.1ｇを得た。 ２−メチル−２−（Ｐ−プレニルフエニル）−
１，３−ジオキソラン69.0ｇ、6N塩酸８ml、ア
セトン400mlからなる溶液を室温で３時間撹拌し
た。これに炭酸水素ナトリウム5.0ｇの水200ml溶
液を加え、アセトンを留去し、エチルエーテルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、蒸留し
て、Ｐ−プレニルアセトフエノン（b.p.110〜112
℃／0.05mmＨｇ）、54.6ｇを得た。 Ｐ−プレニルアセトフエノン20.0ｇのメタノー
ル200ml溶液に撹拌しながら20℃で水素化ホウ素
ナトリウム1.5ｇを加えた。４時間撹拌後、水300
mlを加えエチルエーテルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥、濃縮し、蒸留して、１−（Ｐ−プレニ
ルフエニル）エタノール（b.p.107〜108℃／0.30
mmＨｇ）、18.5ｇを得た。 １−（Ｐ−プレニルフエニル）エタノール9.5
ｇ、ピリジン4.0ml、ベンゼン60mlからなる溶液
に、撹拌しながら０〜５℃で塩化チオニル5.9ｇ
のベンゼン10ml溶液を滴下した。室温で１時間撹
拌後、反応液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、
水で順次洗浄し乾燥した。ベンゼンを留去すると
１−クロル−１−（Ｐ−プレニルフエニル）エタ
ン10.1ｇを得た。 １−クロル−１−（Ｐ−プレニルフエニル）エ
タン21.0ｇ、シアン化ナトリウム11.3ｇ、ジメチ
ルスルホキシド140mlからなる混合物を60〜65℃
で７時間撹拌した。冷却後氷水400ｇを加えｎ−
ヘキサンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮
し、蒸留して、２−（Ｐ−プレニルフエニル）プ
ロピオニトリル（b.p.108〜110℃／0.28mmＨ
ｇ）、16.4ｇを得た。 本発明の化合物及びその塩は医薬として望まし
いすぐれた特性を有する。その一例として、本発
明の化合物について行なつた薬理試験の結果を次
の試験例に示す。 試験例 １ ウイスター系ラツト（雄、１群12匹）に対し、
被試験薬を投与しカラゲニンを用いるウインター
等の方法（J.Pharmacol.Exp.Ther.141，369
（1963））に準拠してその抗炎症作用を試験した。
その浮腫の抑制率は第１表に示す通りであつた。
ン酸誘導体に関する。 従来、抗炎症剤はその薬効にほぼ比例する胃腸
管障害作用を有し、この副作用の低減化が強く望
まれて来た。本発明者等は新しいフエニル酢酸誘
導体の合成とその薬理試験を行なつた結果、新規
化合物であるフエニルプロピオン酸誘導体の合成
に成功し、この化合物がすぐれた抗炎症作用と鎮
痛作用を有しながら胃腸管傷害作用が認められな
いことを知見し、本発明を完成した。 本発明の目的物質は２−（Ｐ−プレニルフエニ
ル）プロピオン酸及びその塩である。 ここで塩とは，，族の金属が形成する塩
であり、就中、ナトリウム塩、カルシウム塩、ア
ルミニウム塩であることが望ましい。 ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸
（以下、本発明の化合物と称す）は、２−（Ｐ−プ
レニルフエニル）プロピオニトリルを加水分解す
ることにより製造される。加水分解に際してはこ
の技術分野における公知の種々の方法が適用でき
るが、特に塩基性条件下に行うことにより容易に
目的を達し得る。塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどの金属水酸化物を使用で
き、溶媒としては、水または低級アルコール（メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等）、エチレングリコール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどの不活性溶媒、またはこれら
の混合物を使用できる。反応温度は室温ないし溶
媒の還流する温度でよい。反応時間は、反応条件
により異なるが薄層クロマトグラフイーにより終
了時を確認することができる。 本発明の化合物の塩は公知の方法により製造さ
れる。すなわち、本発明の化合物を塩基（たとえ
ば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような
金属水酸化物または炭酸水素ナトリウムや炭酸カ
リウムのような炭酸塩）を中和することにより目
的の塩が得られる。また、溶解度の差を利用し
て、ある塩を他の塩に変換することができる。た
とえば、ナトリウム塩の溶液に塩化カルシウムま
たは硝酸アンモニウムを加えると対応する塩が分
離される。 この塩は、その遊離の酸である本発明の化合物
