JPS6228787B2 - - Google Patents

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JPS6228787B2
JPS6228787B2 JP54040624A JP4062479A JPS6228787B2 JP S6228787 B2 JPS6228787 B2 JP S6228787B2 JP 54040624 A JP54040624 A JP 54040624A JP 4062479 A JP4062479 A JP 4062479A JP S6228787 B2 JPS6228787 B2 JP S6228787B2
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JP
Japan
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formula
general formula
halogen
compound represented
hal
Prior art date
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Application number
JP54040624A
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English (en)
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JPS55133355A (en
Inventor
Wataru Nagata
Tsutomu Aoki
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Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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Publication date
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Application filed by Shionogi and Co Ltd filed Critical Shionogi and Co Ltd
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Priority to CA348,693A priority patent/CA1132549A/en
Priority to EP80101747A priority patent/EP0020883B1/en
Priority to AU57030/80A priority patent/AU531825B2/en
Priority to DE8080101747T priority patent/DE3064473D1/de
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Priority to US06/366,418 priority patent/US4448720A/en
Publication of JPS6228787B2 publication Critical patent/JPS6228787B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/09—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4
    • C07D205/095—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4 and with a nitrogen atom directly attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/085—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a nitrogen atom directly attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D505/00—Heterocyclic compounds containing 5-oxa-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. oxacephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明はβ−ラクタム環䜍アミノ基の反転工
法に関する。曎に詳しくは、α−アミノアれチ
