JPS622597B2 - - Google Patents
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- JPS622597B2 JPS622597B2 JP53077565A JP7756578A JPS622597B2 JP S622597 B2 JPS622597 B2 JP S622597B2 JP 53077565 A JP53077565 A JP 53077565A JP 7756578 A JP7756578 A JP 7756578A JP S622597 B2 JPS622597 B2 JP S622597B2
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- Japan
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- oxazolidinone
- amino
- ether
- yield
- isopropanol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
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- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−（４−クロマニルアミノ）−２−オ
キサゾリジノン化合物又はその塩酸塩に関する。
キサゾリジノン化合物又はその塩酸塩に関する。
本発明によると、次式：
（式中Ｒは水素又はアミノ基である）の３−
（４−クロマニルアミノ）−２−オキサゾリジノン
化合物又はその塩酸塩が提供される。
（４−クロマニルアミノ）−２−オキサゾリジノン
化合物又はその塩酸塩が提供される。
本発明の化合物は薬理活性を有する。例えば、
ラツトの胃の幽門結紮の約１時間前に100mg／Kg
の投薬量でラツトに経口投与すると、胃酸分必量
の抑制及び胃の分必の減少が引き出される。
ラツトの胃の幽門結紮の約１時間前に100mg／Kg
の投薬量でラツトに経口投与すると、胃酸分必量
の抑制及び胃の分必の減少が引き出される。
本発明の化合物は、不適合のない普通用いられ
る担体及び賦形剤を用いてエリキシル、カプセ
ル、錠剤、懸濁液及び同様物の如き種々の製薬投
与形で容易に処方することができる。
る担体及び賦形剤を用いてエリキシル、カプセ
ル、錠剤、懸濁液及び同様物の如き種々の製薬投
与形で容易に処方することができる。
本発明をより良く理解し得るためには、次の実
施例により本発明化合物の好ましい製造法を説明
する。
施例により本発明化合物の好ましい製造法を説明
する。
実施例 １
Ａ ３−〔（４−クロマニリデン）アミノ〕−２−
オキサゾリジノンの調製 温度計と攬拌機と還流冷却器とを備えた500ml
の三ツ首フラスコに62ｇ（0.61モル）分の３−ア
ミノ−２−オキサゾリジノンを装入し、92mlの
H2Oと８mlの10％HCと200mlのエタノールに入
れた42ｇ（0.28モル）の４−クロマノンとで連続
的に処理する。反応混合物を36時間還流し、真空
中で追出して半分の容量にし、冷凍庫で一昼夜冷
却する。スラリーを過し、白色の結晶性固体を
50mlのイソプロパノールで洗浄し、次いで200ml
のエーテルで洗浄し、乾燥させる。融点105〜108
゜。収量：44ｇ（68％）。
オキサゾリジノンの調製 温度計と攬拌機と還流冷却器とを備えた500ml
の三ツ首フラスコに62ｇ（0.61モル）分の３−ア
ミノ−２−オキサゾリジノンを装入し、92mlの
H2Oと８mlの10％HCと200mlのエタノールに入
れた42ｇ（0.28モル）の４−クロマノンとで連続
的に処理する。反応混合物を36時間還流し、真空
中で追出して半分の容量にし、冷凍庫で一昼夜冷
却する。スラリーを過し、白色の結晶性固体を
50mlのイソプロパノールで洗浄し、次いで200ml
のエーテルで洗浄し、乾燥させる。融点105〜108
゜。収量：44ｇ（68％）。
液を250mlのCHC３で抽出し、CHC３抽
出液をMgSO4で乾燥させ、過し、真空中で追
出す。残渣を100mlのエーテルでスラリー化し、
３時間放置させ、過し、生成物を乾燥させる。
融点50〜62゜。収量：９ｇ（14％）。次いで合し
た粗製物を350mlのイソプロパノールから再結晶
させ、40mlのイソプロパノール、150mlのエーテ
ルで洗浄し、乾燥させる。融点：111〜113゜収
量：40ｇ（62％）。
出液をMgSO4で乾燥させ、過し、真空中で追
出す。残渣を100mlのエーテルでスラリー化し、
３時間放置させ、過し、生成物を乾燥させる。
融点50〜62゜。収量：９ｇ（14％）。次いで合し