と同様にすぐれた生物活性を示し医薬として有用
である。また、この単離・精製された塩を再びそ
の遊離の酸に変えることにより純度のきわめて良
い本発明の化合物を得ることができる。 この方法は本発明の化合物の精製に利用するこ
とができる。 本発明の化合物の原料となる２−（Ｐ−プレニ
ルフエニル）プロピオニトリルは、たとえば以下
の方法により、公知の化合物から製造される。す
なわち、Ｐ−ハロアセトフエノンのケタールから
導かれる金属化合物とハロゲン化プレニル（ここ
でハロゲンとは塩素、臭素またはヨウ素であり、
金属とはリチウムまたはマグネシウムである）か
ら２−メチル−２−（Ｐ−プレニルフエニル）−
１，３−ジオキソランとし、これを酸触媒の存在
下Ｐ−プレニルアセトフエノンとする。このカル
ボニル基を金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウ
ム、水素化リチウムアルミニウム等）で還元し水
酸基とし、これにハロゲン化剤（塩化チオニル、
三臭化リン等）を作用させて、１−ハロ−１−
（Ｐ−プレニルフエニル）エタンを得る。これを
シアン化水素酸の塩（シアン化ナトリウム、シア
ン化銅等）によりシアノ化して、２−（Ｐ−プレ
ニルフエニル）プロピオニトリルを得ることがで
きる。 次に２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオニ
トリルの製造例を参考例として示す。 参考例 窒素を通じているフラスコに、削り状マグネシ
ウム10.2ｇ、テトラヒドロフラン300ml、ヨウ素
数片をとり、撹拌しながら１，２−ジブロムエタ
ン3.8ｇを加えるとエチレンが発生し、発生液の
温度は55℃まで上昇した。続いて、２−（Ｐ−ブ
ロムフエニル）−２−メチル−１，３−ジオキソ
ラン93.0ｇのテトラヒドロフラン300ml溶液を反
応温度が50〜55℃に保たれる速さで滴下した。滴
下終了後さらに30分間撹拌を続けたのち室温まで
冷却した。続いで、臭化プレニル66.0ｇのテトラ
ヒドロフラン100ml溶液を反応温度が50〜55℃に
保たれる速さで滴下し、室温で一夜放置した。塩
化アンモニウム20ｇの水50ml溶液を加え、有機層
をデカントし、濃縮し、エチルエーテルに溶解し
た。エーテル溶液を水洗、乾燥、濃縮し、蒸留し
て、２−メチル−２−（Ｐ−プレニルフエニル）−
１，３−ジオキソラン（b.p.106〜107℃／0.10mm
Ｈｇ）69.1ｇを得た。 ２−メチル−２−（Ｐ−プレニルフエニル）−
１，３−ジオキソラン69.0ｇ、6N塩酸８ml、ア
セトン400mlからなる溶液を室温で３時間撹拌し
た。これに炭酸水素ナトリウム5.0ｇの水200ml溶
液を加え、アセトンを留去し、エチルエーテルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、蒸留し
て、Ｐ−プレニルアセトフエノン（b.p.110〜112
℃／0.05mmＨｇ）、54.6ｇを得た。 Ｐ−プレニルアセトフエノン20.0ｇのメタノー
ル200ml溶液に撹拌しながら20℃で水素化ホウ素
ナトリウム1.5ｇを加えた。４時間撹拌後、水300
mlを加えエチルエーテルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥、濃縮し、蒸留して、１−（Ｐ−プレニ
ルフエニル）エタノール（b.p.107〜108℃／0.30
mmＨｇ）、18.5ｇを得た。 １−（Ｐ−プレニルフエニル）エタノール9.5
ｇ、ピリジン4.0ml、ベンゼン60mlからなる溶液
に、撹拌しながら０〜５℃で塩化チオニル5.9ｇ
のベンゼン10ml溶液を滴下した。室温で１時間撹
拌後、反応液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、
水で順次洗浄し乾燥した。ベンゼンを留去すると
１−クロル−１−（Ｐ−プレニルフエニル）エタ
ン10.1ｇを得た。 １−クロル−１−（Ｐ−プレニルフエニル）エ
タン21.0ｇ、シアン化ナトリウム11.3ｇ、ジメチ
ルスルホキシド140mlからなる混合物を60〜65℃
で７時間撹拌した。冷却後氷水400ｇを加えｎ−
ヘキサンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮
し、蒸留して、２−（Ｐ−プレニルフエニル）プ
ロピオニトリル（b.p.108〜110℃／0.28mmＨ
ｇ）、16.4ｇを得た。 本発明の化合物及びその塩は医薬として望まし
いすぐれた特性を有する。その一例として、本発
明の化合物について行なつた薬理試験の結果を次
の試験例に示す。 試験例 １ ウイスター系ラツト（雄、１群12匹）に対し、
被試験薬を投与しカラゲニンを用いるウインター
等の方法（J.Pharmacol.Exp.Ther.141，369
（1963））に準拠してその抗炎症作用を試験した。