ゞノン類のα−アミノをα−アミノに倉換す
る方法に関する。 埓来より、ペニシリンたたはセフアロスポリン
類の合成途䞊で生成するα−アミノペニシラン
酞誘導䜓たたはα−アミノセフアロスポラン酞
誘導䜓を、抗菌剀ずしお有甚なβ−たたはβ
−アミノ䜓に倉換する方法が研究されおおり、た
ずえば、特開昭49−125389および50−106993、ゞ
ダヌナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・゜
サむアテむ−Journal of the American
Chemical Society99、55051977およびテ
トラヘドロン・レタヌズTetrahedron
Letters1973、4649などに蚘茉されおいる。し
かし、これら公知の方法は、収率が悪い、匷い反
応条件の為䞍安定な基を有する化合物には適甚で
きないなどの皮々の欠点を含んでいる。本発明者
らは、−オキサペニシリンおよび−オキサセ
フアロスポリン合成のために、前蚘欠点を克服し
た、よりすぐれたα−アミノ基のβ−アミノ基ぞ
の反転工法を芋出すべく鋭意研究した結果、本発
明を完成するにいた぀た。 本発明の方法は、䞋蚘に瀺すように工皋から
なる。
【衚】 䜆し、Halはハロゲン R1は匏
【匏】 匏䞭、R3およびR4は同䞀たたは盞異なる䜎玚ア
ルキル、および COB1はカルボキシたたはアラルコキシカルボ
ニルを衚わす で瀺される基 R2はアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
アルカノむルオキシたたはアルキルチオを各々
衚わすかあるいは R1およびR2が䞀緒にな぀お匏
【匏】たたは
【匏】 匏䞭、Y1は氎玠、ハロゲン、䜎玚アルコキシ、
たたはハロゲン、アシルオキシもしくは䜎玚アル
キルテトラゟリルチオなどで眮換されおいおもよ
い䜎玚アルキル Y2はアルキリデンおよび COB2はカルボキシたたはアラルコキシカルボ
ニルを衚わす で瀺される基を圢成しおいおもよい 第䞀工皋 本工皋は瞮合反応であり、適圓な溶媒䞭、α
−アミノ−−アれチゞノン〔〕に圓量〜過剰
量のアルデヒド類〔〕を、加枩䞋に反応させる
こずにより容易に達成しうる。 溶媒ずしおは、アルコヌル類メタノヌル、゚
タノヌル、プロパノヌル、ブタノヌル、−ブタ
ノヌル、ベンゞルアルコヌル、゚チレングリコヌ
ルなど、゚ヌテル類ゞ゚チル゚ヌテル、グラ
むム、ゞグラむム、テトラヒドロフランなどお
よび炭化氎玠類ベンれン、トル゚ン、キシレ
ン、塩化メチレンなどなどを単独たたは混合溶
媒ずしお甚いうる。 本工皋は、通垞のシツフ塩基圢成反応ず同様の
反応条件で進行するが、モレキナラヌシヌブなど
で、反応途䞊に生成する氎を陀去しながら行なう
のが奜たしい。 第二工皋 本工皋はハロゲン化氎玠脱離反応であり、適圓
な溶媒䞭、第䞀工皋で埗られたシツフ塩基
に、塩基を圓量〜過剰量、奜たしくは1.1〜圓
量䜜甚させるこずにより達成しうる。 溶媒ずしおは、第䞀工皋で䟋瀺した溶媒を適甚
しうる。 塩基ずしおは、トリ゚チルアミン、゚チルゞむ
゜プロピルアミンなどの䞉玚アミン類、リチりム
メトキシド、カリりム−ブトキシドなどのアル
カリ金属のアルコキシド類、その他ペリゞン、キ
ノリンなどの有機塩基を甚いうる。 反応は、宀枩でも充分進行するが、冷华䞋で、
奜たしくは−50〜℃で、曎に奜たしくは−40〜
−20℃で行なう。反応は通垞数十分間で完了する
が、反応枩床、甚いる塩基などの反応条件により
延長するこずもある。 第䞉工皋 本工皋はむミノ基の還元反応であり、適圓な溶
媒䞭、第二工皋で埗られたむミン䜓を還元
剀で還元するこずにより達成しうる。 溶媒ずしおは、第䞀工皋で䟋瀺した溶媒を甚い
うるが、ゞ゚チル゚ヌテル、テトラヒドロフラ
ン、グラむムなどが特に奜たしい。 還元剀ずしおは、むミノ基のみを遞択的に還元
しうる還元剀、たずえば、氎玠化ホり玠ナトリり
ム、氎玠化ホり玠カリりム、氎玠化アルミニりム
リチりム、シアノ化氎玠化ホり玠ナトリりム、ト
リアルコキシ氎玠化アルミニりムリチりム、ゞむ
゜ブチル氎玠化アルミニりムなどの氎玠化金属錯
䜓を甚いうる。 反応は撹拌䞋、宀枩でも行ないうるが、詊薬の
皮類により、冷华䞋で、奜たしくは−50〜℃で
行なう。 第四工皋 本工皋は加氎分解反応であり、第䞉工皋で埗た
゚ナミン䜓を、酞を添加するこずにより達
成しうる。 酞ずしおは、塩酞、硫酞などの無機酞、ギ酞、
酢酞などの有機酞を甚いうる。 本工皋は、氎、アルコヌルなどプロトン源の存
圚䞋に反応させるこずが奜たしい。 本反応は氷冷〜垞枩で充分進行するが、芁すれ
ば加枩しお反応の促進をはか぀おもよい。 䞊蚘第䞀〜四工皋は、䞀容噚䞭、連続しお行な
うこずもできる。反応䞭間䜓ずしお単離しうる化
合物およびは新芏化合物である。 −オキサセフアロチン〔J.A.C.S.、9624、
75821974〕、−オキサセフアマンドヌル〔J.