た粗製物を350mlのイソプロパノールから再結晶
させ、40mlのイソプロパノール、150mlのエーテ
ルで洗浄し、乾燥させる。融点：111〜113゜収
量：40ｇ（62％）。
分析値
C12H12N2O3の
計算値：Ｃ，62.06；Ｈ，5.21；Ｎ，12.06％
実測値：Ｃ，62.02；Ｈ，5.24；Ｎ，12.06％
Ｂ ３−（４−クロマニルアミノ）−２−オキサゾ
リジノン1/4水和物の製造 75ｇ（0.32モル）分の３−〔（４−クロマニリデ
ン）アミノ〕−２−オキサゾリジノンと750mlのメ
タノールとを、９ｇの５％Pb／BaSO4と共に２
の高圧ビンに入れ、40psigで水素添加処理す
る。水素の吸収量は21ポンドである（理論値：27
゜で22ポンド）。還元混合物を加熱還流し、過
し、冷凍庫で一昼夜冷却し、再び過する。得ら
れる白色の結晶性固体を100mlの冷メタノール、
エーテルで洗浄し、乾燥させる：融点104〜105
゜．収量：69ｇ（90％）。
リジノン1/4水和物の製造 75ｇ（0.32モル）分の３−〔（４−クロマニリデ
ン）アミノ〕−２−オキサゾリジノンと750mlのメ
タノールとを、９ｇの５％Pb／BaSO4と共に２
の高圧ビンに入れ、40psigで水素添加処理す
る。水素の吸収量は21ポンドである（理論値：27
゜で22ポンド）。還元混合物を加熱還流し、過
し、冷凍庫で一昼夜冷却し、再び過する。得ら
れる白色の結晶性固体を100mlの冷メタノール、
エーテルで洗浄し、乾燥させる：融点104〜105
゜．収量：69ｇ（90％）。
生成物を400mlのメタノールから再結晶させ、
100mlの冷メタノール、エーテルで洗浄し、乾燥
させる：融点105〜107゜．収量63ｇ（82％） 分析値 C12H14N2O3・1/4H2Oの 計算値：Ｃ，60.36；Ｈ，6.12；Ｎ，11.73％ 実測値：Ｃ，60.70；Ｈ，6.28；Ｎ，11.74％ 実施例 ２ Ａ ３−〔（６−ニトロ−４−クロマニリデン）ア
ミノ〕−２−オキサゾリジノンの調製 460mlのベンゼンに入れた85ｇ（0.44モル）分
の６−ニトロ−４−クロマノンを、機械的な撹拌
を用いて１mlのHC（イソプロパノール）溶液
で処理し、全ての水をデイーンースターク
（Dean−Stark）トラツプを経由して除去するま
で還流する。乾燥溶液を46ｇ（0.46モル）の３−
アミノ−２−オキサゾリジノンで処理し、2.6時
間還流する。7.9ml分の水を収集する（理論値：
7.9ml）。反応混合物を熱時過し、10〜11゜に３
時間冷却し、過する。ダイダイ色の結晶性固体
を100mlのベンゼン、エーテルで洗浄し、乾燥さ
せる；融点168〜170゜。収量：107ｇ（88％）。
100mlの冷メタノール、エーテルで洗浄し、乾燥
させる：融点105〜107゜．収量63ｇ（82％） 分析値 C12H14N2O3・1/4H2Oの 計算値：Ｃ，60.36；Ｈ，6.12；Ｎ，11.73％ 実測値：Ｃ，60.70；Ｈ，6.28；Ｎ，11.74％ 実施例 ２ Ａ ３−〔（６−ニトロ−４−クロマニリデン）ア
ミノ〕−２−オキサゾリジノンの調製 460mlのベンゼンに入れた85ｇ（0.44モル）分
の６−ニトロ−４−クロマノンを、機械的な撹拌
を用いて１mlのHC（イソプロパノール）溶液
で処理し、全ての水をデイーンースターク
（Dean−Stark）トラツプを経由して除去するま
で還流する。乾燥溶液を46ｇ（0.46モル）の３−
アミノ−２−オキサゾリジノンで処理し、2.6時
間還流する。7.9ml分の水を収集する（理論値：
7.9ml）。反応混合物を熱時過し、10〜11゜に３
時間冷却し、過する。ダイダイ色の結晶性固体
を100mlのベンゼン、エーテルで洗浄し、乾燥さ
せる；融点168〜170゜。収量：107ｇ（88％）。
生成物を650mlのニトロメタン（ダルコ）から
再結晶させ、100mlの冷ニトロメタン、エーテル
で洗浄し、乾燥させる；融点170〜171゜。収量：
84ｇ（69％）。
再結晶させ、100mlの冷ニトロメタン、エーテル
で洗浄し、乾燥させる；融点170〜171゜。収量：
84ｇ（69％）。
分析値
C12H11N3O5の
計算値：Ｃ，51.99；Ｈ，4.00；Ｎ，15.16％
実測値：Ｃ，51.96；Ｈ，4.03；Ｎ，15.14％
Ｂ ３−〔（６−アミノ−４−クロマニル）アミ
ノ〕−２−オキサゾリジノン塩酸塩の製造 37ｇ（0.13モル）分の３−〔（６−ニトロ−４−
クロマニリデン）アミノ〕−２−オキサゾリジノ
ンと400mlのイソプロパノールと８ｇの５％Pd／
Ｃ（50％湿分）とを1.8の圧力ピンに入れ、
50psigで水素添加処理する。水素の吸収は22時間
で38ポンド（理論値：26゜で36ポンド）である。
追加の500mlのイソプロパノール（ダルコ）を加