その浮腫の抑制率は第１表に示す通りであつた。
【表】
試験例 ２
ddYマウス（雄、１群10匹）に対し、被試験薬
を投与し酢酸を用いるコスター等の方法（Fede
−ration Proc.，18，412（1959））に準拠してそ
の鎮痛作用を試験した。ライジング（もだえ）回
数の抑制率は第２表に示す通りであつた。
を投与し酢酸を用いるコスター等の方法（Fede
−ration Proc.，18，412（1959））に準拠してそ
の鎮痛作用を試験した。ライジング（もだえ）回
数の抑制率は第２表に示す通りであつた。
【表】
試験例 ３
試験例１の実験終了後ただちに同実験に使用し
たラツトに各倍量の被試験薬を投与し、さらに絶
食を続け、再投与18時間後剖検した。被試験薬の
胃障害作用を発現率（障害発現頭数／試験頭数）
と障害係数（損傷を受けた部位の面積の総和）で
表わすと第３表の通りであつた。
たラツトに各倍量の被試験薬を投与し、さらに絶
食を続け、再投与18時間後剖検した。被試験薬の
胃障害作用を発現率（障害発現頭数／試験頭数）
と障害係数（損傷を受けた部位の面積の総和）で
表わすと第３表の通りであつた。
【表】
体重100ｇあたりの肝湿重量は第４表の通りで
あつて、本発明の化合物の肝重量の増加は軽微で
あつた。
あつて、本発明の化合物の肝重量の増加は軽微で
あつた。
【表】
本発明の化合物及びその塩はすぐれた抗炎症作
用と鎮痛作用を有していて、しかも胃腸管障害作
用は認められないから医薬としてきわめて有用で
ある。 次に、実施例により本発明を説明する。 実施例 １ ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオニトリ
ル16.4ｇ、水酸化ナトリウム60ｇ、水100ml、メ
タノール120mlの混合物を70〜75で８時間撹拌し
た。反応液を濃縮し、塩酸で酸性にし、エチルエ
ーテルで抽出し、水洗した。このエーテル溶液を
５％水酸化カリウム水溶液で抽出し、抽出液を再
び酸性にし、エーテルで抽出し、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、活性炭で脱色した。エ
ーテルを留去して核磁気共鳴スペクトルで純粋な
２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸15.5
ｇを得た。 1HNMR（CCl4）： δ1.42（3H，ｄ，Ｊ＝7.2Hz，
用と鎮痛作用を有していて、しかも胃腸管障害作
用は認められないから医薬としてきわめて有用で
ある。 次に、実施例により本発明を説明する。 実施例 １ ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオニトリ
ル16.4ｇ、水酸化ナトリウム60ｇ、水100ml、メ
タノール120mlの混合物を70〜75で８時間撹拌し
た。反応液を濃縮し、塩酸で酸性にし、エチルエ
ーテルで抽出し、水洗した。このエーテル溶液を
５％水酸化カリウム水溶液で抽出し、抽出液を再
び酸性にし、エーテルで抽出し、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、活性炭で脱色した。エ
ーテルを留去して核磁気共鳴スペクトルで純粋な
２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸15.5
ｇを得た。 1HNMR（CCl4）： δ1.42（3H，ｄ，Ｊ＝7.2Hz，
【式】）
δ1.68（6H，Ｓ，
【式】）
δ3.20（2H，ｄ，Ｊ＝7.2Hz，−CH2−）
δ3.54（1H，ｑ，Ｊ＝7.2Hz，
【式】）
δ5.18（1H，ｔ，Ｊ＝7.2Hz，
【式】）
δ6.80−7.12（4H，ｍ，Ph−Ｈ）
実施例 ２
２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸4.8
ｇを５％水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、PH９
に調整した。水を留去し酢酸エチルら再結晶し
て、２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸
ナトリウム（無色プリズム晶、m.p.65〜66℃）、
4.5ｇを得た。 実施例 ３ ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸4.8
ｇを５％水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、PH９
に調整した。この溶液に５％塩化カルシウム水溶
液をカルシウム塩が出現しなくなるまで滴下し
た。水層をデカントし、残つたゴム状物質をメタ
ノールから結晶化して２−（Ｐ−プレニルフエニ
ル）プロピオン酸カルシウム（無色針状晶、m.