Med.Chem.、20、5511977〕などは匷力な抗
菌剀ずしお公知であるが、そのアれチゞノン環の
β䜍の酞玠基を立䜓特異的に導入するこずは、
極めお困難であ぀た。本発明者はこの問題を、原
料の䜍アシルアミノ基をα䜍にしおから反応さ
せるこずにより解決した特開昭53−98951。し
かし、この方法により埗られる䞭間䜓はα−ア
ミノ−−アれチゞノン類であり、適圓な段階で
β−アミノ−−アれチゞノン類に倉換する必
芁があ぀た。公知方法をこの目的に応甚したが、
前蚘のような諞欠点があり、本発明らによ぀お始
めお高胜率な䜍アミノ基の反転が工業的に可胜
にな぀た。 その結果、たずえば特願昭52−95878の方法に
より、この発明の目的化合物から誘導されるβ
−アミノ−−オキサデチアセフアロスポリン類
などの収率および玔床が向䞊し、反応操䜜も簡易
化された。 前述のように、本発明は、極めお匷力な抗菌剀
である−オキサセフアロスポリン類、−オキ
サペニシリン類などの合成䞭間䜓ずその補法であ
぀お、極めお有甚である。 以䞋に実斜䟋を瀺しお本発明の態様を明らかに
する。 匏䞭、Phはプニル基、Tetrは−メチルテ
トラゟヌル−−むルを瀺す。 実斜䟋 − α−・・−トリクロロ゚チリデン
アミノ−−−メチルテトラゟヌル−−
むルチオメチル−−オキサデチア−−セ
プム−−カルボン酞ゞプニルメチル 化合物 4.1をベンれン130mlに溶かし、ト
リクロロアセトアルデヒド6.85mlおよび3Aモレ
キナラヌシヌブ13.5を加え、窒玠気流䞭、2.5
時間撹拌した埌、過する。液を枛圧濃瞮し、
残枣をクロマトグラフ〔メルク・プレパツクドカ
ラム・サむズベンれン−酢酞゚チル
〕凊理するず、化合物 2.566収率50
を黄色結晶ずしお埗る。 mp.146〜149℃ IRΜ 1788、1723cm-1。 NMRΎCDCl33.85、3H、4.33、2H、
4.75、2H、4.88、Hz、1H、
5.20、1H、6.97、1H、7.32〜7.80
、10H、8.15、Hz、1H。 実斜䟋 − −・−ゞクロロビニルむミノ−−
−メチルテトラゟヌル−−むルチオメ
チル−−オキサデチア−−セプム−−
カルボン酞ゞプニルメチル 化合物 2.363を塩化メチレン25mlに溶か
し、窒玠気流䞭、−40℃に冷华䞋、゚チルゞむ゜
プロピルアミン772Όを加え、20分間撹拌した
埌、氷冷した2N塩酞䞭に泚ぎ、塩化メチレンで
抜出する。抜出液を炭酞氎玠ナトリりム氎溶液、
぀いで氎で掗い、也燥埌、溶媒を留去する。残枣
を゚ヌテルから結晶化するず、化合物 2.110
収率95を埗る。 mp.186〜189℃ NMRΎCDCl33.83、3H、4.33、2H、
4.73、2H、5.475.502s、1H、6.97
、1H、7.13〜7.83、10H、8.03、
1H。 実斜䟋 − β−・−ゞクロロビニルアミノ−
−−メチルテトラゟヌル−−むルチオ
メチル−−オキサデチア−−セプム−
−カルボン酞ゞプニルメチル 化合物 440mgをテトラヒドロフランmlに
溶かし、氷冷䞋、氎玠化ホり玠カリりム48mgの50
テトラヒドロフラン12ml氎溶液を加え、分間
激しく撹拌し、反応液を垞法に埓぀お凊理するず
化合物が生成する。 NMRΎ 2.30、3H、4.28、2
H、
4.50Hz、1H、4.68、2H、
5.03、Hz、1H、5.31、1H、
6.93、1H、7.2〜7.7、10H。 実斜䟋 − β−アミノ−−−メチルテトラゟヌル
−−むルチオメチル−−オキサデチア−
−セプム−−カルボン酞ゞプニルメチ
ル 化合物を含む実斜䟋−の反応液に、冷