えて反応混合物を加温し、過する。液を30ml
のHC（イソプロパノール）溶液でpH2に調節
し、一昼夜冷凍し、過する。クリーム色の結晶
性固体を100mlのイソプロパノール、エーテルで
洗浄し、乾燥させる；融点212〜214゜（分解）。
収量：32ｇ（82％）。
ノ〕−２−オキサゾリジノン塩酸塩の製造 37ｇ（0.13モル）分の３−〔（６−ニトロ−４−
クロマニリデン）アミノ〕−２−オキサゾリジノ
ンと400mlのイソプロパノールと８ｇの５％Pd／
Ｃ（50％湿分）とを1.8の圧力ピンに入れ、
50psigで水素添加処理する。水素の吸収は22時間
で38ポンド（理論値：26゜で36ポンド）である。
追加の500mlのイソプロパノール（ダルコ）を加
えて反応混合物を加温し、過する。液を30ml
のHC（イソプロパノール）溶液でpH2に調節
し、一昼夜冷凍し、過する。クリーム色の結晶
性固体を100mlのイソプロパノール、エーテルで
洗浄し、乾燥させる；融点212〜214゜（分解）。
収量：32ｇ（82％）。
30ｇ分の生成物を500mlのメタノール（ダル
コ）から再結晶させ、50mlのメタノール、エーテ
ルで洗浄し、乾燥させる：融点212〜213゜（分
解）。収量：21ｇ（58％）。
コ）から再結晶させ、50mlのメタノール、エーテ
ルで洗浄し、乾燥させる：融点212〜213゜（分
解）。収量：21ｇ（58％）。
分析値
C12H15N3O3・HCの
計算値：Ｃ，50.44；Ｈ，5.64；Ｎ，14.71％
実測値：Ｃ，50.61；Ｈ，5.71；Ｎ，14.94％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中Ｒは水素又はアミノ基である）の３−
（４−クロマニルアミノ）−２−オキサゾリジノン
化合物はその塩酸塩。 ２ ３−（４−クロマニルアミノ）−２−オキサゾ
リジノンである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３ ３−〔（６−アミノ−４−クロマニル）アミ
ノ〕−２−オキサゾリジノン・塩酸塩である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/812,124 US4108862A (en) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | 3-(4-Chromanylamino)-2-oxazolidinones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5414973A JPS5414973A (en) | 1979-02-03 |
| JPS622597B2 true JPS622597B2 (ja) | 1987-01-20 |
Family
ID=25208583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7756578A Granted JPS5414973A (en) | 1977-07-01 | 1978-06-28 | 33*44chromanylamino**22 oxazolidinone compound and gastric secretion controlling agent containing same |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4108862A (ja) |
| JP (1) | JPS5414973A (ja) |
| AU (1) | AU516600B2 (ja) |
| BE (1) | BE868457A (ja) |
| CA (1) | CA1094077A (ja) |
| CH (1) | CH635098A5 (ja) |
| DE (1) | DE2828952A1 (ja) |
| ES (1) | ES471088A1 (ja) |
| FR (1) | FR2401158A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000762B (ja) |
| IE (1) | IE46906B1 (ja) |
| IT (1) | IT1105476B (ja) |
| NL (1) | NL7806216A (ja) |
| SE (1) | SE441675B (ja) |