p.64〜65℃）、４，２ｇを得た。 実施例 ４ ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸カ
ルシウム3.70ｇを1N塩酸に加えエチルエーテル
で抽出し、水洗し、乾燥した。エーテルを留去し
て２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸
（ｎ２０ Ｄ＝1.5271）3.05ｇを得た。 元素分折：C14H18O2として 計算値（％）：Ｃ，77.03；Ｈ，8.31 実測値（％）：Ｃ，76.96；Ｈ，8.33
ｇを５％水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、PH９
に調整した。水を留去し酢酸エチルら再結晶し
て、２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸
ナトリウム（無色プリズム晶、m.p.65〜66℃）、
4.5ｇを得た。 実施例 ３ ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸4.8
ｇを５％水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、PH９
に調整した。この溶液に５％塩化カルシウム水溶
液をカルシウム塩が出現しなくなるまで滴下し
た。水層をデカントし、残つたゴム状物質をメタ
ノールから結晶化して２−（Ｐ−プレニルフエニ
ル）プロピオン酸カルシウム（無色針状晶、m.
p.64〜65℃）、４，２ｇを得た。 実施例 ４ ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸カ
ルシウム3.70ｇを1N塩酸に加えエチルエーテル
で抽出し、水洗し、乾燥した。エーテルを留去し
て２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸
（ｎ２０ Ｄ＝1.5271）3.05ｇを得た。 元素分折：C14H18O2として 計算値（％）：Ｃ，77.03；Ｈ，8.31 実測値（％）：Ｃ，76.96；Ｈ，8.33
Claims (1)
- １ ２−（Ｐ−プレニルフエニル）プロピオン酸
およびその塩。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7022378A JPS54163545A (en) | 1978-06-10 | 1978-06-10 | Organic carboxylic acid derivative |
| DE19792920812 DE2920812A1 (de) | 1978-06-10 | 1979-05-22 | 2-(p-prenylphenyl)-propionsaeure und deren verwendung als arzneimittel |
| GB7918548A GB2027015B (en) | 1978-06-10 | 1979-05-29 | 2-(p-prenylphenyl) propionic acid |
| US06/045,090 US4251543A (en) | 1978-06-10 | 1979-06-04 | 2-(p-Prenylphenyl)propionic acid |
| IT49331/79A IT1116890B (it) | 1978-06-10 | 1979-06-06 | Acido 2-para-prenilfenil-propionico e suoi sali ad attivit'analgesica e anti-infiammatoria |
| FR7914712A FR2428022A1 (fr) | 1978-06-10 | 1979-06-08 | Acide 2-(p-prenylphenyl)propionique, ses sels pharmaceutiquement acceptables, et leur utilisation comme agents anti-inflammatoires et analgesiques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7022378A JPS54163545A (en) | 1978-06-10 | 1978-06-10 | Organic carboxylic acid derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54163545A JPS54163545A (en) | 1979-12-26 |
| JPS622571B2 true JPS622571B2 (ja) | 1987-01-20 |
Family
ID=13425326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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- 1979-06-08 FR FR7914712A patent/FR2428022A1/fr active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0412466U (ja) * | 1990-05-18 | 1992-01-31 |
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