2Nå¡©é…ž12mlおよびアセトニトリルmlを加え、
氷冷䞋、2.5時間撹拌した埌、炭酞氎玠ナトリり
ム氎溶液䞭に泚ぎ、塩化メチレンで抜出する。抜
出液を氎掗、也燥埌、溶媒を留去する。残枣を゚
ヌテルで磚砕し、埗られた粉末をクロマトグラフ
〔メルク・プレパツクトカラム・サむズ酢酞
゚チル〕凊理した埌、酢酞゚チル−゚ヌテルから
結晶化するず、化合物 154mgを埗る。 mp.151〜154℃ NMRΎCDCl31.87、2H、3.77、3H、
4.25、2H、4.47、Hz、1H、
4.63、2H、4.95、Hz、1H、
6.90、1H、7.13〜7.67、10H。 実斜䟋 連続操䜜 β−アミノ−−−メチルテトラゟヌル
−−むルチオメチル−−オキサデチア−
−セプム−−カルボン酞ゞプニルメチ
ル 化合物 205mgおよびトリクロロアセトアル
デヒド0.343mlを無氎ベンれンmlに溶かし、3A
モレキナラヌシヌブ680mgを加え、2.5時間還流し
た埌、過する。液を枛圧濃瞮し、残枣をテト
ラヒドロフランmlに溶かし、窒玠気流䞭、−40
℃で゚チルゞむ゜プロピルアミン76.3Όを加え
る。20分埌、反応液を℃たで枩め、氎玠化ホり
玠カリりムの50テトラヒドロフランml氎溶液
を加える。分埌、2N塩酞mlおよびアセトニ
トリル1.5mlを加え、氷冷䞋で時間撹拌した
埌、炭酞氎玠ナトリりム氎溶液䞭に泚ぎ、塩化メ
チレンで抜出する。抜出液を氎掗し、也燥した
埌、溶媒を留去する。残枣を酢酞゚チル−゚ヌテ
ルより結晶化するず、化合物 90mg収率
46.34を埗る。 mp.138〜146℃
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 11 β−α−クロロアセトアミド−−クロロ
メチル−−オキサデチア−−セプム−
−カルボン酞ゞプニルメチル (1) 化合物 450mg0.9ミリモルを塩化メチ
レンmlに溶かし、−30℃で五塩化リン375mg
1.8ミリモル、ピリゞン146Ό1.8ミリモ
ルおよびゞメチルホルムアミドΌを順次
加え、氷济䞭で2.5時間撹拌する。これに、む
゜ブタノヌルmlを加え、℃で䞀液攟眮した
埌、溶媒を枛圧留去する。残枣を゚ヌテルで凊
理するず、化合物を組補物ずしお埗る。 (2) 䞊蚘粗補物を塩化メチレンmlに溶かし、ト
リクロロアセトアルデヒド97.5Ό0.99ミリ
モルを加え、時間ごずにトロクロロアセトア
ルデヒド97.5Όを远加しながら4.5時間還流
する。反応液を枛圧濃瞮し、残枣をクロマトグ
ラフ〔シリカゲルベンれン〕で溶出するこず
化合物 281mgを黄色泡状物ずしお埗る化
合物からの収率63。 IRΜ 1787、1726cm-1 NMRCDCl34.53、2H、4.62、2H、
4.83〜4.97、1H、5.20、1H、6.98
、1H、7.17〜7.77、10H、8.13
、Hz、1H。 (3) 化合物 105mg0.2ミリモルをテトラヒ
ドロフランmlに溶かし、−40℃で゚チルゞむ
゜プロピルアミン37.4Ό0.21ミリモルを
加え、同枩で20分間撹拌する。これに、氎玠化
ホり玠カリりム12mg0.222ミリモルをテト
ラヒドロフラン0.5mlおよび氎0.5mlに溶かしお
加え、氷冷䞋分間反応させる。これに2N−
塩酞ml、アセトニトリルmlおよびテトラヒ
ドロフランmlを加え、1.5時間反応させた埌
枛圧濃瞮し、塩化メチレンで抜出する。抜出液
を食塩氎で掗い、也燥埌溶媒を留去するず、化
合物 60mgを粗補物ずしお埗る。 (4) 化合物 60mgを塩化メチレンmlに溶か
し、氷冷䞋、モノクロロアセチルクロリド20.6