| ZA (1) | ZA783716B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0035868A1 (en) * | 1980-03-07 | 1981-09-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Bicyclic compounds, their production and use |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093627A (en) * | 1977-07-01 | 1978-06-06 | Morton-Norwich Products, Inc. | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones |
-
1977
- 1977-07-01 US US05/812,124 patent/US4108862A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-05-29 IE IE1069/78A patent/IE46906B1/en unknown
- 1978-06-02 AU AU36819/78A patent/AU516600B2/en not_active Expired
- 1978-06-06 SE SE7806626A patent/SE441675B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-06-07 NL NL7806216A patent/NL7806216A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-16 GB GB7827163A patent/GB2000762B/en not_active Expired
- 1978-06-21 IT IT49962/78A patent/IT1105476B/it active
- 1978-06-23 ES ES471088A patent/ES471088A1/es not_active Expired
- 1978-06-26 BE BE188842A patent/BE868457A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 FR FR7819170A patent/FR2401158A1/fr active Granted
- 1978-06-28 CA CA306,386A patent/CA1094077A/en not_active Expired
- 1978-06-28 ZA ZA783716A patent/ZA783716B/xx unknown
- 1978-06-28 JP JP7756578A patent/JPS5414973A/ja active Granted
- 1978-06-29 CH CH711678A patent/CH635098A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 DE DE19782828952 patent/DE2828952A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2828952A1 (de) | 1979-01-18 |
| SE7806626L (sv) | 1979-01-02 |
| ES471088A1 (es) | 1980-03-01 |
| BE868457A (fr) | 1978-12-27 |
| GB2000762A (en) | 1979-01-17 |
| NL7806216A (nl) | 1979-01-03 |
| IE781069L (en) | 1979-01-01 |
| US4108862A (en) | 1978-08-22 |
| IE46906B1 (en) | 1983-11-02 |
| FR2401158A1 (fr) | 1979-03-23 |
| IT1105476B (it) | 1985-11-04 |
| SE441675B (sv) | 1985-10-28 |
| FR2401158B1 (ja) | 1981-07-10 |
| CH635098A5 (de) | 1983-03-15 |
| ZA783716B (en) | 1980-02-27 |
| IT7849962A0 (it) | 1978-06-21 |
| GB2000762B (en) | 1982-01-06 |
| CA1094077A (en) | 1981-01-20 |
| JPS5414973A (en) | 1979-02-03 |
| AU3681978A (en) | 1979-12-06 |
| AU516600B2 (en) | 1981-06-11 |
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