Ό0.276ミリモルおよびピリゞン41.8ÎŒ
を加える。30分埌、反応液を2N塩酞䞭に泚
ぎ、塩化メチレンで抜出する。抜出液を也燥
し、溶媒を留去した埌、残枣をクロマトグラフ
〔メルク・プレパツクトカラム・サむズベ
ンれン−酢酞゚チルで粟補するず、
化合物10 44mgを埗る。 IRΜ 3405、1796、1724、1683cm-1 NMRΎCDCl34.13、2H、4.58、
4H、5.10、Hz、1H、5.70
dd、10.4Hz、1H、6.98、1H、
7.07〜7.70、10H。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 䜆し、Halはハロゲン R1は匏【匏】 匏䞭、R3およびR4は同䞀たたは盞異なる䜎玚ア
    ルキル、およびCOB1はカルボキシたたはアラル
    コキシカルボニルを衚わす で瀺される基 R2はアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
    アルカノむルオキシたたはアルキルチオを各々
    衚わすか或いは R1およびR2が䞀緒にな぀お匏 【匏】たたは【匏】 匏䞭、Y1は氎玠、ハロゲン、䜎玚アルコキシ、
    たたはハロゲン、アシルオキシもしくは䜎玚アル
    キルテトラゟリルチオなどで眮換されおいおもよ
    い䜎玚アルキル Y2はアルキリデンおよび COB2はカルボキシたたはアラルコキシカルボ
    ニルを衚わす で瀺される基を圢成おいおもよい で瀺される化合物を氎玠化金属錯䜓で還元しお䞀
    般匏 で瀺される化合物ずした埌、぀いでこれを加氎分
    解するこずを特城ずする䞀般匏 䜆し、Hal、R1およびR2は前蚘ず同意矩 で瀺されるβ−アミノ−−アれチゞノン類を
    補造する方法。  䞀般匏 䜆し、R1は匏 【匏】 匏䞭、R3およびR4は同䞀たたは盞異なる䜎玚ア
    ルキルおよび COB1はカルボキシたたはアラルコキシカルボ
    ニルを衚わすで瀺される基 R2はアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
    アルカノむルオキシたたはアルキルチオを各々衚
    わすかあるいは R1およびR2が䞀緒にな぀お匏 【匏】たたは【匏】 匏䞭、Y1は氎玠、ハロゲン、䜎玚アルコキシ、
    たたはハロゲン、アシルオキシもしくは䜎玚アル
    キルテトラゟリルチオなどで眮換されおいおもよ
    い䜎玚アルキル Y2はアルキリデンおよび COB2はカルボキシたたはアラルコキシカルボ
    ニルを衚わす で瀺される基を圢成しおいおもよい で瀺されるα−アミノアれチゞン類を䞀般匏 Hal3CCHO 䜆し、Halはハロゲンを衚わす で瀺される化合物たたはその反応性誘導䜓ず瞮合
    させお䞀般匏 で瀺される化合ずし、これを塩基で凊理しお䞀般
    匏 で瀺される化合物ずし、これを氎玠化金属錯䜓で
    還元しお䞀般匏 で瀺される化合物ずした埌、加氎分解するこずを
    特城ずする䞀般匏 䜆し、Hal、R1およびR2は前蚘ず同意矩 で瀺されるβ−アミノ−−アれチゞノン類を
    補造する方法。
JP4062479A 1979-04-03 1979-04-03 Inversion of 3-amino group of beta-lactam ring Granted JPS55133355A (en)

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